Вопросы мк «Нуклеофильное замещение»
жүктеу/скачать 22.07 Kb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Напишите схему реакции
- Сравните реакционную способность
| Вопросы МК «Нуклеофильное замещение»
Напишите схему замещения галогена в алкилгалогенидах на нуклеофил по механизму SN1 и SN2 и: объясните стереохимию реакции; укажите, как скорость реакции зависит от строения радикала; возможные побочные процессы; как природа галогена влияет на скорость реакции; как сила нуклеофила, природа и полярность растворителя способствуют этим реакциям; катализаторы, ускоряющие эти реакции. Напишите схему замещения галогена в арилгалогенидах на нуклеофил по механизму SNАr и укажите, как строение субстрата и природа галогена влияют на скорость реакции; заместители в кольце, ускоряющие и затрудняющие реакцию; факторы, способствующие этой реакции. Напишите схему замещения галогена в арилгалогенидах на нуклеофил по механизму отщепление-присоединение и укажите, в каких случаях реализуется эта реакция; возможный побочный процесс; заместители в кольце, направляющие реакцию по этому механизму; соединения, реагирующие по этому механизму; факторы, способствующие этой реакции. Укажите, по какому механизму замещается галоген в активированных и неактивированных арилгалогенидах, в а-положении пиридина на гидроксил, амино-, меркаптогруппу? Напишите схему механизма. Какие реакции (SN1 или SN2) лучше протекают в диметилформамиде, в ди-метилсульфоксиде, в уксусной кислоте, в присутствии А1С1з, в присутствии Аg+? Зачем в случае реакции SN2 часто к апротонному растворителю (ацетон, диоксан) добавляют воду? Как влияет наличие о- и п-расположенных электроноакцепторных и электронодонор-ных заместителей на нуклеофильную подвижность галогена? Как влияет положение галогена в пиридине, в хинолине, в толуоле на его нуклеофильную подвижность? Какие реакции (SN1 или SN2) лучше протекают с бензилгалогенидами, с аллилгалогенидом, при использовании сильных или слабых нуклеофилов (NH2-, RO- и др.)? Напишите схему реакции: бензилхлорида с водой; бензилиденбромида с раствором серной кислоты; хлороформа с водным раствором щелочи; дифенилдихлорметана с водой; п-нитрохлорбензола с сульфидом натрия; реакции хлорацетата натрия с сульфидом натрия; о-нитрохлорбензола с этилатом натрия; бензиламина с этилбромидом; анилина с метилиодидом; о,п-динитрохлорбензола с метиламином; 1,2-диметил-4-бромбензола с аммиаком в присутствии солей меди; этилбромида с цианидом натрия; бензилхлорида с цианидом натрия; винилбромида с этилтиолятом натрий; 4-хлорпиримидина с метанолом в присутствии щелочи; п-хлорбензилхлорида с водой; 3,4-дихлорнитробензола с водной щелочью при нагревании; 3,4-дихлорпиридина с метилатом натрия при нагревании; 4,5-дихлорхинолина с метилатом натрия при нагревании; 1,8-дихлоризохинолина с метилатом натрия при нагревании; п-хлорбензилхлорида с цианидом натрия; 4,5-дихлорпиримидина с аммиаком при нагревании. Сравните реакционную способность: бутил-, втор.бутил- и трет.бутил- хлоридов в реакциях SN1; бутил-, втор.бутил- и трет.бутил- хлоридов в реакциях SN2; бензил-, втор.бутил- и трет.бутил- хлоридов в реакциях SN1; бензил-, втор.бутил- и трет.бутил- хлоридов в реакциях SN2; бутил-, винил- и трет.бутил- хлоридов в реакциях SN1; бутил-, винил- и трет.бутил- хлоридов в реакциях SN2; бензилхлорида, хлорбензола и п-нитрохлорбензола в реакциях с NНз; хлорбензола п-метокси- и п-нитрохлорбензола в реакциях с водой. жүктеу/скачать 22.07 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|