В. С. Орехов, Т. П. Дьячкова
ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
жүктеу/скачать 1.35 Mb. Pdf көрінісі
|
| 2.3. ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ
И ОРИЕНТАЦИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ 2.3.1. Ориентация в монозамещенных бензола Было установлено, что при протекании реакций замещения новая замещающая группа становится в ароматическом ядре в положение, определяемое не свойствами этой замещающей группы, а природой уже имеющихся в ядре заместите- лей. При реакциях замещения могут быть введены следующие заместители: − при нитровании – нитрогруппа –NО 2 ; − при нитрозировании – группа нитрозо –NO или изонитрозо =NOH; − при сульфировании – сульфогруппа –SO 3 H; − при хлорировании – атом хлора –Cl; − азосочетание приводит к образованию азогруппы –N=N–. Существуют два главных типа замещения. Первый тип: имеющийся в бензольном ядре заместитель X направляет (ориентирует) новую, входящую вместо Н-атома группу или атом Z либо в пара-, либо в орто-положение по отношению к направляющей группе X (причем чаще получается смесь пара- и орто-изомеров) X X Z X Z + орто пара Атомы или атомные группы, направляющие новый заместитель в орто- и пара-положения: F, Cl, Br, I, ОН, OAlk, OAc, NH 2 , NHAlk, N(Alk) 2 , NHAr, NHAc, N = N, CH 3 , CH 2 Alk, CH(Alk) 2 , C(Alk) 3 , CH 2 Cl, CH 2 ONO 2 , CH 2 SO 3 H, CH 2 жүктеу/скачать 1.35 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|