Рабочая учебная программа дисциплины Органическая химия



жүктеу 364.38 Kb.
Дата22.02.2016
өлшемі364.38 Kb.


МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования



«Ивановский государственный химико-технологический университет»

Факультет органической химии и технологии

Кафедра органической химии

Утверждаю: проректор по УР

_______________ В.В. Рыбкин

« » 20 г.



Рабочая учебная программа дисциплины

Органическая химия

Направление подготовки 240100 Химическая технология


Профиль подготовки Химическая технология тугоплавких неметаллических и силикатных материалов
Квалификация (степень) Бакалавр
Форма обучения очная

Иваново, 2011

1. Цели освоения дисциплины

Целями освоения дисциплины являются изучение способов синтеза, а также взаимосвязи строения и химических превращений органических соединений – углеводородов и их функциональных производных, а также приобретение навыков лабораторного синтеза, очистки и идентификации органических веществ. Это одна из основных теоретических дисциплин профиля, т.к. без знания основ органической химии невозможны сознательные и эффективные подходы к разработке и организации технологических процессов.



2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата

Дисциплина относится к базовым дисциплинам профиля, является основой для последующего изучения дисциплин Аналитическая химия и ФХМА, Физическая химия, Коллоидная химия, Экология, Основы научных исследований и инженерного творчества, Общая химическая технология. Базируется на результатах изучения дисциплин естественнонаучного цикла, в том числе Общая и неорганическая химия, Физика, Математика. Целью ее изучения является формирование у будущих специалистов целостного химического мировоззрения и взгляда на природу материи, представлений о взаимосвязи веществ живой и неживой природы, строении, физических и химических свойствах и многообразии органических соединений.
Для успешного усвоения дисциплины студент должен:
знать:

  • общую классификацию органических соединений, их состав, источники их получения, их применение в промышленности;

  • электронное строение атомов и молекул, основы теории химической связи в соединениях различных типов, основные закономерности протекания химических процессов и характеристики равновесного состояния, классификацию химических реакций, химические свойства элементов различных групп Периодической системы и их важнейших соединений.

  • законы термодинамики, основы теории молекулярных орбиталей, основы квантовой механики.


уметь:

  • называть органические соединения по рациональной и систематической номенклатуре.

  • классифицировать реакционные центры органических соединений и приводить соответствующие реакции.

  • осуществлять переход от одних классов соединений к другим, основываясь на методах синтеза и химических свойствах органических соединений.

  • составлять схему синтеза нужного органического соединения.

  • идентифицировать соединения на основании физико-химических методов анализа.

  • проводить самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных данных, ресурсов Internet).

  • пользоваться справочной и монографической литературой в области органической химии.


владеть:

  • методами поиска и обмена информацией в глобальных и локальных компьютерных сетях, техническими и программными средствами защиты информации при работе с компьютерными системами;

  • методами проведения физических измерений, методами корректной оценки погрешностей при проведении эксперимента;

  • теоретическими методами описания свойств простых и сложных веществ на основе электронного строения их атомов и положения в Периодической системе химических элементов, экспериментальными методами определения физико-химических свойств неорганических соединений;


Освоение данной дисциплины как предшествующей необходимо при изучении следующих дисциплин:

  • Аналитическая химия и ФХМА,

  • Физическая химия,

  • Коллоидная химия,

  • Экология,

3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины

- стремится к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства, способен приобретать новые знания в области техники и технологии, математики, естественных, гуманитарных, социальных и экономических наук (ОК-7);

- понимать роль охраны окружающей среды и рационального природопользования для развития и сохранения цивилизации (ОК-13);

- способен и готов использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ПК-1);

- использовать знания о современной физической картине мира, пространственно-временных закономерностях, строении вещества для понимания окружающего мира и явлений природы (ПК-2);

- использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающем мире (ПК-3);

- планировать и проводить физические и химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, математически моделировать физические и химические процессы и явления, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения (ПК-21);

- способен использовать знание свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности (ПК-23);

- изучать научно-техническую информацию, отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования (ПК-25);
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

знать:

- предмет, цели и задачи органической химии;

- терминологию и номенклатуру важнейших классов органических соединений;

- современные представления о природе и типах химической связи;

- важнейшие способы получения и химические свойства углеводородов и функциональных производных;

- генетическую связь между основными классами органических соединений;

- закономерности изменения химических свойств в зависимости от строения молекул;

- важнейшие методы исследования структуры и свойств органических соединений;

- основные правила охраны труда и техники безопасности при работе в химической лаборатории;

- современные тенденции развития органической химии.


