Оксиқұмырсқа, немесе көмір қышқылы

Көмір қышқылымен оның тұздары туралы анорганикалық химияда оқылады. Органикалық химия курсында басқа да барлық органикалық қышқылдарға тән көмір қышқылының туындылары, эфирлері, хлорангидридтері, амидтері және т. с. қарастырылады.

Көмір қышқылының күрделі эфирлері екі типті бола алады: қышқыл және орта.

Бұл эфирлер қышқылдардық қатысуында судық әсерінен спиртке және орта эфирге ыдырайды.

2.2.2.Көмір қышқылының галогенангидридтері.

Теориялық тұрғыдан көмір қышқылының галогенангидридтерінің екі типі бар деп қарауға болады.

Бірінші титпес қосылыстар галогенкөмірқышқылдары деп аталады. Олар тұрақсыз келеді. Екінші типтес қосылыстардан белгілісі фторлы карбонил (фторқұмырсқа қышқылының фторангидриді) СОҒ₂ және фосген СОС1₂. Ең маңыздылары хлорлы туындылар.

Хлоркөмір қышқылы түзілу сәтінде HC1 және СО₂ ыдырап кетеді. Тура сол сияқты мұның тұздары да бола алмайды. Дегенмен де жеткілікті дәрежеде оның төзімді эфирлері мәлім.

Хлоркөмір қышқылының эфирлері фосгенмен спирттерді әрекеттестіріп немесе құмырсқа қышқылының эфирлерін хлорландырып алады:

Бұл эфирлер өткір иісті сұйық заттар, күшті лакриматорлар (жас шығарғыш заттар).

Бұл қосылыстардағы хлордың атомы аса қозғалмалы келеді, сондықтан да олар әр түрлі синтездерде жиі қолданылады.

Барлық осы реакциялардың және басқа да галогенангидридтердің осындай реакциялар механизмдерінің негізіне, карбонил тобы көміртегінің күшті оң полюстенген атомына нуклеофильдік қосып алу жатады, мысалы:

Хлоркөмір қышқылының метил (қайнау темп. 71,5° С) және этил (қайнау темп. 95° С) эфирлері органикалық синтезде көмір-қышқылының туындыларын алу үшін және аромат қосылыстардың құрамына карбоксил тобын енгізу үшін қолданылады.

Хлоркөмір қышқылының метил эфирінің толық хлорланған өнімі дифосген тұншықтырғыш әсер ететін күйдіріп жіберетін уландырғыш тұрақсыз зат, қайнау темп. 127°С сұйық зат. Концентрациясы аз кезінде қазтамақтың иісіндей жағымды иісі болады. Қыздырғанда дифосген ыдырап фосген түзеді:

Әдеггегі жағдайларда, бұл газ. Бірақ қайнау темп. 8,2°С, сары түсті сұйықтыққа оңай айналады. Аз концентрациясының иісі шіріген алманікі тәрізді. Құрамында гидроксилі жоқ органикалық еріткіштерде (толуол) жақсы ериді. Тұншықтыратындай әсері бар күйдіріп жіберетін уландырғыш тұрақсыз зат.

Фосгенді көміртектің тотығымен хлор арасындағы қосылу реакциясын оңай алады (көмірдіқ бетінде жарық сәулесінің әсерінен). Жоғары температурада бұл реакция тепе-теңдік күйде болады. 500°С-дегі фосгеннің тепе-теңдік концентрациясы 67 %. 800°С-ден жоғарыда фосген болмайды.

Фосгеннің химиялық қасиеттері басқа да хлорангидридтердің химиялық қасиеттеріне ұқсас.

1. Су әрекетінен СО₂ мен HC1 баяу ыдырайды:

Осы кездегі техникада фосген өте кеңінен қолданылады. Оның қатысуымен көптеген бояулар, мочевина және басқа да заттар алынады

Көмірқышқылынан екі амид шығаруға болады: карбамин қышқылын

Уретандарды — карбамин қышқылының эфирлерін алудың жолда көп.

1. Хлоркөмір эфирлерінен:

Уретандар — әдеттегі қысымда қыздырғанда ыдырамай айдалып шығатын, түссіз кристалды заттар.

Олар амидтердің және күрделі зфирлердің сипатымен қасиеттерін көрсетеді. Мысалы, сумен ұзақ уақыт қайнатқанда гидролизденеді. Уретандар медицинада ұйықтатқыш ретінде қолданылады.

Мочевина (карбамид) — көмірқышқылының толық амиді. Мочевина белокты денелердің ыдырау өнімі ретінде адамның несебінде болады (2% шамасында). Ыдыраған белоктың азоты 80% шамасында мочевина түрінде бөлініп шығады.

Мочевина — балқу темп. 133°С, суда және спиртте еритін, түссіз кристалдар.

Техникадағы мыңызы үлкен болғандықтан мочевина алудық көп әдістері зерттеліп жасалды.

Олардың ең бастылары мыналар:

4. Аммоний карбонатын қыздырып:

Химиялық жағынан мочевина амидтіқ қасиеттерін көрсетеді.

1. Қышқыл немесе сілтінің қатысуында сумен қайнатса гидролизденеді:

Мочевинаның азотқышқыл тұзы суда нашар ериді және мочевинаны бөліп шығару үшін қолданылады, мысалы несептен.

3. Натрий гипобромитінің сілтілік ерітіндісімен әрекеттес-тірсе азот бөлініп шығады:




4. Мочевинаны азотты қышқылмен әрекеттестірсе де, тура жоғарыдағыдай азот бөлініп шығады (А. П. Бородин) :

Осы реакциялардың екеуі де мочевинаның мөлшерін табу үшін қолданылады (босап шыққан азоттың мөлшері бойынша).

5. Қыздырғанда мочевина бірнеше зат түзіп ыдырайды, ол заттардың бастысы — биурет:

Сілгілік ерітіндіде мыстың тұздарымен биурет күлгін түске боялғанын көрсетеді.

6. Мочевинаны алкилдегіш заттармен әрекеттестірсе алкил-мочевина алынады:

7. Мочевигааны ацилдегіш заттармен әрекеттестіргенде уреидтер алынады:

Уреидтер ұйықтатқыштар ретінде қолданылады. Мысалы, бромизовалериян қышқылының уреиді ұйықтатқыш ретінде бромурал деген атпен мәлім:

Медицина үшін аса маңыздысы барбитур қышкылының туындылары-малонилмочевиналар:

веронал деген атпен мәлім, этилфенилбарбитур қышқылы — люминал деген атпен аталады

Құрамында азоты бар, көптеген табиғи заттарды (нуклеин қосылыста-ры — ксантин, гипоксантин, аденин, гуанин; алкалоидтарды — теобромин, кофеин, несеп қышқылы және т. б. диуреидтер деп қарауға болады.

Несеп кышқылы — адам мен жануарлардын организміндегі азотты алмасу процесінің маңызды өнімі, бұл қышқылды үшхлорсүт қышқылынан алуға болады.

Бұл суда қиын еритін кристалды зат. Несеп қышқылының таутомерлік түрлерінің пурин деп аталатын біреуін гетероциклді әр түрлі тұнбасы тізбекті негіздің үшокситуындысы деп қарауға болады;

Пуриннің туындылары ретінде маңызды екі алкалоиді бар, кофеин, (кофе, шай) және теобромин (какао бұршағы):

Мочевина техникада құнарландырғыш ретінде, пластмассалар синтезінде қолданылады. Мал азығына мочевина қосылса, азықтың құнарлылығы артады.

Мочевинадан карбамидті смола деген зат алынады. Оның өзіне тән ерекшелігі — қатты, жылтыр.

және құс саңғырықтарын гуаноны тотықтырып та алады (Перу).

1. Сілтімен араластырып қыздырса гуанидин мочевинаға айналады:

Қануарлар организмінде гуанидиннің туындысы — креатин биологиялық «ақызды міндет атқарады, креатин бұлшық ет шырынының құрамында, қанда, мида болады: