Диссертация Илмий раҳбар: к ф. н., О. Э. Зиядуллаев


-Жадвал Ацетилен спиртлари винил эфирлари олтингугуртли ҳосилалари элемент таҳлили натижалари



жүктеу/скачать 0.92 Mb.
бет6/6
Дата16.07.2016
өлшемі0.92 Mb.
#203438
түріДиссертация
1   2   3   4   5   6

11-Жадвал

Ацетилен спиртлари винил эфирлари олтингугуртли ҳосилалари элемент таҳлили натижалари

Бирикма

номи


Брутто формуласи

Молекуляр массаси, г/мол

Аниқланган, %

Ҳисобланган, %

С

Н

О

S

С

Н

О

S

VIII

C30Н38О2S

462,686

77,88

8,28

6,92

6,93

77,92

8,13

6,97

6,98

Винил эфирлар молекуласида қўшбоғ сақлаганлиги сабабли уларнинг кимёвий хоссалари турли туман бўлади, жумладан Марковников қоидасига мос равишда Н2S билан кислотали шароитда бирикиш реакциясига киришиб юқори унум билан тиодигликоллар ҳосил қилади.

Реакция схемаси қуйидагича таклиф қилинди.



Бу ерда: R= -CH3; RI= изо -C3H7

Ароматик ацетилен спирти- 1-фенил-3,4-диметилпентин-1-ол-3 нинг винил эфирини гидросульфидлаш жараёни эритувчи хлороформ иштирокида 20-800С ҳароратда турли хил вақт давомида ўрганилди. Бунда винил эфирнинг полимерланиб кетмаслиги учун гидрохинон қўлланилди, бунда гидрохинон ароматик ацетилен спиртининг винил эфири билан кучсиз донор-ацептор боғ орқали боғланган комплекс ҳосил қилиб, унинг водород сульфид билан реакциясининг бориши учун фаоллашган марказ ҳосил қилиб маҳсулот ҳосил бўлиш селективлигини оширади. Маълумки винил эфирлар нейтрал муҳитда (рН7,0), паст ҳароратда осон гидролизга учраши натижасида улар дастлаб полиацеталлар, сўнгра спиртлар ва альдегидларга айланиб қолади. Шундан келиб чиққан ҳолда системада танланган винил эфирнинг гидролизланишини олдини олиш мақсадида катализатор сифатида концентрланган сульфат кислотадан фойдаланилди. Реакцияда билан водород сульфид эритмаси винил эфирлар билан таъсирлашиб тиодигликолга айланиш баробарида, эритмада ортиқча сув пайдо бўлиб винил эфирни гидролизлаб, қисман спиртга айланади, концентрланган сульфат кислота эса сувни ўзига тортиб олиб Дина Старка пробиркасига йиғила бошлайди, бу эса жараённи боришини бошқариш, назорат қилиш имкониятини беради ва маҳсулот унумининг ортишига олиб келади.

Ароматик ацетилен спирти винил эфирининг водород сульфид билан реакциясида маҳсулот унумига реакция давомийлиги ва ҳарорат таъсири ўрганилди. Эритувчи сифатида хлороформ, катализатор конц. Н2SO4 дан фойдаланилди. Реакция 210 соат, 20800С ҳароратларда олиб борилди, полимерланишига қарши гидрохинон қўлланилди.

Тадқиқот натижалари таҳлил қилинганда реакция давомийлиги 2 соатдан 6 соатга узайтирилиши, харорат эса 20 дан 400С га кўтарилиши билан маҳсулот унуми энг юқори чиқиши аниқланди. Ҳароратнинг янада оширилиши эса унумнинг сезиларли даражада камайишига олиб келди. Бунда ҳарорат 800С да кўтарилганда системадан эритувчи миқдорининг камайиши натижасида ароматик ацетилен спиртлари винил эфирларининг гидролизга учраши ҳисобига тиодигликол унумида камайиш, қўшимча маҳсулотлар- спиртлар, альдегидлар, олтингугурт ва полимерланиб қолган (смоласимон) винил эфирнинг миқдорида ўсиш кузатилди. Жараёнда ҳосил бўладиган оралиқ ва қўшимча маҳсулотларни қайта ишлаш ва бошланғич маҳсулотларни ажратиб олиш мураккаб технологик жараёнларни талаб қилиб, синтез қилинган маҳсулотларнинг тан нархини ошиб кетишига, кутилаётган иқтисодий самарадорлигининг камайишига олиб келди.



12- Жадвал

Махсулот унумига харорат ва реакция давомийлиги таъсири (эритувчи хлороформ, катализатор конц. Н2SO4)

Ҳарорат, 0С

Реакция давомийлиги, соат

Маҳсулот

унуми, %



20


2

6,7

4

14,8

6

26,3

8

19,3

10

17,0

40


2

20,3

4

28,8

6

41,3

8

32,4

10

24,7

60


2

13,2

4

20,7

6

33,4

8

27,6

10

21,8

80


2

6,0

4

7,4

6

9,3

8

7,1

10

11,1

Реакция давомийлигининг жараёнга таъсирини қуйидагича изоҳлашимиз мумкин. Жараён 6 соатда олиб борилганда барча ҳароратларда унумининг юқори чиқиши аниқланди, реакция давомийлиги 80- 10 соатларда олиб борилганда эса ароматик ацетилен спирти винил эфирининг полимерланиши ва ҳосил бўлган тиодигликол системада ҳосил бўлган оралиқ маҳсулотлар билан аралашган ҳолатда узоқ вақт қолиб кетиши натижасида смоласимон массага айланиб қолади. Смоласимон массанинг таркиби турли физик-кимёвий усуллар ёрдамида ўрганилганди, аммо ундан тоза бирикмаларни ажратиб олиш самарадорлиги жуда паст бўлганлиги сабабли чиқинди маҳсулот сифатида қаралди.

Органик синтезда реакциянинг боришига эритувчилар таъсири муҳим аҳамият касб этишини ҳисобга олган ҳолда гидросульфирлаш реакцияси бензол, хлороформ ва диэтилэфир эритмаларида олиб борилди (Расм).

6-Расмда тасвирланишича танланган эритувчилар орасида қутблилиги юқори бўлган, мустаҳкам комплекслар ҳосил қилмайдиган апротон эритувчи- хлороформда маҳсулот унуми максимум чиқиши кузатилди. Гидросульфидлаш реакцияси 600С ҳароратда олиб борилганда системадан диэтилэфирнинг чиқиши (диэтилэфир қайнаш ҳарорати 340С) ҳисобига эритмадаги ароматик ацетилен спирти винил эфири полимерланиши ва гидролизланишидан тиогликолнинг ҳосил бўлиш унумдорлиги камайиши кузатилди.





1- хлороформ, 2- бензол, 3- диэтилэфир

6-Расм. 1-Фенил-3,4-диметилпентин-1-тиодигликол винил эфирини гидросульфидлаш реакциясида маҳсулот унумига реакция давомийлиги ва эритувчилар табиати таъсири (катализатор Н2SO4, ҳарорат 600С)
Тадқиқот натижалари асосида ароматик ацетилен спирти винил эфирини кислотали муҳитда гидросульфидлаш реакцияси учун энг муқобил шароит қилиб ҳарорат 400С, реакция давомийлиги 6 соат, эритувчи хлороформ, бошланғич мол миқдори 1:5 нисбатда олинган ҳолат танланди. Бунда тиодигликол мос равишда 41,3% максимум унум билан синтез қилинди.

Синтез қилинган ароматик ацетилен спиртининг винил эфири тиодигликоли резина ва резина маҳсулотларининг паст ҳароратда букилувчанлигини оширувчи оралиқ тикувчи агент сифатида қўллашга тавсия этилди.


5. 1-Фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 ва унинг винил

хосилалари жараёнини математик моделлаштириш

Тажриба натижаларини тахлил килишда,синтез килинган махсулот унумига ёки реакция тезлигига турли хил омилларнинг биргаликдаги таъсирини аниклашда реагентларнинг кванто-кимевий курсатгичларидан ташкари жараеннинг математик моделлаштириш ҳам муҳим ўрин тутади [69, 70].



Ацетилен спиртларини виниллаш жараёни мурраккаб реакция ҳисобланади, бунда катализатор табиати ва миқдори, ҳарорат эритувчи табиати, системанинг асослилик хусусияти, ацетилен берилиш тезлиги, эрувчанлиги ва бошқа омиллар реакция тезлиги ва маҳсулот унумига бир пайтда турлича таъсир қилади. Ушбу ҳолатларни оптималлаштириш мақсадида 1-фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 ни виниллаш реакциясида лобаротория шароитида олинган тажриба натижалари STAT дастури ёрдамида математик моделлаштириш. Бунда мақсадли функция сифатида 1-фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 ни винил эфири унум ва реакция тезлиги олинади. Ишчи функцияси сифатида эса ҳарорат ва реакция давомийлиги танланди. Қуйидаги расмларда 1-фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 ни винил эфири унумига ҳарорат ва реакция давомийлиги синергетик таъсирни уч ўлчамли фазовий иконограммаси (7-расм) келтирилган. Бунда таъсир қилувчи омилларнинг ўрганилган интервалида ҳоҳлаган нуқтасида маҳсулот унумини аниқлаш мумкин бўлади. Бу эса ўлчамлар сонини камайтиришга ва мақсад функциясига нисбатан оптимал шароитини топишга имкон беради. 10-расмда эса 1-фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 ни винил эфири ҳосил бўлиш реакцияси тезлигига ҳарорат ва реакция давомийлиги синергетик таъсири кўрсатилган (8-расм).


7-Расм. 1-фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 нинг винил эфири синтези жараёнининг математик моделлаштириш иконограммаси


8-Расм. Реакция давомийлиги ва хароратнинг реакция тезлигига таъсири иконограммаси (1-фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 нинг винил эфири синтези)
ХУЛОСА

  1. Биринчи марта Фаворский, Гриньяр-Иоцич ва диазотирлаш усуллари ёрдамида ароматик ацетилен спирти- 1-фенил-3-метилбутин-1-ол-3 синтез қилинди.

  2. Синтез қилинган 1-фенил-3-метилбутин-ол-3 ни гомоген ва гетероген каталитик усулда “Навоийазот” ОАЖ да ишлаб чиариладиган маҳаллий маҳсулот- ацетилен иштирокида виниллаш жараёни ўрганилди.

  3. Ароматик ацетилен спирти винил эфирини табиий газ таркибида мавжуд бўлган водород сульфид билан ишқорий ва кислотали шароитда гидросульфидлаш реакцияси тадқиқ қилинди ва жараённинг энг муқобил шароити топилди..

  4. Синтез қилинган маҳсулотлар унумига таъсир қилувчи омиллар: бошланғич моддалар мол миқдори, реакция давомийлиги, ҳарорат ва катализаторлар (LiOH, NaOH, КОН) ва эритувчилар табиати таъсирлари системали равишда таҳлил қилинди ва барча жараёнлар учун энг муқобил шароитлар топилди, олинган натижалар назарий таҳлилларга мос келиши исботланди.

  5. Синтез қилинган бирикмаларнинг квант-кимёвий ҳисоблашлари амалга оширилди, молекулаларнинг фазовий ҳолати, заряд ва электрон зичлигининг тақсимланиши аниқланди, ҳамда жараёнларнинг бориши математик моделлаштирилди. Ушбу реакцияларнинг бориш механизми адабиётларга асосланган ҳолда таклиф қилинди, тузилиши ПМР- ва ИҚ- спектрлар ёрдамида исботланди, тозалиги ЮҚХ усулларда аниқланди.

  6. Ароматик ацетилен спирти- 1-фенил-3,4-диметилпентин-1-oл-3 нинг винил эфири водород сульфид билан осон реакцияга киришиб, нефт ва табиий газ таркибидаги олтингугурт ҳосилалари миқдорини камайтириши мумкинлиги хақидаги илмий фикрлар таклиф этилди.

ФОЙДАЛАНИЛГАН АДАБИЁТЛАР

  1. Тверцители И.М., Микадзе Ш.Г., К вопросу о механизме реакции Фоворского // Докл. АН СССР. -1993.Т.89.№5.с.861-864

  2. Султанов Н.Т., Мамедов М.К., Мехтиев С.Д., Рустамов М.И. Винилирование уксусного альдегида.//Азарб.хим.ж.1971.№3.с. 46-50

  3. Кириллова Л.П., Речкина А.В., Вершагин Л.И. Синтез вторичных ацетиловых спиртов.Жорх.1971.7.№12. 2469-2470 С.

  4. А.С. 6233850 СССР.Кл.С 07, С33/04, С29/00. Способ получения ацетиленовых спиртов/ А.А.Теворкян, А.С.Меликян, П.И.Козорян, Ю.М.Бражин, С.К.Огородников, Ю.И.Смолин//РЖХим. 1983. 10 Н31 П.

  5. Пат. 1077 ГДР. Способ получения ацетиленовых спиртов/Долль Призе // РЖХим. 1957. 2069 П.

  6. Пат.3082260 США.Кл.260-638. Способ получения ацетиленовых спиртов/ Tadesh, Robert J., Russel James P. // РЖХим. 1965. 5H30 П.

  7. Пат. 2712560 США. Получения алкинолов // РЖХим. 1956. 62718 П.

  8. Пат. 217440 Австр. Получения вторичных алкинолов.// РЖХим. 1962. 20 Л24 П.

  9. Пат. 927687 ФРГ. Спосов получения спиртов ацетиленового ряда / Реппе, Фридрих // РЖХим. 1956.48230 П.

  10. Ногайдели А.И., Ткашелашвили Р.Ш., Хитарашвили И.С. Конденсация ацетилена с кетонами и альдегидами в паровой фазе в присутствии едкоготатра нанесенного на активированном гумбрине // Ж.прикл.х. 1968. 41.№ 6.с.1358 1360 .

  11. А.С. 14/ Ь 83 СССР. Способ получения ацетиленовых спиртов/ Комаров Н.В., Шостаковский М.Ф., Ярош О.Г.// РЖХИМ. 1962.20 Л25.

  12. Репе. Этилирование .// Ann.Chim/1956. № 596-Bd/C/25-38.

  13. Превост, Сечен, Шовелье, Валетт, Гут, Катала, Гадмор. Исследование некоторых реакций оксиалкилирования. II. Оксиалкилирование в бензоводной среде. // Bull. Sjc. France / 1954. P.981-982.

  14. Джонс, Скаттебель, Уайтинг. Исследование Производных ацетилена. Част VI / Получение и применение для синтезов этинилмагнийбромида. / J. Chem. Soc. 1956. Р.р.4765-4768. // РЖХим. 1958.3257.

  15. Jwai Zssci, Vura Vasuo, Konotsuke Takio, Tomita Kazuo. Изучение ацетиленовых соединений. VIII. Синтез ацетиленовых спиртов. IX. Абсолютная конфигурация ацетиленовых спиртов / J. Phamac. Soc. Japan // РЖХим.1965. 10 Ж 100.

  16. Курчатова Г.П., Лаумянскас Г.А., Красильникова Г.К. Мозолис В.В., Кальвямите В.И. // В сб.: «Вопросы химии терпенов и терпеноидов». Вильнюс. 1960.с.65-72 .

  17. Маленок И., Сологуб И. // Синтез гексилфенил-ацетилен карбинола // Журнал органической химии. 1940. Т. 10.2.с. 150-153 .

  18. Sodi Kenso, Niwa Seiji. Каталитические ассиметрические синтезы оптически активных спиртов / 1989. № 3. Р.481-484. // РЖХим. 1989. 17 Ж 28.

  19. Landor S.R., Miller B. J., Tnatchell A,R. Ассиметрические синтезы. V Абсолютная конфигурация некоторых ацетиленовых спиртов // J. Chim. Soc.1971.Chem. № 12. P.2339-2341 // РЖХим. 1971. 24. М 35.

  20. Nishizawa M.,Vamoda M., Nouri R. Высоко энантиоселективное восстановление алкиниловых кетонов с помощью бинафтолмодифицированного алюмогидридного реагента. Ассиметрический синтез некоторых феромонов насекомых / Tetrahedron left 1981. Vol. 22. № 3. P.247-250 //РЖХим. 1981. 14Е 194.

