Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер
σ- байланыстар түзілгендегі орбитальдардың қаптасу кестесі: а) s-
жүктеу/скачать 97.25 Kb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Алкандардың гомологтық қатары
- Алканның аталуы Бірвалентті көмірсутектің алкил радикалының С
- Алкандарды халықаралық номенклатура ИЮПАК бойынша атау ережесі
- Мысалдар: Көмірсутектерді халықаралық номенклатура бойынша атау: а)
- Химиялық қасиеттері І. Орын басу реакциялары
- Коноваловережесі
- Ш. Алкандардың термиялық өзгерісі
- IV. Дегидрлену – сутектің бөлінуі
- Метанның алынуы: Өнеркәсіпте
- Зертханада: 1.
- Метанның қолданылуы: Синтетикалық жуғыш Отын: газ, бензин, керосин заттарға шикізат ↑ ↑ Органикалық синтез Майлайғыш материалдар ← Метан
| σ- байланыстар түзілгендегі орбитальдардың қаптасу кестесі:
а) s- орбитальдардың; б) p- орбитальдардың; в) s- және p-орбиталь – дардың қаптасуы: Алкандардың гомологтық қатары
Әрбір көміртек атомы сутек атомдарымен немесе басқа көміртек атомымен төрт σ-байланыспен байланысқан. Осы σ-байланыс өте берік, сондықтан алкандар қосылу реакциясына түспейді. Алкандардың изомериясы және номенклатурасы Алкандарға тек тізбек изомериясы ғана тән. Алкандардың гомологтық пентанның қатарындағы алғашқы үш мүшесінің – метан, этан, пропан – изомериясы болмайды. Бутанда – 2 изомер, пентанның – 3 изомері, гексанның – 5 изомері т.б. болады. Көміртек тізбегі ұзарған сайын изомерлер саны өседі. Мысалы, гептанда – 9, деканда – 75, эйкозанда (С20Н42)– 366319 болады. Алкандарды халықаралық номенклатура ИЮПАК бойынша атау ережесі Көміртек атомдарының ең ұзын тізбегін «негізгісін» табу. Көміртек атомдарының көп мөлшері бар алкандар молекуласы ирек құрылысты болады: СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3 │ СН2 – СН3 Негізгі тізбекте 6 көміртек атомы бар. Негізгі тізбектегі көміртек атомдарын нөмірлеу. Тізбекті тармақ жақын жақтан бастап нөмірлейді. Берілген жағдайда тізбек оңнан солға қарай нөмірленеді: 6 5 4 3 СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3 │2 1 СН2 – СН3 Радикал тұрған көміртек атомының нөмірін – орынбасардың орнын көрсету: 6 5 4 3 СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3 │2 1 СН2 – СН3 Берілген жағдайда – 3 Орынбасарды атау, берілген жағдайда алкил радикалы – метил 3 – метил......... Негізгі тізбекті атау. Берілген жағдайда: 3 – метилгексан Егер қосылыстың бірнеше орынбасары болса – әрбірінің орнын көрсетеді, негізгі тізбек алдында. СН3 │ Н3С ─ С ─СН3 │ СН3 2,2 – диметилпропан Егер орынбасарлардың орны бірдей болса, онда тармағы көбірек жақтан нөмірлейді. 6 5 4 3 2 1 СН3 ─СН─СН2─СН─СН─СН3 │ │ │ СН3 СН3 СН3 2,3,5 – триметилгексан 1 2 3 4 5 6 7 8 СН3 ─СН2─СН2─СН─СН─СН2─СН2─СН3 │ │ СН3 С2Н5 4 – метил – 5 – этилоктан Мысалдар: Көмірсутектерді халықаралық номенклатура бойынша атау: а) СН3 │ СН3─С─СН─СН3 │ │ Н3С СН3 б) NO2 1234│ 5 6 7 СН3 ─СН─СН2─С─СН2─СН2─СН3 │ │ Н3С СН3 ─СН─СН3 в) 3,4 – диметил – 4,5 – диэтилгептанның құрылымдық формуласын жаз. г) Алкандар қатарындағы алғашқы жеті мүшесіндегі, төртіншілей көміртек атомы бар қанша көмірсутек болуы мүмкін. Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау. Пентанда бір изомер (2,2 - диметилпропан); Гександа бір изомер (2,2 – диметилбутан); Гептанда үш изомер (2,2–диметилпентан) (3,3–диметилпентан) (2– метил–2–изопропилпропан) Физикалық қасиеттері Алкандардың гомологтық қатарындағы алғашқы 4 мүшелері – түссіз, иіссіз газдар. Пентаннан С5Н12 бастап – өзіне тән иісі бар сұйықтықтар, ал С17Н36 бастап – қ.ж. – қатты заттар. Барлық алкандар суда өте аз ериді. Алкандардың активтігі өте аз. Алкандармен реакция жоғарғы температурада немесе катализатор қатысында жүреді. Химиялық қасиеттері І. Орын басу реакциялары Алкандарға орын басу реакциялары тән. Галогендеу (сутек атомдарының галоген атомдарына алмасуы) а) Н H H │ hν │ hν │ hν Н─С─Н + Cl2 → H ─C─Cl + Cl2 → Cl─C─Cl + Cl2 → │ ─HCl │ ─HCl │ ─HCl Н Н H метан хлорметан дихлорметан Cl Cl
→ Cl ─C─Cl + Cl2 → Cl ─C─ Cl ─HCl │ ─HCl │ Н Cl трихлорметантетрахлорметан Коноваловережесі: орын басу реакциялары үшіншілей көміртек атомында оңай жүреді, екіншілейде – күрделі, ал біріншілейде – қиын жүреді. б) 2 – метилбутанның бромдануы: СН3 СН3 │ │ Н3С─СН─СН2─СН3 + Br2 → H3C─C─CH2─CH3 + HBr │ Br 2 – метилбутан 2 – метил – 2 – бромбутан в) нитрлену реакциясы: СН3 СН3 │ │ Н3С─СН─СН2─СН3 + HNO3 → H3C─C─CH2─CH3 + H2O │ NO2 2 – метилбутан 2 – метил –2 – нитробутан П. Тотығу реакциялары Қалыпты жағдайда алкандар тотықпайды. Жануы (ауадағы оттекпен тотығуы): t СН4 + 2О2 → СО2↑ + Н2О Катализатор қатысында ауадағы оттекпен тотығуы: СН3ОН метанол (метил спирті) ↑ О [О] ↑ ║ СН4 → → → Н─С─Н құмырсқа альдегиді ↓ ↓ О ║ Н─С─ОН құмырсқа қышқылы Ш. Алкандардың термиялық өзгерісі: 1. Крекинг (пирролиз) жоғарғы температура әсерінен (450–700оС ) молекуладағы С–С байланыстың үзілуі. t СН3 ─СН2─СН2─СН3 → СН4 + СН2═СН─СН3 бутан метан пропен немесе t СН3 ─СН2─СН2─СН3 → СН3─СН3 + СН2═СН2 этан этен IV. Дегидрлену – сутектің бөлінуі Катализатор қатысында және жоғарғы температурада (100оС) С – Н байланыстың үзілу нәтижесінде болады: 2СН4 → С2Н2 + 3Н2 С2Н6 → С2Н4 + Н2 метан этин этан этен V. Изомерленуреакциясы: 100o CH3─CH2─CH2─CH3 → CH3─CH─CH3 AlCl3 Мысал: Метаннанжәне бейорганикалық реагенттер көмегімен этанды алу реакциясының теңдеуін жаз. Шешуі: Метанның бромдануы арқылы бромметанды алу: СН4 + Br2 → CH3Br + HBr метан бромметан бромсутек 2. Вюрц реакциясы бойынша бромметанның екі молекуласы мен натрийді қыздырып, этанды алу: 2CH3Br + 2Na → CH3 ─ CH3 + 2NaBr этан натрий бромиді Метанның алынуы: Өнеркәсіпте: Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан. Көміртек (П) оксиді мен сутектің синтезінен: Ni 300o CO + 3H2 → CH4 + H2O р Зертханада: Сірке қышқылының тұзын сілтімен балқыту: to CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 2. Алюминий карбидінің гидролизі: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 Метан гомологтарын алу: Өнеркәсіпте: Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан. Газдар қоспасынан: 300o nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O Ni Зертханада: 1. Қанықпаған көмірсутектердің гидрленуі: Pt H2C ═ CH2 + H2 → H3C ─ CH3 этенэтан Pt HC ≡ CH + 2H2 → H3C ─ CH3 этинэтан 2. Галогентуындылардың екі молекуласынан Na қатысында: Вюрц реакциясы 2CH3─CH2─Cl + 2Na → CH3─CH2─CH2─CH3 + 2NaCl хлорэтан бутан Метанның қолданылуы: Синтетикалық жуғыш Отын: газ, бензин, керосин заттарға шикізат ↑ ↑ Органикалық синтез Майлайғыш материалдар ← Метан → алкандар ↓ ↓ Еріткіштер электрооқшаулағыштар Өз бетімен жұмыстар: Сутек атомдарын қою және халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау: а) С С б) С ─ С │ │ │ С ─С─С─С─С С─С─С─С─С─С │ С─С─С в) С─С─С─С─С─С─С─С─С─С │ │ │ С С─С С─С─С г) С─С─С─С─С─С─С │ С─С─С Жауабы: а) СН3СН3б)СН2 – СН3 │ │ │ СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3 4 – метилгексан │ СН3 – СН – СН3 2–этил–5–изопропил–гексан в) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН –СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3 │ │ │ СН3СН2 – СН3СН2 – СН2 – СН3 3 – метил – 5 – этил – 8 – пропилдекан г) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 │ СН3 – СН – СН3 3 – изопропилгептан Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу: а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу: а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2 б) СН3─СН2─СН2─Вr Жауабы: Рt а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2 + Н2 → Н3С─СН2─СН2─СН─СН3 б) 2СН3─СН2─СН2─Вr + 2Nа → СН3 – (СН2)4 – СН3 + 2NaBr Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу: а) октан б) 2,5-диметилгептан в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет: а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан Келесі өзгерістердің реакция теңдеуін жаз: Al4C3 → CH4→ CH3Br → C2H6 Дихлортуындылардың қанша изомері н–бутанда болуы мүмкін? Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау. (жауабы: 6 изомер) Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз: +NaOH+ Br2, hv + Na HNO3 CH3COONa → X1 → X2 → X3 → X4 Молекулалық формуласы С5Н12 алканды бромдағанда басыңқы түрде үшіншілей бромтуындысы, ал Коновалов бойынша нитрлегенде – үшіншілей нитроқосылыс түзіледі. Алканның құрылымдық формуласын және реакция теңдеулерін жаз. (жауабы: 2-метилбутан) Алкандардың: қайсысы тезірек бромданады: н-гексан немесе 2-метилпентан, неге? Реакция теңдеуін жаз. (жауабы: Коновалов ережесіне сай 2-метилпентан) Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу: а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу: а) Н3С─СН2─СН2─СН═СН2 б) СН3─СН2─СН2─Вr Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу: а) октан б) 2,5-диметилгептан в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет: а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан жүктеу/скачать 97.25 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|