уметь:
- использовать основные теоретические представления органической химии для предсказания строения и свойств соединений;

- анализировать физико-химические свойства простых и сложных веществ;

- проводить простейший учебно-исследовательский эксперимент на основе владения основными приемами техники работ в лаборатории;

- оформлять результаты экспериментальных работ и формулировать выводы;

- работать с химическими реактивами и лабораторным химическим оборудованием.
владеть:
- теоретическими методами описания свойств простых и сложных веществ на основе электронного и геометрического строения молекул;

- основными методами синтеза органических соединений;

- методами поиска и обмена информацией в глобальных и локальных компьютерных сетях, техническими и программными средствами, используемыми в современной химической практике.
4. Структура дисциплины «Органическая химия»

Общая трудоемкость дисциплины составляет 10 зачетных единиц, 360 часов.




Вид учебной работы

Всего часов

Семестры

2

3

Аудиторные занятия (всего)

153

85

68

В том числе:

Лекции

68

34

34

Лабораторные занятия (ЛР)

85

51

34

Практические занятия (ПЗ)

-

-

-

Самостоятельная работа (всего)

207

131

76

В том числе:

Индивидуальное домашнее задание

55

30

20

Подготовка к текущим занятиям и коллоквиумам

60

40

20

Оформление отчетов по лабораторным работам

45

25

15

Подготовка к зачету и экзамену

47

36

21

Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен)




з, э

э

Общая трудоемкость: час

зач. ед.


360

10

216

6

144

4



5. Содержание дисциплины

5.1. Содержание разделов дисциплины
Модуль 1 ”Введение в органическую химию. Углеводороды”
1.1. Предмет органической химии и ее место в составе естественных и технических наук. Характерные особенности органических соединений, их классификация и номенклатура.

Структура органических соединений. Основные типы атомов углерода: электронное строение и гибридизация. Особенности строения алканов и циклоалканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, ароматических углеводородов. Образование и строение - и -связей в углеводородах с позиции метода валентных связей. Характеристика ковалентных связей в углеводородах. -Связи в сопряженных и ароматических углеводородах с позиции метода молекулярных орбиталей. Строение органических радикалов, катионов и анионов. Пространственная изомерия углеводородов. Конформации алканов и циклоалканов. Геометрическая изомерия алкенов. Хиральность молекул. Асимметрический атом углерода. Зеркальная (оптическая) изомерия.


1.2. Методы синтеза и химические свойства углеводородов

Методы синтеза алканов, циклоалканов. Методы синтеза непредельных углеводородов (алкенов, алкадиенов, алкинов). Природные источники углеводородов (газ, нефть, уголь) и их использование в промышленном синтезе.

Классификация реакций органических соединений. Понятие о механизме реакции в теории переходного состояния. Энергетические диаграммы одностадийной и двухстадийной реакций.

Химические свойства алканов, циклоалканов. Реакции галогенирования, нитрования, окисления, сульфохлорирования алканов. Механизм свободнорадикального замещения атома водорода при sp3-гибридизованном атоме углерода в реакциях галогенирования. Влияние строения алкана и природы галогена. Особенности реакций радикального замещения в алкилалкенах и алкиларенах. Особенности свойств малых циклов.

Химические свойства алкенов и диенов. Реакции гидрирования, присоединения галогенов и галогеноводородов, гидратации и полимеризации. Механизм электрофильного галогенирования и гидрогалогенирования алкенов. Влияние строения алкена. Свободнорадикалъное присоединение бромистого водорода. к непредельным углеводородам галогенов, галогеноводородов, водорода. Особености свойств сопряженных диенов: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация, циклоприсоединение.

Химические свойства алкинов. Особенности электрофильного присоедииення к алкинам. Реакция гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации. Нуклеофильное присоединение к алкинам. Кислотные свойства алкинов. Образование ацетиленидов металлов и их использование.

Ароматические углеводороды (бензол, его гомологи, нафталин). Реакции электрофильного замещения в ароматических углеводородах: нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование. Механизм электрофильного замещения. Электронные эффекты заместителей в бензольном кольце (индуктивный эффект и эффект сопряжения) и их влияние на направление и скорость реакций электрофильного замещения. Особенности реакций электрофильного замещения в нафталине.

Окислительно-восстановительные реакции углеводородов: алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, акилбензолов и нафталина. Типы окислителей и продукты реакций.


Модуль 2 “Монофункциональные производные углеводородов. Гетероциклические и металлоорганические соединения”
2.1. Галогенопроизводные углеводородов

Получение, строение, физические и химические свойства галогенопроизводных улеводородов. Их применение. Механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования в галогеналканах. Влияние строения субстрата, нуклеофила и растворителя. Винил- и арилгалогениды. Механизмы замещения галогена в арилгалогенидах. Влияние заместителей. Получение магнийорганических соединений.


2.2. Кислородсодержащие производные углеводородов

Спирты и фенолы. Строение функциональной групны, кислотность. Способы получения спиртов, фенолов. Промышленные источники. Химические свойства спиртов: реакции ОН-группы, реакции окисления, восстановления. Химические свойства фенолов. Промышленное использование спиртов и фенолов.

Альдегиды и кетоны. Строение. Промышленные источники получения. Методы синтеза альдегидов и кетонов. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения, окисления и восстановления. СН-кислотность и кето-енольная таутомерия. Реакции с участием карбанионов: альдольная конденсация и галогенирование.

Карбоновые кислоты Классификация. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Влияние заместителей на кислотностъ. Методы синтеза и промышленные источники получения карбоновых кислот, их практическое использование Химические свойства. Функциональные производные карбоновых кислот (хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы) их строение и свойства. Механизм нуклеофильного замещения в ацильной группе. Понятие о жирах.

Дикарбоновые кислоты. Получение и свойства. Малоновый эфир и синтезы на его основе. Использование в синтезе искуственных волокон.

Угольная кислота и ее производные: фосген, карбамид, цианамид. получения.

Кетокислоты. Ацетоуксусный эфир и синтезы на его основе. Оксикислоты.
2.3. Азотсодержащие соединения.

Алифатические и ароматические нитросоединения. Способы получения. Строение. Аци-нитро-таутомерия алифатических нитросоединений. Восстановление ароматических нитросоединений.

Амины и соли алкиламмония. Методы получения. Строение и основные свойства. Химические свойства аминов: алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой.

Соли диазония.. Строение. Реакции с выделением и без выделения азота. Использование в синтезе замещённых бензолов.

Азот- и кислородсодержащие гетероциклы. Пиридин и пиррол. Строение, химические свойства. Порфирины и фталоцианины. Строение. Применение. Модифицирование цеолитов и новые материалы для электронной техники (органические полупроводники, жидкие кристаллы, материалы для оптической записи информации и нелинейной оптики).
2.4. Элементоорганические соединения

Кремнийорганические соединения. Силиконы. Фосфорорганические соединения. Понятие о фосфорорганических инсектицидах и отравляющих веществах.


Модуль 3 Бифункциональные производные углеводородов”
3.1. Гидроксикислоты.

Общая характеристика. Способы получения. Физические свойства гидроксикислот. Химические свойства (образование лактонов и лактидов, реакции элиминирования и др.). Отдельные представители (молочная, яблочная, винная, лимонная и салициловая кислоты). Стереоизомерия.



3.2. Оксокислоты.

Общая характеристика. Способы получения - и β- оксокислот (глиоксалевая, пировиноградная). Химические свойства -, β- и γ – оксокислот. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир. Их синтез и свойства. Кето-енолъная таутомерия ацетоуксусного эфира. СН-кислотность. Свойства кетонной и енольной форм. Алкилирование. Влияние растворителя на кето-енольное равновесие. Синтез кетонов, карбоновых кислот с помощью ацетоуксусного эфира.



3.3. Углеводы.

Моносахариды. Строение и стереоизомерия. Физические свойства. Химические свойства (взаимодействие с синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином, алкилирование, ацилирование, окисление, восстановление, образование гликозидов, кето-енольная таутомерия, кольчато-цепная таутомерия). Наиболее важные пентозы и гексозы (рибоза, дезоксирибоза, манноза, глюкоза, фруктоза). Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза, лактоза). Полисахариды и их строение (крахмал, гликоген, целлюлоза). Распространение их в природе и значение для жизнедеятельности организмов.



3.4. Аминокислоты, пептиды и белки.

Номенклатура, классификация и способы получения аминокислот. Физические свойства. Реакции отличающие -, β- и γ- аминокислоты. Химические свойства α-аминокислот (кислотно-основные свойства, амфотерные свойства, реакции по амино- и карбоксильной группе, реакции с одновременным участием амино- и карбокильной групп). Пептиды и их строение. Функции пептидов в живых организмах. Полипептиды (белки). Уровни структурной организации. Значение белков для жизнедеятельности организмов. Ферменты, как особый класс белков.



5.2 Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами


№ п/п

Наименование обеспечиваемых

(последующих) дисциплин


№ разделов данной дисциплины, необходимых для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин

1

2

3

1.

Аналитическая химия и ФХМА




+

+

2.

Физическая химия

+

+




3.

Коллоидная химия

+

+




4.

Экология

+

+

+


5.3. Разделы дисциплин и виды занятий


№ п/п

Наименование раздела дисциплины

Лекции

Лаб. зан.

Практ. занятия

СРС

Всего

час.


1

Введение в органическую химию. Углеводороды.

