Терминология органической химии
Декстрины – смесь олигосахаридов, образующаяся в результате гидролиза амилопектина. Диазосоединения
жүктеу/скачать 3.1 Mb.
|
Декстрины – смесь олигосахаридов, образующаяся в результате гидролиза амилопектина. Диазосоединения – соединения, в которых к атому углерода присоединена группировка N2 (например, диазометан – CH2N2). Диазотаты – соединения, обратимо образующиеся из солей диазония в результате присоединения гидроксид-аниона, а также их анионы. Диазосоставляющая – термин, используемый для установления реагента и субстрата по строению продукта реакции азосочетания (азосоединения). Диазосоставляющая – реагент (соль диазония), взаимодействующий с ареном. Диалкилкупраты – комплексные литий-медьорганические соединения, обладающие пониженной по сравнению с магний- и литийорганическими соединениями реакционной способностью. Способны взаимодействовать, например, с алкилгалогенидами с образованием несимметричных углеводородов и хлорангидридами карбоновых кислот с образованием кетонов. Диалкилсульфаты – сложные эфиры серной кислоты и спиртов. Диастереомеры – оптические изомеры, в молекуле которых присутствует два или более асимметрических центра не являющиеся зеркальным изображением друг друга. Диацетил – бутандион-2,3 обладает сильным запахом, напоминающим сливочное масло, используется как отдушка (ароматизатор) в производстве маргарина. Диацетоновый спирт – 4-гидрокси-4-метилпентан-2-он, образуется в результате конденсации ацетона в слабощелочной среде. Дибензоилметан – 1,3-дифенилпропан-1,3-дион. Дигидропиран – 3,4-дигидро-2H-пиран, реагент для защиты гидроксильных спиртовых групп. Спирты взаимодействуют с дигидропираном в присутствии каталитических количеств кислоты с образованием тетрагидропиранильных производных, устойчивых к действию нуклеофильных реагентов, но легко гидролизующихся в кислой среде с образованием исходного спирта. Диенофил – партнер сопряженного диена в реакции Дильса-Альдера. В качестве диенофилов могут выступать алкены, алкины, соединения, содержащие кратную (двойную или тройную связь) углерод-гетероатом. Диены – соединения, в молекуле которых находится две двойных связи углерод-углерод. В зависимости от расположения этих связей (топологии) различают сопряженные (1,3-), кумулированные (1,2-) и изолированные (1,4- и далее) диены. Диимид – частица NH=NH, образующаяся при взаимодействии гидразина с никелем Ренея. Ее взаимодействие с алкенами приводит к цис-присоединению водорода по кратной связи. Нитрогруппа восстанавливается димидом до аминогруппы. Дикетопиперазины – гетероциклические соединения (дилактамы, пиперазин-2,5-дионы), образующиеся при термической дегидратации -аминокислот. Димедон – 5,5-диметилциклогександион-1,3, реагент для гравиметрического определения альдегидов. Диметилглиоксим (реактив Чугаева) – диоксим бутандиона-2,3, образует окрашенные малорастворимые комплексы (диоксиматы) с ионами переходных металлов. Диметилсульфат – активный метилирующий реагент, ядовит. Диоксаланы – (1,3-диоксаланы) гетероциклические соединения, образующиеся при взаимодействии карбонильных соединений с этиленгликолем. Используются как защитная группа для альдегидов и кетонов. Устойчивы к действию нуклеофилов, легко гидролизуются в кислой среде с образованием исходных соединений. Диоксан – 1,4-диоксан, насыщенное гетероциклическое соединение, продукт конденсации двух молекул этиленгликоля. Широко используемый растворитель. Диоксандибромид – молекулярный комплекс диоксана с бромом (1:1), бромирующий реагент. Диоксин – тетрахлордибензодиоксан, побочный продукт в синтезе гербицида 2,4-дихлофеноксиуксусной кислоты (2,4-D). Крайне опасный тератоген (вызывает аномальное развитие плода при протекании беременности) и мутаген (вызывает изменения генетической информации плода при протекании беременности). Кроме того, вызывает поражения кожи, известное под названием хлоракне. В настоящее время к диоксинам относят вещества различного строения и относящиеся к различным классам, но обладающих схожей биологической активностью. Диполярного присоединения реакции – разновидность электроциклических реакций, в которых молекула, являющаяся диполем, присоединяется к кратной связи (чаще алкенов или алкинов) с образованием гетероциклических соединений. Обычно происходит как синхронный процесс стереоселективно и часто с высокой региоселективностью. Контролируется симметрией взаимодействующих орбиталей. Примером является взаимодействие нитрил-оксидов с алкенами с образованием изоксазолинов. Дисахариды – олигосахариды, в состав которых входит две единицы моносахарида. Примеры: мальтоза (две единицы глюкозы в пиранозной форме, связь между которыми осуществляется -аномерным гидроксилом одной единицы и 4-гидроксильной группы другой); сахароза, свекловичный или тростниковый сахар (глюкоза в пиранозной форме связана -аномерным гидроксилом с -аномерным гидроксилом фруктозы в фуранозной форме) и др. Диспропорционирования реакции – превращения, в которых одна молекула выступает в качестве восстановителя по отношению к другой такой же молекулы. Примером является реакция Канниццаро. Дитиокарбаматы – моноамиды эфиров дитиоугольной кислоты. Дифенилол – 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, мономер для получения полимеров (полиэфиров, поликарбонатов). Получают взаимодействием фенола с ацетоном в кислой среде. Донор – заместитель, способный подавать электронную плотность в молекулу. Донорно-акцепторная связь – разновидность полярной ковалентной связи, образованной за счет двух электронов одного из атомов, связанных такой связью, с участием вакантной орбитали второго атома. Дьюара бензол – валентный изомер бензола – бицикло[2.2.0]гексадиен-2,5 (C6H6) – крайне неустойчивое вещество, легко превращающееся в бензол. ДЭТА – диэтиламид мета-толуиловой кислоты, репеллент (способный отпугивать) многих кровососущих насекомых. Подобным действием на насекомых обладает диэтилфталат (диэтиловый эфир фталевой кислоты). Дюма, Жан Батист – французский химик, в 1830 году предложил способ количественного определения азота в органических соединениях (метод Дюма). Енамины – соединения, содержащие в составе молекулы аминогруппу (обычно третичную) у двойной связи С=С. Енолизация – установление равновесия между карбонильной и енольной таутомерными формами. Енолы – соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к sp2 гибридизованному атому углерода. Находятся в равновесии (кето-енольное таутомерное равновесие) с карбонильными соединениями, к которым это равновесие смещено практически нацело. Енолят-анион – анион енола, образуется из карбонильных соединений при действии оснований. Обычно находится в небольшой концентрации в равновесии с исходным карбонильным соединением. Жестких - мягких кислот и оснований концепция (ЖМКО) – метод предсказания направления реакции амбидентных нуклеофилов с электрофилами. Базируется на том, что взаимодействие между электрофилом и нуклеофилом может быть эффективным в двух случаях. Первый реализуется в случае сильного кулоновского взаимодействия (электростатического притяжение разноименных зарядов). В этом случае говорят о зарядовом контроле реакции. Второй вариант – эффективное орбитальное взаимодействие (орбитальный контроль) реализуется в случае, когда взаимодействующие орбитали (вакантная и занятая) близки по энергии. Обычно такие орбитали лучше поляризуемы и в таком случае говорят, что нуклеофил и электрофил является «мягкими». Нуклеофилы (и электрофилы), в которых заряд преимущественно локализован на одном центре (атоме) и величина этого заряда значительна, называются жесткими. Концепция ЖМКО в связи с этим трактуется следующим образом – эффективно происходит взаимодействие «мягкого» нуклеофила с «мягким» же электрофилом, либо «жесткого» нуклеофила с «жестким» электрофилом. Перекрестный случай является энергетически менее эффективным. Жиры – сложные эфиры карбоновых кислот (насыщенных и ненасыщенных) и простейшего трехатомного спирта – глицерина (глицериды). Зайцева правило – в реакциях элиминирования преимущественно образуется более замещенный алкен. Защитная группа – группа, которая вводится в состав молекулы таким образом, чтобы исключить протекание последующих превращений в то место (или по той функциональной группе), куда введена защитная группа. При этом защитная группа должна устанавливаться в мягких условиях, быть устойчивой в условиях, когда она используется в качестве таковой, и легко убираться. Примером защитной группы является трет-бутильная группа, устанавливаемая в пара-положение монозамещенного производного бензола для последующего селективного проведения реакции в орто-положение к исходному заместителю с исключением возможности образования примеси пара-изомера. Снимается защита нагреванием в кислой среде. -Избыточные и -дефицитные гетероциклические соединения – условная классификация гетероциклических соединений по количеству -электронов, приходящихся на один атом в цикле. К -избыточным относятся пятичленные