Бағдарламасы ф со пгу 18. 2/06 Қазақстан Республикасының ғылым және білім министрлігі

С. Торайгыров атындағы Павлодар мемлекеттік университеті

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы

050721 - Органикалық заттардың химиялық технологиясы мамандығының студенттері үшін
Циклді қосылыстар химиясы пәнінен
ОҚУ ЖҰМЫС БАҒДАРЛАМАCЫ

Павлодар

Мамандықтың мемлекеттік жалпы білім беру стандарты және типтік бағдарламасы негізінде әзірленген жұмыс бағдарламасының бекіту парағы

Ф СО ПГУ 7.18.3/31

БЕКІТЕМІН

Оқу ісі жөніндегі проректоры

« »____- 20___ж.

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы

050721 -Органикалық заттардың химиялық технологиясы мамандығының студенттері үшін
«Циклді қосылыстар химиясы» пәнінен

ОҚУ ЖҰМЫС БАҒДАРЛАМАСЫ

Кафедра менгерушісі Жапаргазинова К.Х. «____»___ 20__ ж.

2011 ж. «___»_____ хаттама №___

OӘК төрайымы У.Д. Буркитбаева «____»___ 20__ ж.
КЕЛІСІЛДІ:

Факультет деканы К._К. Ахметов «__ _» __ 2011 ж.

ЖжӘҚБ бастығы ______________ Варакута А.А. «___»__________20__ж.

20 __ ж «____»_______,№___хаттама

1. 
   Оку процесіндегі пәннің мақсаты мен міндеттері:
   

1. 
   Пәннің оку мақсаты:
   

- белгілі қасиеттері бар жаңа заттарды синтездеу

2. 
   Пәннің оқу міндеттері:
   

Студент білу қажет:

- органикалық қосылыстарының қасиеттерін, синтездеу жолдарын;

- әр түрлі органикалық реакцияларының механизмдерін;

- реакция жүруіне әсер етуші жағдайларын;
уйрену қажет:

- органикалық заттардың синтезін жүргізу;

- қоспаларды ажырату;

- алынған заттарды түрлі әдістермен тазалау

- Алифатты қатардағы қосылыстардың химиясы;

- Органикалық химия
3 Постреквизиттер:

-Мұнай және газ өндеу технологиясы

-Органикалық заттардың химиялық технологиясы

Пәннің тақырыптық жоспары

Нысан ПМУҰСН 7.18.2/07

4 Пәннің мазмұны

4.1 Пәннің тақырып жоспары

Алициклді қосылыстардың жіктелуі және изомериясы. Номенклатурасы. Алу жолдары. Дигалогеналкандарды, дикарбон қышқылдарын және оның тұздарын тұықтау (циклдеу), малон эфирінің көмегімен синтездеу, аромат косылыстарын гидрлеу, алкандарды тұйықтау. Қанықпаған қосылыстарды тұйықтау арқылы алициклді қосылыстарды алу.

Циклоқосылу реакциялары. Циклоқосылуға қатынасатын π - электрондар саны бойынша жіктеу. Диен синтезі (Дильс-Альдер реакциясы). Диендер және диенофильдер, олардың реакцияға түсу қабілеті. Раекцияның стереорекшелігі және механизмі.

Циклоалкандардың құрылысы. Циклопропан молекуласындағы ерекшелігі. Циклобутанның және циклопентанның құрлысы, конформация кернеулігі. Циклогексан конформациясы, экваториалды және аксиальды байланыстар. Химиялық қасиеттері.

2 Ароматтық қосылыстар

Бензол құрылысы туралы қазіргі кездегі электрондық және квант-химиялық көзқарастар. Бензолдың қосырлану энергиясы және байланыс ұзындығы. Органикалық қосылыстардың ароматтылық шарты. Хьюккель ережесі. Бензол сақинасыз карбо- және гетероциклді ароматтық қосылыстар: катион, аннулендер және т.б.. ароматтылықты анықтаудың графикалық әдісі, р-р молекулярлық орбиталь схемасын құру. Антиароматтылығы.

Аромат ядросындағы элекрофильді орынбасу, π-, δ- комплекстер. δ -комплекстердің дәлелдеу. Электрофильді орынбасу реакциялары: бензолды нитрлеу, галогендеу, алкилдеу, ацилдеу, сульфирлеу. Орынбасарлардың жіктеуі: активтеуші, о– және n – орындарға бағыттаушылар және дезактивтеуші, м – бағыттаушылар. Орынбасардың индуктивті және қосарлану эффектілері. Электрофильді орынбасуда түзілген изомерлердің қатынасы, кеңістіктегі факторлардың әсері. Екі орынбасарлы бензолдарды синтездеудің жоспары.

2.1 Бензол қатарының ароматтық көмірсутектері.

Гомологиялық қатары.Изомериясы. Номенклатурасы. Бензолды және оның гомологтарын алу. Вюрц-Фиттиг және Фридель-Крафтс реакциялары. Олардың механизмі.

Химиялық қасиеттері. Электрофильді орынбасу реакциялары: галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу. Фридель-Крафтс бойынша алкилдеу және ацилдеу. Бүйірдегі тізбекті галогендеу және нитрлеу реакцияларының ерекшеліктері. Бензол гомологтарын тотықтыру. Ароматтық сақина бойынша сутекті, хлорды, қарбендерді қосу реакциялары. Озондау.

2.2 Аромат көміррсутектерінің галоген туындылары

Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу жолдары: бензолдан және оның гомологтарының (галогенді сақинаға және бүйірдегі тізбекке енгізу реакцияларының жағдайы және механизмі).

Химиялық қасиеттері. Галогеннің нуклеофильді орынбасу реакциясына түсуі. Арилгалогенидтегі активтелмеген галогеннің реакцияға инерттілігінің (қабілеті аз болуының) себебі. Нуклеофильді орынбасу реакциясындағы арилгалогенидтің реакцияға түсу қабілетіне акцепторлы орынбасарлардың әсері, S_N2 Ar- механизмі. Хлорбензол, бензилхлорид, бензилиденхлорид, бензотрихлорид,оларды алу әдістері, қасиеттері, қолданылуы.

2.3 Сульфоқышқылдар

Изомериясы, номенклатурасы. Алу жолдары: сулфирлеу реакциясы, сульфирлеуші реагент. Реакция жағдайы және механизмі.. Сульфохлорлау реакциясы.

Химиялық қасиеттері. Электрофильді және нуклеофильді реагентермен реакциялары (сульфо тобын қайта бөлу, сілтімен балқыту, циан тобын орын ауыстыру). Бұл реакциялардың механизмі. Ядродағы орынбасарлардың сульфотобының реакцияға түсу қабилетіне әсері. Сульфоқышқылдардың функционалды туындылары, оларды алу, қасиеттері, қолданылуы.

2.4 Нитроқосылыстар

Жіктелуі, номенклатурасы. Алу жолдары: бензол және оның гомологтарынан (ядроны және бүйірдегі тізбегін нитрлеу, реакция жағдайы және механиказмі), галогентуындыларынан (нуклеофильді орынбасу).

Химиялық қасиеттері. Ароматтық және алифатароматтық қосылыстардың қасиеттеріндегі айырмашылық. Бензол сақинасысындағы басқа орынбасарлардың реакцияға түсу қабілетіне нитробының көрсететін әсері.

Ароматтық нитроқосылыстарды қышқылдық, нейтралдық және негіздік орталарда тотықсыздандыру.

2.5 Ароматты аминдер

Жіктелуі, изомериясы, номенклатурасы. Ароматтық аминдерді алу әдістері: нитроқосылыстардан (Н.Н.Зинин реакциясы) арилгалогенидтерден (нурлеофильді орынбасу). Екіншілік және үшіншілік аминдерді алу.

Химиялық қасиеттері. Аминотобын алкилдеу және ацилдеу реакцияларының ерекшелігі, альдегидтермен әрекеттесуі (Шифф негізі). Біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдердің азотты қышқылмен реакциялары. Ароматтық аминдердің электрофильді орынбасу реакцияларының ерекшелігі (нитрлеу, галогендеу, сульфирлеу), реакция жүру жағдайы. Анилин, n- толуидин, N- метиланилин, N-, N- диметиланилин, алу жолдары, қолданылуы.

Диазо- және азо- қосылыстар.

Диазотирлеу реакциясы, оны жүргізу жағдайы, механизмі. Реакция жылдамдыына бензол сасқинасындағы орынбасарлардың әсері.

Диазоқосылыстардың құрлысы. Химиялық қасиеттері. Азотты бөлу арқылы жүретін реакциялар: диазоний тобының гидроксилге, алкокситобына, фторға нуклеофильді орынбасуы (S_N1 Ar- механизм) сутегіне радикальды орын ауысуы (аминсіздеу), хлорға, бромға (Зандмайер реакциясы) иодқа ауысуы. Азотты бөлмей жүретін реакциялар: арилгидразиндерге дейін тотықсыздандыру, азобірігу реакциялары. Механизмі. Аминдермен және фенолдармен азобірігу реакцияларының жағдайы. Азобояғыштар туралы түсінік. Азоқосылыстардың тотықсыздандырауы.

2.6 Фенолдар. Хинондар

Бір атомды фенодар. Изомериясы, номенклатурасы. Алу жолдары. Химиялық қасиеттері. Фенолдың қышқылдылығына бензол сақинасындағы орынбасарлардың әсері. Фенолдың жай эфирлерінің түзілуі, олардың қаситетері және қолданылуы. Электрофильді орынбасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, нитрозирлеу) реакцияларының ерекшеліктері. Фенол – анионындағы электрофильді орынбасу реакциялары: азобірігу, Кольбе- Шмидт реакциясы, Фенолформальдегид смоласы.

Екі атомды фенолдар: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Алуы, қасиеттері, қолданылуы. Үш атомды фенолдар: пирогаллол, оксигидрохинон, флороглюцин. Флороглюциннің ерекше қасиеттері.

Хинондар. Жіктелуі, номенклатурасы, n- Бензохинон. Алу жолдары. Тотықсыздану реакциялары, оның механизмі, тотығу- тотықсыздану потенциалы, оның орынбасарлар табиғатына тәуелділігі. Хингидрондардың түзілуі. Бензохиноид таутомериясы. Диен синтезіндегі хинондар.

Изомериясы. Альдегидтер және кетондардың жіктелуі; ароматтық және алифатароматтық. Номенклатурасы.

Алу жолдары: көмірсутектерден және спирттерден (тотықтыру, сутексіздендіру), дигалогентуындыларына (гидролиз). Гаттерман – Кох, Гаттерман, Фриддель-Крафтс реакциялары. Физикалық қасиеттері және спектральды көрсеткіштері.

Химиялық қасиеттері. Тотығу және тотықсыздану реакциялары. Нуклеофильді реагенттердің қосылуы. Алифат альдегидтерімен, кетондарымен,нитроқосылыстарымен конденсацияға түсуі, олардың негіздік катализ жағдайындағы реакция механизмі. Аромат альдегидтерінің ерекше қаситеттері. Канницаро, Перкин реакциялары, бензоин конденсациясы, олардың механизмдері.

Химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеттері. Қшқылдық қасиетіне бензол сақинасының, сақинадағы орынбасарлардың және кеңістіктегі факторлардың әсері. Орто-эффект. Тұз түзуі, олардың құрлысы және қасиетттері. Ароматтық қышқылдардың функционалды туындылары: Дикарбон қышқылдары: фталь-, изофталь-, терефталь қышқылдары. Оксиқышқылдар: салицил-, n- оксибензоин қышқылдары. Алу жолдары, қасиеттері, қолданылуы. Аминқышқылдары.

Химиялық қасиеттері. Қосылу реакциялары: сутекті, хлорды, бромды. Тотықтырғыштар әсеріне қатынасы. Электрофильді орынбасу реакциялары: галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу. Реакциялар механизмдері, α – орынның активтілігінің себебі. α-, β- нафтолы, алу әдістері, қасиеттері, α-, β- нафтоламиндер, алу әдістері (Бухерер реакциясы), колданылуы. Антрацен және фенантрацеп.

6.2. Екі гетероатомды бес мүшелі гетероциклдер.

Пиразол және имидазол. Синтездің жалпы әдісі. Қасиеттері. Пирролмен салыстырғандағы қүштірек қышқылдылығы және негізділігі. Электрофильді орынбасу реакциясы.

6.3. Бір гетероатомды алты мүшелі гетероцикл. Пиридин. Құрлысы. Байланыстар сипаттамасы. Ароматтылығы. Изометриясы және орынбасарлы пиридиндер номенлатурасы. Химиялық қасиеттері. Негізділігі. Электрофильді орынбасу реакциялары, реакцияға түсу қабілеті, бағыттауы. Галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу. Механизмдері. Нуклеофильді орынбасу, реакцияға түсу қабілетінің жоғары болу себебі. α- Аминопиридинді (А.Е. Чичибабин реакциясы) женә α- гидрооксипиридинді алу әдісттері.

Пиперидин, алуы қасиеті. Хинолин және изохинолин. Скрауп және Бишлер – Напиральский реакциясы бойынша алу. Химиялық қасиеттері.


4.1.1 Пәннің теориялық бөлімінің мазмұны

Дәрістік сабақтардың тізімі