26

30

-

90

146

2

Монофункциональные производные углеводородов. Гетероциклические и металоорганические соединения.

34

34

-

100

168

3

Бифункциональные производные углеводородов

8

21

-

17

46


6. Лабораторный практикум

Модуль 1. Лабораторные занятия: 30 часов.

– перекристаллизация как метод очистки твердого органического соединения;

– простая перегонка при атмосферном давлении как метод очистки жидкого органического соединения;

– перегонка с дефлегматором как метод очистки жидкого органического соединения;

– перегонка с водяным паром как метод очистки жидкого органического соединения;

– экстракция как метод выделения продукта из реакционной смеси;

– определение температуры плавления твердого органического соединения.

Примечание: выполняется 3 работы из приведенного выше списка.
Модуль 2. Лабораторные занятия: 34 часа.

– синтез смеси изомеров о- и п-нитротолуолов;

– синтез бромистого изопропила;

– синтез анилина;

– синтез ацетанилида;

– синтез мета-динитробензола;

– синтез пара-йод-нитробензола.

Примечание: выполняется 3 работы из приведенного выше списка.


Модуль 3. Лабораторные занятия: 21 час.

– синтез бензойной кислоты;

– синтез н-бутилацетата;

– синтез бутаналя;

– синтез сульфаниловой кислоты;

– синтез йодбензола;

– синтез азокрасителя кислотного оранжевого.

Примечание: выполняется 2 работы из приведенного выше списка.


7. Практические занятия (семинары)

Не предусмотрены


8. Примерная тематика курсовых проектов (работ)

Курсовые проекты или работы по данной дисциплине не планируются.



9. Образовательные технологии и методические рекомендации по организации изучения дисциплины
Чтение лекций по данной дисциплине проводится с использованием мультимедийных презентаций. Презентация позволяет преподавателю четко структурировать материал лекции, экономить время, затрачиваемое на рисование на доске схем, написание формул и других сложных объектов, что дает возможность увеличить объем излагаемого материала. Кроме того, презентация позволяет очень хорошо иллюстрировать лекцию не только схемами и рисунками которые есть в учебном пособии, но и полноцветными фотографиями, рисунками, портретами ученых и т.д. Электронная презентация позволяет отобразить физические и химические процессы в динамике, что позволяет улучшить восприятие материала. Студентам предоставляется возможность копирования презентаций для самоподготовки и подготовки к экзамену.

При работе в малоконтингентной группе, сформированной из достаточно успешных студентов, целесообразно использовать диалоговую форму ведения лекций с использованием элементов практических занятий, постановкой и решением проблемных задач и т.д.


При проведении лабораторного практикума необходимо создать условия для максимально самостоятельного выполнения лабораторных работ. Поэтому при проведении лабораторного занятия преподавателю рекомендуется:

  1. Провести экспресс-опрос в устной форме по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (с оценкой).

  2. Проверить планы выполнения лабораторных работ, подготовленных студентом дома (с оценкой).

  3. Оценить работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).

  4. Оценить степень теоретической подготовленности студента (тестирование или контрольная работа, с оценкой).

  5. Разобрать задания контрольных работ.

  6. Проверить и выставить оценку за отчет.

Любая лабораторная работа должна включать глубокую самостоятельную проработку теоретического материала, изучение методик проведения эксперимента, обработку и интерпретацию экспериментальных данных. В ряд работ целесообразно включить разделы с дополнительными элементами научных исследований, которые потребуют углубленной самостоятельной проработки теоретического материала.

При организации внеаудиторной самостоятельной работы по данной дисциплине преподавателю рекомендуется использовать следующие ее формы:

  • подготовка и написание рефератов, докладов, очерков и других письменных работ на заданные темы.

  • выполнение домашних заданий разнообразного характера. Это - решение задач; подбор и изучение литературных источников; подбор иллюстративного и описательного материала по отдельным разделам курса в сети Интернет.

  • выполнение индивидуальных заданий, направленных на развитие у студентов самостоятельности и инициативы. Индивидуальное задание получает каждый студент.


10. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов
Всего по текущей работе в течение одного семестра студент может набрать 50 баллов, в том числе:

- лабораторные работы - 18 баллов;

- контрольные работы по каждому модулю – всего 25 баллов;

- выполнение индивидуального домашнего задания «Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах углеводородов. Получение и химические свойства углеводородов и их функциональных производных» – до 7 баллов.


Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального.
Для самостоятельной работы используются задания и задачи, приведенные в перечисленных ниже учебных пособиях:


  1. Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.

  2. Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для студентов заочного отделения /Д.Б. Березин, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2008 - 79 с.

