Тема33.Сульфаниламиды с алифатичнимии п * ятичленными гетероциклическими субституентами в молекулах.
1
Сульфаниламидные лекарственные средства вступают в реакции диазотирования с последующим азосоединием. Для какого лекарственного вещества это исследование требует проведения предварительного гидролиза?
Ответ: Фармацевтическая химия; Под общей редакцией проф. Безуглого П.Астр.293
Реакция образования азокрасителя - это общая реакция не только на сульфаниламиды, но и на все соединения. Содержащие в молекуле не замещенную первичную ароматическую аминогруппу.
Сульфаниламиды в которых аминогруппа замещена радикалом (фталазол), предварительно гидролизуют кипячением с разбавленной хлористоводородной кислотой. После гидролиза реакция проходит по следующей схеме:
В результате реакции образуется вишнево-красная окраска или осадок оранжево-красного цвета.
2
Которому сульфаниламидному препарату отвечает химическое название
Одной из реакций идентификации сульфаниламидов реакция образований азокрасителей. Который из приведенных препаратов образует азокраситель только после предварительного кислотного гидролиза?
A * фталазол
B стрептоцид
C сульфален
D сульфазин
E норсульфазол
5
Сульфаметоксазол – сульфаниламидный препарат,содержащий первичную ароматическую группу. Какой метод ГФУ рекомендует для его количественного
определения?
A *нитритометрии
B аргентометрии
Cперманганатометрии
D комплексонометрии
E ацидиметрии
6
Сульфадимезин, этазол, уросульфан применяются в качестве химиотерапевтических лекарственных средств. Они являются производными :
Провизор-аналитик проводит количественное определение одного из нижеперечисленных
лекарственных средств методом нитритометрии. Укажите это лекарственное средство:
A * Норсульфазол
B фтивазид
C Анальгин
D Аммония хлорид
E атропина сульфат
8
Произведенные на фармацевтическом предприятии глазные капли, в состав которых входит сульфацил-натрия подвергают контролю согласно НАД. Какую реакцию идентификации действующего вещества следует провести аналитику?
A образования азокрасителя
B образования мурексида
C образования йодоформа
D образования гидроксаматов
E образования флуоресцеина
9
Для идентификации стрептоцида, сульфацила-натрия, норсульфазола,
сульфадимезина следует провести реакцию:
A образования азокрасителя
B образования мурексида
C образования тайлеохина
D образования флуоресцеина
E образования йодоформа
10
При идентификации лекарственных средств провизор-аналитик Государственной инспекции по
контролю качества лекарственных средств проводит лигниновую пробу. Укажите это
лекарственное средство:
A * Стрептоцид
B Кислота аскорбиновая
C кортизона ацетат
D Метионин
E Анальгин
Лигниновая проба. Используется для экспресс-анализа.
Проводят на древесине или небеленой газетной бумаге, при нанесении на
которые сульфаниламиды или иные вещества с первичной ароматической аминогруппой и 1 капли соляной кислоты появляется оранжево-красная окраска. В результате гидролиза лигнина образуются ароматические альдегиды,которые реагируют с первичной ароматической аминогруппы с образованием шиффових основ:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г. (стр. 282)
11
В состав какого лекарственного препарата входит тиазольное кольцо
В аптеку для реализации поступил сульфаниламидный препарат бисептол. какие химические
соединения являются основными составляющими этого препарата?
A * сульфаметоксазол, триметоприм
B сульфазин, салазодиметоксин
C сульгин, норсульфазол
D фталазол, сульфадимезин
E уросульфан, сульфапиридазин
Бактрим (Bactrim), Бисептол - комбинированное лекарственное средство, содержащее два действующих вещества: сульфаметоксазол и производное диаминопиримидину - триметоприм.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 297
Тема34.Сульфаниламиды с шестичленным гетероциклическими субституентамы в молекулах.
