Терминология органической химии
Ацетон – пропанон-2. Ацетоуксусная кислота
жүктеу/скачать 3.1 Mb.
|
Ацетон – пропанон-2. Ацетоуксусная кислота – 3-оксобутановая кислота. Ацетоуксусный эфир – этиловый эфир 3-оксобутановой кислоты. Ацетофенон – 1-фенилэтанон. Ацилазиды – производные карбоновых кислот, содержащие в качестве заместителя у карбонильного атома углерода азидогруппу. Ацилирование – введение в состав молекулы ацильной группы (RCO). Ацилоиновая конденсация – реакция циклизации диэфиров дикарбоновых кислот под действием натрия в безводном растворителе с образованием циклических -гидроксикетонов – ацилоинов. Пригодна для получения макроциклов. аци-Форма нитросоединения – таутомер алифатического нитросоединения, в котором атом водорода от -углеродного атома мигрирует к атому кислорода нитрогруппы с образованием двойной связи C=N. Образуется в результате протонирования атома кислорода аниона нитросоединения. Барбитураты – производные барбитуровой кислоты (2,4,6-тригидроксипиримидина), отличающиеся заместителями в положении 5, обладают снотворным, противосудорожным и наркотическим действием, обусловленным угнетающим влиянием на центральную нервную систему. Бензальацетон – (3-метил-1-фенилбутен-2-он-1), продукт конденсации бензальдегида с ацетоном в щелочной среде. Бензидин – 4,4’-диаминодифенил. Бензидиновая перегруппировка – превращение производных гидразобензола (N,N’-дифенилгидразинов) в бензидины (4,4’-диаминодифенил) в кислой среде. В качестве побочного продукта могут образовываться семидины – производные 4-аминофенилфениламина (пара-семидин) или 2-аминофенилфениламина (орто-семидин). Бензил – 1,2-диоксо-1,2-дифенилэтан. Бензиловая перегруппировка – изомеризация -дикетонов в -гидроксикислоты в щелочной среде. Бензильный катион (анион, радикал) – структура, в которой катионный (анионный или радикальный) центр находится на атоме углерода, связанном с бензольным кольцом (сопряжен). Отличается повышенной по сравнению с алкильными катионами (анионами или радикалами) устойчивостью. Бензоилацетон – 1-фенилбутан-1,3-дион. Бензоиновая конденсация – превращение альдегидов, не содержащих атомов водорода у -углеродного атома в -гидроксикетоны (ацилоины). Катализируется цианидами щелочных металлов. Продукт реакции бензальдегида называется бензоин (2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон). Аналогичная реакция происходит с любыми альдегидами в ионных жидкостях, например в солях алкилтиазолия. Бертло Пьер – французский химик, впервые синтезировавший некоторые простые углеводороды – метан, этилен, ацетилен, бензол из элементов. Первым синтезировал этанол гидратацией этилена в присутствии серной кислоты. Бетаин – -триметиламмонийацетат, внутренняя соль, цвиттер-ионной соединение. Бетаинами часто называют и другие соединения, являющиеся внутренними солями. Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) – реакция замещения уходящей группы при действии нуклеофила. Протекает как синхронный процесс (в одну стадию) с обращением конфигурации замещаемого атома углерода (стереоселективно). Биодизель – топливо для дизельных двигателей, смесь сложных эфиров карбоновых кислот, получаемая переэтерификацией растительных жиров (глицеридов). Бисульфитные производные карбонильных соединений – соли замещенных производных -гидроксисульфоновых кислот. Образуются при взаимодействии альдегидов (и простых кетонов) с водным раствором бисульфита. Реакция образования обратима, в кислой среде бисульфитные производные распадаются с образованием исходного карбонильного соединения. БОК-защита – защитная группировка для аминогруппы аминокислот, которая вводится взаимодействием с трет-бутилоксикарбонилхлоридом. Используется в пептидном синтезе (синтезе пептидов). Браун Герберт – американский химик-органик, нобелевская премия 1950 г за изучение бор- и фосфорорганических соединений. Бромирование – введение в состав молекулы одного (реакция электрофильного замещения) или двух атомов брома (реакция электрофильного присоединения). Бромониевый катион – основная резонансная структура -комплекса, образующегося в реакциях электрофильного присоединения брома к алкенам. Характеризуется наличием связей положительно заряженного брома с двумя соседними углеродными атомами. Обуславливает стереоспецичное транс-присоединение брома к алкенам. -Комплексы подобного строения образуются, как правило, при взаимодействии с электрофилами, обладающими большим размером (например, меркурониевый катион), в результате чего подобные реакции происходят стереоспецифично как транс-присоединение. N-Бромсукцинимид – бромирующий реагент, который в зависимости от условий реакции может выступать в качестве источника атомарного брома (радикальный бромирующий реагент), бромониевого катиона (электрофильный бромирующий реагент). Бутил (бутильная группа) – группа С4Н9, сокращенное обозначение – Bu. -Бутиролактон – лактон (внутренний, циклический эфир) 4-гидроксимасляной кислоты, дигидрофуран-2-он. Бутлеров А.М. – выдающийся российский химик. Первым описал синтез углеводов из формальдегида. Вагнера-Мейервейна перегруппировка – разновидность катионоидных перегруппировок, происходящая в случае возможности превращения карбокатиона в более устойчивый. Протекает путем миграции С-заместителя от соседнего атома углерода к карбокатионному центру с парой электронов, которой этот заместитель был присоединен к молекуле. В результате происходит изомеризация углеводородного скелета. Валериановая кислота – карбоновая (пентановая) кислота, производные называются валератами. Ванилин – 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид. Ванилиновая кислота – 4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота. Веллер Фридрих – выдающий немецкий химик. Первым описал синтез органического вещества – мочевины из неорганического (цианат аммония) (1828 г). Вератровая кислота – 3,4-диметоксибензойная кислота. Вератрол – орто-диметоксибензол. ВЗМО – верхняя (по энергии) занятая молекулярная орбиталь. Вицинальные – атомы, присоединенные к соседним атомам углерода. Винилгалогениды – галоидпроизводные, содержащие атом галогена у sp2 гибридизованного атома углерода. Отличаются пониженной по сравнению с алкилгалогенидами реакционной способностью в реакциях с нуклеофилами. Виниловые эфиры – простые или сложные эфиры енолов. Винилоги – соединения, в которых две функциональные группы разделены мостиком из этиленовых звеньев (-CH=CH-)n. Правило винилогии гласит что взаимное влияние этих функциональных групп одинаково при n = 0 и n ≠ 0. Винильный катион – карбокатион, в котором положительный заряд локализован на sp2 гибридизованном атоме углерода, причем вакантной является не р, как в обычных карбокатионах, а sp2 гибридизованная орбиталь. Отличается крайне низкой устойчивостью вследствие отсутствия механизмов его стабилизации. Винная (виноградная) кислота – 2,3-дигидроксиянтарная кислота. Вискоза – водо-растворимая форма целлюлозы – ксантогенат, образующийся при взаимодействии целлюлозы с сероуглеродом в щелочной среде. Реакция образования ксантогената обратима – в кислой среде он распадается с образованием целлюлозы, что позволяет формировать ее в виде волокон (искусственный шелк), пленки (целлофан) или композитного материала, армируемого нитями той же вискозы – кирза. Витамин Н1 – пара-аминобензойная кислота, фактор роста микроорганизмов. Витамины – группа органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости их для переработки и усвоения пищи. Витамины участвуют во множестве биохимических реакций, выполняя каталитическую функцию в составе активных центров большого количества разнообразных ферментов. Виттига реагенты – илиды фосфора, образующиеся из алкилтрифенилфосфониевых солей при действии сильного основания (обычно литийорганического соединения) Являются активными нуклеофилами, способными присоединяться по связи С=О карбонильных соединений с последующим отщеплением трифенилфосфиноксида и образованием алкенов. Возгонка – метод очистки веществ заключающийся в том, что очищаемое вещество нагревают при обычном давлении или в вкаууме (в этом случае используют сублиматор), оно испаряется не переходя в жидкое состояние (возгоняется), и кристаллизуется на располагаемой вверху охлаждаемой поверхности. Воля метод – последовательность превращений, приводящая к укорачиванию углеводной цепи. На первой стадии реакция альдозы с гидроксиламином приводит к оксиму, который при последующем взаимодействии с избытком уксусного ангидрида дегидратируется в нитрил. Одновременно происходит ацилирование всех гидроксильных групп. На последней стадии проводят взаимодействие с метилатом натрия. При этом все сложноэфирные группы вступают в реакцию переэтерификации с образованием метилацетата. Образующийся при этом циангидрин (по атому С-1) отщепляет цианид-анион с образованием альдегидной группы. Так D-глюкоза может быть превращена в D-арабинозу. Воск – смесь распространённых в природе сложных эфиров высших насыщенных кислот и высокомолекулярных спиртов. По происхождению воски разделяют на животные: пчелиный вырабатывается пчёлами; шерстяной (ланолин) – предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; спермацет, который добывают из спермацетового масла китов – кашалотов; растительные воски, которые покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от высыхания; ископаемый воск (озокерит), который состоит главным образом из насыщенных углеводородов. Восстанавливающие сахара – способные окисляться реактивом Толленса с образованием гликоновых кислот и выделением металлического серебра (реакция «серебряного зеркала»). В реакцию могут вступать и альдозы (например, глюкоза), и кетозы (например, фруктоза). Восстановление и окисление – в органической химии имеют несколько иной смысл, чем в неорганической, поскольку все связи в молекуле органического соединения являются ковалентными. В связи с этим, под восстановлением и окислением подразумевается не изменение степени окисления атомов углерода, а превращения, которые формально приводят к присоединению (или, соответственно, отщеплению) гидрид-иона к этому углеродному атому. Вулканизация – технологический процесс превращения каучука – линейного полимера, в резину – сшитый полимер. Сшивка полимерных цепей каучука сульфидными мостиками проводится нагреванием с серой. В результате полимер приобретает лучшие прочностные характеристики. Галловая кислота – 3,4,5-тригидроксибензойная кислота. Галоидирование – процесс замещения атома водорода (гомолитические реакции) или протона (реакции электрофильного замещения) с образованием связи углерод-галогена. Галоформная реакция – взаимодействие метилкетонов с гипогалогенитами в щелочной среде приводящая к образованию карбоновых кислот и галоформа (хлороформа, бромоформа, иодоформа). Спирт этиловый при взаимодействии с гипоиодитом натрия первоначально окисляется в ацетальдегид, который далее вступает в галоформную реакцию давая иодоформ. Гваякол – 2-метоксифенол. Гексахлоран – инсектицид, гексахлоциклогексан, образующийся при фотохимическом хлорировании бензола. Гексоген – 1,3,5-тринитропергидротриазин-1,3,5, взрывчатое вещество, образующееся при нитровании уротропина. Геминальные – атомы, присоединенные к одному атому углерода. Гентиобиоза – дисахарид, О--D-глюкопиранозил(1,6)--D-глюкопираноза. Гетарены – то же что ароматические гетероциклические соединения, производные пиррола, тиофена, фурана, пиридина и т.п. Гетероароматичность – термин, относящийся к ароматическим соединениям, которые являются гетероциклическими, то есть в состав цикла входит один или несколько гетероатомов. Гетероатом – любой атом в молекуле органического соединения, связанный с атомом углерода и отличающийся от углерода и водорода. Гетеродиен – аналог сопряженного диена, в котором некоторые из атомов углерода в составе диеновой системы заменены гетероатомами. Гетеролитическая реакция – превращение, происходящее с образованием и последующими превращениями ионов – катионов и анионов. Гибридизация – метод приближенного описания молекулы, в котором предполагается, что каждая связывающая орбиталь в молекуле описывает только связь между двумя атомами. Для описания геометрии молекулы используют не обычные атомные орбитали, а так называемые гибридизованные орбитали. Такой подход позволяет описывать образование одинаковых по природе связей исходно различными атомными орбиталями. Для атома углерода рассматривают следующие виды гибридизации – sp3, sp2, sp. Гидантоины – имидазолидин-2,4-дионы. Гидразиды карбоновых кислот – ацилгидразины, производные карбоновых кислот. Гидразобензол – N,N’-дифенилгидразин. Гидразоны – азотистые производные карбонильных соединений образующиеся при взаимодействии альдегидов или кетонов с гидразином и замещенными гидразинами (моно- или N,N-дизамещенными). Гидразосоединения – органические производные гидразина. Гидратация – реакция электрофильного (кислотно-катализируемого) присоединения воды к кратной связи. Гидраты карбонильных соединений – продукты присоединения молекулы воды по карбонильной группы. Обычно в водном растворе карбонильные соединения (в особенности альдегиды) существуют в равновесии с гидратной формой, причем последняя преобладает в достаточно редких случаях; примеры – формальдегид и трихлорацетальдегид (хлораль). Гидридный сдвиг – разновидность перегруппировок карбокатионов, заключающаяся в миграции атома водорода от соседнего атома углерода с парой электронов, образующих его связь с атомом углерода, к карбокатионному центру. Происходит в том случае, если приводит к более устойчивому, чем первоначальный карбокатиону. Аналогично может происходить миграция алкильного заместителя (перегруппировка Вагнера-Мейервейна). Гидрирование – взаимодействие с газообразным водородом в присутствие катализатора, приводящее к присоединению четного количество атомов водорода к молекуле. Гидроборирование – взаимодействие алкенов (или алкинов) с дибораном или с диалкилборанами. Образующиеся в случае алкенов триалкилбораны далее превращаются либо в алканы (взаимодействие с карбоновыми кислотами), либо в спирты (окисление пероксидом водорода в щелочной среде). Реакция и в том и в другом случае происходит стереоселективно. Спирты имеют структуру формального присоединения воды к алкенам «против правила Марковникова». В случае алкинов процесс окисления образующихся на первой стадии винилборанов приводит к карбонильным соединениям, которые можно рассматривать в качестве продуктов присоединения воды против правила Марковникова. Гидрогенолиз – превращение связи углерод-гетероатом в связь углерод-водород. Может сопровождать процессы гидрирования. Гидроксамовые кислоты – производные карбоновых кислот, N-ацилгидроксиламины. Гидролиз – гетеролитическое расщепление ковалентной связи в составе молекулы при действии воды. Гидропероксиды (гидроперекиси) – соединения, содержащие в составе молекулы фрагмент С-О-О-Н. Гидрохинон – 1,4-дигидроксибензол. Гиперконьюгация – электронный эффект, заключающийся во взаимодействии связывающей орбитали -связи С-Н с вакантной р-орбиталью карбокатионного центра, приводящем к уменьшению величины заряда на катионном центре вследствие его перераспределения на атомы водорода (делокализация заряда). Является причиной большей устойчивости более замещенных карбокатионов. Гиппуровая кислота – бензоиламиноуксусная кислота, один из метаболитов животных, в виде которого из организма выделяется избыток азота. Гликаровые (сахарные) кислоты – продукты окисления альдоз азотной кислотой. В случае альдогексоз это 2,3,4,5-тетрагидроксиадипиновые кислоты. Гликоген – аналог амилопектина в животном мире. Отличается большей массой более разветвленной цепью. Гликозиды – производные моносахаридов в циклической форме, у которых гидроксильная группа у аномерного атома углерода замещена (целиком или только гидроксильный атом водорода). Такой заместитель называют агликоном, а связь, которой он присоединен к остатку сахара – гликозидной. Гликозиды широко распространены в природе. Нуклеиновые кислоты являются полигликозидами, в качестве агликона в которых выступают азотсодержащие гетероциклы. В этом случае в качестве сахара выступает рибоза (рибонуклеиновые кислоты) или 2-дезоксирибоза (дезоксирибонуклеиновые кислоты) в фуранозной форме. Такие гликозиды называются нуклеозидами. Гликолевая кислота – гидроксиуксусная кислота. Гликоли – двухатомные спирты (содержащие две гидроксильные группы у разных атомов углерода в состоянии гибридизации sp3). Простейший представитель – этиленгликоль. Гликоновые кислоты – продукты окисления карбонильной функции в альдозах и кетозах, полигидроксимонокарбоновые кислоты. Глимы – диметиловые эфиры этиленгликоля (глим), диэтиленгликоля (дигдим), триэтиленгликоля (триглим) и т.д., растворители. Глиоксали – -альдегидокетоны. Глиоксаль – этандион. Глиоксиловая кислота – оксоэтановая кислота. Глицериды – эфиры глицерина с различными насыщенными и ненасыщенными карбоновыми кислотами, основная составная часть жиров. Глицерин – 1,2,3-тригидроксипропан, простейший трехатомный спирт. Глицин – аминоуксусная кислота. Глутамат натрия – натриевая соль глутаминовой (2-аминоглутаровой кислоты), используется (обычно в виде смеси энантиомеров) как усилитель вкуса при изготовлении консервированных продуктов. Глутаровая кислота – пентандиовая кислота, производные – глутараты. Глутаровый ангидрид – циклический ангидрид глутаровой кислоты (дигидропиран-2,6-дион). Глюкоза – одна из альдогексоз (шестиатомный моносахарид с альдегидной группой). Гомберг Мозес – американский химик открыл существование первого сравнительно устойчивого (существует длительное время в растворе) трифенилметильного радикала. Гомолитическая реакция – превращение, происходящее с образованием и последующими превращениями радикалов. Гомологи – соединения, молекулярная формула которых отличается на «гомологическую разницу» – (CH2)n и которые обладают одинаковыми существенными структурными признаками и близкими химическими свойствами. Например, метиловый (СН4О) и этиловый (С2Н6О) спирты – гомологи, а метиловый спирт (СН4О) и диметиловый эфир (С2Н6О) гомологами не являются, поскольку относятся к разным классам соединений и сильно отличаются по химическим свойствам. Гомополисахариды – полисахариды, состоящие из одинаковых мономерных звеньев. Например, целлюлоза – гомополисахарид, состоящих из глюкозных звеньев в пиранозной форме, соединенных -гликозидной связью с атомом С-4. Гофмана правило – при термолизе четвертичных аммонийных оснований преимущественно образуются менее замещенные алкены. Причина этого явления заключается в том, что хотя реакция и протекает по бимолекулярному согласованному механизму, но разрыв связи С-Н несколько опережает по времени разрыв связи С-N, то есть в переходном состоянии один из атом углерода носит частично карбанионный характер. А устойчивость карбанионов обратно пропорциональна их замещенности (алкил – донор электронов). Гравиметрия – весовой анализ. Грамин – 3-диметиламинометилиндол, индольный алкалоид. Гранозан – этилртуть хлорид, протравитель для зерновых (противогрибковый препарат), ядовит. Греческие буквы в начале названия соединения – одна из применяемых разновидностей номенклатуры органических соединений. Всем атомам в цепи присваивается не номер, а буква, причем первая буква () это атом С-2. Атом С-3 – , С-4 – , и т.д. Для гетероциклических соединений атомы углерода рядом с гетероатомом называются , следующие за ними – , и так далее. Если в названии указано две буквы через запятую, то это означает, у каких атомов находится кратная связь. Буквами и обозначают также атомы С-1 и С-2 соответственно, в нафталине. Гриньяр Виктор – французский химик, лауреат Нобелевской премии химии 1912 г. за открытие магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра). Гриньяра реагенты – магнийорганические соединения (соединения, в молекуле которых присутствует ковалентная связь магний-углерод). Гуанин – 2-амино-6-гидроксипурин, одно из азотистых оснований в составе нуклеиновых кислот. Гуттаперча – природный олигомер изопрена, имеет Е-конфигурацию кратной связи. Двухатомные спирты – соединения, в молекуле которых присутствует две спиртовых (гидроксильных) группы (то же что гликоли). ДДТ - 1,1,1-Трихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этан, инсектицид, особенно эффективен против малярийных комаров. Получают взаимодействием хлораля (трихлоацетальдегид) с хлорбензолом в концентрированной серной кислоте. Дебнера-Миллера модификация – синтез производных хинолина взаимодействием замещенных анилинов с ацетальдегидом в кислой среде. Реакция аналогична синтезу Скраупа. Дегалоидирование – процесс, формально приводящий к отщеплению молекулы галогена с образованием кратной связи углерод-углерод. Дегидратация – формальное отщепление молекулы воды от одной или двух молекул исходного вещества (веществ). Дегидрирование – процесс, формально приводящий к отщеплению одной или более молекул водорода. Дегидробензол – молекула, образующаяся в результате формального отщепления двух атомов водорода из орто-положения бензольного кольца. Крайне неустойчива и очень реакционноспособна. Образуется в качестве интермедиата в ряде реакций, например при протекании ароматического замещения по аринному механизму. Дегидрогалоидирование – реакция, которая приводит к формальному отщеплению молекулы галогеноводорода. Дезоксирибоза – 2-дезокси-D-рибоза, пятиатомная альдопентоза, не содержащая гидроксильной группы у атома С-2, один из «строительных блоков» (в фуранозной форме) дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). Декалин – пергидронафталин (декагидронафталин). Декарбоксилирование – реакция, приводящая к отщеплению карбоксильной группы (в форме диоксида углерода) в молекуле карбоновой кислоты. Декарбонилирования реакция – процесс, происходящий с отщеплением молекулы СО. жүктеу/скачать 3.1 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|