Е. А. Букетова научные исследования в Карагандинском государственном университете имени академика Е. А. Букетова
Химия природных терпеноидных соединений
жүктеу/скачать 1.95 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Результативность работы
- Авторские свидетельства
- Научные статьи и тезисы докладов
- Контактная информация
Химия природных терпеноидных соединенийРуководитель: к.х.н., доцентМерхатулы НурланНаучное направление по изучению химии терпеноидных соединений на химическом факультете КарГУ им. Е.А.Букетова основано в 1994 г. В результате проведенных работ были получены следующие результаты: изучены реакции трансаннулярной циклизации Е, Е-гермакранолида ханфиллина с электрофильными реагентами; установлена закономерность протекания стереоконтролируемой 5,10-карбоциклизации с образованием транс-конденсированных эвдесмановых сесквитерпеноидов; разработаны препаративные методы синтеза функционализированных в положении С1 транс-эвдесманолидов; исследованы реакции Е, Е-гермакранолида ханфиллина с дегидратирующими реагентами; определено, что в условиях реакции дегидратации протекает внутримолекулярная 1,5-карбоциклизация ханфиллина с образованием цис-конденсированных гваяновых сесквитерпеновых -лактонов; показано, что циклизация является стереоспецифичной и протекает по правилу Марковникова. Н.Мерхатулы осуществлена биомиметическая трансформация ханфиллина в окси-генерированные эвдесманолиды, гваянолиды и цис, цис-гермакранолиды. Предложена схема биогенеза гваянолидов эстафиатина, анолида, анобина, канина и хризартемина А, выделенных из тысячелистника благородного. Показано, что ханфиллин является биогенетическим предшественником указанных соединений и что в основе биогенеза лежит реакция трансаннулярной 1,5-карбоциклизации. Изучены реакции гваянолида эстафиатина с кислотами, аминами и нитрилами. Показано, что реакции протекают по эпоксидному циклу эстафиатина с образованием кетонов, спиртов и амидов. Найдено, что взаимодействие с эфиратом трехфтористого бора в хлороформе и изопропилатом алюминия в толуоле приводит с количественными выходами к кето- и 3-окси-производным эстафиатина. Установлена закономерность протекания реакции сопряженного нуклеофильного присоединения по типу Михаэля с образованием аминоаддуктов эстафиатина. Изучены реакции эпоксидирования и конденсации эстафиатина. Показано, что эпоксидирование кетопроизводного эстафиатина надкислотами приводит к продуктам окисления по Байеру-Виллигеру с образованием ,-дилактона. Установлено, что реакция конденсации с гидроксиламином протекает с одновременным образованием оксима и продукта сопряженного присоединения по экзометиленовой группе -лактонного цикла эстафиатина. На основе региоселективной трансформации эпоксидного цикла под действием кислот Льюиса и реакции аминирования по экзометиленовой группе лактонного цикла эстафиатина осуществлены направленные синтезы соединений, содержащих в строении молекул фармакофорные группы. Разработан двухстадийный способ синтеза , -ненасыщенных кето-содержащих производных эстафиатина, обладающих противоопухолевой, мембранотропной активностью. Исследованы реакции эвдесманолида -сантонина с первичными и вторичными аминами. Выявлено, что реакции сантонина с первичными аминами приводят к продуктам аминолиза -лактонного цикла, с образованием 6-гидроксиамидов сантониновой кислоты. В результате реакции со вторичными алифатическими аминами образуются и продукты аминирования циклогексадиеноновой системы сантонина. Изучены реакции переэтерификации, гидролиза и конденсации -сантонина. Установлено, что в условиях реакции переэтерификации и гидролиза протекают прототропно-аллильная и диенон-фенольная перегруппировки с образованием различных функционализированных производных сантонина. Кроме того, найден селективный метод синтеза оксима сантонина — ключевой молекулы для получения практически значимых азотсодержащих производных сантонина. Осуществлен направленный синтез гетероатомсодержащих производных сантонина. Разработан препаративный двустадийный способ синтеза аммониевых солей сантонина, а также дегидросантонина — обладающего выраженной противоопухолевой активностью. По результатам биологических испытаний синтезированных производных ханфиллина, эстафиатина и сантонина установлено, что ряд производных обладает выраженной противоопухолевой, антиоксидантной, антимикробной, мембранотропной, рострегулирующей и фунгицидной активностью. Кроме того, выявлена взаимосвязь между строением синтезированных молекул и их биологической активностью.
По тематике исследования защищены 4 кандидатские диссертации. Авторские свидетельства
Научные статьи и тезисы докладов
Контактная информация100028, г. Караганда, ул. Университетская, 28, КарГУ им. Е.А.Букетова. 8 (3212) 77–03–74 galija@kargu.krg.kz жүктеу/скачать 1.95 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|