Рабочая учебная программа дисциплины органическая химия направление подготовки 241000



жүктеу 436.46 Kb.
бет3/3
Дата22.02.2016
өлшемі436.46 Kb.
1   2   3

Вариант. (Модуль 3).

1. Какие из перечисленных кислот взаимодействуют с хлорэтаном?


а) уксусная кислота;

б) малоновая кислота;

в) α-аминопропионовая;

2. Какие из всех перечисленных кислот способны образовывать пептидные связи с глицином?


а) аспарагиновая;

б) пропионовая;

в) глутаровая?
3. С какими из перечисленных реагентов вступает во взаимодействие глюкоза?
а) AgO2(амм. р-р.); HNO3; CH3J (избыток);

б) NaNH2; KBr; H2O;


4. Какие из всех перечисленных углеводов относятся к альдогексозам?
а) глюкоза; манноза; галактоза;

б) фруктоза; ксилулоза; ксилоза;

в) рибоза; дезоксирибоза; фруктоза;

Примеры индивидуальных домашних заданий
Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах

углеводородов. Получение и химические свойства углеводородов”
Для выполнения индивидуальной работы студенту предлагается список органических соединений–углеводородов (н-пропан, 2-бутен, 2-бутин, 1,3- бутадиен, бензол, бензойная кислота. толуол), одно из которых отмечено в задании звездочкой (*).

Вопросы:


  1. Приведите структурную формулу соединения, отмеченного в задании *. В алкильных (циклоалкильных) заместителях укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

  2. Запишите брутто-формулу соединения *. К какому гомологическому ряду оно относится? Запишите общую формулу данного гомологического ряда, структурную формулу и названия первого члена этого ряда. Назовите другие гомологические ряды, имеющие такую же общую формулу.

  3. Напишите формулы 3-5 соединений, изомерных предложенному углеводороду. Дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.

  4. Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в предложенном углеводороде. Изобразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном углеводороде. Укажите теоретические величины углов между связями, образованными с участием sр3-, sр2-, sр- атомных орбиталей.

  5. Напишите схемы реакций получения предложенного в задании алкана из различных органических соединений, имеющих такой же углеродный скелет (из соответствующих ненасыщенных соединений, галогенпроизводных, спиртов). Укажите катализаторы и другие условия протекания реакций.

  6. Получите предложенный в задании алкан по реакции Вюрца. Приведите другие продукты этой реакции.

  7. Подействуйте на предложенный алкан 1 моль хлора на свету. Приведите механизм этой реакции. Укажите тип активной частицы.

  8. Напишите химические реакции, происходящие при термическом крекинге предложенного алкана. С какой целью используются процессы крекинга?

  9. Напишите реакции нитрования, сульфохлорирования, сульфоокислеиия предложенного алкана, укажите условия реакций. Назовите продукты и области их применения.

  10. Напишите реакции получения предложенного в задании алкена из соответствующих спиртов, моно- и дигалогенпроизводных.

  11. Поясните химические свойства алкена на примере реакций электрофильного присоединения а) НВr, б) Н2SO4, в) Н2О, г) Вr2, д) НОС1. Разберите механизм электрофильного присоединения на примере любой из вышеприведенных реакций. Как будет проходить присоединение НВr в присутствии перекиси?

  12. Осуществите гидрирование и полимеризацию алкена. Укажите катализаторы и инициаторы этих процессов, объясните их роль.

  13. Окислите алкен водным раствором перманганата калия (а) и перманганатом калия в кислой среде (б). Назовите продукты окисления. Приведите реакцию озонирования предложенного алкена. Подействуйте на продукт озонолиза водой (в).

  14. Получите предложенный в задании алкин из дигалогенпроизводных с расположением галогенов а) у соседних углеродных атомов; б) у одного атома углерода.

  15. Осуществите последовательное гидрирование алкина сначала одним, а затем моль Н2 на катализаторе; последовательное действие двух моль НС1 на алкин. Напишите реакцию присоединения воды к предложенному алкину. Назовите все продукты реакций. Запишите схему (с указанием условий) циклотримеризации предложенного алкина.

  16. Запишите для предложенного алкина (или его терминального изомера) последовательные реакции сначала с металлическим натрием, а затем СН3С1. Назовите конечный продукт.

  17. На основе углеродного скелета соединения, отмеченного в задании *, напишите структурные формулы изомерных диенов. Выделите среди них диены с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Назовите соединения.

  18. С сопряженным диеном проведите следующие реакции: а) гидрирование 1 моль Н2 на катализаторе; б) гидрирование 1 моль Н2 в момент выделения; в) действие одного, затем второго моль НВr; г) действие 1 моль Вr2. Назовите продукты всех реакций. Дайте объяснение механизма реакций электрофильного присоединения на примере присоединения 1 моль НВr.

  19. Осуществите полимеризацию сопряженного диена. В качестве каких материалов используются полимеры подобные полученным?

  20. Напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных в задании ароматических соединений: а) хлорирование, б) нитрование, в) сульфирование, г) алкилирование всех предложенных ароматических соединений до соответствующих монозамещенных; д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование. Укажите условия и назовите продукты всех реакций.

  21. На примере любой из приведенных выше реакций рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения в бензольное ядро.

  22. Для аренов, имеющих алкильные заместители, приведите реакции: а) хлорирования 1 моль С12 при освещении; б) нитрования разбавленной НNО3 при температуре и давлении; в) окисления боковых цепей. Назовите продукты всех реакций.

Получение и химические свойства функциональных производных углеводородов”




  1. Для галогенуглеводородов, полученных в реакциях 22.а, напишите реакции взаимодействия со следующими веществами:

а) водным раствором щелочи;

б) нитритом серебра;

в) цианистым натрием, затем водой;

г) избытком аммиака;

д) спиртом;

е) магнием с последующим гидролизом полученного соединения;

ж) водородом на катализаторе.


  1. Спирт R-ОН, полученный в реакции 11(в), получить из соответствующего альдегида (кетона) и реактива Гриньяра. Написать реакцию спирта R-ОН со следующими веществами:

а) HBr;

б) аммиаком;

в) пятихлористым фосфором;

г) серной кислотой на холоду;

д) водным раствором перманганата калия.


  1. Написать реакцию альдегида (кетона), полученного в реакции 13(в) со следующими веществами:

а) аммиачным раствором окиси серебра;

б) водородом на катализаторе;

в) спиртом (R-ОН), полученным в реакции (25.2)

г) реактивом Гриньяра;

д) синильной кислотой (НСN);

е) бисульфитом натрия;

ж) аммиаком. Написать реакцию альдольно-кротоновой конденсации предложенного альдегида (кетона).


  1. Из карбоновой кислоты, полученной в реакции 13(б) получить:

а) натриевую соль карбоновой кислоты;

б) хлорангидрид карбоновой кислоты;

в) ангидрид карбоновой кислоты;

г) сложный эфир карбоновой кислоты;

д) амид карбоновой кислоты.

Из полученных функциональных производных карбоновой кислоты получить исходную карбоновую кислоту.


Итоговый экзамен по дисциплине проводится

в виде письменного экзамена, который проводится по вопросам, приведенным в примере экзаменационного билета.. Экзаменационный билет включает 5 вопросов. Ответ на каждый вопрос оценивается из 10 баллов. Студент на письменном экзамене может набрать до 50 баллов.

Результат экзамена (максимум 50 баллов) определяется как сумма ответов на вопросы письменной части.


Пример экзаменационного билета по дисциплине
Билет (Модуль 1. ”Введение в органическую химию. Углеводороды”)
1. Способы получения этилбензола.

2. Строение этилбензола (тип гибридизации всех углеродных атомов, схема перекрывания АО при образовании σ-связей в молекуле, схема перекрывания p-АО при образовании π-связи, величины углов и длин связей).

3. Химические свойства этилбензола.

4. Механизм электрофильного и свободно-радикального замещения в этилбензоле на примере бромирования.

5. Из этилбензола синтезировать 1-бром, 2-фенилбензол.


Билет ( Модуль 2, 3 “Монофункциональные производные углеводородов. Гетероциклические и металлоорганические соединения”,Бифункциональные производные углеводородов”)
1. Способы получения пропионового альдегида.

2. Строение и химические свойства пропионового альдегида.

3. Способы получения аланина.

4 Химические свойства аланина.



5. Из пропионового альдегида синтезировать амид масляной кислоты.
10. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература:

  1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия. 2000.

2. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа. II-ое издание 2001 г., III-е издание 2003 г.

3. Петров А.А. и др. Органическая химия. М.: Высшая школа. 1981

4. Нейланд О.Я. Органическая химия. М: Высшая школа, 1990.

б) дополнительная литература:

  1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.т.1,2.-М: Химия, 1974.

  2. Дж. Робертс, М. Кассерио. Основы органической химии, т.1,2.-М: Мир,1975.

3. Р. Мориссон, Р. Бойд. Органическая химия,-М: Мир, 1974.

4. Вопросы и задачи по органической химии: учебное пособие для хим.-техн. вузов. Веселовская Т.К. и др. Под ред. Суворова Н.А., изд. 2.-М: Высшая школа, 1988.

  1. Лабораторные работы по органической химии. Сборник под ред. Гинзбурга О.Ф.-М: Высшая школа, 1981.

  1. Карбонилпроизводные углеводородов. Учебное пособие.- Кувшинова Е.М., Петров О.А., Хелевина О.Г.- Иваново, 1995, 88с.

  2. Органическая химия. Реакции нуклеофильного замещения. Уч. пособие-Кувшинова Е.М., Петров О.А., Хелевина О.Г. Иваново, 1996, 52 с.

8. Учебное пособие: «Синтезы органических соединений». Авторы: О.А.Голубчиков, Б.Г. Гнедин, Р.А.Петрова. СПб. НИИ химии СПбГУ, I-ое издание 1999г., II-ое издание 2000 г., III-е издание 2003 г.

9. Учебное пособие: «Синтез гетероциклических соединений». Авторы: Семейкин А.С., Кувшинова Л.М., Иваново, 2004 г.

10. Учебное пособие: «Синтез и реакции элементорганических соединений». Автор: Семейкин А.С., Иваново, 2004 г.

в) программное обеспечение:

  • СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista

  • ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, FireFox

  • СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: СДО Moodle, SunRAV BookOffice Pro, SunRAV TestOfficePro.


11. Материально-техническое обеспечение дисциплины:

Лекции по дисциплине проводятся в аудитории, оснащенной мультимедийным проектором. В аудитории имеются необходимые учебно-наглядные пособия – Периодическая таблица Д.И. Менделеева, ряд напряжений металлов, таблица растворимости солей.

Лабораторные занятия проводятся в одной учебной лабораториии кафедры органической химии (общая площадь – кв.м.), оснащенной всем необходимым учебным лабораторным оборудованием и реактивами, в том числе:

  • комплектом учебного лабораторного оборудования, включающим в себя необходимое приборное и химическое обеспечение учебного процесса по органической химии, лабораторную мебель: столы химические, шкафы вытяжные, тумбы подкатные, мойки и др.;

  • учебно-лабораторный комплекс «Химия», включающий модули “Термостат”, “Весы”; “Сушильный шкаф”

  • прочее лабораторное оборудование и приборы, необходимые для проведения учебного эксперимента: стеклянная и фарфоровая химическая посуда, химические реактивы и др.;

  • учебно-наглядные пособия: Периодическая таблица Д.И. Менделеева, ряд напряжений металлов, таблица растворимости солей.

Перечень оборудования, материалов и реактивов, необходимых для использования при выполнении конкретных лабораторных работ, приводится в учебных пособиях [8, 10].

На кафедре имеется необходимое количество ПК, а также принтеров, сканеров и копировальных аппаратов для проведения учебного процесса. Все ПК подключены к развитой внутривузовской корпоративной компьютерной сети, объединяющей локальные сети во всех зданиях университета в единый аппаратно-программный комплекс (всего более 1400 ПК). Для выхода в Internet используются широкий цифровой канал в 30 Мбит/с. Для проведения учебных занятий используются дисплейный класс.

Автор (Петров О.А.)
Заведующий кафедрой (Голубчиков О.А.)
Рецензент (ы)

(подпись, ФИО)



Программа одобрена на заседании научно-методического совета факультета органической химии и технологии ИГХТУ от «_____» ________ 2011__ года, протокол № ____.
Председатель НМС _______________ (ФИО)

1   2   3


©dereksiz.org 2016
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет