Конспект урока
Тема: «Ацетиленовые углеводороды»
Цель: формирование понятия об алкинах, рассмотреть изомерию ацетиленовых углеводородов, получение и их химические свойства.
Задачи: 1. сформировать знания об алкинах, их строении, химических свойствах ацетиленовых углеводородов.
2. способствовать развитию умения выделять главное, логически излагать свои мысли.
3. содействовать формированию элементов научной картины мира.
Тип урока: лекция с элементами беседы.
Методы и приемы:
-
словесный (рассказ учителя, объяснение)
-
наглядный (работа с учебником)
Средства обучения: учебник
Основные понятия: ацетиленовые углеводороды
Структура урока:
-
Организационный момент
-
Изучение нового материала
-
Закрепление нового материала
-
Итог урока
-
Домашнее задание
Ход урока
-
Организационный момент
-
Изучение нового материала
Алкины так же как и алкены относятся к непредельным углеводородам. В названиях ацетиленовых углеводородов суффикс –ан соответствующих предельных углеводородов заменяется на суффикс –ин.
Алкинами, или углеводородами ацетиленового ряда, называют линейные (алифатические) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.
Общая формула алкинов: Сn H2n – 2
Первый представитель алкинов – ацетилен С2Н2 .
Строение молекулы ацетилена
Рассмотрим образование тройной связи в молекуле ацетилена.
Атомы углерода соединены тремя связующими электронными парами, значит в молекуле ацетилена между атомами углерода тройная связь.
Атомы углерода, образующие тройную связь, находятся в sp-гибридизации. Поскольку в sp-гибридизации принимают участие 1s и 1p-электроны, то у каждого атома углерода остаются ещё два не участвовавших p-электрона. Отсюда в молекуле ацетилена 2π – связи и 1σ – связь.
σ – связи между атомами углерода, а также углерода и водорода располагаются вдоль прямой. Поэтому можно говорить, что молекула ацетилена линейная.
Углы между σ – связями равны 180º .
В графической формуле одну σ – связь и две π – связи между атомами углерода обозначают тремя черточками:
Н – С ≡ С – Н
Расстояние между атомами углерода в молекуле ацетилена ещё меньше, чем в молекуле этилена, и равно 0,120 нм.
Гомологический ряд и номенклатура ацетиленовых углеводородов
Ацетилен начинает гомологический ряд соединений с одной тройной связью.
С2Н2 – ацетилен/этин СН ≡ СН
С3Н4 - пропин СН ≡ С – СН3
С4Н6 – бутин СН ≡ С – СН2 – СН3
С5Н8 – пентин СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН3
С6Н10 – гексин СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
Название алкинов, согласно ИЮПАК, строится по тем же правилам, что и название алкенов, но для обозначения тройной связи используется суффикс –ин.
СН3
׀
СН3 – С – СН2 – С ≡ С – СН3 СН3 – СН – СН2 – С ≡ СН
׀ ׀
СН3 СН3
5, 5 диметилгексин – 2 4 метилпентин – 1
СН3 – СН2 – С ≡ С – СН3 СН3 – СН – С ≡ С – СН3
׀
Пентин – 2 СН3
4 метилпентин – 2
Изомерия алкинов
Для алкинов характерна изомерия
-
Углеродного скелета
-
Положения кратной (тройной) связи
-
Межклассовая (с диеновыми углеводородами)
Получение
Ацетилен в промышленности получают двумя способами:
-
Из карбида кальция, реагирующего с водой.
СаС2 + 2 Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2
-
Из природного газа нагреванием его до 1500ºС. Т. к. основной частью природного газа является метан, то уравнение реакции можно записать:
2 СН4 → С2Н2 + 3 Н2
Химические свойства
Для ацетилена и его гомологов характерны реакции присоединения, окисления.
-
Реакции присоединения
Так как в молекуле ацетилена имеются две π – связи, то реакции идут ступенчато.
-
Присоединение водорода (гидрирование)
150ºС
НС ≡ СН + Н2 → Н2С = СН2
этилен
150ºС
Н2С = СН2 + Н2 → СН3 – СН3
этан
-
Присоединение галогенов (галогенирование)
CI CI
׀ ׀
НС ≡ СН + СI2 → СНСI = CHCI + CI2 → CH – CH
׀ ׀
CI CI
1, 1, 2, 2 тетрахлорэтан
-
Присоединение галогенводородов (присоединение идет по правилу Марковникова)
НС ≡ СН + НCI → H2C = СHCI + HCI → CH3 – CHCI2
хлорэтен дихлорэтан
2. Реакция Кучерова (качественная реакция на тройную связь)
Происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде.
HgCI2
НС ≡ СН + Н2О → СН3 – СОН
альдегид
3. Горение ацетилена
2 С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2 Н2О
-
Закрепление изученного материала
В ваших учебниках на странице 82 выполняем упражнение № 4 (устно).
Назовите следующие углеводороды
-
СН3 – СН2 – С ≡ С – СН3
пентин – 2
b) СН3 – С ≡ С – СН – СН3
׀
СН3
4 метилпентин – 2
с) СН3 – СН – С ≡ С – СН3
׀
СН3
2 метилпентин – 3
Далее на странице 83 выполняем упражнение № 5.
Составьте графические формулы следующих углеводородов: а) бутина – 2; б) 4 метилпентина – 2; в) 5 метилгексина – 3.
а) СН3 – С ≡ С – СН3 б) СН3 – С ≡ С – СН – СН3
׀
СН3
в) СН3 – СН2 – С ≡ С – СН – СН3
׀
СН3
Дальше выполняем упражнение № 1 на странице 86.
Составьте уравнения реакций присоединения брома к бутину. Назовите образовавшиеся соединения.
Br Br
׀ ׀
СН3 – С ≡ С – СН3 + 2 Вr2 → СН3 – С – С – СН3
׀ ׀
Br Br
2, 2, 3, 3 тетрабромбутан
Br Br
׀ ׀
СН ≡ С – СН2 – СН3 + 2 Вr2 → СН – С – СН2 – СН3
׀ ׀
Br Br
1, 1, 2, 2 тетрабромбутан
-
Итоги урока
Итак, в молекуле ацетилена атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (в состоянии sp-гибридизации).
Молекула ацетилена линейная. В названии ацетиленовых углеводородов используется суффикс –ин.
Ацетилен в промышленности получают карбидным способом и пиролизом метана. Они присоединяют водород, галогены, галогенводороды. При окислении ацетилена и его гомологов образуются карбоновые кислоты.
Ацетилен находит широкое применение в химической промышленности как сырье для многих промышленных синтезов.
-
Домашнее задание
Знать гомологический ряд алкинов, выучить основные понятия.
Достарыңызбен бөлісу: |