  3. Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие органические соединения»: Метод. указания. / О.Г. Хелевина, И.А. Попкова, А.Н. Киселёв; ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 2009. 43 с.

  4. Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / В.Г. Андрианов, Д.Б. Березин, Е.М. Кувшинова, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2008 - 64 с.


Индивидуальное домашнее задание «Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах углеводородов. Получение и химические свойства углеводородов и их функциональных производных»:
Для выполнения контрольного задания студенту предлагается список органических соединений – углеводородов (алкан, алкен, алкин и 3 ароматических углеводорода), одно из которых отмечено в задании звездочкой (*).
Вопросы:

  1. Приведите структурную формулу соединения, отмеченного в задании *. В алкильных (циклоалкильных) заместителях укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

  2. Запишите брутто-формулу соединения *. К какому гомологическому ряду оно относится? Запишите общую формулу данного гомологического ряда, структурную формулу и названия первого члена этого ряда. Назовите другие гомологические ряды, имеющие такую же общую формулу.

  3. Напишите формулы 3-5 соединений, изомерных предложенному углеводороду. Дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.

  4. Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в предложенном углеводороде. Изобразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном углеводороде. Укажите теоретические величины углов между связями, образованными с участием sр3-, sр2-, sр- атомных орбиталей.

  5. Напишите схемы реакций получения предложенного в задании алкана из различных органических соединений, имеющих такой же углеродный скелет (из соответствующих ненасыщенных соединений, галогенпроизводных, спиртов). Укажите катализаторы и другие условия протекания реакций.

  6. Получите предложенный в задании алкан по реакции Вюрца. Приведите другие продукты этой реакции.

  7. Подействуйте на предложенный алкан 1 моль хлора на свету. Приведите механизм этой реакции. Укажите тип активной частицы.

  8. Напишите химические реакции, происходящие при термическом крекинге предложенного алкана. С какой целью используются процессы крекинга?

  9. Напишите реакции нитрования, сульфохлорирования, сульфоокислеиия предложенного алкана, укажите условия реакций. Назовите продукты и области их применения.

  10. Напишите реакции получения предложенного в задании алкена из соответствующих спиртов, моно- и дигалогенпроизводных.

  11. Поясните химические свойства алкена на примере реакций электрофильного присоединения а) НВr, б) Н2SO4, в) Н2О, г) Вr2, д) НОС1. Разберите механизм электрофильного присоединения на примере любой из вышеприведенных реакций. Как будет проходить присоединение НВr в присутствии перекиси?

  12. Осуществите гидрирование и полимеризацию алкена. Укажите катализаторы и инициаторы этих процессов, объясните их роль.

  13. Окислите алкен водным раствором перманганата калия (а) и перманганатом калия в кислой среде (б). Назовите продукты окисления. Приведите реакцию озонирования предложенного алкена. Подействуйте на продукт озонолиза водой (в).

  14. Получите предложенный в задании алкин из дигалогенпроизводных с расположением галогенов а) у соседних углеродных атомов; б) у одного атома углерода.

  15. Осуществите последовательное гидрирование алкина сначала одним, а затем моль Н2 на катализаторе; последовательное действие двух моль НС1 на алкин. Напишите реакцию присоединения воды к предложенному алкину. Назовите все продукты реакций. Запишите схему (с указанием условий) циклотримеризации предложенного алкина.

  16. Запишите для предложенного алкина (или его терминального изомера) последовательные реакции сначала с металлическим натрием, а затем СН3С1. Назовите конечный продукт.

  17. На основе углеродного скелета соединения, отмеченного в задании *, напишите структурные формулы изомерных диенов. Выделите среди них диены с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Назовите соединения.

  18. С сопряженным диеном проведите следующие реакции: а) гидрирование 1 моль Н2 на катализаторе; б) гидрирование 1 моль Н2 в момент выделения; в) действие одного, затем второго моль НВr; г) действие 1 моль Вr2. Назовите продукты всех реакций. Дайте объяснение механизма реакций электрофильного присоединения на примере присоединения 1 моль НВr.

  19. Осуществите полимеризацию сопряженного диена. В качестве каких материалов используются полимеры подобные полученным?

  20. Напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных в задании ароматических соединений: а) хлорирование, б) нитрование, в) сульфирование, г) алкилирование всех предложенных ароматических соединений до соответствующих монозамещенных; д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование. Укажите условия и назовите продукты всех реакций.

  21. На примере любой из приведенных выше реакций рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения в бензольное ядро.

  22. Для аренов, имеющих алкильные заместители, приведите реакции: а) хлорирования 1 моль С12 при освещении; б) нитрования разбавленной НNО3 при температуре и давлении; в) окисления боковых цепей. Назовите продукты всех реакций.

  23. Для галогенуглеводородов, полученных в реакциях 22.а, напишите реакции взаимодействия со следующими веществами:

а) водным раствором щелочи;

б) нитритом серебра;

в) цианистым натрием, затем водой;

г) избытком аммиака;

д) спиртом;

е) магнием с последующим гидролизом полученного соединения;

ж) водородом на катализаторе.


  1. Спирт R-ОН, полученный в реакции 11(в), получить из соответствующего альдегида (кетона) и реактива Гриньяра. Написать реакцию спирта R-ОН со следующими веществами:

а) HBr;

б) аммиаком;

в) пятихлористым фосфором;

г) серной кислотой на холоду;

д) водным раствором перманганата калия.


  1. Написать реакцию альдегида (кетона), полученного в реакции 13(в) со следующими веществами:

а) аммиачным раствором окиси серебра;

б) водородом на катализаторе;

в) спиртом (R-ОН), полученным в реакции (25.2)

г) реактивом Гриньяра;

д) синильной кислотой (НСN);

е) бисульфитом натрия;

ж) аммиаком. Написать реакцию альдольно-кротоновой конденсации предложенного альдегида (кетона).


  1. Из карбоновой кислоты, полученной в реакции 13(б) получить:

а) натриевую соль карбоновой кислоты;

б) хлорангидрид карбоновой кислоты;

в) ангидрид карбоновой кислоты;

г) сложный эфир карбоновой кислоты;

д) амид карбоновой кислоты.

Из полученных функциональных производных карбоновой кислоты получить исходную карбоновую кислоту.


Комплект контрольно-измерительных материалов для текущего, промежуточного и итогового контроля
Контроль промежуточных знаний студентов осуществляется путем тестирования. Комплект тестовых заданий по дисциплине состоит из 50 заданий: модуль 1 – 15 вопросов, модуль 2 – 25 вопросов, модуль 3 – 10 вопросов. В тестах предлагается использовать задания различных форм: с выбором ответа (форма А), с кратким свободным ответом (форма В), с полным развернутым ответом (дать определение понятия или термина, написать схему реакции, написать последовательность превращений – форма С). Время проведения тестирования рассчитывается исходя из двух минут на одно задание. Примеры контрольных тестов по каждому модулю приведены ниже.
Модуль 1 ”Введение в органическую химию. Углеводороды”
1. Какое строение имеет углеводород, при бромировании которого на свету получается только одно третичное бромпроизводное, а сам углеводород можно получить по реакции Вюрца из первичного галогеналкана в качестве единственного продукта?
Ответ: 1) 2,4-диметилгексан; 2) 2,3-диметилгексан;

3) 3,4-диметилгексан; 4)2,5-диметилгексан.


2. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

Ответ: 1) 1,2-диэтилпропан; 2) 3-метил-4-этилбутан;

3) 2-этилпентан; 4) 3-метилгексан.
3. В какой реакции преимущественно образуется 1-бутен?


Ответ: 1)





2)



3)



4)

4. Что получится в результате следующей цепи превращений:



Ответ: _________.


5. Какое соединение образуется в результате реакции

Ответ: _________.

6. Какова формула конечного продукта в следующей цепи превращений:

Ответ:_________.

7. Какова структурная формула углеводорода С5Н8, при озонолизе которого образуется малоновый альдегид

( ) и формальдегид ()?

Ответ: 1) СН2=СН-СН2-СН=СН2; 2) СН3-СН=С=СН-СН3; 3) .

8. Что получится в качестве конечного продукта в следующей схеме синтеза?



Ответ: __________.


9. Какое вещество (или смесь веществ) преимущественно образуется при нитровании м-нитрохлорбензола?

Ответ:_________.

10. Какое соединение образуется при взаимодействии СCl4 и толуола, взятых в мольном соотношении 1:3 в присутствии AlCl3?

Ответ: 1) ;

2) ; 3) .

Модуль 2 “Монофункциональные производные углеводородов. Гетероциклические и металлоорганические соединения”
2.1. Галогенопроизводные углеводородов
1. Расположите следующие соединения в ряд по уменьшению скорости реакции нуклеофильного замещения:

а) бромбензол;

б) бензилбромид;

в) третбутилбромид;

г) изопропилбромид

Ответ: 1) абвг; 2) бвга; 3) бгва; 4) гвба; 5) вгба.


2. По какому механизму протекает реакция взаимодействия бензилхлорида с водным раствором КОН:

Ответ: 1) бимолекулярное нуклеофильное замещение;

2) мономолекулярное нуклеофильное замещение;

3) нуклеофильное элиминирование.


3. При помощи каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

Бутан  2-хлорбутан  2-бутен  2,3-дибромбутан.

Ответ _______ .
4. Запишите схему получения бензилбромида из бензола.

2.2. Кислородсодержащие производные углеводородов
1. Какой спирт может быть получен при взаимодействии ацетона с третбутилмагнийбромидом?

1) 2,3,3-диметил-2-бутанол;

2) 1-бутанол;

3) 2-бутанол;

4) 1-гептанол.
2.

3.

Ответ: а) ___________________

б) __________________
4.
5. Окислением какого спирта может быть получен изобутаналь?

Ответ: 1) 1-бутанол;

2) 2-бутанол;

3) 2-метил-1-пропанол;

4) 2-метил-2-пропанол.
6. Какие соединения образуются в ходе следующей цепочки превращений:

Ответ: ___________________ .


7. Запишите схему получения орто-хлорбензальдегида из бензола.
8. Сравните кислотные свойства уксусной и трифторуксусной кислот:

1) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. является ароматической;

2) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т.к. содержит электроноакцепторные заместители в углеводородном фрагменте;

3) уксусная кислота сильнее трифторуксусной, т.к. не содержит электроноакцепторных заместителей в углеводородном фрагменте;

4) кислоты не различаются по силе.
9. Какие соединения являются промежуточными и конечным продуктом в следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .


10. Запишите схему синтеза масляной кислоты из 1-пропанола.
2.3. Азотсодержащие соединения.
1. Какое соединение образуется при нитровании кумола (изопропилбензола) 15%-ной HNO3 при t = 150ºC под давлением?

1) 2) + 3) 4)

2. Какие реагенты необходимо использовать для проведения следующей цепи превращений:



Ответ: ___________________ .


3. Запишите схему синтеза -нитроэтилбензола из ацетилена.
4. Первичные ароматические амины при взаимодействии с азотистой кислотой на холоду образуют

1) нитрозосоединения;

2) нитросоединения;

3) диазасоединения;

4) соли азотистой кислоты.
5. Расположите следующие амины в ряд по уменьшению основности в газовой фазе:

1) CH3NH2; 2) (CH3-CH2)2NH; 3) (CH3)3N


Ответ: ___________________ .
6. Запишите схему синтеза пара-нитроанилина из бензола.
7. Какое соединение является конечным продуктом в следующей цепочке превращений:

а) 2-нитро-3-бромнафталин; б) -бромнафталин;

в) -бромнафталин; г) 1-нитро-2-бромнафталин.
8. Какой реагент необходимо использовать, чтобы провести реакцию замещения:

Ответ: ___________________ .

9. Какие соединения необходимо взять в качестве азо- и диазосоставляющих для получения красителя «метилового красного» ? Запишите уравнение реакции.

Модуль 3 Бифункциональные производные углеводородов”
3.1. Гидроксикислоты.
1. Ацилирование салициловой кислоты по группе –ОН уксусным ангидридом приводит к образованию:

1) лактида;

2) лактона;

3) аспирина.


2. Какие из представленных гидроксикислот способны образовывать лактоны:

1) салициловая;

2) лимонная;

3) молочная;

4) яблочная.

Ответ: ___________________ .


3. Изобразите стереоизомеры винной кислоты.

3.2. Оксокислоты.
1. Синтез с использованием ацетоуксусного эфира приводит к образованию

а) карбоновой кислоты и кетона;

б) карбоновой кислоты и спирта;

в) кетона и альдегида;

г) альдегида и муравьиной кислоты.
2. Какие соединения являются продуктами в следующей цепи превращений:

Ответ: ___________________ .


3.

3.3. Углеводы.
1. Глюкоза относится к:

1) альдогексозам;

2) альдопентозам;

3) кетогексозам;

4) кетопентозам.
2. Какие из перечисленных углеводов являются восстанавливающими?

1) мальтоза,

2) целлобиоза,

3) сахароза,

4) лактоза.
Ответ: ___________________ .
3. Напишите схему взаимодействия фруктозы с фенилгидразином.
3.4. Аминокислоты, пептиды и белки.
1. Сколько аминокислот состава С4H9O2N имеют оптически активные изомеры?

1) 5


2) 4

3) 3


4) 2
2. Какие реагенты необходимо использовать для проведения следующего синтеза:

Ацетилен  акрилонитрил  нитрил β-аминопропионовой кислоты  β-аминопропионовая кислота


Ответ: ___________________ .
3. Из бензола синтезировать мета-аминобензойную кислоту.

ПРИМЕР ЭКЗАМЕНАЦИОННОГО БИЛЕТА

Вопросы: 1. Назвать соединение. К какому гомологическому ряду оно относится?

Строение, способы получения и химические свойства.


2. Механизм радикального замещения в алканах на примере реакции хлорирования 2,3-диметилпентана.
3. Из 1-пропанола синтезировать ацетон.

