Рабочая учебная программа дисциплины Органическая химия



бет5/5
Дата29.02.2016
өлшемі0.84 Mb.
#32263
түріРабочая учебная программа
1   2   3   4   5




  1. Расположите указанные ниже соединения в порядке уменьшения их ацилирующей способности:

а)

CH3COOH

б)

CH3COCl

в)

CH3COOC2H5

г)

(CH3CO)2O

Ответ:

1)

в > а > б > г

2)

а > в > б > г

3)

в > г > а > б

4)

б > г > а > в


НИТРОСОЕДИНЕНИЯ


  1. Каким соединением нужно подействовать, чтобы получить из о-динитробензола о-нитрофенол:

Ответ:


1) 5%-ный NaOH; 2) CH3OH; 3) NH3 в спирте; 4) Н2О?


  1. Каково строение исходного вещества с молекулярной формулой С9Н17О2N, которое при действии NaOH образует cоль аци-формы, а при последовательном действии HNO2 и затем NaOH дает ярко-красное окрашивание?

Ответ:


1. 2. 3. 4.


  1. Какова роль Н2SO4 в нитрующей смеси при нитровании толуола?

Ответ:


1) как водуотнимающее средство;

2) для ускорения реакции нитрования;

3) для образования NO2+;

4) имеют место все перечисленные факторы.



  1. Написать механизм реакции нитрования нитробензола. К какому типу реакций относится нитрование нитробензола нитрующей смесью?

Ответ:


1) радикальная реакция; 2) цепная реакция;

3) электрофильная реакция; 4) нуклеофильная реакция.




  1. По какой схеме можно получить мета-нитротолуол?

Ответ:

1)

2)

3)

4)

6. Расположить в ряд по увеличению реакционной способности в реакции нитрования нитрующей смесью (HNO3+H2SO4) соединения:



а) б) в) г) д)

Ответ:


1) бвагд; 2) вабдг; 3) абвгд; 4) багвд
АМИНЫ


  1. По какой реакции можно синтезировать из п-хлорнитробензола п-хлоранилин?

Ответ:


1) 2)

3)


  1. Какие восстановители можно применить для получения анилина из нитробензола?

Ответ:


1) Na2Sn 2) железо в среде HCl 3) железо в среде электролита

4) цинк в среде соляной кислоты

5) все перечисленные восстановители


  1. Какое соединение образуется в качестве конечного продукта при взаимодействии о-хлорнитробензола с цинком в щелочной среде?

Ответ:


1) 2) 3)

4) 5)
4. Расположите следующие амины в ряд по уменьшению основности в газовой фазе:

а) CH3NH2; б) (CH3-CH2)2NH; в) (CH3)3N


Ответ:

1) абв; 2) вба; 3) авб 4) бва


5. Что образуется при действии брома на анилин?
Ответ:

1) мета-броманилин; 2) о-броманилин; 3) 2,4-диброманилин;

4) 2,4,6-триброманилин

ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ


  1. Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:

Ответ:


1) H2SO4; 2) NaOH водн.; 3) NaOH спирт.; 4) H2O при нагревании


  1. Какое из соединений, записанных ниже, может выступать в качестве азосоставляющей в реакции азосочетания с солями диазония?

Ответ:


1) 2) 3) 4)

3. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:




Ответ:

1) 2-нитро-3-бромнафталин; 2) -бромнафталин; 3) -нафтиламин;

4) 1-нитро-2-бромнафталин; 5) -бромнафталин
3. Почему реакцию диазотирования не проводят при рН  9?
Ответ:

1) При рН  9 первичные амины неустойчивы

2) В таких условиях соли диазония подвергаются замещению диазогруппы;

3) В щелочных средах соли диазония хорошо растворимы;

4) В таких условиях не образуется электрофильная частица, а соли диазония переходят в диазогидраты и диазотаты;
4. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:


Ответ:

1) м-нитроанилин; 2) м-дигидроксибензол;

3) о-нитрофенол; 4) м-нитрофенол; 5) м-аминофенол
5. Из каких соединений по реакции азосочетания можно получить краситель ?
Ответ:

1) и 2) и

3) и 4) и


ПРИМЕРЫ КОНТРОЛЬНЫХ БИЛЕТОВ

Модуль 1.

Билет №


  1. Для 2-метилпентана написать реакцию с бромом, а для полученного третичного монобромпроизводного со спиртовым раствором КОН. Строение конечного соединения докажите реакцией озонолиза и окислением конц. Раствором КMnO4.

  2. Из 1-бутина получите: 2,2-дихлорбутан, 1-бромбутан, 2-пентин.

  3. Что получится при действии на 1,3-пентадиен следующих реагентов: HCl, Br2, 2HBr?

  4. Расположите в ряд по устойчивости следующие радикалы:

СН3, С2Н5, СН2=СН-СН2, (СН3

Ряд обосновать. Привести пример радикальной реакции и ее механизм.

Билет №


  1. Получите этан, бутан и 2,3 –диметилбутан электролизом водных растворов калиевых солей органических кислот соответствующего строения. Рассмотрите механизм реакции на примере получения этана.

  2. Из хлористого бутила получите 2-пентин.

  3. Из 1-бутена получите 2,3 дихлорбутан.

  4. Расположите предложенные алкены в ряд по уменьшению скорости взаимодействия с водной H2SO4:

СН2=СН2; СН2=СН-СН2СН3; СН3СН=СНСН3; (СН3)2С=СН2

Ряд обосновать. Написать механизм реакции для 1-бутена.


Билет №

  1. Из бензола синтезировать следующие соединения:

п-нитробензилбромид, изомерные хлорбензолсульфокислоты. Написать механизм сульфирования хлорбензола.

  1. Для -метилнафталина написать следующие реакции: а) с Cl2 б) восстановление Na в спирте в) Н2 на катализаторе.

  2. Расположите соединения в ряд по уменьшению скорости реакций электрофильного замещения:

бензол, нафталин, антрацен, хлорбензол, фенол, нитробензол.

Провести реакцию хлорирования для каждого соединения.


Модуль 2.

Билет №


  1. Расположите соединения в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях отщепления (Е2 или Е1):

а) 2-метил-2-бромбутан б) 1-бромпропан в) 2-бромбутан г) 2-метил-3-бром-1- бутен.

Ряд объяснить. Привести пример реакции.



  1. Из хлорбензола синтезировать бензилбромид.

  2. С какими реагентами взаимодействует хлористый изопропил: Na, NaOH(вод), PCl5, KCN, Mg, H2O, Cl2? Написать уравнения реакций.

  3. Напишите реакцию взаимодействия этанола с KBr в присутствии H2SO4 при нагревании. Напишите механизм реакции. Какие побочные реакции сопровождают основной процесс?

Билет №


  1. Из 1,3-бутадиена синтезировать 2,3-бутандиол.

  2. Что получится при действии на метилэтилкарбинол реагентов:

Na, H2SO4 (200C), H2SO4 (t), PCl5, Cl2, Al2O3?

  1. Расположите соединения в ряд по уменьшению кислотности:

1-бутанол, этиленгликоль, п-нитрофенол, фенол. Ряд объяснить.

  1. Из фенола получите пикриновую кислоту.

Билет №


  1. Из н-бутанола получите бутаналь и бутанон. Подействуйте на них реагентами: а) конц. NaHSO3 б) HCN в) NH3 г) NH2OH д) аммиачным раствором Ag2O е) CH3OH

  2. Из ацетилена и толуола получите коричный альдегид

  3. Напишите реакции альдольной конденсации и полимеризации для пропаналя. Укажите условия реакции.

  4. Из уксусного альдегида получите диэтилнитрозоамин.

Билет №


  1. Осуществите цепь превращений:

CH4 X1 X2 X3 X4

  1. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:



  1. Написать реакции взаимодействия пропановой и пропеновой кислот с: Br2, HCl, PCl5.

  2. Расположите кислоты в порядке возрастания реакционной способности в реакции этерификации с этанолом:

НСООН, СН3СООН, (СН3)2СНСООН, (СН3)3С-СООН

Билет №


  1. Какие из написанных соединений взаимодействуют с азотистой кислотой:



  1. Какие из приведенных соединений растворяются в соляной кислоте: а) ацетанилид, б) п-толуидин в) трифениламин

  2. Какое строение имеет соединение C8H9O2N, которое не реагирует с водным раствором NaOH, а при бромировании в присутствии Fe образует только одно монобромпроизводное

  3. Из этана синтезируйте [(C2H5)3N+H]Cl-

  4. Расположите в ряд по уменьшению основности соединения:


Билет №

  1. Из анилина синтезируйте мета-нитробензолсульфокислоту.

  2. Какие превращения происходят при действии серной кислоты на п-нитрофенилдиазотат натрия

  3. Из ацетанилида получите азокраситель:



  1. Из азобензола получите хлорбензол.

  2. Сравните активность катионов диазония:

2,4,6-тринитрофенилдиазоний и фенилдиазиний. Объясните.

Модуль 3.

Билет №


  1. Напишите реакции взаимодействия пиридина с HCl (200C), H2SO4 (при комнатной температуре и при нагревании, HNO3, Cl2, NaNH2, KOH, CH3Li.

  2. По реакции Скраупа получить 8-хлорхинолин.

  3. Расположите пиррол, фуран, тиофен и бензол по увеличению реакционной способности в реакциях электрофильного замещения. Ряд объяснить.



Итоговая аттестация

Завершение освоения курса предполагает экзамен, на котором определяется уровень достижения основной цели и выполнения задач курса. Экзамен проводится в виде письменной работы. Экзаменационный билет включает пять вопросов. Ответы на первые два вопроса оцениваются каждый максимально на 15 баллов, на третий вопрос - на 10 баллов, каждый из двух последних – на пять баллов. В последних двух вопросах содержатся задания, которые дают возможность преподавателю оценить: насколько глубоко студент понимает пройденный материал, умеет самостоятельно рассуждать, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.


ПРИМЕРЫ ЭКЗАМЕНАЦИОННЫХ БИЛЕТОВ

по дисциплине «Органическая химия».


Модуль 1

Билет№


  1. 2-Метилбутан: строение, способы получения, физические и химические свойства.

  2. Изопропилбензол: Строение, способы получения, физические и химические свойства.

  3. Из этилена синтезировать 1,3-дихлорпропан.

  4. Расположить соединения в ряд по уменьшению активности в реакции нитрования: бензол, фенол, нитробензол, толуол, бензальдегид. Ряд объяснить и написать реакции нитрования.

  5. Написать механизм реакции гидратации 1-бутена.


Модули 2 и 3.
Билет№

  1. Салициловая кислота: строение, способы получения, физические и химические свойства.

  2. Метилэтиламин: строение, способы получения, физические и химические свойства.

  3. Из анилина синтезировать все изомерные нитроанилины.

  4. Написать механизм реакции взаимодействия 1-пропанола с HBr.

  5. Дать определение реакции азосочетания. Какое соединение более активно в реакции азосочетания: фенол, бензол, о-нитрофенол? Объяснить.

Билет№


  1. 2-Метилпропановая кислота: строение, способы получения, физические и химические свойства.

  2. 2-Оксипиридин: строение, способы получения, физические и химические свойства.

  3. Из бензола получить краситель п-гидроксиазобензол.

  4. Написать механизм реакции дегидратации 2-бутанола.

  5. Какое из двух соединений более активно в SN1-реакциях:

1-хлорпропан или 2-метил-2-хлорпропан? Объяснить.
Критерии оценок следующие:

  • 10 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.

  • 9 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает отдельные неточности.

  • 8 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает ошибки общего характера.

  • 7 баллов – студент хорошо понимает пройденный материал, но не может теоретически обосновать некоторые выводы.

  • 6 баллов – студент отвечает в основном правильно, но чувствуется механическое заучивание материала.

  • 5 баллов – в ответе студента имеются существенные неточности, материал охвачен «половинчато», в рассуждениях допускаются ошибки.

  • 4 балла – ответ студента правилен лишь частично, при разъяснении материала допускаются серьезные ошибки.

  • 2-3 балла – студент имеет общее представление о теме, но не умеет логически обосновывать свои мысли.

  • 1 балл – студент имеет лишь частичное представление о теме.

  • 0 баллов – нет ответа.

11. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:

а) основная литература:

  1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия, изд. 5. Санкт-Петербург, «Иван Федоров», 2003.

  2. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. Изд. 3. 848 с.

  3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1990, 751с.

  4. Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.

  5. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.; Химия, 1989. 384с.


б) дополнительная литература:


  1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: «Дрофа». 2002. Кн. 1. 640 с.

  2. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: «Высшая школа». 1999. 768 с.

  3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: «Мир». 1974, 1132 с.

  4. Терней А. Современная органическая химия. М.: «Мир», 1981. T. 1. 720 с. и Т. 2. 651 с.

  5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М: «Химия». 1979. 520 с.

  6. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 1. 608 с.

  7. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 2. 624 с.

  8. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 3. 544 с.

  9. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 4. 726 с.

  10. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: «Химия». 1974. Изд. 2. Кн. 1. 624 с. и Кн. 2. 744 с.



  11. Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г. Получение и химические свойства углеводородов Метод. указания по выполнению индивидуальных заданий для студентов 2 курса Иваново, 1998.

  12. Практикум по органической химии под ред. Гинзбурга О.Ф.


в) программное обеспечение

  • СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista

  • ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, Opera

  • СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: Origin Pro 8.1, КОМПАС, Mathcad

  • Электронные учебные ресурсы:

– контрольные тесты по каждому модулю;

– текст лекций с контрольными вопросами для самопроверки;

– слайд-конспект лекционного курса.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

-Электронная библиотека реферативных журналов «Химия»

-Электронная библиотека РФФИ http://elibrary.ru

- База данных ВИНИТИ http://www2.viniti.ru



12. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)

Лекции по дисциплине проводятся в аудитории, оснащенной видеопроектором.

При проведении лабораторного практикума используется лаборатория кафедры органической химии (кв.м.)



Перечень основного оборудования по дисциплине:
Перечень оборудования для проведения конкретных лабораторных работ подробно расписан в учебном пособии Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки .

Автор (Хелевина О.Г.)

Заведующий кафедрой (Голубчиков О.А.)

Рецензент (ы)

(подпись, ФИО)


Программа одобрена на заседании научно-методического совета факультета органической химии и технологии ИГХТУ от «_____» ________ 201__ года, протокол № ____.

Председатель НМС _______________ (ФИО)

Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет