№ 6 дəріс
Тақырыбы: Қанықпаған көмірсутектер (алкендер). Синтездеу әдістері мен қасиеттері.
Электрофильді қосылу реакциялары. Марковников ережесі. Хараш эффектісі.
Дəрістің мақсаты:
-қанықпаған көмірсутектердің (алкендер) құрылысымен изомериясы жайлы түсінік беру,
- алкендерді синтездеу әдістерін көрсету,
-алкендердің химиялық қасиеттерін сипаттау,
-электрофильді қосылу реакцияларына, Марковников ережесі, Хараш эффектісін
түсіндіру.
Дəрістің қысқаша мазмұны:
Алкендер. Жалпы формуласы. Гомологиялық қатары Электрондық және кеңістіктегі
құрылысы. Көміртек атом орбиталының Sp
2
-гибридтік күйі (тригоналдік моделі.). Этилен
молекуласының атом орбитальдық моделі. Қос байланыс түзілудің квант-механикалық түсінігі,
π-байланыс. Қос байланыс сипаттамасы. (ұзындығы, энергиясы, полюстілігі, полюстенгіштігі).
Алкендердің цис-, транс-изомериясы (геометриялық изомериясы). Геометриялық изомерлар.
Цис-, транс-номенклатура и E -, Z-номенклатура, ИЮПАК ережесімен ұсынылған. Изомериясы
(құрылымдық және кеңістіктегі). Номенклатурасы.
Алу әдістері: каталитикалық сутексіздендіру, алкандарды крекинглеу, спирттерден
күкіртқышқыл көмегімен су бөлу, галоген алкандардан галогенсутегән бөлу. Зайцев ережесі.
Алкиндерді жартылай гидрлеу.
Химиялық қасиеттері. Гетерогенді және гомогенді каталитикалық гидрлеу. Галогендерді,
галогенсутектерін, күкірт қышқылын, суды, гипогалоид қышқылдарын электрофильді қосу
реакциялары. Гидроборлау. π-Комплекс туралы түсінік. Симметриясыз алкендерге полярлы
молекуларды қосу реакциясының бағыты. Марковников ережесі, оны электрондық теория
тұрғысынан түсіндіру. Карбкатиондардың құрылысы, салыстырмалы тұрақтылығы және
реакцияға түсу қабілеті. Алкендердің құрылысы мен олардың реакцияға түсу қабілеті
арасындағы байланыс. Галогендерді және бромсутегін радикалды қосу реакциясы. Аллилді
орын басу: хлорлау және бромдау. Аллил типті радикалдардың құрылысы және салыстырмалы
тұрақтылығы.
Алкендердің тотығу нәтижесінде түзілуі: эпоксиқосылыстар (Н.А. Прилежаев реакциясы),
гликолдер (Е.Е. Вагнер реакциясы), көміртек- көміртекті байланыстың үзілуі (алкендердің
тотығып ыдырауы). Озонолиздеу. Алкендерді полимерлеу.
Əдебиеттер:
1. Травень В.Ф. Органическая химия. учеб. пособие для вузов 2-е изд., перераб. и доп. -М.:
БИНОМ. Лаб. знаний 3т, 2013г 368 с.
2. Паула Юрканис Брюис (аударма). Орг-қ хим.нег-і. 1,2-б, 2013- 2014ж.
3. К.Б. Бажықова. Алифатты қосылыстардың органикалық химиясы, 2016, 364 б.
|