ароматические гетероциклы с одним и более гетероатомом. Обладают более высокой реакционной способностью в реакциях ароматического электрофильного замещения по сравнению с бензолом (чем больше гетероатомов, тем это свойство выражено слабее). К -дефицитным относят шестичленные гетероциклы независимо от количества гетероатомов, например пиридин. Отличаются крайне низкой реакционной способностью в реакциях ароматического электрофильного замещения. Изоксазол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомом азота (положение 2) и кислорода (положение 1). Изомальтоза – дисахарид, состоящих из двух фрагментов глюкозы в пиранозной форме, соединенных между собой 1,6--гликозидной связью (-D-глюкопиранозил(1,6)--D-глюкопираноза), минорный компонент среди дисахаридов, образующихся в результате гидролиза крахмала. Изомеры – соединения, обладающие одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Различают позиционную изомерию (атомы по разному соединены в молекуле), геометрическую (пространственную) изомерию (порядок связей в молекуле одинаков, а расположение в пространстве – различное) и оптическую изомерию (разновидность геометрической изомерии). Оптические изомеры отличаются тем, что являются зеркальным изображением друг друга несовместимыми в пространстве. Изоникотиновая кислота – пиридин-4-карбоновая кислота. Изопрен – 2-метилбутадиен 1,3 – мономер каучука и гуттаперчи. Изопропил (изопропильная группа) – сокращенное обозначение – i-Pr. Изотактические – полимеры, в процессе образования которых возникает асимметрический атом углерода, причем его конфигурация для каждого мономерного звена одинакова. Изотиазол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомом азота (положение 2) и серы (положение 1). Изотиоцианаты – производные тиоугольной кислоты, содержат в составе молекулы кумулированную систему N=C=S. Изотопные линии – тонкая структура пика в масс-спектре высокого разрешения. Каждая линия в составе сигнала иона отличается по массе на одну, две и т.д. единиц массы. Наличие изотопных линий связано с тем, что в любом соединении атомы представлены не одним изотопом, а их смесью в соответствии с природным содержанием. По относительным интенсивностям молекулярного иона и изотопных линий рассчитывается молекулярная формула. Изохинолин – ароматический -дефицитный гетероцикл, бензо[с]пиридин. Изоцианаты – производные угольной кислоты, содержат в составе молекулы кумулированную систему N=C=O. Изоэлектрическая точка (pI) – величина кислотности среды рН, при которой концентрации разноименных ионов (катионов и анионов) аминокислоты (или пептида) равны, а сама молекула преимущественно находится в цвиттер-ионной форме. Является характеристичной величиной для каждой аминокислоты и пептида. ИК-спектроскопия (колебательная, инфракрасная спектроскопия). Метод спектрального анализа строения вещества. Основан на измерении поглощения света в инфракрасной области вследствие возбуждения колебательных уровне связей в молекуле вещества. Илиды – соединения, в молекуле которых соседние атомы имеют разноименный практически целочисленный заряд. В илидах фосфора на атоме фосфора заряд около +1, а на соседнем атоме углерода около -1. Имидазол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомами азота в положениях 1,3. Имидоилхлориды – продукты электрофильного присоединения хлороводорода к нитрилам, производные карбоновых кислот. Имиды – азотистые производные карбоновых кислот, N,N-диациламины, обычно циклические. Обладают значительной NH-кислотностью. Примеры: фталимид – имид фталевой кислоты, сукцинимид – имид янтарной кислоты. Иминиевые соли – соединения, содержащие в молекуле положительно заряженный атом азота, который соединен с одним атомом углерода двойной связью, а с двумя другими – одинарной. Имины (азометины, основания Шиффа) – азотистые производные карбонильных соединений, образующиеся при взаимодействии с первичными аминами, содержат в составе молекулы двойную связь C=N. Инверсия – изменение конфигурации sp3 - гибридизованного атома на противоположную. Происходит, например, при протекании реакции нуклеофильного замещения по бимолекулярному механизму (SN2). Еще один пример – самопроизвольное изменение конфигурации атома азота в третичных аминах, являющегося асимметрическим центром (в случае наличия трех разных заместителей у атома азота). В результате этого третичные амины, как правило, не могут быть разделены на энантиомеры (конфигурационная неустойчивость). Индиго – краситель природного происхождения (в настоящее время синтезируется искусственно) – 1-H,1'-H-[2,2']бис-индолиден-3,3'-дион. Представитель ряда индигоидных красителей наряду с пурпуром, индигокармином, тиоиндиго. Индикан – природный гликозид, в состав которого в качестве агликона входит индоксил, содержится в ряде растений, и с древних времен являлся сырьем для получения индиго. Индоксил – 3-гидроксииндол, легко окисляется в индиго. Индол – (бензо[b]пиррол). Индолилуксусная кислота (гетероауксин) – стимулятор роста растений. Индуктивный эффект – перераспределение электронов по -связи вследствие разных электроотрицательностей атомов, образующих эту связь. Интермедиат – промежуточный продукт Иодирование – реакция электрофильного замещения атома водорода на атом иода. Ионная жидкость – жидкость, состоящая исключительно из ионов при комнатной температуре. Ионол – 2,6-дитретбулил-4-метилфенол, стабилизатор-антиоксидант полимерных материалов. Ион-радикальный механизм замещения – механизм, который приводит к формальному нуклеофильному замещению, но протекает с образованием ион-радикалов в результате первоначального переноса электрона с нуклеофила на субстрат. Иприт – боевое отравляющее вещество общеядовитого и кожно-нарывного действия, бис-(2-хлорэтил)сульфид. Йоцича реактив – алкинилмагнийорганические соединения. Образуются при взаимодействии терминальных алкинов с магнийорганическими соединениями. Кадаверин – 1,4-диаминобутан. Камфара (камфора) – 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептанон-2, кетон, монотерпеноид. Каменноугольная смола — чёрная, вязкая жидкость с сильным едким запахом, смесь более чем 1000 ароматических и гетероциклических соединений. Каменноугольная смола получается в процессе производства металлургического кокса нагреванием каменного угля при высокой температуре без доступа воздуха. При этом выделяется коксовый газ, который при охлаждении конденсируется в каменноугольную смолу. Из каменноугольной смолы перегонкой получают бензол, толуол, нафталин, пиридин, и др. Кана-Прелога-Ингольда правила – правила, устанавливающие старшинство заместителей у асимметрического центра для установления принадлежности к R- или S-ряду. То же что R,S-номенклатура. Канцерогены – вещества различного строения, потенциально вызывающие онкологические заболевания (рак), например N-нитрозоамины, N-нитрозоамиды и некоторые полициклические ароматические соединения. Капролактам – лактам -аминокапроновой кислоты, предшественник в синтезе капрона – полимера полиамидной природы. Капрон – продукт поликонденсации -аминокапроновой кислоты, используется при изготовлении синтетического волокна с тем же названием. Капроновая кислота – карбоновая (гексановая) кислота, производные называются гексанатами. Караша эффект – присоединение бромоводорода к алкенам в присутствии пероксидов протекающее «против правила Марковникова». Реакция происходит по цепному свободно-радикальному механизму. На первой стадии происходит гомолитический распад пероксида, образующиеся радикалы взаимодействуют с HBr, генерируя атомы (радикалы) брома, которые далее присоединяются к двойной связи с образованием более устойчивого из двух возможных радикала. Карбаминовые кислоты – моноамиды угольной кислоты. В свободном состоянии неустойчивы – легко декарбоксилируются. Известны устойчивые соли – карбаматы. Карбанион – анион, заряд в котором находится (локализован) на атоме углерода. Карбен – электронейтральная частица, в составе которой присутствует атом углерода, у которого находится только шесть электронов. Различают синглетное (на атоме углерода имеется одна вакантная и одна занятая орбиталь) и триплетное (имеется две орбитали, на каждой из которой находится по одному электрону) состояние карбенов. Простейший карбен – метилен (:СН2). Карбитолы – простые моноэфиры диэтиленгликоля, используются как растворители. Карбодиимиды – соединение, в молекуле которых присутствует группировка (-N=C=N-). Дициклогексилкарбодимид – катализатор, используемый в лабораторной практике для получения сложных эфиры и амидов взаимодействием карбоновых кислот со спиртами или аминами соответственно. Карбокатион – катион, заряд в котором находится (локализован) на атоме углерода. Первичный карбокатион – у атома углерода, являющегося катионным центром находится один неводородный заместитель, вторичный – два неводородных заместителя, третичный – три неводородных заместителя. Устойчивость алкильных карбокатионов изменяется в следующем ряду: третичный > вторичного >> первичного. Карбоксилат-анион – анион карбоновой кислоты. Карболовая кислота – фенол. Карбонилдиимидазол – реагент, образующийся при взаимодействии имидазола с фосгеном, используется как катализатор в синтезе амидов из карбоновых кислот и аминов. Карбонаты органические – диэфиры угольной кислоты. Карбонильная компонента – электрофильный партнер в реакции конденсации, протекающих с карбанионами или их аналогами (метиленовая компонента). Карбонильные соединения – альдегиды и кетоны. Соединения, в составе которых присутствует атом углерода, связанный кратной связью с атомом кислорода и с двумя атомами углерода (кетоны) или с атомом углерода и атомом водорода (альдегиды). Карбоновые кислоты – соединения, в составе молекулы которых присутствует карбоксильная группа. Карен – 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гептен-3, монотерпен, один из основных компонентов скипидара. Каротин – жёлто-оранжевый пигмент, относящийся к группе каротиноидов, формула С40H56, нерастворим в воде, но растворяется в органических растворителях. Содержится в листьях всех растений, а также в корне моркови, плодах шиповника и др. Является провитамином А (превращается в витамин А - ретинол, в организме человека). Катализатор – вещество ускоряющее протекание реакции и при этом не расходующееся. Остальные параметры реакции (тепловой эффект, положение равновесия для обратимых реакций) при этом не изменяются. Катионоидные перегруппировки – изомеризации карбокатионов, протекающие в случае возможности превращения одного катиона в другой, более устойчивый катион. Примером является гидридный сдвиг. Катализаторы межфазного переноса – катализаторы реакций, проходящих в несмешивающихся жидких фазах, например нуклеофильного замещения. Обычно это ионные соединения, причем катион обладает высокой липофильностью (склонностью к растворению в малополярных растворителях) в результате наличия у катионного центра алифатических заместителей. Типичный пример – четвертичные аммонийные основания (гидроксиды). Каучук – природный олигомер изопрена. Синтезируется некоторыми растениями – каучуконосами, например гевеей. Имеет Z-конфигурацию кратной связи. Может быть получен искусственно координационной полимеризацией изопрена в присутствии катализаторов Циглера-Натта. Предшественник в получении резины. Кевлар – полимерный материал, образующийся при взаимодействии терефталевой кислоты и 1,4-диаминобензола (пара-фенилендиамина), полиамид. Кекуле Фридрих Август – немецкий химик, предложил современную структуру бензола. Кетены – гетерокумулены, 1-ен-2-оны, соединения, в молекуле которых присутствует атом углерода, связанный двойными связями с другим атомом углерода и атомом кислорода. Кетозы – моносахариды, в молекуле которых присутствует кетонная группа. Кетонное расщепление – термическое декарбоксилирование -оксокарбоновых кислот с образованием кетонов. Реакция используется в синтезе кетонов с применением ацетоуксусного эфира. Кефалины – глицериды, в молекуле которых одна из гидроксильных групп образует простой эфир с этаноламином. Широко распространенные глицериды в составе биологических мембран и нервных тканей. Килиани-Фишер метод – последовательность превращений, приводящая к удлинению углеводной цепи. На первой стадии реакция углевода с циановодородом приводит к циангидрину, который гидролизуют в лактон гликаровой кислоты. При этом образуется два эпимера по атому С-2, которые разделяют и восстанавливают в эпимерные по атому С-2 альдозы. Так из D-арабинозы могут быть получены D-глюкоза и D-манноза. Кинетический изотопный эффект – изменение скорости реакции при замене замещаемого атома на его изотоп (обычно замена водорода на дейтерий). Для реакций, в которых отщепление изотопно-замещенного атома происходит на лимитирующей стадии, скорость заметно снижается. Поэтому это явление позволяет определять какая из стадий многостадийного процесса является лимитирующей. Характерный пример – реакция сульфирования ароматических субстратов, в которой проявляется сильный изотопный эффект (снижение скорости) при замене водорода дейтерием вследствие того, что лимитирующей стадией в этом случае является не образование -комплекса, а его распад. Кинетического контроля условия – условия проведения реакции, в которых продуктом является соединение, образующееся быстрее, а не то, которое термодинамически более выгодно. Обычно реакцию проводят в сравнительно более мягких условиях. жүктеу/скачать 3.1 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|