1. №2.2 Дәріс тақырыбы: Қаныққан көмірсутектер
2. Оқу нәтижелері: Қаныққан көмірсутектер қасиеттері мен алыну жолдарымен танысады
3. Дәріс жоспары:
1. Құрылысы. Гомологтық қатары
2. Номенклатурасы мен изомериясы
3. Алу жолдары
4. Физикалық қасиеттері
5. Химиялық қасиеттері
4. Дәріс тезистері:
Алкандар, немесе парафиндер, - молекуласында көміртегі атомдары өз ара жай (дара) δ-байланыстар арқылы байланысқан алифатты қаныққан көмірсутектер.
Қаныққан көмірсутектердің алғашқы өкілі метан СН4.
Н Н
| ..
Н —С — Н Н : С : Н
| ..
Н Н
Көміртегі атомы қаныққан көмірсутектерде бірінші валенттік күйде болады. sp3-Гибридтенуде көміртегі атомының электрондық орбитальдарының арасындағы бұрыш 109°28'. Метан молекуласындағы атомдардың кеңістікте орналасуын тетраэдрлік, шаростерженді немесе Бриглеб модельдері түрінде көрсетуге болады (сурет 4 а, ә, б).
Метан молекулласындағы сутегі атомын метил СН3 тобына ауыстырып келесі көмірсутек – этанның құрылымдық формуласын алуға болады:
Осылай қалған қаныққан көмірсутектердің де өкілдерің шығаруға болады.
Метан СН4 Октан С8Н18
Этан С2Н6 Нонан С9Н20
Пропан С3Н8 Декан С10Н22
Бутан С4Н10 Гексадекан С16Н34
Пентан С5Н12 Эйкозан С20Н42
Гексан С6Н14 Триаконтан С30Н62
Гептан С7Н16
Қаныққан көмірсутектерге тән осындай жалпы формула СnН2n+2 .
Гомологтық қатар негізгі диалектиканың заңы - сандық өзгерістің сапалыққа өтудің нағыз үлгісі. Әр келесі молекулаға СН2-топты енгізу қасиеттерінің заңдылықты өзгеруін көрсетеді.
Егер көмірсутегіне бір (немесе бірнеше) сутегі атомы жетіспесе көмірсутек радикалы немесе көмірсутек қалдығы деп аталатын бөлшек түзіледі (бос радикалмен шатастыруға болмайды!). Жетіспеген сутек атомдарының санына байланысты бір-, екі- және үшвалентті болады. Егер бос валенттілік радикалда біріншілік көміртегі атомында болса, онда ондай радикал біріншілік деп аталады. Осыған ұқсас екіншілік және үшіншілік радикалдар болады:
Номенклатурасы мен изомериясы
Номенклатура. Қаныққан көмірсутектерді атау үшін негізінен жүйелік (систематикалық) және рациональды номенклатура қолданылады.
Метан қатарындағы көмірсутектер гомологтарының алғашқы төрт мүшесінің атауы тривиальды атаумен аталады: метан, этан, пропан және бутан. Бесінші көміртегінен бастап грек сандарына -ан жұрнағын қосып атайды.
Қаныққан ациклды көмірсутектердің жалпы атауы – алкандар. Көбіне органикалық қосылыстарды жүйелік атау бойынша атайды. Ол үшін мына ретті сақтайды:
Көмірсутекті мынадай ретпен атайды: бірінші сан арқылы радикалдың орнын көрсетеді, одан кейін осы радикалдың атың атайды, ең соңында негізгі тізбекті көрсетеді. Жоғарыда келтірілген көмірсутек атауы: 2-метил-4-этилгептан.
Егер негізгі тізбекте бірдей бірнеше орынбасар болса, онда олардың саны грек санымен (ди-, три-, тетра- және т.б.) көрсетіледі. Мысалы:
СН3 СН3
1 ׀ 2 ׀3 4 5
СН3 – СН – СН – СН2 – СН3 2,3-диметилпентан
Рациональды номенклатура бойынша қаныққан көмірсутектерді бір немесе бірнеше сутек атомдарының орның радикалдар басқан метанның туындысы ретіңде қарастырады.
Изомерия. Метан, этан және пропан молекулаларында атомдар байланысуының бір ғана реті болады: Егер молекулада үштен артық көміртегі болса, онда олардың өзара байланысу реті әртүрлі болады:
H3C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH(CH3)-CH3
Изобутан н-бутан
Сонымен, бутан мен изобутан молекулаларының құрамы бірдей болғанымен, құрылыстары өзгеше, яғни олар изомерлер. Химиялық қасиеттері ұқсас, физикалық қасиеттері әртүрлі.
Молекулада көміртегі атомдары неғұрлым көп болса, соғұрлым изомерлер де көбірек болады. Мысалы,пентанның үш, гександа бес, гептанда тоғыз, октанда он сегіз изомері бар.
Алу жолдары
Қаныққан көмірсутектерді негізінен табиғи көздерден (газ, мұнай, көмір, тау балауызы, ағаш, торф және т.б.) және синтездік әдістермен алады.
Табиғи көздер. Алкандар табиғатта көп таралған. Олар табиғи газ, мұнай, көмір және т.б. құрамында бар. Мысалы, метан, этан, пропан және т.б. табиғи газда немесе мұнайда еріген күйде болады. Метан өсімдік текті органикалық қалдықтардың (мысалы, целлюлоза) анаэробты (ауасыз көбейетін) микробтардың әсерінен түзіледі:
( С6Н10О5)n + nН2О →3 nСО2 + 3 nСН4
Алкандарды ағашты, көмірді, торфты және жанғыш сланецті құрғақ айдау (ауасыз қыздыру) арқылы да алуға болады.
Өндірістік әдіс. 1.Алкандарды өндірістік жолмен алу әдістерінің ішінде көміртегі тотығы мен сутегінен (синтез-газ) алудың маңызы зор. Катализатор ретінде никель немесе кобальт қолданылады:
2000С
nСО + (2n +1)Н2 → Сn Н2n+2 + nН2О
кат
Вюрц синтезі (1870). Реакцияның маңызы галогеналкилдерге металдық натрийді қосу болып табылады. Бұл әдісте бастапқы қосылысқа қарағанда тізбекте көміртек атомдарының саны көбірек көмірсутек алынады.
Н3С–I+2Na+I–CH3→Н3С–CH3+2NaI
этан
Карбон қышқылдарының тұзын сілтілермен балқыту:
Н3С – СОО Na + NaОН → CH4 + Na2СО3
метан
Алкан туындыларын (галогеналкилдер, спирттер, кетондар және т.б.) иодсутекпен қыздырып тотықсыздандыру:
Н3С – I + Н I → CH4 + I2;
метан
С2Н5 – ОН + 2НI → Н3С – CH3 + I2 + Н2О
этан
Химиялық қасиеттері
Қаныққан көмірсутектерде барлық атомдар бір бірімен берік σ –байланыстар, ал көміртегі атомдары сутегімен толықтай қаныққан. Сондықтан қаныққан көмірсутектер қосылу реакциясына түспейді. Олар қалыпты жағдайда жоғары химиялық инертті. Сондықтан қаныққан көмірсутектерді парафиндер (латын тілінде parum affinis - аз ұқсастық) деп атайды.
Қаныққан көмірсутектердің негізгі қасиеттері жеткілікті жоғарғы энергия (қыздыру немесе УФ-сәулесі) әсерінен жүзеге асады.
Қаныққан көмірсутектерге химиялық реакцияның негізгі екі типі тән:
С – Н байланысының үзілуі мен сутегінің орын басу реакциясы;
С – Н –пен қатар С – С байланыстарының үзілуі әсерінен молекулалардың ыдырау реакциясы.
Достарыңызбен бөлісу: |