1
Для количественного определения лекарственного вещества из группы сульфаниламидов применяют титрования натрия нитритом, потому что их молекулы содержат
A *Первичную ароматическую аминогруппу
B альдегидной группы
C гидроксильных групп
D карбоксильные группы
E карбонильные группы
Большинство лекарственных средств этой группы определяют методом нитритометрии. Вещество титруют натрия нитритом в кислой среде в присутствии катализатора калия бромида при температуре не выше 20 ° С. Индикаторы - внутренние или внешние; s = 1
Как видно из уравнения реакции, титрование происходит с образованием соли диазония и возможно только при наличии ароматической аминогруппы.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 282
2
Образование азокрасителя красного цвета свидетельствует о наличии в молекуле
сульфадимезина :
A *первичной ароматической аминогруппы
B альдегидной группы
C сложноэфирной группы
D кетогруппы
E нитрогруппы
За счет наличия первичной ароматической аминогруппы сульфаниламиды вступают в реакции диазотирования с последующим азосполучением. В результате реакции появляется вишнево-красное окрашивание или выпадает осадок оранжево-красного цвета:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 281
Тема35. Антибиотики алициклические и ароматической структуры.
1
Подтвердить наличие нитрогруппы в структуре левомицетина можно после
восстановления нитрогруппы до аминогруппы с помощью реакции образования:
A*азокрасителя
Bгидроксамата
C тиохрома
Dфлуоресцеина
Eталлейохинина
Нитрогруппу в структуре левомицетина подтверждают с реакцией образования азокрасителя красного цвета, после восстановления нитрогруппы до аминогруппы с последующим диазотированием и азосоединением:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 533
2
Структурной основой тетрациклинов является частично гидрированное ядро:
A *Нафтацена;
B антрацена;
C фенантрена;
D нафталина;
E акридина
В основе химической структуры лежит частично гидрированное ядро тетрацену (нафтацену):
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 524
М4.Лекарственные средства гликозидной и стероидной структур, антибиотики бета-лактамиды, производные гетеро циклов с атомами оксисена, фентиазина и пирроле дина. Тема36.Сахары как лекарственные средства.
1
На наличие какой группы в глюкозе указывает образования кирпично-красного осадка при
нагревании с медно-тартратним реактивом (реактивом Фелинга)?
A * альдегидной
B кетонной
C карбоксильной
D естернои
E амидной
При нагревании субстанции глюкозы с раствором медно-тартратного реактива (реактив Фелинга) образуется красный осадок, что обусловлено присутствием в структуре глюкозы альдегидной группы, которая окисляется в процессе данной реакции до карбоксильной:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 442
2
На анализ поступила субстанция глюкозы. При нагревании ее с медно-тартратным реактивом (реактивом Фелинга) образовался красный осадок, что свидетельствует о
наличии в ее структуре:
A * альдегидной группы
B фенольного гидроксила
C амидной группы
D сложноэфирной группы
E спиртового гидроксила
При нагревании субстанции глюкозы с раствором медно-тартратного реактива (реактив Фелинга) образуется красный осадок, что обусловлено присутствием в структуре глюкозы альдегидной группы, которая окисляется в процессе данной реакции до карбоксильной:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 442
3
Провизор-аналитик лаборатории Государственной инспекции по контролю качества лекарственных средств проводит идентификацию лекарственного вещества "Глюкоза безводная" с медно-тартратним раствором (реактивом Фелинга). Осадок какого цвета при этом
образуется?
A *Красного
B Голубого
C Черного
D Фиолетового
E Белого
При нагревании субстанции глюкозы с раствором медно-тартратного реактива (реактив Фелинга) образуется красный осадок:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 442
4
Провизор-аналитик проводит испытания на чистоту лекарственного средства глюкозы
В основе испытания лежит реакция:
SO42– + Ba2+ BaSO4
белый осадок
ДФУ 1.0, стр. 361
5
В контрольно аналитической лаборатории необходимо подтвердить наличие лактозы как
вспомогательного вещества в составе таблеток. Каким из перечисленных реактивов можно
определить лактозу?
