Блок 3
Задача 4
Дибром-пара-хлоркоричная кислота
Основная реакция:
Cl
COOH
COOH
Br
Br
Cl
CCl
4
Br
2
Все операции проводить под тягой! Бром вызывает ожоги при попадании на кожу.
Пары брома и ССl
4
токсичны!
Методика:
В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и
обратным холодильником, помещают 6.1 г пара-хлоркоричной кислоты и 40 мл ССl
4
. Смесь
нагревают до кипения и при перемешивании постепенно прибавляют 1.7 мл брома в 10 мл
ССl
4
. После добавления всего количества брома кипятят при перемешивании в течение часа.
Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, осадок фильтруют и промывают
его на фильтре небольшим количеством холодного CCl
4
. К полученному осадку прибавляют
50 мл хлороформа, нагревают до кипения и прибавляют к кипящей суспензии этилацетат до
полного растворения осадка. Полученную смесь охлаждают при перемешивании в ледяной
бане, выпавший осадок отфильтровывают, промывают пентаном и сушат на фильтре в
течение 10-15 минут.
Идентификация полученного соединения:
Подготовьте образец полученного вещества (50-100 мг) для регистрации спектров
ЯМР. Сравните полученные спектры
1
Н и
13
С ЯМР с эталонными спектрами,
интерпретируйте их.
75
Спектр в ДМСО-d
6
/CDCl
3
14
13
12
11
10
9
8
7
6
2.00
1.00
0.59
170
160
150
140
130
120
110
100
90
80
70
60
50
45.
13
48.
61
126.
73
128.
31
131.
78
135.
35
166.
96
|