4. Осуществить синтез: п-нитротолуол  п-метиланилин  п-метилацетанилид 



 2-нитро-4-метилацетанилид  2-нитро-4-метиланилин  …  2-нитро-4-метил-фенол.
5. Применение теории молекулярных орбиталей для описания строения органических молекул. Понятие об атомных и молекулярных орбиталях. Метод МО ЛКАО в применении к органическим молекулам. Строение молекулы этилена с точки зрения теории молекулярных орбиталей.
Критерии оценок следующие:

  • 10 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности.

  • 9 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает отдельные неточности.

  • 8 баллов – студент глубоко понимает пройденный материал, отвечает четко и всесторонне, умеет оценивать факты, самостоятельно рассуждает, отличается способностью обосновывать выводы и разъяснять их в логической последовательности, но допускает ошибки общего характера.

  • 7 баллов – студент хорошо понимает пройденный материал, но не может теоретически обосновать некоторые выводы.

  • 6 баллов – студент отвечает в основном правильно, но чувствуется механическое заучивание материала.

  • 5 баллов – в ответе студента имеются существенные неточности, материал охвачен «половинчато», в рассуждениях допускаются ошибки.

  • 4 балла – ответ студента правилен лишь частично, при разъяснении материала допускаются серьезные ошибки.

  • 2-3 балла – студент имеет общее представление о теме, но не умеет логически обосновывать свои мысли.

  • 1 балл – студент имеет лишь частичное представление о теме.

  • 0 баллов – нет ответа.


11. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
а) основная литература:

  1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия, изд. 5. Санкт-Петербург, «Иван Федоров», 2003.
  2. Грандберг И. И. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов, обучающихся по агроном. спец. 4-е изд.


  3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: «Химия». 2000. Изд. 3. 848 с.

  4. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1990, 751с.

  5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: «Химия». 1974. Изд. 2. Кн. 1. 624 с. и Кн. 2. 744 с.

  6. Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.

  7. Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для студентов заочного отделения /Д.Б. Березин, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2008 - 79 с.

  8. Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие органические соединения»: Метод. указания. / О.Г. Хелевина, И.А. Попкова, А.Н. Киселёв; ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 2009. 43 с.

  9. Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / В.Г. Андрианов, Д.Б. Березин, Е.М. Кувшинова, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2008 - 64 с.

  10. Практические работы и семинарские занятия по органической химии Грандберг И.И.


б) дополнительная литература:

  1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: «Дрофа». 2002. Кн. 1. 640 с.

  2. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: «Высшая школа». 1999. 768 с.

  3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: «Мир». 1974, 1132 с.

  4. Терней А. Современная органическая химия. М.: «Мир», 1981. T. 1. 720 с. и Т. 2. 651 с.

  5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М: «Химия». 1979. 520 с.

  6. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 1. 608 с.

  7. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: Изд. МГУ. 1999. Ч. 2. 624 с.

  8. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 3. 544 с.

  9. Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П. Органическая химия. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. Ч. 4. 726 с.

  10. Гнедин Б.Г., Андрианов В.Г. Получение и химические свойства углеводородов Метод. указания по выполнению индивидуальных заданий для студентов 2 курса Иваново, 1998.

  11. Практикум по органической химии под ред. Гинзбурга О.Ф.


в) программное обеспечение

  • СИСТЕМНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Windows XP, Microsoft Vista

  • ПРИКЛАДНЫЕ ПРОГРАММНЫЕ СРЕДСТВА: Microsoft Office 2007 Pro, Opera

  • СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОЕ ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ: Origin Pro 8.1, КОМПАС, Mathcad

  • Электронные учебные ресурсы:

– контрольные тесты по каждому модулю;

– текст лекций с контрольными вопросами для самопроверки;

– слайд-конспект лекционного курса.
г) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

– Электронная библиотека реферативных журналов «Химия»

– Электронная библиотека РФФИ e-library http: //elibrary.ru.

- База данных ВИНИТИ http://www2.viniti.ru.



12. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)

Лекции по дисциплине проводятся в аудитории, оснащенной видеопроектором.

При проведении лабораторного практикума используется лаборатория кафедры органической химии.


Перечень основного оборудования по дисциплине:
Перечень оборудования для проведения конкретных лабораторных работ подробно расписан в учебном пособии Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки .

Автор (Шухто О.В.)

Заведующий кафедрой (Голубчиков О.А.)

Рецензент Клюев М.В.

(подпись, ФИО)
Программа одобрена на заседании научно-методического совета факультета органической химии и технологии ИГХТУ от «_____» ________ 201__ года, протокол № ____.

Председатель НМС _______________ Трифонова И.П.





©dereksiz.org 2016
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет