Рабочая учебная программа дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки 260100 "Продукты питания из растительного сырья"

4. Расположить соединения в ряд по убывающей скорости нитрования в одинаковых условиях:

4) бав; 5) бва; 6) ваб.

3) 1,3,5-триэтилбензол; 4) 1,2,4-триэтилбензол;

5) 1,2,3-триэтилбензол.
6. Назвать по номенклатуре ИЮПАК следующее соединение:

Ответ: 1) хлористый мета-нитротолуол;

2) о-,п-нитрометилхлорбензол;

3) 3-нитро-4-хлорметилбензол.

3) смесь (б) и (в); 4) только (в).

2) ;

1. 
   Назовите спирт по номенклатуре ИЮПАК
   

1)	2,2-диметил-3-трет-бутил-3-пентанол
2)	2,2,4,4-тетраметил-3-этил-3-пентанол
3)	4,4-диметил-3-изобутил-3-пентанол

2. 
   Сколько изомерных спиртов отвечает формуле C₄H₉OH?
   

1)

четыре

2)

пять

3)

шесть

4)

семь

5)

восемь

3. 
   Какое из следующих соединений нужно взять для синтеза диметилэтилкарбинола, если в качестве реактива Гриньяра использовать CH₃MgBr?
   

1)		2)
3)		4)

4. 
   Какие соединения образуются при пропускании смеси паров этилового и изопропилового спиртов над Al₂O₃ при t < 250⁰C?
   

1)
2)
3)
4)

5. 
   Каков конечный продукт синтеза:
   

Ответ:

1)		2)
3)		4)

1. 
   Окислением какого спирта можно получить альдегид?
   

1)		2)
3)	Оба спирта превращаются в альдегид

2. 
   Какое соединение образуется при гидратации этилацетилена по реакции Кучерова?
   

1)

2)

3)

3. 
   Какой из приведённых продуктов бензальдегид способен присоединять?
   

1)

2)

3)

4. 
   Какие альдегиды получаются оксосинтезом из 1-бутена?
   

1)

2)

3)

получаются оба альдегида

5. 
   Напишите продукт альдольной конденсации 2-метилпропаналя.
   

1)		2)
3)

1. 
   Какое название по рациональной номенклатуре соответствует
   2,2-диметилбутановой кислоте?
   

1)	метилизопропилуксусная кислота
2)	диметилэтилуксусная кислота
3)	диэтилуксусная кислота
4)	трет-бутилуксусная кислота

2. 
   Как получить ангидрид уксусной кислоты?
   

1)
2)
3)
4)

3. 
   Какие реагенты нужно последовательно использовать, чтобы осуществить следующие превращения:
   

4. 
   Расположите указанные ниже соединения в порядке уменьшения их ацилирующей способности:
   

1)	в > а > б > г	2)	а > в > б > г
3)	в > г > а > б	4)	б > г > а > в

1. 
   Каким соединением нужно подействовать, чтобы получить из о-динитробензола о-нитрофенол:
   

Ответ:

2. 
   Каково строение исходного вещества с молекулярной формулой С₉Н₁₇О₂N, которое при действии NaOH образует cоль аци-формы, а при последовательном действии HNO₂ и затем NaOH дает ярко-красное окрашивание?
   

Ответ:

3. 
   Какова роль Н₂SO₄ в нитрующей смеси при нитровании толуола?
   

Ответ:

2) для ускорения реакции нитрования;

3) для образования NO₂⁺;

4) имеют место все перечисленные факторы.

4. 
   Написать механизм реакции нитрования нитробензола. К какому типу реакций относится нитрование нитробензола нитрующей смесью?
   

Ответ:

3) электрофильная реакция; 4) нуклеофильная реакция.

5. 
   По какой схеме можно получить мета-нитротолуол?
   

6. Расположить в ряд по увеличению реакционной способности в реакции нитрования нитрующей смесью (HNO₃+H₂SO₄) соединения:

Ответ:

1. 
   По какой реакции можно синтезировать из п-хлорнитробензола п-хлоранилин?
   

Ответ:

2. 
   Какие восстановители можно применить для получения анилина из нитробензола?
   

Ответ:

4) цинк в среде соляной кислоты

5) все перечисленные восстановители

3. 
   Какое соединение образуется в качестве конечного продукта при взаимодействии о-хлорнитробензола с цинком в щелочной среде?
   

Ответ:

а) CH₃NH₂; б) (CH₃-CH₂)₂NH; в) (CH₃)₃N

1) абв; 2) вба; 3) авб 4) бва

1) мета-броманилин; 2) о-броманилин; 3) 2,4-диброманилин;

4) 2,4,6-триброманилин

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

1. 
   Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:
   

Ответ:

2. 
   Какое из соединений, записанных ниже, может выступать в качестве азосоставляющей в реакции азосочетания с солями диазония?
   

Ответ:

3. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:

1) 2-нитро-3-бромнафталин; 2) -бромнафталин; 3) -нафтиламин;

4) 1-нитро-2-бромнафталин; 5) -бромнафталин
3. Почему реакцию диазотирования не проводят при рН  9?
Ответ:

1) При рН  9 первичные амины неустойчивы

2) В таких условиях соли диазония подвергаются замещению диазогруппы;

3) В щелочных средах соли диазония хорошо растворимы;

4) В таких условиях не образуется электрофильная частица, а соли диазония переходят в диазогидраты и диазотаты;
4. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:


Ответ:

1) м-нитроанилин; 2) м-дигидроксибензол;

3) о-нитрофенол; 4) м-нитрофенол; 5) м-аминофенол
5. Из каких соединений по реакции азосочетания можно получить краситель ?
Ответ:

<sup>1) и 2) и

3) и 4) и</sup>


ПРИМЕРЫ КОНТРОЛЬНЫХ БИЛЕТОВ

Модуль 1.

Билет №

1. 
   Для 2-метилпентана написать реакцию с бромом, а для полученного третичного монобромпроизводного со спиртовым раствором КОН. Строение конечного соединения докажите реакцией озонолиза и окислением конц. Раствором КMnO₄.
   
2. 
   Из 1-бутина получите: 2,2-дихлорбутан, 1-бромбутан, 2-пентин.
   
3. 
   Что получится при действии на 1,3-пентадиен следующих реагентов: HCl, Br₂, 2HBr?
   
4. 
   Расположите в ряд по устойчивости следующие радикалы:
   

Ряд обосновать. Привести пример радикальной реакции и ее механизм.

Билет №

1. 
   Получите этан, бутан и 2,3 –диметилбутан электролизом водных растворов калиевых солей органических кислот соответствующего строения. Рассмотрите механизм реакции на примере получения этана.
   
2. 
   Из хлористого бутила получите 2-пентин.
   
3. 
   Из 1-бутена получите 2,3 дихлорбутан.
   
4. 
   Расположите предложенные алкены в ряд по уменьшению скорости взаимодействия с водной H₂SO₄:
   

Ряд обосновать. Написать механизм реакции для 1-бутена.

1. 
   Из бензола синтезировать следующие соединения:
   

2. 
   Для -метилнафталина написать следующие реакции: а) с Cl₂ б) восстановление Na в спирте в) Н₂ на катализаторе.
   
3. 
   Расположите соединения в ряд по уменьшению скорости реакций электрофильного замещения:
   

Провести реакцию хлорирования для каждого соединения.