Конспект лекций по дисциплине «Органическая химия» Для студентів напряму підготовки 040106 «Екологія, охорона навколишнього середовища та збалансоване природокористування»

жүктеу/скачать 2.14 Mb.

бет	1/30
Дата	18.07.2016
өлшемі	2.14 Mb.
	#208342
түрі	Конспект лекций

1 2 3 4 5 6 7 8 9 ... 30

КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ
ДЕРЖАВНИЙ ВИЩИЙ НАВЧАЛЬНИЙ ЗАКЛАД

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ДЕРЖАВНИЙ ВИЩИЙ НАВЧАЛЬНИЙ ЗАКЛАД

«ДОНЕЦЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ»

ФАКУЛЬТЕТ ЕКОЛОГІЇ ТА ХІМІЧНОЇ ТЕХНОЛОГІЇ
КАФЕДРА ФІЗИЧНОЇ І ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ

з вибіркової навчальної дисципліни

циклу професійної та практичної підготовки
«Органічна хімія»

Галузь знань - 0401 «Природничі науки»

Напрям підготовки: 6.040106 «Екологія, охорона навколишнього середовища

та збалансоване природокористування»

Спеціалізація: «Управління екологічною безпекою» - ЕП

Донецьк, 2011 р.

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ДЕРЖАВНИЙ ВИЩИЙ НАВЧАЛЬНИЙ ЗАКЛАД

«ДОНЕЦЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ ТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ»

Кафедра «Фізична і органічна хімія»

КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ

по дисциплине

«Органическая химия»

Для студентів напряму підготовки - 6.040106

«Екологія, охорона навколишнього середовища

та збалансоване природокористування» – ЕП

Донецк 2011

Содержание

	Введение	…………………………………………………..	6
1.	Основные теоретические положения органической химии	………………………………………………….	7
	1.1	Общие представления………………………..	7
	1.2	Области применения…………………………	8
	1.3	Теория химического строения………………..	8
	1.4	Электронное строение органических соединений…………………………………….	9
	1.5	Состояние валентных электронов в атоме углерода…………………………………………	10
	1.6	Образование двойных связей…………………..	12
	1.7	Образование тройных связей………………….	13
	1.8	Изомерия………………………………………..	14
	1.9	Взаимное влияние атомов……………………..	16
	1.10	Таутомерия……………………………………	16
	1.11	Общие представления о стереохимии……….	17
	1.12	Поляризация связей……………………………	18
	1.13	Индуктивный эффект и типы заместителей….	20
	1.14	Реакции органических веществ……………….	21
	1.15	Классификация органических реакций……….	24
	1.16	Классификация органических соединений…...	24
2.	Насыщенные (предельные) ациклические соединения	…………………………………………………..	25
	2.1	Ациклические насыщенные (предельные) углеводороды………………………………….	25
	2.2	Гомология, изомерия и номенклатура предельных углеводородов…………………..	26
	2.3	Явление гомологии. Гомологический ряд метана………………………………………….	28
	2.4	Изомерия насыщенных углеводородов………	28
	2.5	Номенклатура насыщенных углеводородов….	31
	2.6	Международная заместительная номенклатура………………………………….	33
	2.7	Рациональная номенклатура………………….	34
	2.8	Физические свойства насыщеных углеводородов…………………………………	35
3.	Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы)	……………………………………………………	35
	3.1	Химические свойства насыщенных углеводородов…………………………………	36
	3.2	Отдельные представители насыщенных углеводородов…………………………………	45
4.	Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены).	…………………………………………………	46
	4.1	Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены)…………………………………………	46
	4.2	Гомология, изомерия и номенклатура………..	46
	4.3	Цис –транс изомерия…………………………..	48
	4.4	Номенклатура…………………………………..	49
	4.5	Физические свойства…………………………..	50
	4.6	Химические свойства…………………………..	50
	4.7	Способы получения алкенов…………………..	55
5.	Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины)	…………………………………………………..	59
	5.1	Понятие алкадиенов, алкинов, их использование…………………………………..	59
	5.2	Гомологические ряды, общие формулы, номенклатура…………………………………..	59
	5.3	Основные химические реакции……………….	60
6.	Ароматические углеводороды	………………………………………………….	70
	6.1	Понятие ароматических углеводородов, их применение, физико-химические свойства….	70
	6.2	Гомологический ряд бензола, номенклатура, изомерия. Токсичность аренов……………….	74
	6.3	Основные химические реакции……………….	77
	6.4	Правила замещения в бензольном кольце. Заместители первого и второго ряда…………	78
	6.5	Промышленные методы получения ароматических углеводородов…………………	82
	6.6	Краткая характеристика основных ароматических углеводородов…………………	86
	6.7	Нитросоединения ароматического ряда…….	88
7.	Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры	…………………………………………………	89
	7.1	Общая классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты…………………………..	89
	7.2	Физико-химические свойства спиртов………	91
	7.3	Основные химические реакции спиртов……..	92
	7.4	Промышленные и лабораторные методы получения спиртов……………………………..	94
	7.5	Многоатомные спирты: изомерия, номенклатура, физико-химические и пожароопасные свойства………………………	95
	7.6	Промышленные методы получения многоатомных спиртов………………………..	97
	7.7	Простые эфиры…………………………………	99
8.	Оксосоединения (альдегиды и кетоны)	…………………………………………………	102
	8.1	Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура……	102
	8.2	Физико-химические свойства оксосоединений	106
	8.3	Химические свойства альдегидов и кетонов….	106
	8.4	Краткая характеристика некоторых представителей оксосоединений………………	118
9.	Карбоновые кислоты, их производные	…………………………………………………	121
	9.1	Номенклатура, способы получения, физико-химические свойства предельных и непредельных одноосновных карбоновых кислот………………………………………….	121
	9.2	Влияние водородных связей на изменение физико-химических и пожароопасных свойств данных веществ……. ………………………….	124
	9.3	Краткая характеристика карбоновых кислот…	126
	9.4	Двухосновные карбоновые кислоты …………	140
10	Производные карбоновых кислот	……………………………………………………	143
	10.1	Гомология, класификация и номенклатура сложных эфиров карбоновых кислот………..	143
	10.2	Методы синтеза сложных эфиров. Физические свойства сложных эфиров …………………..	145
	10.3	Химические свойства сложных эфиров………	146
	10.4	Отдельные представители сложных эфиров ..	148
11	Амины	……………………………………………………	154
	11.1	Гомология, класификация и номенклатура аминов………………………………………….	154
	11.2	Методы синтеза аминов. Физические свойства аминов …………………………………………..	155
	11.3	Химические свойства аминов …………………	156

ВВЕДЕНИЕ
В курсе "Органическая химия" рассматриваются вопросы химической связи, пространственного и электронного строения органических веществ, а также вопросы, касающиеся строения и свойств реакционноспособных частиц (таких как карбкатионы, карбанионы, свободные радикалы, карбены и др.), проблемы кислот и оснований.

Основой, на которой строится курс, является теория химического строения и взаимного влияния атомов, а также теория переходного состояния, которые в настоящее время не потеряли актуальности и наиболее широко используются химиками – органиками, специализирующимися в области физической органической химии. Одной из важнейших задач курса является изучение возможностей квантовохимической теории реакционной способности и механизмов реакций и реакционной способности органических соединений, а также на более высоком уровне понимание связи современных теорий строения вещества с классическими представлениями качественной электронной теории в органической химии.

Многочисленные примеры конкретных реакций, имеющих отношение главным образом к технологии органического синтеза, позволят студентам более легко и качественно справиться с решением контрольных заданий.

Теоретические основы органической химии, изложенные в данном курсе лекций, содержат сведения по самым главным моментам программы: номенклатуре и изомерии органических веществ, основным методам синтеза, широко применяемым в промышленности, а также основные правила органической химии.

С целью более углубленного рассмотрения вопросов химических превращений органических веществ, а также ориентирующего влияния заместителей в бензольном кольце, приведены механизмы соответствующих процессов.

Конечной целью данного курса является формирование глубокого понимания общих закономерностей, связывающих строение органических соединений с их реакционной способностью и умения прогнозировать изменения в механизме и в основном направлении реакции даже при небольших изменениях в строении реагирующих соединений и условий реакции.

Лекции 1-2: Основные теоретические положения органической химии.
План:

Общие представления, область применения;
Теория химического строения, взаимное влияние атомов, электронное строение органических соединений;
Изомерия органических соединений;
Поляризация химических связей, индукционный эффект и типы заместителей;
Классификация органических реакций.

Общие представления
По способности атомов соединяться друг с другом в длинные цепи углерод занимает особое положение в периодической системе. Углерод может соединяться почти со всеми химическими элементами с образованием молекул цепной и циклической (кольчатой) структуры самых различных размеров. В состав цепей и циклов молекул органических соединений, кроме атомов С, могут входить Н, О, S, N, P, As, Si, Ge, Sn, Pb, B, Ti и другие элементы.

Органическая химия – это химия соединений углерода, атомы которого связаны с атомами других элементов ковалентными, преимущественно мало поляризованными связями.

Органические соединения, или соединения углерода, отличаются от неорганических многочисленностью и многообразием превращений. Если неорганических соединений насчитывается порядка 200 тысяч, то органических соединений известно свыше 2 миллионов.

Законы химии управляют поведением как неорганических, так и органических веществ. Однако органические соединения имеют ряд отличительных особенностей. Так, большинство неорганических соединений – тугоплавкие вещества, а для органических соединений характерно состояние газов, жидкостей и низкоплавких твердых тел; большинство неорганических соединений не горючи, органические легче окисляются и горят, чем неорганические.

К низкомолекулярным относят органические соединения с длиной цепи от 2 до 50 углеродных атомов, к высокомолекулярным – с длиной цепи порядка 200-200000 углеродных атомов и молекулярным весом порядка 10⁴-10⁶ у.е.

Органические соединения при длине цепи порядка 200 атомов углерода обладают уже смолоподобными и каучукоподобными свойствами.

Если цепи атомов кислорода, азота, фосфора, серы, бора и других элементов мало устойчивы, то длинные цепи атомов углерода в силу большой энергии С-С - связи (339 КДж) - весьма устойчивы.

жүктеу/скачать 2.14 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 ... 30