«Ацетиленовые углеводороды»



Дата02.07.2016
өлшемі60.63 Kb.
#172383
түріКонспект
Конспект урока
Тема: «Ацетиленовые углеводороды»

Цель: формирование понятия об алкинах, рассмотреть изомерию ацетиленовых углеводородов, получение и их химические свойства.

Задачи: 1. сформировать знания об алкинах, их строении, химических свойствах ацетиленовых углеводородов.

2. способствовать развитию умения выделять главное, логически излагать свои мысли.

3. содействовать формированию элементов научной картины мира.

Тип урока: лекция с элементами беседы.

Методы и приемы:


  1. словесный (рассказ учителя, объяснение)

  2. наглядный (работа с учебником)

Средства обучения: учебник

Основные понятия: ацетиленовые углеводороды

Структура урока:

  1. Организационный момент

  2. Изучение нового материала

  3. Закрепление нового материала

  4. Итог урока

  5. Домашнее задание


Ход урока


  1. Организационный момент

  2. Изучение нового материала

Алкины так же как и алкены относятся к непредельным углеводородам. В названиях ацетиленовых углеводородов суффикс –ан соответствующих предельных углеводородов заменяется на суффикс –ин.

Алкинами, или углеводородами ацетиленового ряда, называют линейные (алифатические) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.

Общая формула алкинов: Сn H2n – 2

Первый представитель алкинов – ацетилен С2Н2 .



Строение молекулы ацетилена

Рассмотрим образование тройной связи в молекуле ацетилена.

Атомы углерода соединены тремя связующими электронными парами, значит в молекуле ацетилена между атомами углерода тройная связь.

Атомы углерода, образующие тройную связь, находятся в sp-гибридизации. Поскольку в sp-гибридизации принимают участие 1s и 1p-электроны, то у каждого атома углерода остаются ещё два не участвовавших p-электрона. Отсюда в молекуле ацетилена 2π – связи и 1σ – связь.

σ – связи между атомами углерода, а также углерода и водорода располагаются вдоль прямой. Поэтому можно говорить, что молекула ацетилена линейная.

Углы между σ – связями равны 180º .

В графической формуле одну σ – связь и две π – связи между атомами углерода обозначают тремя черточками:

Н – С ≡ С – Н

Расстояние между атомами углерода в молекуле ацетилена ещё меньше, чем в молекуле этилена, и равно 0,120 нм.

Гомологический ряд и номенклатура ацетиленовых углеводородов

Ацетилен начинает гомологический ряд соединений с одной тройной связью.

С2Н2 – ацетилен/этин СН ≡ СН

С3Н4 - пропин СН ≡ С – СН3

С4Н6 – бутин СН ≡ С – СН2 – СН3

С5Н8 – пентин СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН3

С6Н10 – гексин СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

Название алкинов, согласно ИЮПАК, строится по тем же правилам, что и название алкенов, но для обозначения тройной связи используется суффикс –ин.

СН3

׀

СН3 – С – СН2 – С ≡ С – СН3 СН3 – СН – СН2 – С ≡ СН



׀ ׀

СН3 СН3


5, 5 диметилгексин – 2 4 метилпентин – 1
СН3 – СН2 – С ≡ С – СН3 СН3 – СН – С ≡ С – СН3

׀

Пентин – 2 СН3

4 метилпентин – 2
Изомерия алкинов

Для алкинов характерна изомерия



  • Углеродного скелета

  • Положения кратной (тройной) связи

  • Межклассовая (с диеновыми углеводородами)

Получение

Ацетилен в промышленности получают двумя способами:



  1. Из карбида кальция, реагирующего с водой.

СаС2 + 2 Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2

  1. Из природного газа нагреванием его до 1500ºС. Т. к. основной частью природного газа является метан, то уравнение реакции можно записать:

2 СН4 → С2Н2 + 3 Н2

Химические свойства

Для ацетилена и его гомологов характерны реакции присоединения, окисления.



  1. Реакции присоединения

Так как в молекуле ацетилена имеются две π – связи, то реакции идут ступенчато.

    1. Присоединение водорода (гидрирование)

150ºС

НС ≡ СН + Н2 → Н2С = СН2

этилен

150ºС


Н2С = СН2 + Н2 → СН3 – СН3

этан


    1. Присоединение галогенов (галогенирование)

CI CI

׀ ׀

НС ≡ СН + СI2 → СНСI = CHCI + CI2 → CH – CH



׀ ׀

CI CI


1, 1, 2, 2 тетрахлорэтан


    1. Присоединение галогенводородов (присоединение идет по правилу Марковникова)

НС ≡ СН + НCI → H2C = СHCI + HCI → CH3 – CHCI2

хлорэтен дихлорэтан



2. Реакция Кучерова (качественная реакция на тройную связь)

Происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде.

HgCI2

НС ≡ СН + Н2О → СН3 – СОН



альдегид

3. Горение ацетилена

2 С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2 Н2О




  1. Закрепление изученного материала

В ваших учебниках на странице 82 выполняем упражнение № 4 (устно).

Назовите следующие углеводороды

  1. СН3 – СН2 – С ≡ С – СН3

пентин – 2

b) СН3 – С ≡ С – СН – СН3



׀

СН3


4 метилпентин – 2

с) СН3 – СН – С ≡ С – СН3



׀

СН3


2 метилпентин – 3
Далее на странице 83 выполняем упражнение № 5.

Составьте графические формулы следующих углеводородов: а) бутина – 2; б) 4 метилпентина – 2; в) 5 метилгексина – 3.

а) СН3 – С ≡ С – СН3 б) СН3 – С ≡ С – СН – СН3



׀

СН3


в) СН3 – СН2 – С ≡ С – СН – СН3

׀

СН3
Дальше выполняем упражнение № 1 на странице 86.



Составьте уравнения реакций присоединения брома к бутину. Назовите образовавшиеся соединения.

Br Br


׀ ׀

СН3 – С ≡ С – СН3 + 2 Вr2 → СН3 – С – С – СН3



׀ ׀

Br Br


2, 2, 3, 3 тетрабромбутан
Br Br

׀ ׀


СН ≡ С – СН2 – СН3 + 2 Вr2 → СН – С – СН2 – СН3

׀ ׀

Br Br


1, 1, 2, 2 тетрабромбутан


  1. Итоги урока

Итак, в молекуле ацетилена атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии (в состоянии sp-гибридизации).

Молекула ацетилена линейная. В названии ацетиленовых углеводородов используется суффикс –ин.

Ацетилен в промышленности получают карбидным способом и пиролизом метана. Они присоединяют водород, галогены, галогенводороды. При окислении ацетилена и его гомологов образуются карбоновые кислоты.

Ацетилен находит широкое применение в химической промышленности как сырье для многих промышленных синтезов.




  1. Домашнее задание

Знать гомологический ряд алкинов, выучить основные понятия.

Достарыңызбен бөлісу:




©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет