Рабочая учебная программа дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки 260100 "Продукты питания из растительного сырья"

Номенклатура. Особенности изомерии (метамерия). Способы синтеза. Строение функциональной группы С-О-С.

Физические свойства. Химические свойства: расщепление связей С-О кислотами, щелочными металлами, А1С1₃ и др. Диалкилоксониевые соли. Простые эфиры как растворители. Автоокисление. Образование взрывчатых перекисей.

Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. Диоксан. Простые циклические полиэфиры. Ароматические простые эфиры. Дифенилоксид. Анизол. Фенетол. Окиси алкенов. Окись этилена. Строение и свойства. Реакции с водой, спиртами, галогеноводородами, аммиаком и др. Промышленный органический синтез на основе окиси этилена.

Физические свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства. Кислотно-основное взаимодействие. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, металлоорганических соединений). Реакции взаимодействия с РС1₅ и с азотистыми основаниями, аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином.

Полимеризация оксосоединений на примере муравьиного альдегида.

Реакции конденсации (альдольная и кротоновая), их механизм. Сложно-эфирная конденсация (Тищенко). Реакции окисления-восстановления альдегидов. Галогенирование алкильных групп в оксосоединениях.

Получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции Фриделя-Крафтса. Реакции конденсации (реакции Перкина, Канниццаро, Клайзена, бензоиновая конденсация). Галогенирование -СОН группы, образование шиффовых оснований и др.).

Классификация карбоновых кислот.

Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Характеристика связей в карбоксильной группе. Состояние гибридизации атомов. Индукционный эффект карбоксильной группы. Получение кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; гидролизом галогенпроизводных и нитрилов, через металлоорганические соединения. Синтезы кислот на основе окиси углерода, малонового и ацетоуксусного эфиров.

Физические свойства карбоновых кислот. Ассоциация и ее особенности. Химические свойства: кислотная ионизация в растворе, факторы, определяющие ионизацию карбоновых кислот. Термодинамика ионизации карбоновых кислот.

Образование функциональных производных по карбоксильной группе. Галогенангидриды и ангидриды. Строение. Способы получения. Сложные эфиры. Реакция этерификации. Кинетика и механизм этерификации. Гидролиз сложных эфиров. Высшие жирные кислоты. Понятие о жирах. Амиды карбоновых кислот. Строение. Способы получения. Химические свойства амидов. Основные и кислотные свойства: солеобразование, замещение водорода на металл. Ацилирование и алкилирование амидов. Гидролиз амидов.

Галогенирование и декарбоксилирование карбоновых кислот.

Ароматические карбоновые кислоты.

Бензойная кислота. Хлористый бензоил. Перекись и гидроперекись бензола. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических кислот. Ароматические кислоты с карбоксильной группой в боковой цепи.

Номенклатура. Влияние взаимного положения карбоксильных групп на важнейшие свойства кислот. Щавелевая кислота. Малоновая кислота и ее диэтиловый эфир. Способы синтеза.

Химические свойства малонового эфира. СН-кислотность и подвижность С-Н атомов водорода. Использование малонового эфира для синтеза карбоновых кислот (малоновый синтез).

Двухосновные ароматические карбоновые кислоты.

Фталевая и терефталевая кислоты. Их синтез и свойства. Практическое использование этих кислот.

Классификация.

Физические свойства. Химические свойства: кислотная диссоциация, меркаптиды. Реакции окисления и галогенирования тиоспиртов. Синтез тиолов.

Получение алкилированием солей сероводорода и меркаптидов. Физические свойства. Химические свойства: окисление, образование сульфоксидов и сульфонов. Диметилсульфоксид. Сульфолан.

Получение сульфокислот окислением меркаптанов, радикальным сульфохлорированием и сульфоокислением парафинов, их галоидных алкилов. Получение ароматических сульфокислот реакцией сульфирования. Сульфирующие агенты. Механизм реакции сульфирования.

Физические свойства ароматических сульфокислот. Химические свойства ароматических сульфокислот: гидролиз, изомеризация, реакции нуклеофильного замещения (получение фенолов и нитрилов). Реакции электрофильного замещения в ароматических сулъфокислотах. Функциональные производные сульфокислот: сульфохлориды и сульфамиды, сложные эфиры.
Азотсодержащие производные углеводородов.

Классификация.

Нитросоединения алканов и аренов. Строение нитрогруппы. Способы получения нитросоединений. Нитрование алканов, ароматических углеводородов и их производных. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования.

Физические свойства нитросоединений. Химические свойства нитросоединений. Кислотно-основные свойства, С-Н кислотность нитросоеднений. Таутомерия нитросоединений. Катодное восстановление. Каталитическое и химическое восстановление. Промежуточные продукты восстановления нитросоединений. Роль рН среды. Влияние нитро-группы на подвижность о- и п- заместителей в бензольном кольце. Взаимодействие первичных и вторичных нитросоединений с азотистой кислотой. Применение нитросоединений. Нитрометан. Нитробензол. Полинитросоединения. Понятие о взрывчатых веществах. Нитросоединения как растворители.

Амины.

Классификация аминов. Первичные, вторичные и третичные амины. Диамины и полиамины. Строение функциональной группы аминов. Характеристика связей С-N и N-Н. Получение аминов восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака и первичных аминов и др. Соли алкил- и арил-замещенного аммония.

Физические свойства аминов. Химические свойства: основность и ее зависимость от числа и природы радикалов. Алкилирование аминов. Механизм реакции. Образование четвертичных аммониевых солей. Ацилирование аминов. Окисление. Реакции аминов с азотистой кислотой. Реакция диазотирования.

Особенности химических реакций ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения и "защита" аминогруппы ацилированием. Этилендиамин. Анилин. Дифениламин. Нафтиламины.

Ароматические диазосоединения. Номенклатура. Строение функциональной группы. Кислотно-основные свойства и таутомерия диазосоединений. Условия протекания реакций диазотирования.

Реакции диазосоединений, протекающие с выделением азота: замещение на гидроксил, водород, галогениды, циано-группу и др.

Реакции диазосоединений без выделения азота. Восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Механизм азосочетания. Условия азосочетания.

Металлоорганические соединения. Определение понятия. Классификация и номенклатура. Виды связей. Ионный и радикальный разрыв связи углерод-металл.

Металлоорганические соединения щелочных металлов, магния, алюминия. Смешанные магний-органические соединения (реактив Гриньяра). Их синтез. Свойства МОС: взаимодействие с протонодонорными молекулами, галогенами, углекислым газом и др. Значение магний- и литий-органических соединений для синтетической органической химии. Ртуть-органические соединения.

Би- и полифункциональные производные углеводородов

Гидроксикислоты.

Классификация. Общие способы получения. Взаимное влияние функциональных групп -ОН и -СООН.

Физические свойства гидроксикислот. Химические свойства. Термические реакции -, β- и γ-гидроксикислот. Комплексообразующие свойства. Молочная кислота. Яблочная кислота. Винная кислота. Лимонная кислота. Салициловая кислота.

Альдегидо- и кето- кислоты.

Классификация -, β- и γ- альдегидо- и кето- кислот. Глиоксиловая и пировиноградная кислоты. Синтез и свойства. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир. Их синтез и свойства. Кето-енолъная таутомерия ацетоуксусного эфира. СН-кислотность. Свойства кетонной и енольной форм. Алкилирование. Влияние растворителя на кето-енольное равновесие. Синтез кетонов, карбоновых кислот с помощью ацетоуксусного эфира.

Простейшие оксиальдегиды и оксикетоны: гликолевый альдегид, глицериновый альдегид, диоксиацетон. Химические особенности -оксиальдегидов и -оксикетонов.

Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов. Значение их в природе и в промышленности.

Аминокислоты, пептиды и белки.

Определение понятий. Номенклатура и классификация аминокислот. Природные и синтетические аминокислоты. Методы получения аминокислот, состояние аминокислот в растворе и в твердой фазе. Цвиттер-ионы.

Классификация ароматических гетероциклов.

Фуран, тиофен, пиррол. Электронное строение. Ароматический характер соединений. Общие методы синтеза. Взаимные превращения циклов по Юрьеву.

Физические свойства. Химические свойства. Ацидофобность. Кислотная ионизация пиррола. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, его синтез и свойства. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине. Понятие о шестичленных гетероциклах с двумя гетероатомами. Пурин и мочевая кислота. Пуриновые основания.

5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами

№ п/п	Наименование обеспечиваемых (последующих) дисциплин	№ разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин
		1	2	3
1.	Биохимия	-	+	+
2	Химия природных органических соединений	+	+	+
3	Химия жиров	-	+	-
4	Химия душистых веществ	+	-	-
5	Химия полисахаридов	-	+	-
6	Пищевая химия	-	+	-
7	Биохимия растительного сырья	-	+	-
8	Основы химии и тех-гии переработки жиров	+	+	-
9	Химии и тех-гия синтетич. моющих средств	-	+	-
10	Теоретические основы синтеза ПАВ и душистых веществ	+	+	-

5.3. Разделы дисциплины и виды занятий

№ п/п	Наименование раздела дисциплины	Лекц.	Практ. зан.	Лаб. зан.	Семин	СРС	Все-го час.
1.	Углеводороды	10	10	10	-	35	65
2.	Функциональные производные углеводородов	20	7	24	-	76	127
3.	Ароматические гетероциклические соединения	4	-	-	-	20	24

6. Лабораторно-практические занятия.

Модуль 1. Лабораторно-практические занятия. Трудоемкость 20 час.

Лабораторные работы: 10 час.

– перекристаллизация как метод очистки твердого органического соединения; определение температуры плавления (пример: синтез и очистка ацетанилида);

–простая перегонка при атмосферном давлении как метод очистки жидкого органического соединения (пример: получение, выделение, очистка изомерных нитротолуолов);

– перегонка с дефлегматором как метод очистки жидкого органического соединения (пример: синтез изопропилбромида.);

–перегонка с водяным паром как метод выделения и очистки жидкого органического соединения; метод экстракции (пример: перегонка анилина);

Примечание: выполняются все работы из приведенного выше списка.

-Реакции окисления органических соединений (пример: синтез бензойной кислоты окислением толуола или бензилового спирта; синтез масляного альдегида);

- Реакции нуклеофильного замещения (пример: синтез изоамилацетата);

-Реакции электрофильного замещения (пример: синтез м-динитробензола, мета-ксилолсульфокислоты, сульфаниловой кислоты);

- Восстановление органических соединений (пример: синтез анилина);

-Реакции диазотирования и превращения диазосоединений (примеры: синтез азокрасителя, синтез п-йоднитротолуола);

Примечание: выполняется 4 работы из приведенного выше списка.

Теоретические вопросы: 15 час

Практические занятия (семинары) по данной дисциплине не планируются.

Курсовые проекты или работы по данной дисциплине не планируются.

1. 
   Провести экспресс-опрос (устно или в тестовой форме) по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (с оценкой).
   
2. 
   Проверить планы выполнения лабораторных работ, подготовленный студентом дома (с оценкой).
   
3. 
   Оценить работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).
   
4. 
   Проверить и выставить оценку за отчет.
   

необходимо выполнение индивидуальных домашних заданий, направленных на развитие у студентов самостоятельности и инициативы.

Студенты выполняют три домашние работы:

1. 
   Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах, физические свойства углеводородов.
   
2. 
   Получение и химические свойства углеводородов.
   
3. 
   Способы получения функциональных производных углеводородов.
   

Всего по текущей работе в семестр студент может набрать 50 баллов,

в том числе для модуля 1:

- лабораторные работы - 5 баллов;

- тестовые задания – 10 баллов;

- контрольные работы по модулю –5 баллов;

- домашние задания – 5 баллов.

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального;