Рабочая учебная программа дисциплины Органическая химия

4. 
   Расположите указанные ниже соединения в порядке уменьшения их ацилирующей способности:
   

1)	в > а > б > г	2)	а > в > б > г
3)	в > г > а > б	4)	б > г > а > в

1. 
   Каким соединением нужно подействовать, чтобы получить из о-динитробензола о-нитрофенол:
   

Ответ:

2. 
   Каково строение исходного вещества с молекулярной формулой С₉Н₁₇О₂N, которое при действии NaOH образует cоль аци-формы, а при последовательном действии HNO₂ и затем NaOH дает ярко-красное окрашивание?
   

Ответ:

3. 
   Какова роль Н₂SO₄ в нитрующей смеси при нитровании толуола?
   

Ответ:

2) для ускорения реакции нитрования;

3) для образования NO₂⁺;

4) имеют место все перечисленные факторы.

4. 
   Написать механизм реакции нитрования нитробензола. К какому типу реакций относится нитрование нитробензола нитрующей смесью?
   

Ответ:

3) электрофильная реакция; 4) нуклеофильная реакция.

5. 
   По какой схеме можно получить мета-нитротолуол?
   

6. Расположить в ряд по увеличению реакционной способности в реакции нитрования нитрующей смесью (HNO₃+H₂SO₄) соединения:

Ответ:

1. 
   По какой реакции можно синтезировать из п-хлорнитробензола п-хлоранилин?
   

Ответ:

2. 
   Какие восстановители можно применить для получения анилина из нитробензола?
   

Ответ:

4) цинк в среде соляной кислоты

5) все перечисленные восстановители

3. 
   Какое соединение образуется в качестве конечного продукта при взаимодействии о-хлорнитробензола с цинком в щелочной среде?
   

Ответ:

а) CH₃NH₂; б) (CH₃-CH₂)₂NH; в) (CH₃)₃N

1) абв; 2) вба; 3) авб 4) бва

1) мета-броманилин; 2) о-броманилин; 3) 2,4-диброманилин;

4) 2,4,6-триброманилин

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

1. 
   Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:
   

Ответ:

2. 
   Какое из соединений, записанных ниже, может выступать в качестве азосоставляющей в реакции азосочетания с солями диазония?
   

Ответ:

3. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:

1) 2-нитро-3-бромнафталин; 2) -бромнафталин; 3) -нафтиламин;

4) 1-нитро-2-бромнафталин; 5) -бромнафталин
3. Почему реакцию диазотирования не проводят при рН  9?
Ответ:

1) При рН  9 первичные амины неустойчивы

2) В таких условиях соли диазония подвергаются замещению диазогруппы;

3) В щелочных средах соли диазония хорошо растворимы;

4) В таких условиях не образуется электрофильная частица, а соли диазония переходят в диазогидраты и диазотаты;
4. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:


Ответ:

1) м-нитроанилин; 2) м-дигидроксибензол;

3) о-нитрофенол; 4) м-нитрофенол; 5) м-аминофенол
5. Из каких соединений по реакции азосочетания можно получить краситель ?
Ответ:

<sup>1) и 2) и

3) и 4) и</sup>


ПРИМЕРЫ КОНТРОЛЬНЫХ БИЛЕТОВ

Модуль 1.

Билет №

1. 
   Для 2-метилпентана написать реакцию с бромом, а для полученного третичного монобромпроизводного со спиртовым раствором КОН. Строение конечного соединения докажите реакцией озонолиза и окислением конц. Раствором КMnO₄.
   
2. 
   Из 1-бутина получите: 2,2-дихлорбутан, 1-бромбутан, 2-пентин.
   
3. 
   Что получится при действии на 1,3-пентадиен следующих реагентов: HCl, Br₂, 2HBr?
   
4. 
   Расположите в ряд по устойчивости следующие радикалы:
   

Ряд обосновать. Привести пример радикальной реакции и ее механизм.

Билет №

1. 
   Получите этан, бутан и 2,3 –диметилбутан электролизом водных растворов калиевых солей органических кислот соответствующего строения. Рассмотрите механизм реакции на примере получения этана.
   
2. 
   Из хлористого бутила получите 2-пентин.
   
3. 
   Из 1-бутена получите 2,3 дихлорбутан.
   
4. 
   Расположите предложенные алкены в ряд по уменьшению скорости взаимодействия с водной H₂SO₄:
   

Ряд обосновать. Написать механизм реакции для 1-бутена.

1. 
   Из бензола синтезировать следующие соединения:
   

2. 
   Для -метилнафталина написать следующие реакции: а) с Cl₂ б) восстановление Na в спирте в) Н₂ на катализаторе.
   
3. 
   Расположите соединения в ряд по уменьшению скорости реакций электрофильного замещения:
   

Провести реакцию хлорирования для каждого соединения.

Билет №

1. 
   Расположите соединения в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях отщепления (Е2 или Е1):
   

Ряд объяснить. Привести пример реакции.

2. 
   Из хлорбензола синтезировать бензилбромид.
   
3. 
   С какими реагентами взаимодействует хлористый изопропил: Na, NaOH(вод), PCl₅, KCN, Mg, H₂O, Cl₂? Написать уравнения реакций.
   
4. 
   Напишите реакцию взаимодействия этанола с KBr в присутствии H₂SO₄ при нагревании. Напишите механизм реакции. Какие побочные реакции сопровождают основной процесс?
   

Билет №

1. 
   Из 1,3-бутадиена синтезировать 2,3-бутандиол.
   
2. 
   Что получится при действии на метилэтилкарбинол реагентов:
   

3. 
   Расположите соединения в ряд по уменьшению кислотности:
   

4. 
   Из фенола получите пикриновую кислоту.
   

Билет №

1. 
   Из н-бутанола получите бутаналь и бутанон. Подействуйте на них реагентами: а) конц. NaHSO₃ б) HCN в) NH₃ г) NH₂OH д) аммиачным раствором Ag₂O е) CH₃OH
   
2. 
   Из ацетилена и толуола получите коричный альдегид
   
3. 
   Напишите реакции альдольной конденсации и полимеризации для пропаналя. Укажите условия реакции.
   
4. 
   Из уксусного альдегида получите диэтилнитрозоамин.
   

Билет №

1. 
   Осуществите цепь превращений:
   

2. 
   Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:
   

3. 
   Написать реакции взаимодействия пропановой и пропеновой кислот с: Br₂, HCl, PCl₅.
   
4. 
   Расположите кислоты в порядке возрастания реакционной способности в реакции этерификации с этанолом:
   

Билет №

1. 
   Какие из написанных соединений взаимодействуют с азотистой кислотой:
   

2. 
   Какие из приведенных соединений растворяются в соляной кислоте: а) ацетанилид, б) п-толуидин в) трифениламин
   
3. 
   Какое строение имеет соединение C₈H₉O₂N, которое не реагирует с водным раствором NaOH, а при бромировании в присутствии Fe образует только одно монобромпроизводное
   
4. 
   Из этана синтезируйте [(C₂H₅)₃N⁺H]Cl^-
   
5. 
   Расположите в ряд по уменьшению основности соединения:
   

1. 
   Из анилина синтезируйте мета-нитробензолсульфокислоту.
   
2. 
   Какие превращения происходят при действии серной кислоты на п-нитрофенилдиазотат натрия
   
3. 
   Из ацетанилида получите азокраситель:
   

4. 
   Из азобензола получите хлорбензол.
   
5. 
   Сравните активность катионов диазония:
   

Билет №

1. 
   Напишите реакции взаимодействия пиридина с HCl (20⁰C), H₂SO₄ (при комнатной температуре и при нагревании, HNO₃, Cl₂, NaNH₂, KOH, CH₃Li.
   
2. 
   По реакции Скраупа получить 8-хлорхинолин.
   
3. 
   Расположите пиррол, фуран, тиофен и бензол по увеличению реакционной способности в реакциях электрофильного замещения. Ряд объяснить.
   

Завершение освоения курса предполагает экзамен, на котором определяется уровень достижения основной цели и выполнения задач курса. Экзамен проводится в виде письменной работы. Экзаменационный билет включает пять вопросов. Ответы на первые два вопроса оцениваются каждый максимально на 15 баллов, на третий вопрос - на 10 баллов, каждый из двух последних – на пять баллов. В последних двух вопросах содержатся задания, которые дают возможность преподавателю оценить: насколько глубоко студент понимает пройденный материал, умеет самостоятельно рассуждать, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.

по дисциплине «Органическая химия».

Билет№

1. 
   2-Метилбутан: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
2. 
   Изопропилбензол: Строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
3. 
   Из этилена синтезировать 1,3-дихлорпропан.
   
4. 
   Расположить соединения в ряд по уменьшению активности в реакции нитрования: бензол, фенол, нитробензол, толуол, бензальдегид. Ряд объяснить и написать реакции нитрования.
   
5. 
   Написать механизм реакции гидратации 1-бутена.
   

1. 
   Салициловая кислота: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
2. 
   Метилэтиламин: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
3. 
   Из анилина синтезировать все изомерные нитроанилины.
   
4. 
   Написать механизм реакции взаимодействия 1-пропанола с HBr.
   
5. 
   Дать определение реакции азосочетания. Какое соединение более активно в реакции азосочетания: фенол, бензол, о-нитрофенол? Объяснить.
   

Билет№

1. 
   2-Метилпропановая кислота: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
2. 
   2-Оксипиридин: строение, способы получения, физические и химические свойства.
   
3. 
   Из бензола получить краситель п-гидроксиазобензол.
   
4. 
   Написать механизм реакции дегидратации 2-бутанола.
   
5. 
   Какое из двух соединений более активно в S_N1-реакциях:
   

• 
  10 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.
  
• 
  9 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает отдельные неточности.
  
• 
  8 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает ошибки общего характера.
  
• 
  7 баллов – студент хорошо понимает пройденный материал, но не может теоретически обосновать некоторые выводы.
  
• 
  6 баллов – студент отвечает в основном правильно, но чувствуется механическое заучивание материала.
  
• 
  5 баллов – в ответе студента имеются существенные неточности, материал охвачен «половинчато», в рассуждениях допускаются ошибки.
  
• 
  4 балла – ответ студента правилен лишь частично, при разъяснении материала допускаются серьезные ошибки.
  
• 
  2-3 балла – студент имеет общее представление о теме, но не умеет логически обосновывать свои мысли.
  
• 
  1 балл – студент имеет лишь частичное представление о теме.
  
• 
  0 баллов – нет ответа.
  

1. 
   Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия, изд. 5. Санкт-Петербург, «Иван Федоров», 2003.
   
2. 
   Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. Изд. 3. 848 с.
   
3. 
   Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1990, 751с.
   
4. 
   Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
   
5. 
   Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.; Химия, 1989. 384с.
   

1. 
   Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: «Дрофа». 2002. Кн. 1. 640 с.
   
2. 
   Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: «Высшая школа». 1999. 768 с.
   
3. 
   Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: «Мир». 1974, 1132 с.
   
4. 
   Терней А. Современная органическая химия. М.: «Мир», 1981. T. 1. 720 с. и Т. 2. 651 с.
   
5. 
   Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М: «Химия». 1979. 520 с.
   
6. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 1. 608 с.
   
7. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 2. 624 с.
   
8. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 3. 544 с.
   
9. 
   Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 4. 726 с.
   
10. 
    Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: «Химия». 1974. Изд. 2. Кн. 1. 624 с. и Кн. 2. 744 с.
    
11. 
    
    
12. 
    Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г. Получение и химические свойства углеводородов Метод. указания по выполнению индивидуальных заданий для студентов 2 курса Иваново, 1998.
    
13. 
    Практикум по органической химии под ред. Гинзбурга О.Ф.
    

• 
  СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista
  
• 
  ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, Opera
  
• 
  СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: Origin Pro 8.1, КОМПАС, Mathcad
  
• 
  Электронные учебные ресурсы:
  

– текст лекций с контрольными вопросами для самопроверки;

– слайд-конспект лекционного курса.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

-Электронная библиотека реферативных журналов «Химия»

-Электронная библиотека РФФИ http://elibrary.ru

- База данных ВИНИТИ http://www2.viniti.ru

При проведении лабораторного практикума используется лаборатория кафедры органической химии (кв.м.)

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки .

Автор (Хелевина О.Г.)

Заведующий кафедрой (Голубчиков О.А.)

Рецензент (ы)

(подпись, ФИО)