Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі шәКӘрім атындағы Сем

O N – OH

H H

Бұл реакцияға кетондар да түседі.

ә) альдегидтер фенилгидразинмен әрекеттесіп, фенилгидразондар түзеді.

O N – NH – C₆H₅

СН₃ – С + Н₂N – NH – C₆H₅ → CH₃ – C + H₂O

H H

О СН – СН₃

Н₂SO₄

3СН₃ – С → О О

Н │ │

Н₃С – НС СН – СН₃

Кетондар полимерленбейді.

Канниццаро реакциясы. Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтер жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады.

2С₆Н₅СНО + NaOH → C₆H₅COONa + C₆H₅CH₂OH

Бензальдегид натрий бензоаты бензил спирті

3.Карбон қышқылдары.Молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы R-COOH, R- (COOH)_п бар органикалық қосылыстарды карбон қышқылдары деп атайды. Жалпы формуласы -С_nH_2nO₂. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді. Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көпнегізді болып бөлінеді. Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы:

СН₃СООН , СН₃ – СН₂ – СООН.

Қаныққан бірнегізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына «қышқыл» деген сөзді қосады.

Мысалы: Н- СООН- метан қышқылы

СН₃- СООН- этан қышқылы

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты. Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты.Көміртегі атомының электрон бұлттары оттегі атомына қарай ығыстырылған.Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады.

Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіп тұздар түзеді.

2R – COOH + Mg → (RCOO)₂ Mg + H₂ ↑

R- COOH + NaOH → RCOONa + H₂O

2R – COOH + Na₂CO₃ → 2RCOONa + CO₂ ↑ + H₂O

Мысалы: СН₃СООН + Мg → (CH₃COOH)₂Mg + H₂ ↑

Магний ацетаты

Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі.

СН₃СООН + СН₃ОН ↔ СН₃ – С – ОСН₃ + Н₂О

││

О сірке қышқылының метил эфирі

O 200⁰C O

СН₃ – С → СН₃ – С + HCI

ONH₄ NH₂

Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде аминдер түзіледі. O O

СН₅-С + NH₃ → CH₃ – C + HCI CI CI NH₂

Галогендеу реакциясы. Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясы карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомында жүреді.

СН₃- СООН + СI₂ → CH₂CI – COOH + HCI

Ангидридтер түзу. Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді.

О

СН₃ – СООН СН₂ – С

СН₃ – СООН СН₂ – С

О

Тотықсыздандыру реакциясы.Күшті тотықсыздандырғыш (LiAIH₄) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады.

СН₃СООН → СН₃СН₂ОН

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.

Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1.Мына қосылыстардың структуралық формулаларын келтіру керек: 3-пентен-2-ол; 2-хлор-1-пропанол; 3-метил3-пентанол;

2.Егер бір негізді спирт құрамында 60% көміртегі болса, оның формуласы қандай болады?

3.Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: 1-бромбутаннан 1-бутанол алу; 2-бутеннен 2-бутанол алу; толуолдан бензил спиртін алу.

4.Структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон.

5.2 атм. қысымда, 27^оС температурада 4.92литр ацетилен суды қосып алса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г.

6.Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г

7.дихлорсірке қышқылы; о-хлорбензил қышқылы ; 1,3-пропандиоқышқылы ( малон қышқылы), n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу, бензил йодидтен бензил ацет қышқылын алу.

8.13,8грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады? Жауабы: 400мл.

Ұсынылған әдебиеттер:

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

№ 13. Дәріс.Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар).Окси-,оксо- қышқылдар.

Азотты органикалық қосылыстарға аминдер, аминоспирттер, амин қышқылдары, қышқылдардың амидтері, ақуызды заттар, цианды қосылыстар, ароматты аминдер, диазоқосылыстар жатады.

Аминдер деп- аммиак молекуласындағы сутегінің бір немесе бірнеше атомының орнын көмірсутек радикалдары басқан органикалық қосылыстарды айтады. Құрамындағы алмасқан радикалдардың санына қарай аминдер біріншілік: СН₃NH₂, С₂Н₅NH₂, екіншілік: (СН₃)₂NH, үшіншілік: (CH₃)₃N болып бөлінеді. Аминдерді жүйелік номенклатурасы бойынша атау үшін құрамындағы радикалдың атауына амин деген сөзді қосып атайды.Мысалы: СН₃NH₂- метиламин, CH₃-NH- C₂H₅- метилэтиламин Аминдер табиғатта ақуыздар мен амин қышқылдары шіріген кезде пайда болады.Аминдер аммиак тәрізді негіздік қасиет көрсетеді.

1. 
   Аминдердің судағы ерітінділері айқын негіздік қасиет көрсетеді.
   

Тұз түзу реакциялары.Аминдер минералды қышқылдармен әрекеттесіп, тұз түзеді.СН₃- СН₂ – NH₂ + HСІ → CH₃- CH₂- NH₃ СІ

2.Азотты қышқылымен әрекеттесуі. Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттесіп, спирттер, ал екіншілік аминдер нитрозоаминдер түзіледі. Үшіншілік аминдер реакцияға түспейді.

СН₃- СН₂ – NH₂ + HОNО → CH₃- CH₂- ОН +N₂ + Н₂О

Этиламин этил спирті

CH₃

(CH₃)NH + HONO → N – N = O + H₂O

Диметиламин CH₃ диметилнитрозоамин

Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар). Амин қышқылдары деп- карбон қышқылының молекуласындағы көмірсутегідегі сутегінің орнын амин тобы басқан органикалық қосылыстарды айтады. Амин қышқылдарының физиологиялық маңызы өте зор, өйткені олардың қалдықтарынан ақуыздар құрылады және олардан ферменттер, витаминдер, гормондар түзіледі. Амин қышқылдарын көбінесе тривиалды (шығу тегі бойынша) атаумен айтады.Мыаслы: NH₂ – СН₂ – СООН- глицин. Сонымен қатар, амин қышқылдарын атау үшін сәйкес карбон қышқылының атына «амино» деген сөз қосып, амин тобының орнын грек алфавитімен көрсетіп атайды.Мысалы:СН₃- СН- СООН- аланин немесе α- аминопропион қышқылы. │

NH₂

Амин қышқылдары құрылысы бойынша үш топқа бөлінеді:

1. 
   Ациклді
   
2. 
   Карбоциклді
   
3. 
   Гетероциклді
   

1.Моноаминкарбон қышқылдары: аланин СН₃- СН(NH₂) – СООН

1. 
   Моноаминкарбон қышқылдары: аспарагин қышқылы НООС- СН₂- СН(NH₂)- СООН
   
2. 
   Диаминмонокарбон қышқылдары: Н₂N (СН₂)₄ СН(NH₂) СООН
   

Тұздар түзу реакциялары.

Амин қышқылдары қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттесіп, тұздар түзіледі. NH₂ – СН₂- СООН + НСІ → NH₃СІ – СН₂ – СООН

Глицин тұз қышқылды глицин

NH₂ – СН₂- СООН + NаОН → NH₂ – СН₂ – СООNа + Н₂О

Глицин глициннің натрий тұзы

Амин қышқылдары қышқылдар сияқты күрделі эфирлер, хлорангидритер, аминдер түзіледі.

СН₃- СН - СООН + СН₃ОН → СН₃ – СН – С О + Н₂О

│ │ ОСН₃

NH₂ NH₂

Амин қышқылдары декарбоксилденіп, аминдер түзеді.

СН₃- СН - СООН → СН₃ - СН – NН₂ + СО₂↑

│

NН₂

Амин қышқылдары дезаминдеу реакциясына түседі, нәтижесінде амин тобы жойылады. Бұл реакция организмдерде ферменттердің әсерінен жүреді. СН₃- СН - СООН → СН₃ - СН – СООН + NН₃

│ │

NН₂ ОН

nH₂N – CH₂- C ООН → (-HN – CH₂- C О )n + nH₂O

Екі немесе бірнеше амин қышқылдарынан су бөлінгенде, түзілетін заттарды пептидтер деп атайды. Бұл жағдайда амин қышқылдарының арасында пептидтік байланыс пайда болады. (-С – Н N - ). Егер пептидтер екі амин қышқылынан түзілсе дипептид, үшеуден түзілсе-трипептид, ол көп амин қышқылдарынан түзілсе полипептид деп аталадыПептидтердің аталуы амин қышқылдарының атымен аталады және бірінші амин қышқылының атына «ил» жалғауы қосылады. Полипептидтердің құрылысы тізбекті болады, кез келген амин қышқылдары бір- бірімен әр түрлі қосыла алады. Ақуыздар (белоктар) деп молекуласы бір- бірінен пептидтік байланыспен қосылған α- амин қышқылдарының 20-ға жуық түрінің қалдықтарынан құралған жоғары молекулалы қосылыстарды атайды. Ақуыздар организм құрамының еңмаңыз-дысы, олар өсімдіктер мен жануарлардың клеткаларының протоплазмасында және ядросында болады. Ақуыз жоқ жерде тіршілік жоқ, ол- тіршіліктің негізгі нышаны. Табиғатта ақуыздардың көптеген түрлері кездеседі. Олардың атқаратын функцияларына және қасиеттеріне байланысты моле-кулалық массалары бірнеше мыңнан бірнеше миллионға дейін барады.1839 жылы Голландия ғалымы Мульдер ақуыздарды «протеин» деп атауды ұсынды.Ақуыздар бұлшық еттердің, қанның, сүттін, жұмыртқаның, өсімдіктердің, жүннің, жібектің және шаштың құрамына кіреді. Барлық ақуыздардың химиялық құрамы шамамен мынадай: С- 50- 55 % , Р- 0,8 %,

О- 21,5- 23,5 % S- 0,2- 2,4 % Н- 6,5- 7,3 % N- 15- 17 % Ғе- 0,4 %

Соңғы кезде ақуыздың құрамында басқа да элементтер (магний, кобальт, сынап, күміс, қорғасын, йод, мыс т.б.) болатыны анықталады.

Өзін-өзі бағалауға арналған сұрақтар:

1. 
   Аминдердің номенклатурасы және структурасы.
   
2. 
   Аминдердің физикалық қасиеттері.
   
3. 
   Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдерді алу және қолданылуы.
   
4. 
   Мына аминдердің формулаларын жазу керек: а. Метилэтил амин; б. Диметил амин
   

5. Амин құрамында 53,33 % С, 31,11% N және 15,56 % H болса, амин формуласы қандай болады?

6. пара-нитротолуолға сутегімен ( катализатор қатысында ) әсер етсе, түзілетін заттың аты мен формуласын жазу керек

Ұсынылған әдебиеттер:

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

№ 14 Дәріс.Көмірсулар.

1. 
   Көмірсулардың құрылысы,жіктелуі.
   
2. 
   Көмірсулардың химиялық қасиеттері.
   
3. 
   Көмірсулардың жеке өкілдері.
   

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құралған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.

Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н₂О және СО₂) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады. Фотосинтездің сызба нұсқасы:

6СО₂+ 6Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

Реакция нәтижесінде түзілген глюкоза өсімдік организмінде түзілетін басқа заттардың (крахмал, май) негізі болып табылады. Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна СО₂ сіңіріп, 400 млрд тонна оттегіні бөліп шығарады. Кейбір көиірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.Көмірсулардың жалпы формуласы: С_mH_2nO_n. Көмірсулар негізінен үш топқа бөлінеді: моносахаридтер, дисахаридтер, полисахаридтер.Моносахаридтер деп молекуласында бір карбонил (альдегид немесе кетон) және бірнеше гидроксил топтары бар қосылыстарды атайды. Альдегид тобы бар моносахаридтер альдоздар, ал кетон тобы бар моносахаридтер кетоздар деп аталады.Молекуласында көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді: 3 көміртегі атомы болса- триоза

4 көміртегі атомы болса- тетроза

5 көміртегі атомы болса- пентоза

6 көміртегі атомы болса- гектоза

Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар.Биология-лық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты), фруктоза (жеміс қанты) жатады. Моносахаридтер- қатты заттар, суда жақсы ериді, дәмі тәтті, бейтарап орталы. Циклді формаға ауысатын моносахарид ерітінділері ерекше қасиетке ие: олардың ерітінділері тұрған кезде моносахаридтің бір формасы екінші формаға біртіндеп ауысады.Мұндай жаңадан дайындалған моносахарид ерітіндісінің оптикалық белсенділігінің өзгеру құбылысын мутаротация деп атайды. Моносахаридтердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксо- және альдегид (немесе фруктозадағы кето-) топтарына байланысты.

Спирттер сияқты моносахаридтер сілтілермен әрекеттесіп, алкоголяттар немесе сахараттар түзеді. Мысалы: қалыпты температурада глюкоза мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді.Барлық гексоза- альдозалар, жеңіл тотығады.

Олар альдегидтер күміс айна реакциясына түседі және Фелинг сұйығын тотықсыздандырып қызыл түсті мыс (ІІ) тотығын береді. Бұл реакция альдоздар мен кетоздарды анықтауға қолданылатын сапалық реакцияларға жатады.

Гексоза- альдозалар қосып алу реакциясына бейімді. Олар сутегіні қосып алып, көп атомды спирттер түзеді. Альдоза + Н₂ → сорбит

Моносахаридтерді тотықсыздандыруға сутек, нарий боргидриді және катализатор (палладий, никель) қолданылады.

Орын басу реакциясы. Моносахаридтерді фенилгидразинмен қыздырғанда, суда қиын еритін- озазондар түзеді.Бұл реакция карбонил тобын алу үшін пайданылады.

Дисахаридтер деп гидролиздегенде екі молекула моносахаридтерге ыдырай-тын көмірсуларды атайды. Дисахаридтерге сахароза (тағам ретінде қолданы-латын қант), мальтоза, лактоза (сүт қанты) және целлюбиоза жатады. Олар-ың жалпы формуласы С₁₂Н₂₂О₁₁. Табиғатта ең көп тараған дисахарид- сахароза. Осы дисахаридтер гидролизденгенде келесі моносахаридтер түзіледі. Сахароза +Н₂О → Д- глюкоза+ Д- фруктоза

Лактоза +Н₂О →Д- глюкоза+ Д- галактоза

Мальтоза+ Н₂О →Д- глюкоза+ Д- глюкоза

Сахароза табиғатта өсімдіктерде өте жиі кездеседі. Ол гидролизденіп, глюкоза мен фруктозаға ыдырайды.

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

Сахароза глюкоза фруктоза

Сахароза ақ түсті, дәмі тәтті, суда жақсы еритін кристалды зат.Сахарозада бос жартылай ацетальды гидроксил топтары болмағандықтан, оның тотық-сыздандырғыш қасиеті жоқ. Сахароза тотықсыздандырылмайтын сисахарид-ке жатады.Сахорозаның химиялық қасиеттері оның құрамындағы функцио-налдық топтарға байланысты. Сахарозаның құрамында гидроксотоптарының болуына байланысты ол глюкоза сияқты мыс гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді. Ал қышқылдарымен әрекеттесіп, күрделі эфир-лер түзіледі. Сахарозада альдегид тобы болмағандықтан ол күміс (І) окси-дімен әрекеттеспейді. Лактоза (сүт қанты). Тек сүтте ғана кездесетін дисахарид. Лактоза сүт сарысуын кристалдау арқылы алады. Лактозаның тәттілігі қанттан 6 есе төмен, суда жақсы еритін, өте нәрлі зат. Лактоза гидролизденген глюкоза мен галактозаға ыдырайды. Лактозаның молекуласындағы альдегид тобын тотықтырып, лактобион қышқылын алуға болады. Қыздырғанда лактоза күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен күміс айна реакциясына түседі, ал Фелинг сұйығымен әрекеттескенде реакцияның нәтижесінде мыс (І) оксиді бөлініп шығады. Сондықтан ол тотықсыздандырылатын дисахаридке жатады.

Полисахаридтер деп гидролизденгенде n- молекула моносахаридтерге ыдырайтын жоғары молекулалық көмірсуларды атайды. Полисахарид-тердің маңызды өкілдеріне крахмал, гликоген, клетчатка жатады. Жалпы формуласы (С₆Н₁₀О₅)_n. Полисахаридтер үлкен молекулалы қосылыстар, суда ерімейді.

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)- табиғатта ең көп тараған көмірсу, адамдар мен жануарлар үшін негізгі қоректік зат. Крахмал суда ерімейтін ақ ұнтақ, ыстық суда ісініп, клейстер түзеді, йодпен әрекеттескенде көк түс пайда болады. Крахмал түйіршіктері екі полисахаридтен: амилозадан (10-20%) және амилопектиннен (80-90%) тұрады.Крахмал гидролизденгенде аралық заттар, ерімтал крахмал декстриндерге, содан кейін мальтозаға ыдырайды.

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O → декстриндер + Н₂О → С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2С₆Н₁₂О₆

Крахмал мальтоза глюкоза

Организмде крахмал ас қорытатын жолдарда ферменттердің әсерінен гидролизденіп глюкоза мен мальтозаға ыдырайды.

Гликоген. Бұл көмірсу крахмалдың аналогы. Крахмал негізінде өсімдіктерде болса, гликоген адам мен жануарлар бауырының тканьдерінде глюкозадан түзіледі. Гликоген ақ түсті ұнтақ, йодпен әрекеттескенде қою қызыл түске боялады. Ол крахмал тәрізді гидролизденеді.

Клетчатка немесе целлюлоза формуласы (С₆Н₁₀О₅)_n барлық өсімдіктердің құрамында болады, олар клетка қабықшасын түзеді.

Клетчатка суда, эфирде, спиртте ерімейді, сұйытылған қышқылдар мен сілтілердің ерітінділеріне төзімді болады.Клетчатка тек қана Швейцар реактивінде (сұйытылған Сu(OH)₂ , концентрлі NH₃ және концентрлі H₂SO₄) ериді. Таза клетчатка молекулалық массасы 100 000 және одан да астам, түссіз, иіссіз, талшықты, ақ түсті зат. Минералды қышқылдарымен гидролизденеді:

(С₆Н₁₀О₅)n + nН₂О → амилоид → С₁₂Н₂₂О₁₁ → 2 С₆Н₁₂О₆

Клетчатка целлюбиоза

Клетчатканы алуан түрлі өсімдіктерден алады. Ол адам организмінде қорытылмайды, ал жануарлар организмінде ас қорту органдарындағы микроорганизмдердің ферменттерінің әсерімен қорытылады.Клетчатка өнеркәсіпте кең қолданылады.

1. 
   Көмірсулардың жіктелуі.
   
2. 
   Көмірсулардың химиялық қасиеттері.
   
3. 
   Мына көмірсулардың структуралық формулаларын жазу керек: альдогексоза, кетогексоза, моносахарид, полисахарид, дисахарид, мальтоза.
   
4. 
   3,6 грамм альдоза ( жалпы формуласы CnH2nOn ) мыс(11) гидроксидімен әрекеттескенде, 2,86 грамм Cu2O түзілген болса, альдозаның формуласы қандай болады? Жауабы: C6H12O6.
   
5. 
   Мына жауаптардың қайсысы глюкозаға тән: а. Феллинг ерітіндісімен тотығады; б.оптикалық активті; в. Қант тобына жатады, қанның құрамына кіреді.
   
6. 
   38 грамм 90% сахарозаны қышқыл катализатор қатысында гидролизге ұшыратса, неше грамм глюкоза түзіледі? Жауабы: 18грамм.
   

1.В.Ф.Травель.Органическаяхимия.М.:ИКЦ «Академкнига»1,2 Москва «Мир» 2008

2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4.Ю.А.Ершов.,В.А.Попков. и др. Общая химия,биофизическая химия и химия биогенных элементов. Москва, 2000 – 560 с. 5.Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

№ 15 Дәріс. Нуклеин қышқылдары.

1.Нуклеин қышқылдары туралы түсінік.

2.Дезоксирибонуклеин қышқылдары (ДНҚ)

1.Алғашқы рет клеткалардың ядросынан табылғандықтан және қышқылдық қасиеті болғандықтан (nucleus - ядро) нуклеин қышқылдары деп аталған. Бірінші рет 1868 ж Э.Мишер нуклеин қышқылдарын бөліп алды. Нуклеин қышқылдарының тұқым қуалау белгілерін сақтауда және жеткізуде,яғни генетикалық информацияда маңызы зор. Нуклеин қышқылдары өте жоғары молекулалы заттар,олар белоктармен комплекс құрып нуклеопротеидтер түзеді.Гидролиз реакциясы нуклеин қышқылдарының құрылысын зерттеуде үлкен роль атқарады.

Нуклеопротеид + Н₂О → нуклеин қышқылы + белок → нуклеин қышқылы + + Н₂О →нуклеотидтер+ Н₃ РО₄(-nH₂O ) →нуклеозид + Н₂О пурин,пиримидин + пентоза

Нуклеозид деп пурин немесе пиримидин негіздері петозалармен (рибоза,-дезоксирибоза) қосылғанда пайда болатын қосылыстарды айтады.Мысалы: аденозин.Егер нуклеозидке фосфор қышқылын қоссақ нуклеотид аламыз. (таблицалардан көрсетіледі) Нуклеин қышқылдарының құрамында бес нук-леотид кездеседі: аденил, гуанил,цитидил, тимидил және уридил нуклеотид-тері.Организмдегі клеткалар мен тканьдарда бос күйінде кездесетін,ең маңыздысы – АТФ – аденозин трифосфор қышқылы.Ол организмдегі уни-версалды энергияның көзі.Молекуласының құрамында рибозаның қалдығы болса,оларды рибонуклеин (РНҚ) қышқылдары,ал дезоксирибозаның қалды-ғы, дезоксирибонуклеин (ДНҚ) қышқылдары дейді. ДНҚ көбінесе ядрода болады да,ал РНҚ клеткалардың протоплазмасында болады.

ДНҚ құрамы: дезоксирибоза +аденин(А) + гуанин(Г) + цитозин(Г) + тимин(Т) + Н₃ РО₄

РНҚ құрамы: дезоксирибоза +аденин(А) + гуанин(Г) + цитозин(Г) + урацил(У) + Н₃ РО₄

Бұлардан басқа өте аз кездесетін негіздер бар,оларды «минорлы негіздер» дейді.

Құрамы жағынан бір-біріне ұқсастығына қарамай,нуклеин қышқылдарының қызметтері әр түрлі: ДНҚ организмде тұқым қуалау белгілерін сақтаса,ал РНҚ белоктарды синтездеуге қатысады.

Жалпы құрылысы жағынан ДНҚ мен РНҚ ұқсас. Бұл қышқылдарда мононук-леотидтер фосфор қышқылының қалдығы арқылы байланысады.Бірінші нук-леотид пентозасының 5-ші көміртегі атомы екінші мононуклеотидтің пенто-засының 3-ші көміртегісімен фосфор қышқылы арқылы күрделі эфирлік байланыспен жалғасады.

3.Табиғи ДНҚ,молекулалық массасы өте үлкен (10⁶ – 4∙10⁹) қосылыстар.Бірінші рет ДНҚ-ның құрылымын 1953 жылы Д.Уотсон мен Ф.Крик рентгеноструктуралық әдісті қолданып анықтады. Рентгенострук-туралық зерттеулер ДНҚ молекуласының ұзын полинуклеотидтік тізбек екенін дәлелдеді.Ол тізбектер қосарлана бұралып,қос спираль түзеді.Екі тізбектің азотты негіздері спиральді ішінде болады да,бір-бірімен сутегін-дік байланыс арқылы бірігеді.Сонымен бірге, аденил нуклеотиді тек қана тимидил нуклеотидімен,ал гуанил тек қана цитидил нуклеотидімен байланысады.Бұл процесті ДНҚ-ның комплементарлылығы дейді. ДНҚ молекуласындағы негіздердің комплементарлылығы бұдан бұрын Чаргафф ережесі бойынша белгіленеді.Бұл ереже бойынша – А/Т=Г/Ц және А=Г, Г=Ц. ДНҚ молекуласы жаңадан синтезделгенде осы комплементарлығы әрдайым сақталады.

ДНҚ-ның тұқым қуалайтын белгілерді ұрпаққа жеткізу міндеті іске былай асырылады: аталық және аналық клеткалардың хромосомдары қосылғанда жаңа ДНҚ түзіледі,ол жаңа пайда болған организмнің болашағын анықтайды.