Қазақстан ресупбликасының білім және ғылым министрлігі

1.Омаров Т.Т.,Танашева М.Р. Бейорганикалық химия (таңдамалы тараулар) Алматы,2008ж,-543 б 2.Шоқыбаев Ж.Ә. Бейорганикалық және аналитикалық химия. Алматы, «Білім» 2004 ж,-316 б. 3. Ділманов Б.М.,Ділманова З.Б. Жалпы химияның теориялық негіздері. Аматы,2009ж, -194 б. 4. Яшкарова М.Г.,Омарова Н.М., Кабдулкаримова К.К., Мусабаева Б.Х. Бейорганикалық хмиядан зертханалық жұмыстар.Семей,2007,-79б. 5. Шоқыбаев Ж.Ә.,Өнербаева З.О. т.б. Бейорганикалық химия практикумы. Алматы,2004 ж,-164 б. 6. Бишімбаева Г.Қ. Жалпы химия.Студенттердің өздік жұмыстарына арналған оқу-әдістемелік құрал.Алматы,2007 ж, -39 б. 7. Кабдулкаримова К.К., Омарова Н.М. Студенттің өздігінен орындауына арналған әдістемелік құрал.Семей, 2007, -39 б. 8.Д.Шрайвер.,П.Эткинс. Неорганическая химия.1,2 том.Москва«Мир» 2009г 9. Р.А.Лидин.,В.А.Молочко.,Л.Л.Андреева. Химические свойства неорганических веществ. Москва,2000 г.-479 с.

Мазмұны:

2. Органикалық заттар,жіктелуі,номенклатурасы.

3. Органикалық химиядағы реакциялар.

4. Қаныққан көмірсутектер.

Химиялық құрылыс теориясы изомерия құбылысын түсіндіруге мүмкіншілік береді. Изомерлер деп құрамы және молекулалық массалары бірдей, бірақ құрылысы мен қасиеттері әр түрлі заттарды айтады. Органикалық қосылыстардың негізгі етіп көмірсутекті алады да, қалған қосылыстарды, олардың туындылары ретінде қарайды. Көміртек тізбегінің құрылысына қарай органикалық қосылыстар ашық тізбекті (алифаттық) және циклді (тұйық) қосылыстарға бөлінеді.

Ашық тізбекті қосылыстар екіге бөлінеді: қаныққан көмірсутектер (формуласы С_nH_2n+2) және қанықпаған көмірсутектер (формуласы С_nH_2n бұлардың құрамында қос үш байланыс та болады).Тұйық тізбекті қосылыс-тар екіге бөлінеді: карбоциклді және гетероциклді. Карбоциклді қосылыс-тардың тұйық тізбегі тек көміртегі атомынан тұрады және өз алында али-циклді және ароматты болып екіге бөлінедіГетероциклді қосылыстардың тұйық тізбекті көміртегі мен сутегі атомдарымен қоса басқа да атомдардан құралады. Гетероциклді қосылыстар түзуге көбінесе азот, күкірт, оттегі атомдары қатысады.

2.Органикалық қосылыстардың реакциялары. Химиялық байланыстар-дың түрлері. Химиялық табиғаты бойынша бойынша бөлінеді.Молекулалар арасындағы байланыстар электроваленттік және коваленттік болып екіге бөлінеді. Электрваленттік байланыс қарама- қарсы зарядталған бөлшек-тердің арасында пайда болады. Мұнда үш түрлі әрекеттесу болады: иондық байланыс, ион мен диполь, диполь мен диполь арасындағы байланыс. Иондық байланыс деп катион мен анион арасындағы тартылу күшінің әсерінен пайда болатын байланысты атайды. Иондық қосылыстардың балқу температурасы жоғары және олар қатты заттар болып келеді. Коваленттік байланыс. Екі не одан да көп атомдардың арасында жұп электрондар болса, байланыс пайда болады. Демек, екі атом орбитальдар-ының бүркесуі арқылы түзілетін байланысты коваленттік байланыс деп атайды. Сутектік байланыс коваленттік байланысқан сутек атомымен екінші молекуланың бос электроны арқылы түзіледі. Бұл байланыстың энергиясы аз, 3- 10 ккал/ моль, сондықтан мұндай байланыстар тез үзіледі, бірақ заттың физикалық қасиеттеріне әсері болады. Органикалық қосылыстардың реакциялары төрт топқа бөлінеді:

1.Орын басу реакциялары. Мұнда атом немесе атомдар топтарының орнын басқа атомдар басады.

Мысалы: С₂Н₅СI + OH^- → C₂H₅OH + CI^-

хлорэтан гидроксид ионы этанол хлорид ионы

2.Қосылу реакциялары. Екі молекула қосылып, бір молекула түзеді.

Мысалы: СН₂ = СН₂ + Вг₂ → ВгСН₂СН₂Вг

Этилен бром 1,2- дибромэтан
3.Бөліну (элимирлену) реакциясы. Молекула екі немесе одан да көп басқа

молекула түзеді. Мысалы: С₂Н₅ОН → СН₂ = СН₂ + Н₂О

Этанол этилен су
4.Қайта топтасу. Бір молекула екінші молекулаға айналады.
Мысалы: СН₃- СН- СН = СН₂ → СН₃- СН = СН- СН₂СI

│

CI

Көптеген органикалық реакциялар екі молекуланың арасында, молекула мен ионның арасында немесе молекула мен радикалдың арасында жүреді. Қандай бөлшектің арасында жүретіндігіне байланысты оларды иондық, радикалдық механизм деп атайды, оны R- деп белгілейді. Ионның қатынасында жүрген реакцияны иондық механизм деп атайды. Шабуыл жасайтын реагенттің табиғатына байланысты иондық реакция электрофильді және нуклеофильді болып бөлінеді. Реакцияға қатысатын реагент өзінің электрон жұбын байланыс түзеуге басқа молекулаға берсе, онда нуклеофильді (электродонорлы) реагент деп атайды. Нуклеофильдің қатысында жүретін реакцияларды нуклеофильдік реакциялар деп атайды. Nu деп белгілейді. Мысалы: R^δ+ → Х^δ- + : Nu → R - Nu ⁺ : Х^- нуклеофильдік орын басу реакциясы. Нуклеофильдер: Н^- : ; NH^-₂ ; : ОН^- ; : ОR

Егер молекула басқа молекуланың жұп электронын қосып алса, оны электро-фильді (электронакцепторлы) реагент деп атайды. Электрофильдің қатысында жүретін реакцияларды электрофильдік реакциялар деп атайды, Е деп белгілейді.Мысалы: R – У – Е⁺ → R – Е + У⁺ электрофильдік орын басу реакциясы. Электрофильдер: Н⁺ ; Н₃О⁺; NO₂⁺; NO.

Қаныққан көмірсутектер (алкандар). Көміртегі мен сутегіден тұратын және өзара жай байланыспен қосылған қосылыстарды қаныққан көмірсутектер деп атайды. Жалпы формуласы- С_nH_2n+2. Ең қарапайым өкілі- СН₄- метан. Барлық көмірсутектердің метанмен ұқсас екенін көрсету үшін, олардың барлығының аттарына «ан» деген жалғау жалғанады. Қаныққан көмірсутектердің бір сутегісін алғанда, қалған қалдықты радикалдар деп атайды. Радикалдарды атау үшін, көмірсутектердің «ан» жалғауын «ил» жалғауына өзгертеді. Мысалы:

СН₄ – метан- СН₃- метил

С₂Н₆- этан- С₂Н₅-этил

С₃Н₈- пропан- С₃Н₇- пропил т.б.

Көмірсутектерді жүйелік (ИЮПАК) номенклатура бойынша атау үшін, алдымен ең ұзын тізбекті тауып алады да, тізбекке ең жақын тармақ (радикал) тұрған шетінен бастап нөмірлейді.. Затты атағанда алдымен санмен радикалдар тұрған жерін көрсетеді де аттарын атап, содан кейін ең ұзын тізбек атын атайды. Қаныққан көмірсутектердегі С- С және С- Н байланыстары σ- байланыс болып табылады. Мұндай байланыстар берік және аз поляризацияланған, сондықтан қаныққан көмірсутектердің реакцияласу қабілеттілігі төмен. Олар қосылу реакциясына қатыспайды, тек қана орын басу реакциясына түседі

а) нитрлеу реакциясы СН₄ + НОNO₂ → H₂O + CH₃NO₂ – нитрометан

ә) галогендеу СН₄ + СI₂ → HCI + CH₃CI – хлорлы метил

CH₃CI + CI₂ → HCI + CH₂CI₂ – хлорлы метилен

СН₂CI₂ + CI₂ → HCI + CHCI₃ - хлороформ

CHCI₃ + CI₂ → HCI + CCI₄ – төртхлорлы көміртек

Қаныққан көмірсутектер катализатор қатысында жоғары температурада және қысымда тотығу реакциясына қатысып альдегидтер, спирттер, кетондар, карбон қышқылдарын түзеді.

[o] CH₃- (СН₂)_n - СН₂ОН

Мысалы: СН₃ – (СН₂)_n – CH₃ →

катализатор СН₃- (СН₂)_n – СООН

Қаныққан көмірсутектерді өндірісте қанықпаған көмірсутектерінен немесе қаныққан көмірсутектің галоген туындыларын катализатор (платина, палладий) қатынасында тотықсыздандыру арқылы, А. Вюрц реакциясы бойынша (галоген туындыларын металл натриймен әрекеттестіру) немесе жоғары молекулалы қаныққан көмірсутектерді жоғары температурада, қысымда крекингілеу (ыдырау) арқылы алады:

2R – Вr – 2Na → R – R + 2NaВr

3R – Вr + 3R – Вr + 6Na → R – R + R – R + R – R + 6NaВr

Мұндағы: R мен R - әр түрлі алкилдік радикалдар.

Зертханада көбінесе қаныққан көмірсутектеріне сәйкес келетін карбон қышқылдарының тұздарына күдіргіш сілті (натронды ізбес) қосып, қыздыру арқылы алады: СН₃СООNa + NaOH → Na₂CO₃ + CH₄ ↑

Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:

Органикалық заттардың шығу көздері қандай?

1. 
   А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидаларын атаңыздар.
   

7. Құрамы С₃Н₈ болып. келетін заттардың структуралық формуласын жазыңыздар.Метандағы көміртегі мен сутегінің массалық үлесін анықтаңыздар

8. Химиялық байланыстың қандай түрлері бар?

9.Коваленттік байланыс дегеніміз не?

10.Иондық байланыс дегеніміз не?

11.Органикалық қосылыстарға тән реакцияларды атаңыздар.

12.Нуклеофильдік, электрофильдік реагенттер дегеніміз не?

13.СН₃СI + CI₂ → CH₂CI₂ + HCI. Реакциясының барлық сатыларының теңдеуін жаз.

14.Бромсутек молекуласын мысалға алып, коваленттік байланысты түсіндіріңіздер.

15.Электрофильді механизммен әрекеттесетін органикалық қосылыстарға мысал .

16. Алкандардың жалпы формуласы.

17. Алкандарға тән реакциялар.

1.В.Ф.Травель. Органическая химия. М.: ИКЦ «Академкнига»,1,2 книга Москва«Мир» 2008

2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с. «Мир»2009 г

4. Е. М. Шайхүтдінов. «Органикалық химия»; Алматы Химия»; 2001. 5. Сейтқалиев Қ. Органикалық химия. Алматы,-208 б.

6. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение, 1976, 304 с.

Мазмұны:

2.Алкадиендер, құрылысы, номенклатурасы, химиялық қасиеттері . 3.Полимерлер ,құрылысы, жіктелуі, қоланылуы.

Қанықпаған көмірсутектерінің изомериясы көміртегі тізбектерінің құрылысына ғана емес, онымен қатар қос байланыстың орнына да байланысты. Бұдан басқа, қанықпаған көмірсутектер қатарында кеңістік (геометриялық) изомериясы, яғни цис- және транс- изомерлері бар,ол қос (=) болғандықтан.

С = С + Х₂ – С – С – Х Мұндағы: Х = СI, Вг

С = С + Н – Х → С – Х Мұндағы: Х = СI, I^- , Вг^-, ОSO₃H^-

H H

Симметриялы емес алкендер жағдайында қышқылды қосып алудың екі бағыты болуы мүмкін. Мысалы тұз қышқылымен пропен әрекеттескенде, екі түрлі өнім түзілуі мүмкін.

│

СН₃ – СН = СН₂ + НСI → CI

Қышқылдар симметриялы емес алкендерге қосылғанда қышқылдың сутегі атомы сутек атомдарының саны ең көп көміртекке қосылады. Бұл заңдылықты ашқан В.В. Марковников болғандықтан, ол Марковников ережесі деп аталады. 2.Суды қосып алу.Алкендер катализатор қатынасында сумен әрекеттесіп, спирттер түзіледі. СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ – СН₂ОН

3СН₂ = СН₂ + 2КМnO₄ + 4H₂O → 3CH₂ – CH₂ + 2MnO₂ + 2KOH

│ │

ОН ОН

СН₂ = СН₂ + СН₂ = СН₂ → - (- СН₂ – СН₂-)_n

Мысалы: СН₂ = СН – СН = СН₂ бутадиен- 1,3

Диендер қос байланыстың орналасуына қарай үшке бөлінеді.

1. Егер екі байланыс бір көміртегі атомында орналасса, кумулирленген диен немесе аллендер деп аталады. Мысалы: СН₂ = СН = СН₂ пропадиен

2.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда қосарланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН – СН = СН₂ бутадиен- 1,3

3.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда олар оқшауланған диендер деп аталады.

Мысалы: СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂ пентадиен- 1,4

Диендердің ішіндегі аса маңыздысы қосарланған түрі, олар өте тез полимерленеді, сондықтан синтетикалық каучук алуға пайдаланады.

Химиялық қасиеттері. Диендердің химиялық қасиеттері қос байланыстардың орналасуына байланысты.Оқшауланған қос байланыстардың бір-біріне әсері аз болады, яғни әрқайсысы молекуладағы жалғыз қос байланыс тәрізді әрекеттеседі. Сол себепті қосарланбаған диендердің химиялық қасиеттері қарапайым алкендердің химиялық қасиеттерімен бірдей. Диен көмірсутектеріне қосылу, тотығу, полимерлену реакциялары тән.

1. 
   Қосылу реакциясы:
   

│ │

2. 
   Полимерлену реакциясы:
   

n C = C – C = C → (- С – С = С – С-)_n

Жоғарғы молекулалы қосылыстар немесе полимерлер деп молекулалары жүздеген немесе мыңдаған көміртегі атомдарынан, соған сәйкес молекулалық массалары мыңдаған, тіпті миллиондаған массаның атомдық бірлігіне тең болатын және өзіне тән бірқатар қасиеттері бар қосылыстарды атайды. Полимерлердің атомдары бір- бірімен химиялық байланыс арқылы қосылады. Полимерлер табиғи және синтетикалық болып бөлінеді. Полимерлер табиғатта кеңінен таралған. Өсімдік және жануарлар ағзаларының құрамына жоғары молекулалы қосылыстар: целлюлоза, ақуыз, крахмал, нуклеин қышқылдары кіреді. Синтетикалық полимерлерге мономерлерден жасанды жолмен алынатын полиаминдер, полиэтилен, полистирол, синтетикалық талшықтар және т.б. жатады.

Ең қарапайым органикалық полимер- полиэтилен, ол этиленнің полимерлену нәтижесінде түзіледі.

Н₂С= СН₂ + Н₂С= СН₂ → СН₃- СН₂- СН =СН₂

этилен бутилен

Бастапқы зат этилен - мономер деп, ал түзілген бутилен - димер деп аталады. Егер мономердің n молекуласы қосылса, полимер түзіледі («поли»- көп деген сөз).

nН₂С = СН₂ → [-CH₂- CH₂-]_n

Мономерлердің негізгі бөлігінен тұратын топтар буындар деп, ал буындардан құралған үлкен молекула- макромолекула деп аталады. Макромолекуланың құрамына кіретін буындар саны жоғары молекулалық қосылыстардың полимерлену дәрежесін көрсетеді, оны Р әріпімен белгілейді.Полимерлену дәрежесі (Р) жоғары молекулалық қосылыстың молекулалық массасымен (М_n) мынандай қатынаста: Р= М_n/ m болады. Мұнда, m – буынның молекулалық массасы.

Химиялық табиғатына байланысты полимерлер органикалық, бейорганикалық және элемент органикалық болып бөлінеді. Органикалық полимерге мысалы:полиэтилен, полипропилен,полиизобутилен,полистерол т.б. жатады.

Полиэтилен пСН₂= СН₂ ... → ( - СН₂ – С Н₂ – СН₂ – СН₂ – ... ) п

Этилен полиэтилен

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

Пропилен полипропилен

Пропилен температураға,майлылыққа тұрақты материал.

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

СН₂= С + СН₂=С +... → ( - СН₂ – С – СН₂ – С – СН₂ – С - ... ) п

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

Төменгі молекулалы массалы изобутилен ( 3000-5000 ) тұтқыр,май тәрізді сұйықтық, суыққа төзімді майлағыштарға (смазка ) қосу үшін қосу үшін қолданылады.Жоғары молекулалы полиизобутилен каучукты алмастырғыш ретінде қолданылады.

Полистерол – стеролдың полимерленуінен түзіледі.

С₆Н₅ С₆Н₅ С₆Н₅ С₆Н₅

стирол полистерол

Полистеролдың екі түрі бар: техникалық полистерол,молекулалық массасы 70000 – 200000, тығыздығы 1,05 -1,07 г/см³. Бензол,толуолда ериді.Су,қышқыл,сілті, спирт ерітінділеріне тұрақты. Изотактылы полистерол – тұрақты құрылысты,тығыздығы 1,1 г/см³, шыны тәрізді материал

пСН₂= СН ... → ( - СН₂ – С – СН₂ – С – СН₂ – С - ... ) п қосылыстар қолданылады.

Полимеризация процесі кезінде мономерлерде қос байланыстар үзіліп немесе циклдер ашылып, топтар арасында химиялық байланыстардың пайда болуынан макромолекулалар түзіледі. Өндірілетін барлық полимердің ¾ бөлігі полимеризация әдісі арқылы алынады.

қосылыстардан жоғары молекулалы қосылыстардың түзілу реакциясын айтады. Поликонденсация әдісі бойынша полимер алу үшін әртүрлі химиялық реакциялар қолданылады. Олар: этерификациялау, аминдеу, ароматикалық орынбасу және т.б.Поликонденсация екі функционалдық топтардың әрекеттесуінен жүреді. Жалпы түрдегі теңдеуі:

n(a- A- a) + n(b- B –b) → a- [-AB-]_n – b + (2n-1) ab

Мұндағы: а- А- а, b- B –b бастапқы мономерлер, а және b ункционалдық топтар, аb-бөлінетін қосымша зат.Поликонденсация реакциясына балқымада, ерітіндіде немесе екі фазаның бөліну шекарасында жүргізіледі. Барлық шығарылатын полимердің ─ бөлігі поликонденсация әдісімен алынады. Поликонденсация реакциясында тізбек біртіндеп өседі: алғашында бастапқы мономерлер бір- бірімен, содан кейін түзілген қосылыстар жеке- жеке сол мономерлердің молекулаларымен әрекеттесіп, нәтижесінде жоғары молекулалы қосылыс түзіледі.Мысалы: фенол- формальдегид шайларының негізінде алынатын пластмассалар, сатылы поликонденсация реакциясы арқылы синтезделінеді.

Элемент органикалық полимерлерге мысалы кремний органикалық полимерлер жатады: полисиланды қосылыстар – негізгі тізбек тек кремний атомынан тұратын қосылыстар.

R R R R

R R R R

R R R R

... Si – О - Si – О - Si – О - Si - …

R R R R

... Si – ( - С - )_п - Si –( - С - )_п - Si –( - С - )_п Si - …

... Si – О - ( - С - )_п – О - Si – О - ( - С - )_п – О - Si – …

Полимерлердің төмен молекулалық қосылыстармен салыстырғанда бірқатар ерекше қасиеттері бар. Атап айтқанда, полимерлер ұшқыш зат емес, ерудің алдында ісінеді, макромолекула ерітінділерінің тұтқырлығы өте жоғары, полимерлер иілгіш күйде бола алады. Макромолекула тізбектерінің құры-лымына байланысты полимерлер: сызықты, тармақталған, торланған (үш өлшемді) болады. Егер әрбір элементер буынды А деп белгілесек, онда сызықты құрылымды макромолекуланың түрі мыңандай: ... А- А-А- А ... болады. Бұл жағдайда элементар буын тек екі көрші буынмен байла-нысады. Егер макромолекуланың негізгі тізбегінде қосалқы тізбек болса, онда мұндай құрылымды полимерлер тармақталған болады. Тармақталған полимерлерде кейбір буындар үш көрші буындармен байланысқан.