Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер
Алкиндер (ацетиленді көмірсутектер)
жүктеу/скачать 97.25 Kb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Алкиндердің гомологтық қатары: С
- Химиялық қасиеттері Алкиндердегі үшеселей байланыстың екі π
- I. Қосылу реакциялары 1.
- Ш. Орын басу реакциялары
- IV. Полимерлену реакциялары
- Мысал – 1: Келесі газдарды: пропан, пропен, пропинді қандай реактивтер көмегімен ажыратуға болады Жауабы
- Жауабы: реактивтер − бром суы, KMnO 4 немесе K 2 Cr 2 O 7 , күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі. Мысал – 2
- Жауабы: Н 3 С─С≡С─СН 3 бутин – 2 Есептер
- Қаныққан біратомды спирттер Сабақтың мақсаты: Білімділік
- Сабақтың түрі
| Алкиндер
(ацетиленді көмірсутектер) Алкиндер ─ молекуласындағы екі көміртек атомдары үшеселей байланыспен (─С≡С─ )байланысқан көмірсутектер . CnH2n-2 n≥2 Үшеселей байланыспен байланысқан көміртек атомдары sp- гибридтенген күйде болады. Олардың әрқайсысы басқа екі атоммен байланысқан және тағы да 2 атом қосып алады. σ σ σ ─ С ≡ С ─ π Изомериясы және номенклатурасы Алкиндерге изомерлер типі тән: Үшеселік байланыстың орнына байланысты изомерия: НС≡С─СН2─СН2─СН3 Пентин – 1 Н3С─С≡С─СН2─СН3 Пентин – 2 Тізбек изомериясы: НС≡С─СН─СН3 │ СН3 3-метилбутин-1 Классаралық изомерия: Алкиндер алкадиендермен изомер. С4Н6 ↓ ↓ ↓ НС≡С─СН2─СН3 Н3С─С≡С─СН3 Н2С═СН─СН═СН2 Бутин-1 бутин-2 бутадиен-1,3 Алкиндердің гомологтық қатары: С2Н2 – этин (ацетилен) С3Н4 – пропин (пропилен, метилацетилен) С4Н6 – бутин (бутилен) С5Н8 – пентин (амилен) С6Н10 – гексин С7Н12 – гептин С8Н14 – октин С9Н16 – нонин С10Н18 – децин (декин) Алкиндерді халықаралық номенклатура (ИЮПАК) бойынша атау ережесі: Үшеселік байланыс бар ұзын тізбекті таңдап алады. Атау түбірі алкандардың атауына сәйкес, ан жалғауын инжалғауына өзгертілген. Көміртек атомдарын үшеселік байланыс жақын жақтан бастап нөмірлейді. Қосылыс атауының алдында радикалдардың орны мен аты көрсетіледі. Аталып болған соң, үшеселей байланыс ең жақын тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі. Мысалы: СН3─СН─С≡С─СН3 │ 4-метилпентин-2 СН3 СН3─СН2─СН2─СН2─СН─СН2─СН2─СН3 │ 3-пропилгептин-1 С≡СН Cl │ HC≡C─CH2─C─CH3 │ 4,4-дихлорпентин-1 Cl Физикалық қасиеттері Ацетилен (этин)−түссіз, иіссіз газ, қайнау t= – 83,8oC. Жоғарғы алкиндер − суда нашар ериді. С2Н2 ......С4Н6 С5Н8 .....С15Н28 С16Н30 ....... Газдар сұйықтықтар қатты заттар Химиялық қасиеттері Алкиндердегі үшеселей байланыстың екі π-байланысы бар, сондықтан алкиндер алкендерге қарағанда қосылу реакциясына активті түседі. Алкиндер оңай тотығады, сондай-ақ, орын басу реакциясына түседі. I. Қосылу реакциялары 1. Гидрлену реакциясы (алкендер мен алкандар түзе отырып, екі сатыда жүреді): Pt Pt НС≡СН + Н2 → H2C═CH2 + H2 → H3C─CH3 этин Ni 150o этен Ni 150o этан немесе Pt НС≡СН + 2Н2 → H3C─CH3 Ni 150o Галогендеу екі сатыда: Br Br H2O H2O │ │ HC≡CH + Br2 → HC ═ CH + Br2 → HC ─ CH │ │ │ │ Br Br Br Br 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан Бром суының түссізденуі − алкиндерге сапалық реакция. Гидрогалогендеу – екі сатыда: Cu2+ СН≡СН + HCl → CH2═CHCl Hg2+ хлорэтен (винилхлорид) галогенсутектің екінші молекуласы Марковников ережесі бойынша қосылады: H2C═CHCl + HCl → CH3─CHCl2 1,1-дихлорэтан Гидраттану – Марковников ережесі бойынша жүреді (Кучеров реакциясы): Hg 2+ НС≡СН + Н2О → НС═СН → СН3─СНО │ │ этаналь H OH (сірке альдегиді) винил спирті Ацетиленнің гомологтары гидраттанғанда кетондар түзіледі: Hg2+ НС≡С─СН3 + Н─ОН → Н2С═С─СН3 → СН3─С─СН3 │ ║ OH O қанықпаған ацетон спирт (пропанон) II. Тотығу реакциялары Жануы (толық тотығуы): t 2С2Н2 + 5О2 → 4CO2 + 2H2O Толық емес тотығу − KMnO4 немесе K2CrO7 қышқылдық ортадағы сулы ерітінділерімен: O O KMnO4 , H2O ║ ║ HC≡CH + 4[O] → C ─ C │ │ HO OH қымыздық қышқылы KMnO4 – сулы ерітіндісінің түссізденуі, алкиндерге сапалық реакция. Ш. Орын басу реакциялары Барлық қанықпаған көмірсутектер ішінде үшеселей байланыс жанындағы сутек атомы өте қозғалғыш және металл атомдары орнын басады. Ацетилен металл тұздарының немесе гидроксидтерінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттескенде ацетиленидтер түзіледі: HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O күмістің диаммо− күміс ацетилениді ний гидроксиді HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH → CuC≡CCu + 4NH3 + 2H2O мыс ацетилениді 2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H2 натрий ацетилениді Кальций карбиді – СаС2 ацетиленидтерге жатады. IV. Полимерлену реакциялары Сызықтық полимерлердің түзілуі: CuCl2, H+ HC≡CH + HC≡CH → CH2═CH─C≡CH винилацетилен (димер) CuCl2, H+ HC≡CH + HC≡CH + HC≡CH → CH2═CH─C≡C─CH═CH2 дивинилацетилен (тример) Циклотримерлену – ароматты көмірсутектердің түзілуі: 400oC 3СН≡СН → C6H6 C Ацетиленнің алынуы Өнеркәсіпте: Газдың, мұнайдың термиялық ыдырауы 1000оС 2СН4 → НС≡СН + 3Н2 Зертханада: Кальций карбидінің гидролизі: СаС2 + 2Н2О → НС ≡ СН + Са(ОН)2 Ацетилен
│ │ CH3─CH2─C─C─CH3 + 2NaOH → CH3─CH2─C≡C─CH3 + 2NaCl + 2H2O │ │ спирт. пентин – 2 H Cl ерітінді Ацетиленнің қолданылуы Металдарды кесу, дәнекерлеу сірке альдегиді (ацетилен оттегіде жанғанда t = 3500oC-қа жетеді) ↑ ↑ орг.синтез ← ацетилен → винилхлорид ↓ сірке қышқылы Мысал – 1: Келесі газдарды: пропан, пропен, пропинді қандай реактивтер көмегімен ажыратуға болады? Жауабы:_реактивтер_−_бром_суы,_KMnO_4_немесе_K_2_Cr_2_O_7_,_күміс_оксидінің_аммиактағы_ерітіндісі.____Мысал_–_2'>Жауабы: а) Қаныққан көмірсутектер бром суының және KMnO4 мен K2Cr2O7 ерітінділерін түссізденбейді. Демек, осы реактивтермен әрекеттеспейтін газ ─ пропан. б) Пропен және пропин бром суын және тотықтырғыш ерітінділерін түссіздендіреді. СН2═CH2 + Br2 → C2H4Br2 дибромэтан CH≡CH + 2Br2 → C2H2Br4 тетрабромэтан KMnO4 , H2O С2Н4 + [O] → CH2 ─ CH2 │ │ OH OH этиленгликоль O O
C2H2 + 4[O] → C ─ C │ │ HO OH қымыздық қышқылы в) Ацетиленді күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы өткіз− генде ─ ерітінді лайланады. Этен металл атомдарымен алмасу реакция− сына түспейді. НС≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O Жауабы: реактивтер − бром суы, KMnO4 немесе K2Cr2O7, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі. Мысал – 2 Қосылыс формуласы С4Н6. Бұл зат бром суымен оңай әрекеттеседі, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, бірақ сынап (Hg2+) тұздарының қатысында суды қосып алады. Затты анықтап, оның құрылымдық формуласын жаз. Шешуі: а) Заттың жалпы формуласы (CnH2n-2) алкиндердің, алкадиендердің,циклді алкендердің класстарына сәйкес келеді. б) Сынап тұздарының қатысындағы гидраттану алкиндерге тән. в) Зат, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, себебі, үшеселей көміртек атомы жанындағы сутек атомдары жоқ. Жауабы: Н3С─С≡С─СН3 бутин – 2 Есептер: Жетпейтін сутек атомдарын жазып, көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша ата. Изомерлерді көрсет: С С
а) С─С─С≡С─С─С─С г) С─С─С─С≡С │ │ │ С С С – С – С С2Н5 │ б) С─С─С≡С д) С─С─С≡С─С─С │ │ С – С – С – С СН3 │ С в) С – С С │ │ С – С – С ≡ С – С е) С ≡ С – С – С – С │ │ С С – С – С Жауабы: б, г, е Қосылыстардың құрылымдық формуласын жаз: а) 4-метил-3-этилпентин-1 б) 4-этил-3-изопропилгексин-1 в) 3,4-диметилпентин-1 г) 2,2,5-триметилгексин-3 д) 4,4-диэтилгептин-2 е) 2,3-диметил-4,4-диэтил-октин-1 Молекулалық формуласы С6Н10 болатын көмірсутектердің құрылымдық формуласын жаз және халықаралық номенклатура бойынша атау. Молекулалық формуласы С7Н12 барлық алкиндердің құрылымдық формуласын жаз, негізгі тізбек бес көміртек атомынан тұрады. Оларды халықаралық номенклатура бойынша ата. Жауабы: Изомерлер – 4 Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз: 1-хлорбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1 реакцияның жүру шарттарын көрсет. Қаныққан біратомды спирттер Сабақтың мақсаты: Білімділік: Студенттердің спирттер бойынша білімдерін жүйелеу және тереңдету. Меңгерген білім дәрежелерін тексеру. Дамытушылық: Ауызша сөйлеу дәрежесін, білімдерін өз бетінше дамыту,ғылы- ми түсініктердің мағынасын түсіндіріп, қолдана білу және қо- рытынды жасай білу. Тәрбиелік: Ғылымға қызығушылыққа,оқуда жетістіктерге ұмтылуына, жүктелген жұмыстарды жауапкершілікпен атқаруына, алкоголь ішімдіктерден аулақ жүруге, зиянын білуге тәрбиелеу. Сабақтың түрі: аралас Сабақтың әдісі: сұрақ─жауап, өз бетімен жұмыс істеу, топпен жұмыс. Көрнекілігі: электрондық оқулық, тест сұрақтары, карточкадағы сұрақтар,графопроектор, термопленкадағы анықтамалар. Сабақ жоспары: Ұйымдастыру кезеңі Үй тапсырмасын сұрау Жаңа сабақты меңгерту Спирттердің жіктелуі; Номенклатурасы және изомериясы; Спирттердің құрылысының олардың физикалық және химиялық қасиеттеріне әсері; Спирттердің химиялық қасиеттері; Спирттерді алудың негізгі тәсілдері; Спирттердің ағзаға зиянын білу, қолданылуы. Жаңа тақырыпты бекіту Үйге тапсырма Келес қосылыстардың формуласын жазу: а) о – бромтолуол б) п – хлортолуол в) п – хлорбензол сульфоқышқылы г) 1 – хлор – 2 – этилбензол д) 4 – нитро – 3 – хлортолуол жүктеу/скачать 97.25 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|