  21. С.С.Ковальская, Н.Г.Козлов, Е.А.Дикусар.Синтез в реакция Риттера 2-эндоэтил- 1,7,7-триметил 4, 2 –экзоэтинил-5,5,6-триметилцикло [2.2.1] гептан-2-олов. Журнал органической химии. 2000.36.Т.3, с. 399-405.

  22. И.А.Балова, С.Н.Морозкина. С.В.Воскресенский, Л.А.Ремизова. Последовательные реакции диацетиленов: «Ацетиленовая молния» и оксиалкилирования альдегидов лития 1,3-диинов как путь синтеза  и -длиноцепных диацетиленовых спиртов. // Журнал органической химии.2000. 36 Т.10 С.1466-1473.

  23. С.А. Щелкунов, О.А.Сиволобова, С.О.Матаева. Д.Б.Минбаев, З.М.Мулдахмедов. Взаимодействие реактивов Гриньяра с 2-метил-4-хлорбут-3-ин-2-олом в средах, заменяюҳих диэтиловы эфир. // Журнал органической Химии. 2001. 37.Т.1 с.17-20 .

  24. Е.А. Дикусар, Н.Г.Козлов, К.Л.Майсейчук R(-) и S (+) –карвон в синтезе оптически активных спиртов простых эфиров и дихлоркремний содержащих производных. // Журнал органической химии. 2002. 38 Т. 10 с. 1493-1496 .

  25. Е А.Дикусар, Н.Г.Козлов, К.Л.Майсейчук. Комфора и изокомфанон в синтезе дизамешенных ацетиленовых спиртов, простых и сложных эфиров. // Журнал органической химии. 2002 38.Т.с.202-206 .

  26. Е А.Дикусар, Н.Г.Козлов, К.Л.Майсейчук, В.И.Поткин. Третичные ацетиленовые спирты на основе 1-октадецина. // Журнал органической химии. 2002. 38 Т. с.1144-1147 .

  27. В.И.Поткин, Е.А.Дикусар, Н.Г.Козлов. Перекисные ацетиленовые спирты и диолы на основе фенилацетилена и 2-метил-3-бутин-2-ола.// Журнал органической химии. 2002. Т.38.№ 9.с. 1316-1317.

  28. Kang Yong- Fend, Luiu lei, Wang Bui, Yang Wen-Jin, Zhou Yi-Fing. Использование бифункциональных каталитических систем в асимметрическом присоидинении алкилцинкка к альдегидам.//РЖХим. 2005. 11-19 ж.48.

  29. Cjzzi Pier Diorgio. Энантиоселективное алкинировании кетонов, катализируемое Zn комплексами. // РЖХим. 2004. 01-19 ж.38.

  30. Pater Samir K., Py Sandrine, Pandya Shanshi U, Chavant Pierre Y., Vallee Yannick. Диастереоселективное присоидинение терминальных алкинов к хиральным нитронам: ассиметрический синтез пропаргиловых N-гидроксиламинов // РЖХим. 2005. 07-19 ж.66.

  31. Ohmori Ken, Hachisu Yashifumi, Suzuki Tanakao, Suzuki Keisuke. Синтез стереоченных треть-спиртов через гидроалюминарование, област применения. // РЖХим. 2004.11-19 ж.25.

  32. Новокшонова М.А., Медведова А.С., Афонин А.,В., Сафронова Л.П. Необычная димеризация ацетиленовых -гидроксиальдегидов. // РЖХим. 2005. 09-19 ж.132.

  33. Nakamura Shuichi, Kusada Shinya, Kawamura Kiyoshi, Toru Takeshi. Получение оптически чистых пропиловых и аллиловых спиртов из-2-(триметилсинил) винилсульфоксидов как хиральных синтонов этинилного аниона: расчетные исследования по реакции элиминирования 2-(триметилсинил) винилсульфоксидов. // РЖХим. 2004. 21-19 ж.12.

  34. Alcaide Benito, Almendros Pedro, Aragonsillo Cristina, Rodriguez-Acebes Raquel. Новые аспекты химии карбонил лактамов в присутстви индия // РЖХим. 2005. 14-19 ж.38.

  35. Л.А.Опарина, М.Я.Хилько, Н.А.Ченишева, С.И.Шайхуддинова, Л.Н.Паршина, Th. Preiss, J.Hehelmann, Б.А.Трофимов. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. XIV. Винилирование диолов в системе CsF-NaOH . // Журнал органической химии. 2005. 41.Т.5.с 77-82 .

  36. А.А.Опарина, С.И.Шайхуддинова, Л.Н.Поршина, О.В.Высоцкая, Th. Preiss, J. Henkelmann, Б.А.Трофимов. / Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах.XIII.Системы, содержащие фторид цезия- эффективные катализаторы винилирования алканолов. // Журнал органической Химии. 2005. 41.Т.5. с.672-675 .

  37. Паршина Л.Н., Опарина Л.А., Горелова О.В. Preiss Th., Henkelmann J., Трофимов Б.А. Нуклеофилное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VII.Винилирование некоторых спиртов с ацетиленом. // Журнал органической Химии. 2001. 37.Т.993 бет.

  38. Опарина Л.А., Паршина Л.Н., Хилько М.Я., Горелова О.В., Th. Preiss, J.Hehelmann, Б.А.Трофимов Винилирование спиртов ацетиленом при повышенном давлении. // Журнал органической химии, 2001. 39.Т.с.1629 .

  39. Шастоковский М.Ф. Простые вниловые эфиры. //М.: Изд.АН СССР 1952.с. 280.

  40. Б.А.Трофимов. Гетероатомные производные ацетилена. Новые мономеры, реагенты и полупродукты. // М.: Наука. 1981. с.319 .

  41. Михантиева О.Н., Михатьев В.Б., Понов Н.А., Розе Д.Д. Ацетилен: реакции и производные.// Авт. свид.620472 (1977) СССО // Б.И.1978, №37.

  42. Трофимов Б.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах// Успехи Химии. 1981. 50 Т. с.248-272.

  43. Трофимов Б.А., Лавров В.И., Опарина Л.А., Паршина Л.Н., Григоренко В.И. Синтез виниловых мономеров. Авт.св.1363770 (1989) СССР // Б.И. 1987 , №43.

  44. Трофимов Б.А., Лавров В.И., Опарина Л.А., Паршина Л.Н. Каталитическое гидрирование ацетиленовых γ-гликолей. Авт.св.1338327 (1986) СССР // Б.И. 1988 , №9.

  45. Фаворский А.Е., Шостоковский М.Ф.// Журнал органической химии. 1993.№1.с. 13.

  46. Лявченко А.И., Супрул В.З. Синтез виниловых соединений аценафтена. В кн.Химия ацетилена. М.Наука.1968.218-222 С.

  47. Трофимов С.В., Амосова А.И., Михалева Н.К., Гусарева Е.П., Вяльех В. Сб. Фундаментальные исследования. Хим. Наук. «Наука» Новосибирск.1977. 174 С.

  48. Зиядуллаев О.Э., Нурмонов С.Э., Сирлибоев Т.С. Ароматик винил эфирлар синтези. // Ўзбекистон кимё журнали. -Тошкент.; № 3. 2009. 7-12 б.

  49. 49. Трофимов Б.А., Кудрякова Р.Н., Опарина Л.Н., Паршина Л.И., Вийе В.В. Синтез дивиниловых эфиров диолов в системе КОН-ДМСО.// Журнал прикладной химия -1991, Т. 64. Вып 4. 873-877 б.

  50. Тарасова О.А., Трофимов Б.А., Амасова С.В. Винилирование ацетиленовых спиртов как промежуточная стадия процесса // Журнал органической химии, 1991., Т. 27., Вып 6. 1172-1176 б.

  51. Паршина Л.Н., Соколянская Л.В., Носырова В.В., Скотхейм Т.А., Зефиров Н.С. Анионы олигоэтиленгликолей и их монометиловых эфиров // Журнал органической химии, 1999., Т. 35., Вып 2. 221-227 б.

  52. Афонин А.В., Кривден Л.Б., Тарасова О.А., Трофимов Б.А., Снигевская А.М. Гидротационная тримеризация ацетилена в суперосновных средах. // Журнал органической химии, 1991., Т. 27., Вып 6. 1425-1429 б.

  53. Зиядуллаев О.Э., Сирлибоев Т.С., Нурмонов С.Э. Фенилацетилен асосида винил эфир синтези // Ўзбекистон кимё журнали. № 5. 2006, 11-15 б.

  54. Зиядуллаев О.Э., Сирлибоев Т.С., Нурмонов С.Э. 1-Фенил-3-метилпентин-1-ол-3 асосида янги винил бирикмалар синтези // Ўзбекистон Республикаси Фанлар академияси маърузалари журнали. 2007. №4, 59-64 б.

  55. Келлер Р.Э., Рычкова А.Г., Прудниченко Е.К. Виниловые эфиры, их полимеры и сополимеры на основе синтетических спиртов Шебекинского комбината СЖК и ЖК // ЖПХ. 1960. № 12. 2801-2809 б.

  56. Трофимов Б.А., Опарина JI.A., Лавров В.И., Паршина Л.Н. Нуклеофильное присоединение к ацетиленам в сверхосновных каталитических системах. VII. Винилирование низших спиртов // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 5. 647-650 б.

  57. Зиядуллев О.Э., Нурмонов С.Э., Сирлибоев Т.С. Ароматик ацетилен спиртлари асосида янги винил ҳосилалар синтези жараёнига таъсир этувчи омиллар // Кимёвий технология. Назорат ва бошқарув. 2008 №4, 18-22 б.

  58. Юсупова Л.А., Зияев М.А., Зиядуллаев О.Э. Бутин-2-диол-1,4 ни ацетилен билан виниллаш // ЎзМУ Хабарлари, 2010. №4, 104-107 б.

  59. Трофимов Б.А., Опарина Л.А., Лавров В.И., Паршина Л.Н. Винилирование аллилового спирта ацетиленом и хлористым винилом в сверхосновных средах // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 4. 725-738 б.

  60. Кузнецова C.B., Анисимов A.B., Викторова E.A. Образование 2,3-дизамещенных фуранов при 3,3.-сигматропной перегруппировке винилфурфуриловых эфиров // ЖОрХ. 1988. - Т. 24, вып. 4. 861-863 б.

  61. Волков А.Н., Волкова К.А. Реакции циклизации на основе простых виниловых эфиров и тиоэфиров // Иркутск: «Асприт». 2009. 252 б.

  62. Миллер С.А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. Ленинград.; Химия, 1969. Т.1. 309 б.

  63. www. Chemmed, ru. Yandex. Direct. Исследование возбужденных состояний органических соединений. Авт. Эллинджер М.Ю. -Казань.; -2008. 2-14 б.

  64. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. Москва:. Наука. -1984, 125-129 б.

  65. Радионов А.И., Кузнецов Ю.П., Зенков В.В., Соловьев Г.С.. Оборудование, сооружения, основы проектирования химико-технологических процессов защиты биосферы от промышленных выбросов. Москва:. Химия. -1985, 35-42 б.

  66. Уильям Д. Леффлер. Переработка нефти. Москва:. Олимп-Бизнес. -2004, 68-78 б.

  67. Ластовника Г.А., Радченко Е.Д., Рудина М.Г. Справочник нефте- переработчика. Ленинград:. Химия. -1986, 124-126 б.

  68. Новиков А.А., Федяева И.А. Физико-химические основы процессов первичной переработки нефти газа. Ханты-Мансийск:. -2008, 145-152 б.

  69. Кнунянс.И.Л, Бояринов А.Д. Математическое моделирование. Химическая энциклопедия. Москва:. -2008, Том 3. 1454-1465 б.

  70. Фурсова П.В., Левич А.П. Математическое моделирование химических процессов. Проблемы окружающей среды (обзорная информация ВИНИТИ). Самара:. -2002. № 9, 28-39 б.


ИЛОВА
жүктеу/скачать 0.92 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6



©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз
    Басты бет