Л.Н. Гумилев атындағы Еуразия
ұлттық университеті
Оқу (модульдік) жұмыс бағдарламасы (Syllabus)
Басылым: екінші
Ф ЕНУ 703-08-21. Оқу (модульдік) жұмыс бағдарламасы (Syllabus). Екінші басылым
фосфор қышқылдары) қышқылдық ангидридтері (Р2Ог), алюминий тотығы және басқалар
пайдаланылады.
3.Галоген туындыларынан.Қаныққан көмірсутектердің геминальдік
және вицинальдік галоген
туындыларына сілтінің спирт ерітіндісімен әрекет етсе ацетилендік көмірсутектер түзіледі: CH3
CHCl2 + 2KOH CH CH + 2KCl + 2H2O хлорлы этил этилен CH2 -CH2 + 2KOH (спиртті ерітіндісі) Cl
CH CH + 2 KCl + 2 H2O 1,2- дихлорэтан ацетилен Cl 1.Кальций оксиді мен кокс қоспасын 1800-
2000°С-та қыздырғанда кальций карбидін аламыз. CaO + 3C CaC2 + CO Алынған өнімге суды
қосқанда ацетилен мен кальций гидрооксидін аламыз. CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH) 2 2.Қанықпаған
карбон қышқылдарының тұздарын электролиздеу арқылы алуға болады. NaOOCCH CHCOONa +
2H2O C2H2 + 2CO2 + 2NaOH + H2 СH2 -CH2 H2SO4 (конц.) OH этилен гликоль Лебедев реакциясы
OH ацетилен t 0 НС СН + 2H2O 43
3.Ацетиленді алкилдеу. Ацетиленді металлорганикалық қосылыстарға
қөбінесе натрий ацетиленге
айналдырады, реакцияны сұйық аммиакта жүргізіп натрийдің амидімен әрекеттестіреді. H C C Na +
R1Cl H C C R1 + NaCl ацетиленид алкил ацетилен
4.Галогеналкан мен галогеналкендерді дегидрогалогендеу арқылы алуға болады. HC CH R R Br Br +
KOH, 100 0C - KBr, - H2O HC C R R Br + KOH, 150-200 0C - KBr, - H2O R C C R H C C H Br Br H R +
3NaNH2 - 2NaBr, - 3NH3 R C C Na + NH3 - NaNH2 R C C H ацетиленид Физикалық қасиеттері:
Ацетиленді қөмірсутектері гомологтар қатарында қайнау және балқу температураларының өзгеруінде
негізгі зандылықтар этилендік қөмірсутектер қатарындағы заңдылықтарға ұқсас. Химиялық қасиеті:
Қанықпаған көмірсутектердің химиялық қасиеттері олардың молекуласында
- және π -
байланыстардың болуына байланысты. πбайланыс р-орбитальдардың бүркесуінен түзіледі. Химиялық
реакцияларда π-байланыс үзіледі де қосылу реакциясы жүреді:
1.Гидрлеу реакциясы. HС CH + Н2 Н2С=СН2 Н3С СН3 Ni +H2 Ni этин этен этан 44 этилвиниловый
эфир
2.Галогендеу реакциясы: R C C H [FeCl4 ]Cl C C R Cl Cl H + FeCl3 [FeCl4 ]Cl R CCl2 CHCl2
3.Гидрогалогендеу реакциясы. R1 C C R2 R2 + H + C C + H R1 + Cl - R2 C C H R1 Cl HCl R2 C C H R1
Cl H Cl
4.Алкиндерді гидраттау (Кучеров реакциясы). HС CH + НОН HgSO4 H2SO4 [CH2=CH] OH CH3 -C O
H ацетилен винил спирті сірке альдегиді
5.Басқа да алкандармен гидраттау кезінде кетон түзіледі.
6.Спирттердің нуклеофильді қосылуы: гидроксид калийдің әсерімен
ацетилен спирттерді қоса
отырып, алкилвинилді эфирді тудырады:
7.Алкиндер үшін қосып алу реакциясынан басқа орынбасу реакциясы да жүреді. H-С C-H + [Ag(NН3
)2 ]OH H-С C-Ag + 2NН3 + H2O 45
8.Ацетилен гомологтарын алу үшін ацетиленидтерді пайдаланады. H-С C-Ag + СН3Сl H-С C- CН3 +
AgCl пропин
9.Полимерлеу реакциясы. а) сызықты ацетилен винилацетилен H-С C-Н H-С C-Н H-С Cацетилен +
CH=CH2 б) циклдік Зелинский реакциясы акт. комір ацетилен 3H-С C-Н CH CH CH CH HC HC
бензол
10.Нуклеофильді орынбасу реакциясының басқа да түрі. CH3 C CH+ Br2 + NaOH CH3 C C Br + NaBr
+ H2O HC CH+ 4CuCl2 CCl CCl + 4CuCl + 2HCl NaC CNa + 2H2O HC CH+ 2NaOH CH3 C C MgBr +
Br CH2 CH CH2 CH3 C C CH2 CH CH2 +MgBr2 CH3 C C MgBr + CH3 CHBr CH3 CH3 C CH+ CH3
CH CH2