Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер
жүктеу/скачать 97.25 Kb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- (конъюгирленген) қосарланған
- Алкадиендерді халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау ережесі
- Физикалық қасиеттері Дивинил
- Химиялық қасиеттері 1 . Қосылу реакциялары а)
- Синтетикалық каучуктар ─
- Каучукты вулканизациялау Бутадиен каучугын резинаға
- Каучуктарды алу: Дивинилдің алынуы
- Қолданылуы: Медициналық және шиналар, резинатехникалық тұрмыстық бұйымдар бұйымдар ↑ ↑ электротехника, ← каучуктар →
|
Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер − молекуласында көміртек атомдары арасында екі қос байланысы бар көмірсутектер. CnH2n – 2 мұндағы: n≥3 Екі қос байланыстарының өзара орналасуына қарай алкадиендерді негізгі үш типке бөлуге болады: кумулирленген көміртектің бір атомына жанасқан қос байланысы бар көміртек атомы аллен және оның гомологтары; Н2С═С═СН2 пропадиен (аллен) СН3─СН═С═СН2 бутадиен – 1,2 (метилаллен) (конъюгирленген) қосарланған қос байланысты көмірсутектер − дивинил және оның гомологтары; Н2С═СН─СН═СН2 бутадиен – 1,3 (дивинил) СН2═С─СН═СН2 │ СН3 2 – метилбутадиен – 1,3 (изопрен) СН3─СН═СН─СН═СН2 пентадиен – 1,3 (пиперилен) Бөлектенген қос байланысты көмірсутектер. СН2═СН─СН2─СН2─СН═СН2 гексадиен – 1,5 (диаллил) Изомериясы Тізбек изомериясы: С6Н10 ↓ ↓ Н2С═СН─СН2─СН2─СН═СН2 Н2С═СН─СН─СН═СН2 гексадиен – 1,5 │ СН3 3-метилпентадиен – 1,4 Екі қос байланыстың өзара орналасуына байланысты: С4Н6 ↓ ↓ Н2С═СН─СН═СН2 Н3С─СН═С═СН2 бутадиен – 1,3 бутадиен – 2,3 Классаралық изомерия: С3Н4 ↓ ↓ НС≡С─СН3 Н2С═С═СН2 пропин пропадиен Алкадиендерді халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау ережесі Негізгі тізбекте екі қос байланыс болу керек; Қос байланыс жақын жақтан бастап нөмірленеді; Атау түбірі − сәйкес алкан, атаудың соңы «диен» деп аяқталады; Атау алдында радикал аты мен орны көрсетіледі. Соңынан тізбек аталады. Мысалы: Cl 1 2 3│ H2C═CH─C─CH─CH3 │ │ Cl HC═ CH2 3 – метил – 4,4 – дихлоргексадиен – 1,5 Н2С═С─СН═СН2 │ СН3 2 – метилбутадиен – 1,3 (изопрен) СН2═СН─СН═СН2 бутадиен – 1,3 (дивинил) Физикалық қасиеттері Дивинил ─ қалыпты жағдайда түссіз газ, балқу температурасы ─4,5оС; изопрен ─ тез қайнайтын сұйықтық, tқайн═+34oC, суда ерімейді. Химиялық қасиеттері 1. Қосылу реакциялары а) галогендеу СН2═СН─СН═СН2 + Br2 →CH─CH═CH─CH2 + Br2 → │ │ Br Br 1,4 – дибромбутен – 2 →CH2─CH─CH─CH2 │ │ │ │ Br Br Br Br 1,2,3,4 – тетрабромбутан б) гидрлену: СН2═СН─СН═СН2 + Н2 →СН3─СН═СН─СН3 Бутен – 2 Сутек атомдары мен галогендер шеткі көміртек атомдарына қосылады, ал бос валенттіліктер жаңа π-байланыс түзеді. Қосылу нәтижесінде қос байланыстың жылжуы болады. ІІ. Полимерлену реакциялары. Na n▪H2C═CH─CH═CH2 → n∙(─CH2─CH═CH═CH2─ ) бутадиен – 1,3 полибутадиен n∙H2C═C─CH═CH2 →n∙(─CH2─C═CH─CH2─) │ │ CH3 CH3 изопрен (2-метилбутадиен – 1,3) полиизопрен Кейбір қосарланған (конъюгирленген) байланысты диен көмірсутектердің полимерлену өнімін каучуктар деп атайды. Табиғи каучук ─ табиғи шикізат ─ гивея ағашының шырынынан алады. Табиғи каучук изопреннің цис−полимері болады: …СН2 СН2 ─ СН2 СН2… │ │ │ │ С ═ С С ═ С │ │ │ │ Н3С Н Н3С Н Синтетикалық каучуктар ─ С.В.Лебедев әдісі бойынша 1932 жылдан бері өнеркәсіптік деңгейде шығарылады. Кең таралғандары: Бутадиен каучугы (полибутадиен) (─CH2═CH─CH═CH2─)n Полибутадиеннің цис−изомері жоғарғы сапаға ие. Изопрен каучугы (─CH─C═CH─CH2─)n │ CH3 Табиғи цис−изомерге жақын. Хлорпрен каучугы (─CH2─C═CH─CH2─)n │ Cl Каучукты вулканизациялау Бутадиен каучугын резинаға айналдыру үшін вулканизациялайды ─ каучукты күкіртпен өңдейді. Әрекеттескенде каучук макромолекулаларының арасында дисульфидті байланыстар түзіледі. Макромолекулалардың «жабысуы» қос байланыс үзілген жерден жүреді. S │ ─CH2─CH═CH─CH2─ +nS ─CH2─CH─CH─CH2── → │ ─CH2─CH═CH─CH2─ S │ S │ ─CH2─CH─CH─CH2─ │ S резина Каучуктарды алу: Дивинилдің алынуы: Лебедев реакциясы (этанол дегидратациясы): СН3 – СН2 – ОН MgO, ZnO → CH2═CH─CH═CH2 + H2 + 2H2O СН3 – СН2 – ОН н-бутанның дегидрленуі: Al2O3 CH3─CH2─CH2─CH3 → CH2═CH─CH═CH2 + 2H2O 500-600oC Изопреннің алынуы: метилбутанның дегидрленуі: Cr3O3, Al2O3 СН3─CH2─CH─CH3 → CH2═C─CH═CH2 + 2H2 │ t │ CH3 CH3 изопрен (2-метилбутадиен-1,3) Қолданылуы: Медициналық және шиналар, резинатехникалық тұрмыстық бұйымдар бұйымдар ↑ ↑ электротехника, ← каучуктар → желім ↓ ↓ құрылыс материалдары эбонит Есептер Қосылыстардың құрылымдық формулаларын жаз. Диен типтерін көрсет: а) 2,3 – дихлорбутадиен – 1,3 б) гексадиен – 2,3 в) бутадиен – 1,2 г) 2 – нитробутадиен – 1,3 д) пентадиен – 2,3 е) 3 – метил – 4 – этилгексадиен – 1,5 С6Н12 − формуласына қанша изомерлі алкендер сәйкес келеді? Изомерлердің құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау. Жауабы: 11 изомерлі алкендер. Құрылымдық формулаларға жетіспейтін сутек атомдарын жаз, аттарын атап, конъюгирленген диендерді көрсет: а) С─С─С═С─С═С б) С б) │ С С │ │ С─С─С─С─С С═С─С─С─С─С ║ ║ │ ║ С С С С в) С─С─С═С─С═С─С г) С═С─С═С │ │ │ С─С─С С С Құрылысы көрсетілген полимерлерді қандай мономерлерден алынады? а) (─CH2─C═CH─CH2─)n │ Cl (─CH2─C═CH─CH─)n │ │ Cl Cl Жауабы: а) 2-хлорбутадиен-1,3: б) 1,4-дихлорбутадиен-1,3 Изопренге қанша алкиндер изомер? Құрылымдық формулаларын жаз. Жауабы:
Төмендегі реакция теңдеулерінің өзгерісін жаз. H2SO4 HBr Na – H2 C2H5OH → X1 → X2 → X3 → H2C═CH─CH═CH2 t t Жауабы: Х1 – С2Н4 ; Х2 – С2Н5Br; X3 – C4H10 (Вюрц реакциясы) Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз: н – бутан → бутадиен – 1,3 → 1,4 – дибромбутен – 2 → → 1,2,3,4 – тетрабромбутан реакцияның жүру жағдайларын жаз. Метаннан екі әртүрлі тәсілдермен этанды ал. Реакция теңдеулерін жаз. Жауабы: а) Жоғарғы температурада бутанды қыздырып, этинді аламыз: 1500о 2СН4 → С2Н2 этин этиннің гидрлену: С2Н2 + 2Н2 → С2Н6 б) метанды хлорлау арқылы хлорметан алынады: hν CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl хлорметанды натриймен қыздырып(Вюрц реакциясы), этан аламыз: 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз: Al4C3 → метан → этан → этанол → дивинил → синтетикалық (бутадиен) каучук Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз: бутадиен – 1,3 → 1,4 – дибромбутен – 2 → → 1,2,3,4 – тетрабромбутан 1 моль изопренге қосылатын заттарды атау: а) бір моль Cl2 б) екі моль Cl2 Көмірсутектің формуласы С3Н4. Бром суымен және натриймен әрекеттескенде, сутек бөлінеді. Қосылыстың құрылымдық формуласын жаз, атын ата. Жауабы: пропин Пентин–1–дің пентин–2–ден айырмашылығын көрсететін реакция теңдеулерін жаз. Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз: кальций карбиді → Х1 → Х2 → хлорэтан Жауабы: Х1 – ацетилен Х2 – этилен Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз: Al4C3 → X1 → X2 → Ag2C2 Жауабы: Х1 – метан Х2 – ацетилен Сәйкес дигалогеналканнан 3–метилпентин–1–ді алудың реакция теңдеулерін жаз. Алкин үшін реакция теңдеуін жаз: а) сутекпен, катализатор қатысында б) бромсутектің артық мөлшерімен в) сумен, катализатор қатысында г) металл натриймен 17. Электрон бұлттары мен олардың қаптасуы туралы қазіргі көзқарас– ға сүйеніп, ацетилен молекуласындағы химиялық байланыстар қалай түзілетінін түсіндіржәне этилен молекуласындағы химиялық байланыстармен салыстыр. 18. Ацетилен қатарындағы көмірсутектерге қандай заттар жатады? Келесі көмірсутектердің молекулалық формулалары берілген: С2Н2, С3Н4, С4Н6 . Құрылымдық формулаларын жазып, аттарын ата. жүктеу/скачать 97.25 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|