Синтез и функционализация 10-((5-(перфторфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метилl)акридин-9(10H)-онов

В настоящее время большое внимание уделяется поиску новых антибактериальных, противовирусных, антипаразитарных препаратов. Одной из причин этого является способность патогенных микроорганизмов со временем приобретать резистентность к используемым лекарственным препаратам.

Акридоны являются одним из перспективных классов органических соединений позволяющих решить эту задачу. Например, 2-(9-оксоакридин-10(9Н)ил)уксусная (акридонуксусная) кислота используется в фармацевтике в качестве противовирусного препарата. Поэтому поиск новых более эффективных биологически активных веществ в этом ряду является актуальной задачей.

Одним из подходов получения новых молекул является комбинирование молекулы акридона с различными гетероциклическими молекулами. Так, ацилированием гидразидов акридонуксусных кислот фторсодержащими ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот и последующей внитримолекулярной циклизацией продуктов реакции были получены соответствующие фторсодержащие оксадиазолы, связанные со структурным фрагментом акридона, с выходами 60-80 %.

Показано, что, что соединения 1c, 2c легко вступают в реакцию с аминами. В итоге были получены соединения 3а-4с.

Вещество	R	R1	Выход (%)
3a	H		91
3a	F		89
3b	H		62
4b	F		70
3c	H		48
4c	F		56