Галогенсодержащие
Галогенсодержащие
Нуклеофилы
- Лимитирующей стадией реакции является ионизация субстрата, приводящая к образованию плоского карбокатиона. Чем стабильнее образующийся карбокатион, тем выше скорость реакции. Т.о., реакционная способность алкилгалогенидов увеличивается в ряду: первичный < вторичный < третичный.
- Скорость реакции не зависит от природы и концентрации нуклеофила.
- Стереохимическим результатом реакции является рацемизация.
- Реакция может сопровождаться перегруппировками карбокатионов на промежуточной стадии.
Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) - Реакция является одностадийным синхронным процессом, протекающим через переходное состояние с пентакоординированным атомом углерода. Чем доступнее реакционный центр для атаки нуклеофилом, тем выше скорость реакции. Т.о., реакционная способность алкилгалогенидов увеличивается в ряду: третичный < вторичный < первичный.
- Скорость реакции зависит от природы и концентрации нуклеофила.
- Стереохимическим результатом реакции является обращение конфигурации (нуклеофил осуществляет атаку «с тыла»).
Нуклеофильность Нуклеофильность – это способность отдать пару электронов электрофильному атому углерода или другому положительно заряженному атому, кроме протона. - нуклеофильность отрицательно заряженных нуклеофилов выше, чем у соответствующих сопряженных кислот;
- в периоде ПСЭ нуклеофильность изменяется параллельно с основностью
NH2− > RO− > OH− > R2NH > ArO− > NH3 > F− … - в группе ПСЭ нуклеофильность возрастает сверху вниз (тогда как основность падает)
I− > Br− > Cl− > F− - α-Элиминирование
Достарыңызбен бөлісу: |
