Рабочая учебная программа дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки 260100 "Продукты питания из растительного сырья"



бет2/5
Дата29.02.2016
өлшемі0.89 Mb.
#32262
түріРабочая учебная программа
1   2   3   4   5

Простые эфиры.

Номенклатура. Особенности изомерии (метамерия). Способы синтеза. Строение функциональной группы С-О-С.

Физические свойства. Химические свойства: расщепление связей С-О кислотами, щелочными металлами, А1С13 и др. Диалкилоксониевые соли. Простые эфиры как растворители. Автоокисление. Образование взрывчатых перекисей.

Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. Диоксан. Простые циклические полиэфиры. Ароматические простые эфиры. Дифенилоксид. Анизол. Фенетол. Окиси алкенов. Окись этилена. Строение и свойства. Реакции с водой, спиртами, галогеноводородами, аммиаком и др. Промышленный органический синтез на основе окиси этилена.



Оксосоединения.

Насыщенные неароматические альдегиды и кетоны. Определение понятий. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Строение функциональной группы С=О и гибридное состояние атомов. Способы получения оксосоединений: окисление углеводородов и спиртов, из дигалогенпроизводных, карбоновых кислот, и др. способами.

Физические свойства альдегидов и кетонов. Химические свойства. Кислотно-основное взаимодействие. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита натрия, металлоорганических соединений). Реакции взаимодействия с РС15 и с азотистыми основаниями, аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином.

Полимеризация оксосоединений на примере муравьиного альдегида.

Реакции конденсации (альдольная и кротоновая), их механизм. Сложно-эфирная конденсация (Тищенко). Реакции окисления-восстановления альдегидов. Галогенирование алкильных групп в оксосоединениях.



Ароматические альдегиды и кетоны.

Получение ароматических альдегидов и кетонов по реакции Фриделя-Крафтса. Реакции конденсации (реакции Перкина, Канниццаро, Клайзена, бензоиновая конденсация). Галогенирование -СОН группы, образование шиффовых оснований и др.).



Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Классификация карбоновых кислот.



Одноосновные карбоновые кислоты.

Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Характеристика связей в карбоксильной группе. Состояние гибридизации атомов. Индукционный эффект карбоксильной группы. Получение кислот окислением углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов; гидролизом галогенпроизводных и нитрилов, через металлоорганические соединения. Синтезы кислот на основе окиси углерода, малонового и ацетоуксусного эфиров.

Физические свойства карбоновых кислот. Ассоциация и ее особенности. Химические свойства: кислотная ионизация в растворе, факторы, определяющие ионизацию карбоновых кислот. Термодинамика ионизации карбоновых кислот.

Образование функциональных производных по карбоксильной группе. Галогенангидриды и ангидриды. Строение. Способы получения. Сложные эфиры. Реакция этерификации. Кинетика и механизм этерификации. Гидролиз сложных эфиров. Высшие жирные кислоты. Понятие о жирах. Амиды карбоновых кислот. Строение. Способы получения. Химические свойства амидов. Основные и кислотные свойства: солеобразование, замещение водорода на металл. Ацилирование и алкилирование амидов. Гидролиз амидов.

Галогенирование и декарбоксилирование карбоновых кислот.

Ароматические карбоновые кислоты.

Бензойная кислота. Хлористый бензоил. Перекись и гидроперекись бензола. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических кислот. Ароматические кислоты с карбоксильной группой в боковой цепи.



Двухосновные карбоновые кислоты.

Номенклатура. Влияние взаимного положения карбоксильных групп на важнейшие свойства кислот. Щавелевая кислота. Малоновая кислота и ее диэтиловый эфир. Способы синтеза.

Химические свойства малонового эфира. СН-кислотность и подвижность С-Н атомов водорода. Использование малонового эфира для синтеза карбоновых кислот (малоновый синтез).

Двухосновные ароматические карбоновые кислоты.

Фталевая и терефталевая кислоты. Их синтез и свойства. Практическое использование этих кислот.



Серасодержащие производные углеводородов.

Классификация.



Тиоспирты или меркаптаны (тиолы).

Физические свойства. Химические свойства: кислотная диссоциация, меркаптиды. Реакции окисления и галогенирования тиоспиртов. Синтез тиолов.



Тиоэфиры или диалкилсульфиды.

Получение алкилированием солей сероводорода и меркаптидов. Физические свойства. Химические свойства: окисление, образование сульфоксидов и сульфонов. Диметилсульфоксид. Сульфолан.



Сульфокислоты.

Получение сульфокислот окислением меркаптанов, радикальным сульфохлорированием и сульфоокислением парафинов, их галоидных алкилов. Получение ароматических сульфокислот реакцией сульфирования. Сульфирующие агенты. Механизм реакции сульфирования.

Физические свойства ароматических сульфокислот. Химические свойства ароматических сульфокислот: гидролиз, изомеризация, реакции нуклеофильного замещения (получение фенолов и нитрилов). Реакции электрофильного замещения в ароматических сулъфокислотах. Функциональные производные сульфокислот: сульфохлориды и сульфамиды, сложные эфиры.
Азотсодержащие производные углеводородов.

Классификация.



Нитросоединения.

Нитросоединения алканов и аренов. Строение нитрогруппы. Способы получения нитросоединений. Нитрование алканов, ароматических углеводородов и их производных. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования.

Физические свойства нитросоединений. Химические свойства нитросоединений. Кислотно-основные свойства, С-Н кислотность нитросоеднений. Таутомерия нитросоединений. Катодное восстановление. Каталитическое и химическое восстановление. Промежуточные продукты восстановления нитросоединений. Роль рН среды. Влияние нитро-группы на подвижность о- и п- заместителей в бензольном кольце. Взаимодействие первичных и вторичных нитросоединений с азотистой кислотой. Применение нитросоединений. Нитрометан. Нитробензол. Полинитросоединения. Понятие о взрывчатых веществах. Нитросоединения как растворители.

Амины.

Классификация аминов. Первичные, вторичные и третичные амины. Диамины и полиамины. Строение функциональной группы аминов. Характеристика связей С-N и N-Н. Получение аминов восстановлением нитросоединений, нитрилов, алкилированием аммиака и первичных аминов и др. Соли алкил- и арил-замещенного аммония.

Физические свойства аминов. Химические свойства: основность и ее зависимость от числа и природы радикалов. Алкилирование аминов. Механизм реакции. Образование четвертичных аммониевых солей. Ацилирование аминов. Окисление. Реакции аминов с азотистой кислотой. Реакция диазотирования.

Особенности химических реакций ароматических аминов. Реакции электрофильного замещения и "защита" аминогруппы ацилированием. Этилендиамин. Анилин. Дифениламин. Нафтиламины.



Диазо- и азо- соединения.

Ароматические диазосоединения. Номенклатура. Строение функциональной группы. Кислотно-основные свойства и таутомерия диазосоединений. Условия протекания реакций диазотирования.

Реакции диазосоединений, протекающие с выделением азота: замещение на гидроксил, водород, галогениды, циано-группу и др.

Реакции диазосоединений без выделения азота. Восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Механизм азосочетания. Условия азосочетания.



Металлоорганические соединения (МОС).

Металлоорганические соединения. Определение понятия. Классификация и номенклатура. Виды связей. Ионный и радикальный разрыв связи углерод-металл.

Металлоорганические соединения щелочных металлов, магния, алюминия. Смешанные магний-органические соединения (реактив Гриньяра). Их синтез. Свойства МОС: взаимодействие с протонодонорными молекулами, галогенами, углекислым газом и др. Значение магний- и литий-органических соединений для синтетической органической химии. Ртуть-органические соединения.

Би- и полифункциональные производные углеводородов

Гидроксикислоты.

Классификация. Общие способы получения. Взаимное влияние функциональных групп -ОН и -СООН.

Физические свойства гидроксикислот. Химические свойства. Термические реакции -, β- и γ-гидроксикислот. Комплексообразующие свойства. Молочная кислота. Яблочная кислота. Винная кислота. Лимонная кислота. Салициловая кислота.

Альдегидо- и кето- кислоты.

Классификация -, β- и γ- альдегидо- и кето- кислот. Глиоксиловая и пировиноградная кислоты. Синтез и свойства. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир. Их синтез и свойства. Кето-енолъная таутомерия ацетоуксусного эфира. СН-кислотность. Свойства кетонной и енольной форм. Алкилирование. Влияние растворителя на кето-енольное равновесие. Синтез кетонов, карбоновых кислот с помощью ацетоуксусного эфира.



Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы.

Простейшие оксиальдегиды и оксикетоны: гликолевый альдегид, глицериновый альдегид, диоксиацетон. Химические особенности -оксиальдегидов и -оксикетонов.

Углеводы как особая группа оксиальдегидов и оксикетонов. Значение их в природе и в промышленности.

Аминокислоты, пептиды и белки.

Определение понятий. Номенклатура и классификация аминокислот. Природные и синтетические аминокислоты. Методы получения аминокислот, состояние аминокислот в растворе и в твердой фазе. Цвиттер-ионы.



3. Модуль 3. Ароматические гетероциклические соединения.

Классификация ароматических гетероциклов.



Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом.

Фуран, тиофен, пиррол. Электронное строение. Ароматический характер соединений. Общие методы синтеза. Взаимные превращения циклов по Юрьеву.

Физические свойства. Химические свойства. Ацидофобность. Кислотная ионизация пиррола. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, его синтез и свойства. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине. Понятие о шестичленных гетероциклах с двумя гетероатомами. Пурин и мочевая кислота. Пуриновые основания.

5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами

№ п/п

Наименование обеспечиваемых

(последующих) дисциплин



№ разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин

1

2

3

1.

Биохимия

-

+

+

2

Химия природных органических соединений

+

+

+

3

Химия жиров

-

+

-

4

Химия душистых веществ

+

-

-

5

Химия полисахаридов

-

+

-

6

Пищевая химия

-

+

-

7

Биохимия растительного сырья

-

+

-

8

Основы химии и тех-гии переработки жиров

+

+

-

9

Химии и тех-гия синтетич. моющих средств

-

+

-

10

Теоретические основы синтеза ПАВ и душистых веществ

+

+

-


5.3. Разделы дисциплины и виды занятий

№ п/п

Наименование раздела дисциплины

Лекц.

Практ.

зан.


Лаб.

зан.


Семин

СРС

Все-го

час.


1.

Углеводороды

10

10

10

-

35

65

2.

Функциональные производные углеводородов

20

7

24

-

76

127

3.

Ароматические гетероциклические соединения

4

-

-

-

20

24


6. Лабораторно-практические занятия.

Модуль 1. Лабораторно-практические занятия. Трудоемкость 20 час.

Лабораторные работы: 10 час.

– перекристаллизация как метод очистки твердого органического соединения; определение температуры плавления (пример: синтез и очистка ацетанилида);

–простая перегонка при атмосферном давлении как метод очистки жидкого органического соединения (пример: получение, выделение, очистка изомерных нитротолуолов);

– перегонка с дефлегматором как метод очистки жидкого органического соединения (пример: синтез изопропилбромида.);

–перегонка с водяным паром как метод выделения и очистки жидкого органического соединения; метод экстракции (пример: перегонка анилина);

Примечание: выполняются все работы из приведенного выше списка.




Теоретические вопросы:


п/п

Тематика теоретических вопросов

Трудоемкость 10 час.

1.

Алканы: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства

1

2

Программированный контроль на тему Алканы

0,5

3

Алкены: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства

1

4

Программированный контроль на тему Алкены

0,5

5

Алкины, алкадиены: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства

1

6

Контрольная работа на тему: Ациклические углеводороды 

2

8

Одноядерные ароматические углеводороды: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства.

1

9

Многоядерные ароматические углеводороды: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства

1

10

Контрольная работа на тему: Ациклические углеводороды 

2

Модуль 2. Лабораторно-практические занятия. Трудоемкость 31 час.

Лабораторные работы: 16 часов.

-Реакции окисления органических соединений (пример: синтез бензойной кислоты окислением толуола или бензилового спирта; синтез масляного альдегида);

- Реакции нуклеофильного замещения (пример: синтез изоамилацетата);

-Реакции электрофильного замещения (пример: синтез м-динитробензола, мета-ксилолсульфокислоты, сульфаниловой кислоты);

- Восстановление органических соединений (пример: синтез анилина);

-Реакции диазотирования и превращения диазосоединений (примеры: синтез азокрасителя, синтез п-йоднитротолуола);

Примечание: выполняется 4 работы из приведенного выше списка.

Теоретические вопросы: 15 час


№ п/п

Тематика теоретических вопросов

Трудоемкость 14 час

1.

Галогенопроизводные и спирты: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства.

2

2

Альдегиды и кетоны: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства.

2

3

Карбоновые кислоты и их функциональные производные: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства.

2

4

Программированный контроль на тему: Кислородсодержащие производные углеводородов.

0,5

5

Контрольная работа на тему: Кислородсодержащие производные углеводородов .

2

6

Нитросоединения и амины: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства.

2

8

Диазо- и азосоединения: строение, номенклатура, способы получения, химические свойства.

2

10

Программированный контроль на тему Азотсодержащие производные углеводородов.

0,5

11

Контрольная работа на тему: Азотсодержащие производные углеводородов.

2


Модуль 3. Лабораторно-практические занятия. По данному модулю не планируются.

7. Практические занятия (семинары)

Практические занятия (семинары) по данной дисциплине не планируются.



8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)

Курсовые проекты или работы по данной дисциплине не планируются.



9. Образовательные технологии и методические рекомендации по организации изучения дисциплины

Чтение лекций.

Чтение лекций по данной дисциплине проводится с использованием мультимедийных презентаций. Слайд-конспект курса лекций включает более 900 слайдов. Презентация позволяет преподавателю четко структурировать материал лекции, экономить время, затрачиваемое на рисование на доске схем, написание формул и других сложных объектов, что дает возможность увеличить объем излагаемого материала. Кроме того, презентация позволяет очень хорошо иллюстрировать лекцию не только схемами и рисунками которые есть в учебном пособии, но и цветными фотографиями, рисунками, портретами ученых и т.д. Электронная презентация позволяет отобразить физические и химические процессы в динамике, что позволяет улучшить восприятие материала. Студентам предоставляется возможность копирования презентаций для самоподготовки и подготовки к экзамену.

При проведении лабораторного практикума необходимо создать условия для максимально самостоятельного выполнения лабораторных работ. Поэтому при проведении лабораторного занятия преподавателю рекомендуется:

  1. Провести экспресс-опрос (устно или в тестовой форме) по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (с оценкой).

  2. Проверить планы выполнения лабораторных работ, подготовленный студентом дома (с оценкой).

  3. Оценить работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).

  4. Проверить и выставить оценку за отчет.

Любая лабораторная работа должна включать глубокую самостоятельную проработку теоретического материала, изучение методик проведения и планирование эксперимента, освоение измерительных средств, обработку и интерпретацию экспериментальных данных. В ряд работ целесообразно включить разделы с дополнительными элементами научных исследований, которые потребуют углубленной самостоятельной проработки теоретического материала.

При организации внеаудиторной самостоятельной работы

необходимо выполнение индивидуальных домашних заданий, направленных на развитие у студентов самостоятельности и инициативы.

Студенты выполняют три домашние работы:


  1. Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах, физические свойства углеводородов.

  2. Получение и химические свойства углеводородов.

  3. Способы получения функциональных производных углеводородов.


10. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов

Всего по текущей работе в семестр студент может набрать 50 баллов,

в том числе для модуля 1:

- лабораторные работы - 5 баллов;

- тестовые задания – 10 баллов;

- контрольные работы по модулю –5 баллов;

- домашние задания – 5 баллов.

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального;




Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет