Практикум по органической химии методическая разработка для студентов факультета
жүктеу/скачать 2.32 Mb. Pdf көрінісі
|
| Блок 2
Задача 2 Ацетилсалициловая кислота Основная реакция: COOH OH COOH O O Ac 2 O Реакцию рекомендуется проводить под тягой. Ацетангидрид и его пары обладают раздражающим действием. Серная кислота вызывает ожоги. Методика: В коническую колбу емкостью 50 мл помещают 5 г салициловой кислоты и 7.6 г уксусного ангидрида. Осторожно прибавляют 0.2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешивают и нагревают при перемешивании на магнитной мешалке в течение 20 минут (водяная баня, 60°C). Реакционной смеси дают остыть и выливают ее в 80 мл холодной воды при сильном перемешивании. Осадок фильтруют, тщательно отсасывают на фильтре и перекристаллизовывают следующим образом : влажный продукт растворяют в минимально необходимом количестве кипящего этанола, затем выливают полученный раствор в 2.5 кратное (по объему) количество теплой воды, образовавшийся раствор нагревают до полного растворения осадка и оставляют медленно остывать. Кристаллы ацетилсалициловой кислоты отделяют фильтрованием и сушат на воздухе. Выход - ~ 80%. Продукт плавится с разложением, температура начала разложения 128-130°C, Т пл 136-138°C. Идентификация полученного соединения: Подготовьте образец полученного вещества(50-100 мг) для регистрации спектров ЯМР. Сравните полученные спектры 1 Н и 13 С ЯМР с эталонными спектрами, интерпретируйте их. Растворите отдельно несколько кристалликов исходной салициловой кислоты и полученного Вами соединения в 2 мл этанола и в каждую пробу добавьте по 2 капли 1% раствора FeCl 3 . Объясните наблюдаемые изменения. 61 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 3.06 2.09 1.00 0.75 8.0 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 2.09 1.01 1.00 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 0. 00 20. 85 39. 43 39. 71 39. 98 78. 14 78. 56 79. 00 123. 53 125. 68 131. 44 133. 33 150. 38 165. 65 168. 93 жүктеу/скачать 2.32 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|