A * Медно-тартратний реактив (реактив Фелинга)
B Натрия гидроксид
C Конц. серная кислота
D Раствор аммиака
E Бария хлорид
Полуацетальный гидроксил глюкозы в молекуле лактозы, в отличие от молекулы сахарозы, остается свободным, поэтому лактоза является мутаротирующим и восстанавливающим сахаром, а потому лактоза восстанавливает медно-тартратний реактив (образование осадка красного цвета).
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 447
Тема37.Сердечные гликозиды как лекарственные средства.
1
Для обнаружения какого фрагмента молекулы в препаратах гликозидов сердечного действия группы карденолидов химик ОТК фармацевтического предприятия
проводит реакцию с раствором натрия нитропруссида в щелочной среде:
A пятичленный лактонный цикл
B метильная группа
C спиртовый гидроксил
Dциклопентанпергидрофенантреновый цикл
E дигитоксоза
Описанная реакция - реакция Легагя, которая основывается на выявлении пятичленного лактонного цикла в молекуле карденолидов, при взаимодействии в щелочной среде с натрия нитропруссидом появляется и постепенно исчезает красная окраска.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 449
2
Гликозиды сердечного действия группы карденолидов содержат в своей структуре пятичленное лактонное кольцо. Какой реакцией провизор-аналитик аптеки может подтвердить наличие данного цикла в молекулах вышеназванных лекарственных веществ?
A *с раствором натрия нитропруссида в щелочной среде (реакция Легаля)
B с реактивом Несслера
C с реактивом Фелинга
D с раствором кислоты пикриновой
E с раствором калия бихромата в сернокислой среде в присутствии раствора водорода перекиси
Реакция Легаля используется для подтверждения наличия пятичленного лактонного кольца в молекулах карденолидов - при взаимодействии в щелочной среде с натрия нитропруссидом появляется и постепенно исчезает красная окраска.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 449
3
Для идентификации уабаина (строфантина G), лекарственного средства из группы сердечных
гликозидов, аналитику нужно доказать наличие стероидного цикла. Какой реактив
ему следует для этого использовать?
A * Серную кислоту
B щавелевую кислоту
C Лимонную кисоту
D муравьиную кислоту
E Хромотроповую кислоту
Раствор субстанции в концентрированной серной кислоте имеет розовую окраску, быстро переходит в красную, полученный раствор в УФ-свете обнаруживает зеленую флуоресценцию.
ГФУ 1.1 с. 468
Тема38.Антибиотикы-гликозиды как лекарственные средства.
1
Какой из перечисленных антибиотиков можно идентифицировать по реакции образования
Мальтола?
A * Стрептомицина сульфат
B доксициклина гидрохлорид
C Амоксициллин
D Линкомицина гидрохлорид
E канамицин моносульфат
Для идентификации стрептомицина сульфата используют мальтольну пробу, которая обусловлена способностью стрептозы в щелочной среде превращаться в мальтол в результате дегидратации и изомеризации:
При взаимодействии с ионами железа (III) в кислой среде мальтол образует соединения, которые имеют фиолетовую окраску:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 442
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 545
В контрольноаналитичну лабораторию для анализа поступившили ампулы тестостерона
пропионата. Количественное определение согласно требованиям АНД провизор-аналитик должен
проводить следующим методом:
A * УФ-спектрофотометрическим
B ИК-спектрофотометрическим
C Рефрактометрический
D потенциометрического
E Нитритометричним
Согласно ГФУ, добавления 2 количественное определение субстанции тестостерона пропионата проводят методом спектроскопии в УФ-области спектра, поэтому и для препаратов этой субстанции используют, скорее, этот же метод.
ГФУ 1.2 с. 559
2
Структурной основой стероидных гормонов является скелет углеводорода -
циклопентанпергидрофенантрена. Какое естественное соединение используют для
добычи тестостеронпропионата
A *Холестерин
B Индол
C Нафталин
D фенантрена
E Антрацен
Из всех перечисленных соединений только холестерин в основе своей структуры имеет скелет циклопентанпергидрофенантрена, поэтому его, конечно, можно использовать для синтеза стероидных гормонов:
Холестерин
Тема40.Женские половые гормоны и контрацептивы стероидной структуры.
1
Определение массовой доли синестрола в масляном растворе препарата после
экстракции действующего вещества водным раствором натрия гидроксида специалист Государственной инспекции по контролю качества лекарственных средств проводит методом:
A * Броматометрии
B перманганатометрия
C Комплексонометрии
D Нитритометрии
E Алкалиметрии
Количественное определение синестрола в масляном растворе проводят после экстракции водным раствором натрия гидроксида методом обратной броматометрии с контрольным опытом, s = 4/3:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 517
Тема41.Кортикостероиды как лекарственные средства.
1
Провизор-аналитик для идентификации дезоксикортикостерона ацетата провел реакцию на
стероидный цикл, в результате которой образовалась вишнево-красная окраска с
зеленой флюоресценцией. Какой реактив было добавлено?
A * конц. серная кислота
B раствор йода
C железа (III) хлорид
D хлороформ
E раствор калия гидроксида
При растворении субстанции в кислоте серной концентрированной и последующем добавлением воды появляется вишневая окраска с зеленовато-коричневой флуоресценцией. После добавления хлороформа и встряхивания нижний слой окрашивается в желтый цвет, верхний - в зеленый(стероидный цикл).
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 501
2
Количественное содержание кортизона ацетата ГФУ рекомендует определять методом спектрофотометрии. Для этого необходимо измерить:
A *оптическую плотность
B показатель преломления
C угол вращения
D температуру плавления
E вязкость
Согласно ГФУ при использовании метода спектрофотометрии проводят измерение оптической плотности растворов исследуемых субстанций в соответствии ИК-, видимой и УФ-области спектра
Количественное определение субстанции нитрофурала (фурацилина) проводят
спектрофотометрическим методом. Рассчитать количественное содержание провизор-аналитик может, измерив:
A *оптическую плотность
B показатель преломления
C угол вращения
D РН раствора
E температуру плавления
Согласно ГФУ при использовании метода спектрофотометрии проводят измерения оптической плотности растворов исследуемых субстанций в соответствии ИК-, видимой и УФ-области спектра
(ГФУ 1.0 - 2.2.24,2.2.25).
ГФУ 1.0 с. 34
2
Аналитик КАЛ определяет количественное содержание Нитрофурала. Какой титриметрический метод количественного определения он может использовать?
A * йодометрии
B перманганатометрия
C алкалиметрии
D аргентометрии
E нитритометрии
Количественное определение субстанции можно провести методом йодометрии в щелочной среде, обратным титрованием, индикатор - крахмал, s = 1/2. Навеску лекарственного вещества растворяют в присутствии натрия хлорида в воде в мерной колбе при нагревании на водяной бане. К определенному количеству раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и раствор щелочи. Происходит окислительно-восстановительная реакция, которую в общем виде можно представить схемой:
В щелочной среде йод находится в виде йодида и гипойодида:
После подкисления йод,который выделился оттитровывают раствором натрия тиосульфата с микробюретки:
Параллельно проводят контрольный опыт.
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 303
3
Какой реактив может использовать провизор-аналитик для подтверждения наличия в структуре лекарственных веществ (левомицетин, фурацилин, фурадонин и др.) нитрогруппы?
A раствор натрия гидроксида
B раствор меди сульфата
C кислоту хлористоводородную
D раствор кобальта нитрата
Eь раствор перикиси водорода
На примере фурацилина: при растворении навески субстанции в смеси равных объемов воды и раствора щелочи появляется оранжево-красная окраска, что можно объяснить образованием соли ацинитроформы:
Так и при нагревании левомицетина с раствором натрия гидроксида сначала возникает желтая окраска, которая переходит в красно-оранжевую (вследствие образования ацинитроформы), а при дальнейшем нагревании образуется кирпично-красный осадок и появляется запах аммиака:
П.А. Безуглый «Фармацевтическая химия», 2008г., С. 530, 301.
