Терминология органической химии
жүктеу/скачать 3.1 Mb.
|
Кислотное расщепление – превращение -оксокарбоновых кислот в две карбоновые кислоты при нагревании в щелочной среде. Реакция обратная конденсации Кляйзена, используется в синтезе карбоновых кислот с применением ацетоуксусного эфира. Кислотность – термодинамический параметр, характеризующий положение кислотно-основного равновесия. СН-Кислотность – способность органических соединений (называемых в этом случае СН-кислотами) депротонироваться (отщеплять протон) при действии оснований. Примером являются терминальные алкины, депротонирующиеся при действии, например, магнийорганических соединений с образованием солей – ацетиленидов. Кислые алкилсульфаты – моноэфиры серной кислоты со спиртами. Ковалентная связь – связь между атомами, разница в электроотрицительностей которых менее 1.7. Неполярная ковалентная связь – между одинаковыми атомами. Кольбе электрохимический синтез – анодное окисление солей карбоновых кислот при электролизе. Приводит к симметричным углеводородам в результате декарбоксилирования первоначально образующихся радикалов и последующей их рекомбинации. -Комплекс – интермедиат, образующийся из -комплекса в результате передачи пары электронов из -системы на образование ковалентной связи с электрофилом (катионный -комплекс). -Комплекс – интермедиат, образующийся при взаимодействии -системы с электрофилом в результате взаимодействие верхней занятой молекулярной орбитали -системы и вакантной орбитали электрофила. Новые ковалентные связи при этом не образуются, происходит лишь частичный перенос заряда.
– При взаимодействии сложных эфиров с кетонами в указанных условиях образуются -дикетоны. – Реакция сложных эфиров с диэфирами угольной кислоты (карбонатами) в указанных условиях приводит к диэфирам малоновой кислоты. Конденсация Перкина – взаимодействие альдегидов, не содержащих атомов водорода у -углеродного атома (чаще – ароматических) с уксусным ангидридом в присутствие ацетата натрия приводящее к ,-ненасыщенным карбоновым кислотам. В случае бензальдегида образуется коричная кислота. Коновалов, парофазное нитрование – радикальная реакция алканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании. Приводит к образованию нитроалканов. Конфигурация абсолютная – истинное расположение в пространстве заместителей у асимметрического центра. Описывается с использованием правил Кана-Прелога-Ингольда. Конформационный анализ – методология, позволяющая предсказать стереохимический результат реакции с учетом стереоэлектронных требований (механизма реакции). Конформация – одна из возможных пространственных структур молекулы, отличающаяся от других конформаций углом поворота вокруг любой одинарной связи на любой угол. Конформация заслоненная – конформация, в которой заместители у соседних атомов углерода в проекции Ньюмена «заслоняют» друг друга. Энергетически самая невыгодная конформация. Конформация заторможенная – конформация, в которой связи заместителей у соседних sp3 гибридизованных атомов углерода в проекции Ньюмена располагаются под углом 60. Конформация кресло – как правило, наиболее выгодна конформация производных циклогексана. Координата реакции – любая точка по оси абсцисс на энергетическом профиле реакции, характеризующая состояние (по энергии) реагирующей системы. Коричная кислота – 3-фенилакриловая кислота. Кофеин – ксантиновый алкалоид, 1,3,7-триметтил-3,7-дигидропурин-2,6-дион. Краун-эфиры – макроциклические полиэфиры с различным размером цикла, полидентатные лиганды для катионов. Эффективность сольватации катиона достигается подходящим по размеру катиона размером макроцикла. Являются катализаторами реакций нуклеофильного замещения, в особенности бимолекулярного (SN2). Крахмал – гомополисахарид, состоящий из звеньев глюкозы в -пиранозной форме, соединенных -гликозидной связью с атомом С-4 (реже С-6), является источником энергии во многих растениях, состоит из двух фракций – амилозы и амилопектина. Крезолы – метилфенолы; смесь изомерных крезолов и их эфиров – креозот, используется для пропитки древесины с целью защиты ее от гниения, ядовит. Крекинг – процесс термического разложения (деструкции, превращения молекулы в несколько более простых молекул). Криоскопия – метод исследования растворов, в основе которого лежит измерение понижения температуры плавления по сравнению с температурой плавления чистого вещества. Используется для определения молекулярной массы растворенного вещества. Кротоновый альдегид – бутен-2-аль, продукт самоконденсации ацетальдегида в кислой среде. Ксантин – 2,6-дигидроксипурин; ряд метилированных производных называются ксантиновыми алкалоидами (кофеин, теофиллин, теобромин). Ксантогенаты – S-эфиры и соли О-эфиров дитиоугольной кислоты, образуются при взаимодействии спиртов с сероуглеродом и щелочами – соли, при алкилировании которых алкилгалогенидами образуются эфиры. Соли, в случае ксантогенатов целлюлозы позволяют превращать последнюю в водорастворимую форму (вискозу). Нагревание эфиров приводит к реакции элиминирования с образованием алкенов (реакция Чугаева). Ксилит – продукт восстановления D-ксилозы (альдопентоза, изомер рибозы), пятиатомный спирт, заменитель сахара. Кумольный способ получения фенола и ацетона – процесс, на первой стадии которого проводят окисление кумола (изпропилбензола) кислородом воздуха в присутствии катализаторов в гидроперекись кумила, которая превращается в фенол и ацетон в кислой среде. Кумулены – 1,2-диены, то же что аллены. Кураре – яд, получаемый из коры некоторых южноамериканских растений, которым индейцы обрабатывали свои стрелы для охоты на животных. Действующее вещество – тубокурарин, алкалоид, в молекуле которого присутствует два фрагмента частично гидрированного изохинолина. Лавсан - полимерный материал, образующийся при взаимодействии терефталевой кислоты с этиленгликолем, полиэфир. Лактамы – циклические амиды, в которых атом азота находится в составе цикла. Лактиды – циклические диэфиры, образующиеся при термической дегидратации -гидроксикарбоновых кислот (1,4-диоксан-2,5-дионы). -Лактоза – дисахарид, молочный сахар, О--D-галактопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза. Лактоны – циклические эфиры, «эфирный» атом кислорода входит в состав цикла. Лебедева синтез – превращение этанола в бутадиен в присутствии оксидных магний-цинковых катализаторов. Имеет большое значение для промышленности. Левулиновая кислота – 4-оксопентановая кислота. Лецетины – глицериды, в молекуле которых одна из гидроксильных групп образует простой эфир с холином. Широко распространенные глицериды в составе биологических мембран. Лимитирующая стадия реакции – наиболее медленно протекающая стадия многостадийного превращения. Характеризуется наибольшей из всех стадий энергией активации. Лимонен – 1-метил-4-(пропенил-2)-циклогексен-1, монотерпен, один из основных компонентов скипидара. Лимонная кислота – 3-гидрокси-3-карбоксиглутаровая кислота. Линолевая кислота – октадека-9,12-диеновая кислота. Линоленовая кислота – октадека-9,12,15-триеновая кислота. Литийорганические соединения – соединения, в молекуле которых присутствует связь углерод-литий. Лития диизопропиламид (LDA) – очень сильное основание растворимое во многих органических растворителях и являющееся при этом очень слабым нуклеофилом. Используется для превращения соединений, обладающих СН-кислотностью (например, карбонильных соединений) в карбанионы. Образуется при взаимодействии диизопропиламина с литийорганическими соединениями. Лукаса проба – качественная реакция, позволяющая различить низшие первичные, вторичные и третичные спирты. Основана на взаимодействии спирта с водным раствором хлорида цинка и соляной кислоты. Третичные спирты быстро вступают реакцию по мономолекулярному механизму SN1 с образованием нерастворимых в воде алкилхлоридов. Вторичные спирты реагируют в этих условиях значительно медленнее, первичные в эту реакцию не вступают (причина – различие в устойчивости карбокатионов). В отличие от спиртов, алкилгалогениды не растворимы в воде и положительная проба – расслоение раствора. Лутидины – диметилпиридины. Льюиса кислота – молекула (атом или группа атомов), обладающая вакантной несвязывающей орбиталью, которая может быть использована для образования донорно-акцепторной связи вследствие размещения на ней пары электрона другого атома, являющегося Льюиса основанием. Льюиса основание – молекула (атом или группа атомов), обладающая неподеленной парой электронов на несвязывающем уровне. Льюиса структура – способ изображения молекулы с указанием положения всех атомов и электронов входящих в нее. Люизит – β-хлорвинилдихлорарсин, боевое отравляющее вещество кожно-нарывного действия. Макроциклические соединения – циклические системы, состоящие из атомов углерода или иных атомов с размером цикла больше двенадцати. Малеиновая кислота – цис-бутендиовая кислота. Малеиновый ангидрид – ангидрид малеиновой кислоты (фуран-2,5-дион). Малоновая кислота – пропандиовая кислота, производные – малонаты. Малоновый эфир – этиловый диэфир малоновой кислоты. -Мальтоза – дисахарид, О--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза, основной дисахарид, образующийся при гидролизе крахмала. Маргарин – пищевой продукт, образующийся в результате гидрирования растительных жиров – глицеридов, в состав которых входят полиненасыщенные кислоты. В результате реакции повышается температура плавления, и продукт становится твердым при комнатной температуре. Маргариновая кислота – гептадецилкарбоновая кислота. Марковникова правило – строение продукта реакции электрофильного присоединения определяется устойчивостью промежуточно образующегося -комплекса (карбокатиона). Масляная кислота – карбоновая (бутановая) кислота, производные называются бутиратами. Масс-спектрометрия – метод анализа вещества основанный на том, что молекула ионизуется действием электронов высокой энергии, в результате чего образуется катион-радикал молекулы. Последний в свою очередь распадается на более простые ион-радикалы. Поток ион-радикалов разделяют по величине массы в магнитном поле и получают масс-спектр, по которому можно установить молекулярную формулу вещества, а также некоторые данные о его строении. Мезитила окись – (4-метилпентен-3-он-2), один из продуктов конденсации ацетона в кислой среде. Мезитилен – 1,3,5-триметилбензол, один из продуктов конденсации ацетона в кислой среде. Мезомерный эффект – перераспределение электронов по -системе с участием негибридизованных р-орбиталей. Является эффективным механизмом делокализации зарядовой и спиновой плотности. Мезомерный эффект способны проявлять заместители, на которых находится неподеленная пара электронов в сопряжении с -системой (доноры) либо способные предоставить свои орбитали для размещения на них пары электронов (акцепторы). Мезоформа – изомер молекулы, в составе которой есть два или более асимметрических центра, но при этом совпадающий в пространстве со своим зеркальным изображением в результате наличия плоскости симметрии. Оптически не активна. Меллитовая кислота – бензолгексакарбоновая кислота, образуется при окислении графита азотной кислотой. Ментол – 2-(пропил-2)-5-метилциклошексанол. Меркаптаны – тиоспирты, соединения, содержащие в составе молекулы группу SH. Меркурониевый катион – основная резонансная структура -комплекса, образующегося в реакциях ацетоксимеркурирования (взаимодействия с ацетатом ртути) алкенов. Характеризуется наличием связей положительно заряженного атома ртути с двумя соседними углеродными атомами. Обуславливает стереоспецичное транс-присоединение. Меррифилда смола – сшитый полистирол, фенильные группы в котором модифицированы введением хлорметильных группировок. Используется в качестве нерастворимой матрицы в пептидном синтезе. Мета- – 1,3-дизамещенные производные бензола. Метаболиты – продукты, образующиеся в результате превращения тех или иных соединений в живом организме. Метакриловая кислота – 2-метилакриловая кислота. Металлирование – реакция получения металлорганических соединения, основанная на замене атома водорода у углеродного атома, обладающего сравнительно большой кислотностью, на металл. Металлоорганические соединения – соединения, в молекуле которых присутствует ковалентная связь металл-углерод. Наиболее известны магнийорганические соединения (реагенты Гриньяра). Металлоцены – представители «сэндвичевых» соединений, в молекуле которых ион металла находится между двумя циклопентадиенильными фрагментами (анионами циклопентадиена) по типу бутерброда. Примером является ферроцен. Метил (метильная группа) – группа CH3, иногда обозначается как Me. Метиленовая компонента – карбанион или его аналог, выступающий в роли нуклеофила в реакциях конденсации, присоединяется по карбонильной группе (карбонильной компоненте). Метиловый оранжевый (метилоранж, гелиантин) – 4-(4-диметиламинофенилазо)-бензолсульфокислота, азосоединение, кислотно-основной индикатор. Механизм SNi – механизм реакции нуклеофильного замещения, протекающий с сохранением конфигурации асимметрического атома углерода вследствие того, что процесс проходит в «клетке» растворителя, и нуклеофил не имеет возможности подойти с тыльной стороны связи углерод-уходящая группа. Примером является взаимодействие спиртов с хлористым тионилом в среде неполярного органического растворителя. Миндальная кислота – 2-гидроксифенилуксусная кислота. Многоатомные фенолы – ароматические соединения, в молекуле которых присутствует две или более гидроксильных групп в одном бензольном кольце. Молекулярная формула – качественный и количественный атомный состав молекулы. Молочная кислота – 2-гидроксипропионовая кислота. Молочнокислое брожение – превращение углеводов в молочную кислоту молочнокислыми бактериями. Мочевая кислота – гетероциклическое соединение, 2,6,8-тригидроксипурин, один из метаболитов, в виде которого из организма животных, птиц и рептилий выводится азот. Мочевина (карбамид) – диамид угольной кислоты. Мочевино-формальдегидные смолы – полимерный материл, образующийся при взаимодействии мочевины с формальдегидом. Используется при производстве пенопласта и как связующее при изготовлении древесностружечных плит. Мультиплетный сигнал – сигнал атома в спектре ЯМР, который имеет вид не одиночного синглета, а представлен несколькими полосами (линиями). Если этих линий две, то сигнал описывается как дублет, три – триплет, четыре – квартет, и т.д. Является проявлением взаимодействия магнитно-неэквивалентных атомов между собой. Характеризуется величиной константы сверхтонкого взаимодействия (с.т.в.), выраженной в герцах. Муравьиная кислота – карбоновая (метановая) кислота, производные называются формиатами. Мутаротация – изменение удельной величины оптического вращения растворов углеводов, происходящее вследствие установления равновесия между ациклической и циклическими формами, которые являются диастереомерами, и каждая из них обладает различной величиной вращения. Положение этого равновесия для любого индивидуального моносахарида зависит от температуры, концентрации и природы растворителя. Кроме того, моносахариды в кристаллическом состоянии и в растворе могут иметь разную структуру (циклическую с различным размером цикла – фуранозную или пиранозную) или ациклическую, причем установление равновесия происходит в течение достаточно длительного времени (не мгновенно). Таким образом, можно наблюдать изменение величины оптического вращения во времени. Мыло натуральное – смесь натриевых солей карбоновых кислот (насыщенных и ненасыщенных), образующаяся в результате гидролиза жиров (глицеридов) в щелочной среде. Надкислоты органические – соединения, подобные по строению карбоновым кислотам, и отличающиеся наличием группы ООН, присоединенной к карбонильной группе вместо гидроксильной группы. Насыщенные (алифатические) соединения – не содержащие в составе молекулы кратных связей, например алканы. Натрмалоновый эфир – карбанион генерируемый при взаимодействии малонового эфира с алкоголятом натрия. Используется в синтезе в качестве нуклеофила, например при взаимодействии с алкилгалогенидами. Нафталин – конденсированное (аннелированное) бициклическое (6+6) полиненасыщенное соединение, ароматическое по Хюккелю. Нафтойные кислоты – нафталинкарбоновые кислоты. Не восстанавливающие сахара – не способные окисляться реактивом Толленса. Не восстанавливающими сахарами являются гликозиды, поскольку они не способны существовать в ациклической (альдозной или кетозной) форме (например, сахароза). Нейлон 6,6 – продукт поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой (гександиовой) кислотой. Используется при производстве синтетических тканей. Ненасыщенные соединения – содержащие в составе молекулы кратные связи, например алкены. Низковалентный титан – смесь соединений титана в степенях окисления (I) и (II), образующаяся в результате восстановления соединений титана (IV) металлорганическими соединениями или комплексныит гидридами. Используется для восстановления карбонильных соединений в гликоли или алкены. Никотин – один из основных алкалоидов табака, 3-(1-метилпирролидин-2-ил)-пиридин. Никотинамид – амид никотиновой кислоты, витамин РР. Никотиновая кислота – пиридин-3-карбоновая кислота. Нингидрин – 2,2-дигидроксииндан-1,3-дион – реагент для визуализации (обнаружения) аминокислот, которые при взаимодействии с нингидрином образуют интенсивно-синий краситель. Нитраты органические – эфиры азотной кислоты. Нитрены – соединения формально одно- или двухвалентного азота, на котором располагается соответственно две или одна неподеленная пара электронов (всего шесть электронов у атома азота). Обычно крайне неустойчивы. Ключевые интермедиаты «секстетных» перегруппировок. Нитрил оксиды – соединения, содержащие в составе молекулы группировку С≡N→O. Образуются, например, при взаимодействии оксимов альдегидов (альдоксимов) с гипогалогенитами. Неустойчивы, вступают в реакции с нуклеофилами по типу присоединения по кратной связи с образованием различных производных карбоновых кислот. По типу диполярного циклоприсоединения (разновидность электроциклических реакций) взаимодействуют с алкенами и алкинами с образованием гетероциклических соединений – производных изоксазолина и изоксазола соответственно. Нитрилы – соединения, содержащие в составе молекулы цианогруппу (-C≡N). Являются производными карбоновых кислот, которые образуют при гидролизе в кислой или щелочной среде. Название простых нитрилов производится от названия соответствующих карбоновых кислот. Например – ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), пропионитрил (нитрил пропионовой кислоты), бензонитрил (нитрил бензойной кислоты) и т.д. Нитриты органические – эфиры азотистой кислоты. Нитрование – реакция электрофильного (для ароматических субстратов) или радикального (для алканов) замещения атома водорода на нитрогруппу (NO2). Нитрозирование – реакция электрофильного замещения (для активных ароматических субстратов и соединений, являющихся СН-кислотами) атома водорода на нитрозогруппу (NO). В случае СН-кислот после введения нитрозогруппы при наличие атома водорода у того же атома углерода происходит изомеризация первоначально образующегося нитрозосоединения в оксим. Нитроксильные радикалы – класс устойчивых в обычных условиях органических радикалов, в которых неспаренный электрон находится на группировке N-O. Простейшим неорганическим нитроксильным радикалом является оксид азота (II). Нитроловые кислоты – продукты нитрозирования алифатических нитросоединения с нитрогруппой у первичного атома углерода (оксимы, один из заместителей которых нитрогруппа). Растворимы в водных растворах щелочей, соли обычно окрашены в красный цвет. Нитроновые кислоты – аци-форма нитросоединений. Нитроновые эфиры – продукты О-алкилирования нитросоединения в аци-форме (эфиры «нитроновых кислот»). Нитроны – азотистые производные карбонильных соединений, образующиеся при взаимодействии с N-замещенными гидроксиламинами и характеризующиеся наличием донорно-акцепторной связи азот-кислород. Нобель Альфред – шведский химик, инженер, изобретатель динамита. Завещал своё огромное состояние на учреждение Нобелевской премии. В его честь назван синтезированный химический элемент нобелий. R,S-Номенклатура – метод, позволяющий описать абсолютную конфигурацию асимметрического центра (правила Кана-Ингольда-Прелога). Нормана реактив – винилмагнийорганические соединения. Образуются при взаимодействии винилгалогенидов с металлическим магнием в среде тетрагидрофурана. НСМО – низшая (по энергии) свободная (незанятая) молекулярная орбиталь. Нуклеофил – частица, способная отдать пару электронов (является основанием Льюиса). жүктеу/скачать 3.1 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|