Синтез и функционализация 10-((5-(перфторфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метилl)акридин-9(10H)-онов



жүктеу 25.39 Kb.
Дата16.06.2016
өлшемі25.39 Kb.
Синтез и функционализация

10-((5-(перфторфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метилl)акридин-9(10H)-онов

Ламанов Алексей Юрьевич

Аспирант

Курский государственный университет,

естественно-географический факультет, Курск, Россия

E-mail: labos.kgu@mail.ru

В настоящее время большое внимание уделяется поиску новых антибактериальных, противовирусных, антипаразитарных препаратов. Одной из причин этого является способность патогенных микроорганизмов со временем приобретать резистентность к используемым лекарственным препаратам.

Акридоны являются одним из перспективных классов органических соединений позволяющих решить эту задачу. Например, 2-(9-оксоакридин-10(9Н)ил)уксусная (акридонуксусная) кислота используется в фармацевтике в качестве противовирусного препарата. Поэтому поиск новых более эффективных биологически активных веществ в этом ряду является актуальной задачей.

Одним из подходов получения новых молекул является комбинирование молекулы акридона с различными гетероциклическими молекулами. Так, ацилированием гидразидов акридонуксусных кислот фторсодержащими ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот и последующей внитримолекулярной циклизацией продуктов реакции были получены соответствующие фторсодержащие оксадиазолы, связанные со структурным фрагментом акридона, с выходами 60-80 %.




R=H, Rf=CF3 (1a);

R=H, Rf=CF3CF2 (1b);

R=H, Rf=C6F5 (1c);


R=F, Rf=CF3 (2a);

R=F, Rf=CF3CF2(2b);

R=F, Rf=C6F5 (2c).


Найдено, что эффективным циклизующим реагентом является полифосфорная кислота (PPA). Проведение циклизации в среде хлорокиси фосфора сопровождается образованием множества побочных продуктов.

Показано, что, что соединения 1c, 2c легко вступают в реакцию с аминами. В итоге были получены соединения 3а-4с.



Таблица 1. Структура и выход соединений 3а-4с.


Вещество

R

R1

Выход (%)

3a

H



91

3a

F

89

3b

H



62

4b

F

70

3c

H



48

4c

F

56




Чистоту и структуру синтезированных соединений подтверждали методами ЯМР и ВЭЖХ.

Таким образом, синтезирован ряд новых 10-((5-(перфторфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метилl)акридин-9(10H)-онов, взаимодействием их с аминами получены функциональные производные, представляющие интерес в качестве потенциальных биологически активных соединений.


©dereksiz.org 2016
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет