Теоретическая часть
Определение структуры соединения
жүктеу/скачать 5.23 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- 2.2. Расшифровка спектров
Определение структуры соединения2.1. Определение брутто-формулыЭлементный состав вещества, %: С-85,68; Н-6,71. Вероятно в соединении присутствует кислород О2. Элементный состав вещества %: О = 100-(85,68+6,71) = 7,61. По элементному составу определим брутто-формулу: С:Н:О = 85,68/12:6,71/1:7,61/16 = 7,14:6,71:0,48 - где 12; 1 и 16 соответственно атомные массы элементов углерода, водорода и кислорода. Делим на минимальное число из получившихся значений: С:Н:О = 7,14/0,48:6,71/0,48:0,48/0,48 = 15:14:1. Тогда брутто-формула соединения С15Н14О. Определим формальную непредельность по формуле(I): ФН = nC – (nH+halogen)/2 + (nN)/2 + 1 (I) ФН = 15 – (14/2) + 1 = 9. Формальная непредельность равна сумме чисел имеющихся в молекуле колец (любой величины) и двойных связей (любой природы) с удвоенным числом тройных связей. В данном случае соединение имеет высокую формальную непредельность и может иметь в своей структуре либо несколько двойных связей, либо ароматические кольца. 2.2. Расшифровка спектровРисунок 1. ИК-спектр. При анализе ИК-спектра видно (Рисунок 1), что полосы средней интенсивности лежат в области 3020-3100 см -1, а так же присутствуют интенсивные полосы с частотой 1500-1400 см-1, 900-650 см-1, которые свидетельствуют о наличии аренов С-С в соединении. В промежутке полос интенсивности находятся колебания 1710-1750 см-1, характеризующие валентные колебания альдегидов и кетонов, а так же в области 1750-1770 см-1 свойственные для карбоновых кислот. В результате, подтверждается наличие связи С=О. Для точного определения класса группы, стоит рассмотреть спектр ЯМР 13 С. Область 650-900 см-1 – область важна тем, что здесь проявляются деформационные и скелетные колебания ароматических и гетероароматических циклов. Присутствие интенсивных полос поглощения в этой области однозначно указывает на ароматический характер исследуемого вещества. В области равной примерно 650-670 см-1 соответствует валентным колебаниям С-Н связи аренов. Таким образом установлено, что соединение имеет ароматический характер. Сигнал в районе 3020-3100 см-1 можно отнести к валентным колебаниям по связи С–Н в алкильном радикале при бензольном кольце. В спектре ЯМР 13С сильнопольной части спектра (от 0 до 60 м. д.) наблюдаются сигналы 40-50 м.д., свидетельствующие об алифатических углеводородах с одним атомом кислорода. В средней области спектра (от 115 до 160 м.д.) располагаются сигналы углеродных атомов в ароматических соединениях. Стоит рассмотреть химический сдвиг СН-групп фенильного радикала в промежутке (от 113 до 137 м.д.). Видны 2 линии, 3 менее интенсивная. В слабопольном конце спектра при δс > 190 м.д. наблюдаются сигналы углерода в альдегидной или кетонной группах. В спектре ЯМР 1Н присутствуют симметричные полосы δ 7,23 м.д., характерные для незамещенного бензола. Причем химический сдвиг пара протона относительно фенильной группы наблюдается в полосе так же равной δ 7 м.д. Также, бензольное кольцо подтверждается наличием сигнала мультиплета с химическим сдвигом δ=7,0 м.д. в спектре ЯМР 1Н и ряд сигналов в районе 120-140 м.д. в спектре ЯМР 13С. Учитывая брутто-формулу, можно предположить, что данное соединение относится к 1,3-дифенил-2-пропанону (1,3-дифенилацетон) С15Н14О (Рисунок 2). Рисунок 2. 1,3-дифенилацетон Таблица 3. Содержание спектров
жүктеу/скачать 5.23 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|