Пиримидин – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота.
Ароматическая система пиримидина включает 6 p -электронов и подобна ароматической системе пиридина: каждый атом цикла, в том числе и оба атома азота, подают в ароматический секстет один р-электрон.
Химические свойства пиримидина подобны свойствам пиридина. Пиримидин является более слабым основанием, чем пиридин, за счет электроноакцепторного влияния второго атома азота . Снижение, по сравнению с пиридином, электронной плотности на атомах углерода кольца приводит к инертности пиримидина по отношению к электрофильным реагентам и окислителям. Реакции нуклеофильного замещении и восстановления в ядре пиримидина, напротив, протекают легче, чем в пиридине.
Биологически активные производные пиримидина.
Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидина.
Урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо-и гидроксиформах, переходы между которыми осуществляются за счет миграции протона между кислородом и азотом кольца.
Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозинаи диоксо-формы для урацилаи тимина.
Оксо-формы нуклеиновых оснований образуют прочные межмолекулярные водородные связи.
Ассоциация такого типа играет важную роль в формировании структуры ДНК.
Барбитуровая кислота и ее производные – барбитураты (веронал, люминал) – снотворные и противосудорожные средства.
Тиамин (витамин В 1 ) содержит два гетероцикла –пиримидин и тиазол.
Тиамин является предшественником кофермента кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании a -кетокислот и синтезе кофермента А.
ГИСТИДИН Газимов Аркадий Альбертович, 3 группа. Руководитель: Петюнина В.Н.
Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) – гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. Гистидин входит в состав большинства белков животных, растений и микроорганизмов; является составной частью активного центра ферментов.
Т.к. гистидин является производным имидазола, то проявляет характерные для него ферментативные реакции. Например способность осуществлять кислотный( за счёт пирольной NH-группы) и основный(за счёт пиридинового атома азота) катализ. Также гистидин входит в реакции декарбоксилирования и дезаминирования.
Продуктом реакции декарбоксилирования гистидина является гистамин.
Гистамин – биогенный элемент гормонального действия: расширяет кровеносные сосуды; его концентрация в межклеточном пространстве резко возрастает в условиях воспаления и аллергический состояниях.
Вывод: гистидин является очень важным гетероциклическим соединением. Он входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.
Хинолин Плотникова Катерина Олеговна, 8 группа. Руководитель: Андреева С.В.
Хинолин — органическое соединение гетероциклического ряда. Бесцветная маслянистая жидкость, кипящая при 238 градусах, имеющая своеобразный запах и жгучий, горький вкус. Во влажном воздухе на свету желтеет. Гигроскопичен (захватывает до 22% Н2О). Перегоняется с водяным паром.
Хинолин представляет собой бициклическую систему, содержащую конденсированные пиридиновое и бензольное кольца. В пиридиновом кольце положения обозначаются греческими буквами а-(положение 2), β- (положение 3), у-(положение 4).[1]
Хинолин и его метильные производные получают из продуктов перегонки каменноугольной смолы. Основным методом получения является синтез Скраупа, заключающийся во взаимодействии анилина или замещенных анилинов с глицерином, в присутствии серной кислоты и окислителя, в качестве которого часто используют нитробензол, мета-нитробензолсульфокислоту, а иногда и просто кислород воздуха.
Хинолин обладает бактерицидным, антисептическим и жаропонижающим действием, но в медицине широко не применяется из-за высокой токсичности.[2] В настоящее время синтезированы многочисленные производные хинолина с различной фармакологической активностью и среди них хинин, являющийся противомалярийным средством. Кроме того, хинолин используют в медицине (плазмоцид, хинин). Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей и т.д. [1]
Используемая литература:
1.Петренко Д. С., Пиридиновые и хинолиновые основания, М., 1975.
2.Дж. Джоуль, К.Миллс, «Химия гетероциклических соединений» (Пер. с англ. - М.: Мир, 2004)
3.Лекция : http://studentus.net/book/141-lekcii-po-organicheskoj-ximii/44-kondensirovannye-shestichlennye-geterociklicheskie-soedineniya-s-odnim-geteroatomom.html
Достарыңызбен бөлісу: |