Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер

Мысалдар: Көмірсутектерді халықаралық номенклатура бойынша атау

жүктеу/скачать 406 Kb.

бет	3/4
Дата	19.06.2016
өлшемі	406 Kb.
	#147183

1 2 3 4

Мысалдар:

Көмірсутектерді халықаралық номенклатура бойынша атау:

а) СН₃

│

СН₃─С─СН─СН₃

│ │

Н₃С СН₃

б) NO₂

₁₂₃₄│ _{5 6 7}

СН₃ ─СН─СН₂─С─СН₂─СН₂─СН₃

│ │

Н₃С СН₃ ─СН─СН₃

в) 3,4 – диметил – 4,5 – диэтилгептанның құрылымдық формуласын жаз.
г) Алкандар қатарындағы алғашқы жеті мүшесіндегі, төртіншілей көміртек атомы бар қанша көмірсутек болуы мүмкін. Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.

Пентанда бір изомер (2,2 - диметилпропан);

Гександа бір изомер (2,2 – диметилбутан);

Гептанда үш изомер (2,2–диметилпентан)

(3,3–диметилпентан)

(2– метил–2–изопропилпропан)

Физикалық қасиеттері

Алкандардың гомологтық қатарындағы алғашқы 4 мүшелері – түссіз, иіссіз газдар.

Пентаннан С₅Н₁₂ бастап – өзіне тән иісі бар сұйықтықтар, ал С₁₇Н₃₆ бастап – қ.ж. – қатты заттар. Барлық алкандар суда өте аз ериді. Алкандардың активтігі өте аз. Алкандармен реакция жоғарғы температурада немесе катализатор қатысында жүреді.
Химиялық қасиеттері

І. Орын басу реакциялары

Алкандарға орын басу реакциялары тән.

Галогендеу (сутек атомдарының галоген атомдарына алмасуы)

а) Н H H

│ _h_ν │ _h_ν │ _h_ν

Н─С─Н + Cl₂ → H ─C─Cl + Cl₂ → Cl─C─Cl + Cl₂ →

│ ^─HCl │ ^─HCl │ ^─HCl

Н Н H

^{метан хлорметан дихлорметан}
Cl Cl

_h_ν │ _h_ν │

→ Cl ─C─Cl + Cl₂ → Cl ─C─ Cl

^─HCl │ ^─HCl │

Н Cl

^{трихлорметантетрахлорметан}
Коноваловережесі: орын басу реакциялары үшіншілей көміртек атомында оңай жүреді, екіншілейде – күрделі, ал біріншілейде – қиын жүреді.

б) 2 – метилбутанның бромдануы:

СН₃ СН₃

│ │

Н₃С─СН─СН₂─СН₃ + Br₂ → H₃C─C─CH₂─CH₃ + HBr

│

Br

^{2 – метилбутан 2 – метил – 2 – бромбутан}

в) нитрлену реакциясы:
СН₃ СН₃

│ │

Н₃С─СН─СН₂─СН₃ + HNO₃ → H₃C─C─CH₂─CH₃ + H₂O

│

NO₂

^{2 – метилбутан 2 – метил –2 – нитробутан}

П. Тотығу реакциялары

Қалыпты жағдайда алкандар тотықпайды.

Жануы (ауадағы оттекпен тотығуы):

СН₄ + 2О₂ → СО₂↑ + Н₂О

Катализатор қатысында ауадағы оттекпен тотығуы:

СН₃ОН метанол (метил спирті)

↑ О

[О] ↑ ║

СН₄ → → → Н─С─Н құмырсқа альдегиді

↓

↓ О

║

Н─С─ОН құмырсқа қышқылы

Ш. Алкандардың термиялық өзгерісі:

1. Крекинг (пирролиз) жоғарғы температура әсерінен (450–700^оС ) молекуладағы С–С байланыстың үзілуі.

СН₃ ─СН₂─СН₂─СН₃ → СН₄ + СН₂═СН─СН₃

^{бутан метан пропен}

немесе

СН₃ ─СН₂─СН₂─СН₃ → СН₃─СН₃ + СН₂═СН₂

^{этан этен}

IV. Дегидрлену – сутектің бөлінуі

Катализатор қатысында және жоғарғы температурада (100^оС) С – Н байланыстың үзілу нәтижесінде болады:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂ С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

^{метан этин этан этен}
V. Изомерленуреакциясы:

₁₀₀^o

CH₃─CH₂─CH₂─CH₃ → CH₃─CH─CH₃

AlCl₃
Мысал:

Метаннанжәне бейорганикалық реагенттер көмегімен этанды алу реакциясының теңдеуін жаз.

Шешуі:

Метанның бромдануы арқылы бромметанды алу:

СН₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr

^{метан бромметан бромсутек}

2. Вюрц реакциясы бойынша бромметанның екі молекуласы мен натрийді қыздырып, этанды алу:

2CH₃Br + 2Na → CH₃ ─ CH₃ + 2NaBr

^{этан натрий бромиді}

Метанның алынуы:

Өнеркәсіпте:

Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.
Көміртек (П) оксиді мен сутектің синтезінен:

_{Ni 300}^o

CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O

^р
Зертханада:

Сірке қышқылының тұзын сілтімен балқыту:

_t^o

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

2. Алюминий карбидінің гидролизі:

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

Метан гомологтарын алу:

Өнеркәсіпте:

Табиғи шикізаттан: мұнайдан, газдан.
Газдар қоспасынан:

₃₀₀^o

nCO + (2n+1)H₂ → C_nH_2n+2 + nH₂O

^Ni

Зертханада:

1. Қанықпаған көмірсутектердің гидрленуі:

H₂C ═ CH₂ + H₂ → H₃C ─ CH₃

^{этенэтан}

_Pt

HC ≡ CH + 2H₂ → H₃C ─ CH₃

^{этинэтан}

2. Галогентуындылардың екі молекуласынан Na қатысында:

Вюрц реакциясы
2CH₃─CH₂─Cl + 2Na → CH₃─CH₂─CH₂─CH₃ + 2NaCl

^{хлорэтан бутан}
Метанның қолданылуы:

Синтетикалық жуғыш Отын: газ, бензин, керосин

заттарға шикізат

↑ ↑

Органикалық синтез

Майлайғыш материалдар ← Метан → алкандар

↓ ↓

Еріткіштер электрооқшаулағыштар

Өз бетімен жұмыстар:

Сутек атомдарын қою және халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша атау:

а) С С б) С ─ С

│ │ │

С ─С─С─С─С С─С─С─С─С─С

│

С─С─С

в) С─С─С─С─С─С─С─С─С─С

│ │ │

С С─С С─С─С

г) С─С─С─С─С─С─С

│

С─С─С

Жауабы:

а) СН₃СН₃б)СН₂ – СН₃

│ │ │

СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃

4 – метилгексан │

СН₃ – СН – СН₃

2–этил–5–изопропил–гексан

в) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН –СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│ │ │

СН₃СН₂ – СН₃СН₂ – СН₂ – СН₃

3 – метил – 5 – этил – 8 – пропилдекан

г) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

│

СН₃ – СН – СН₃

3 – изопропилгептан

Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан

в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан

д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан

Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:

а) Н₃С─СН₂─СН₂─СН═СН₂

б) СН₃─СН₂─СН₂─Вr

Жауабы:

_Рt

а) Н₃С─СН₂─СН₂─СН═СН₂ + Н₂ → Н₃С─СН₂─СН₂─СН─СН₃

б) 2СН₃─СН₂─СН₂─Вr + 2Nа → СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃ + 2NaBr

Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:

а) октан б) 2,5-диметилгептан

в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан

Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:

а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан

в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан

Келесі өзгерістердің реакция теңдеуін жаз:

Al₄C₃ → CH₄→ CH₃Br → C₂H₆

Дихлортуындылардың қанша изомері н–бутанда болуы мүмкін? Құрылымдық формуласын жазып, аттарын атау.

(жауабы: 6 изомер)

Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

_+NaOH+ Br₂, hv + Na HNO₃

CH₃COONa → X₁ → X₂ → X₃ → X₄

Молекулалық формуласы С₅Н₁₂ алканды бромдағанда басыңқы түрде үшіншілей бромтуындысы, ал Коновалов бойынша нитрлегенде – үшіншілей нитроқосылыс түзіледі. Алканның құрылымдық формуласын және реакция теңдеулерін жаз.

(жауабы: 2-метилбутан)

Алкандардың: қайсысы тезірек бромданады: н-гексан немесе 2-метилпентан, неге? Реакция теңдеуін жаз.

(жауабы: Коновалов ережесіне сай 2-метилпентан)

Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

а) 3,4 – диметилпентан б) 2,2,3-триметилгексан

в) 2,4-диметил-3-этилгептан г) 3,4-диметил-4-этилгексан

д) 2,2,3,3-тетраметилоктан е) 2,8-диметилнонан

Келесі қосылыстардан пентанды алу реакциясының теңдеуін жазу:

а) Н₃С─СН₂─СН₂─СН═СН₂

б) СН₃─СН₂─СН₂─Вr

Вюрц реакциясын қолданып, келесі қосылыстарды алу:

а) октан б) 2,5-диметилгептан

в) 3,4-диметилнонан г) 3,6-диметилдекан

Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын көрсет:

а) 3-бром-2-хлоргексан б) 2-метил-3,4-динитрогептан

в) 2,2-дихлор-4-сульфопентан

Алкиндер

(ацетиленді көмірсутектер)

Алкиндер ─ молекуласындағы екі көміртек атомдары үшеселей байланыспен (─С≡С─ )байланысқан көмірсутектер .

C_nH_2n-2

n≥2

Үшеселей байланыспен байланысқан көміртек атомдары sp- гибридтенген күйде болады. Олардың әрқайсысы басқа екі атоммен байланысқан және тағы да 2 атом қосып алады.

σ σ σ

─ С ≡ С ─

π
Изомериясы және номенклатурасы
Алкиндерге изомерлер типі тән:

Үшеселік байланыстың орнына байланысты изомерия:

НС≡С─СН₂─СН₂─СН₃

Пентин – 1

Н₃С─С≡С─СН₂─СН₃

Пентин – 2

Тізбек изомериясы:

НС≡С─СН─СН₃

│

СН₃

3-метилбутин-1

Классаралық изомерия:

Алкиндер алкадиендермен изомер.

С₄Н₆

↓ ↓ ↓

НС≡С─СН₂─СН₃ Н₃С─С≡С─СН₃ Н₂С═СН─СН═СН₂

Бутин-1 бутин-2 бутадиен-1,3
Алкиндердің гомологтық қатары:
С₂Н₂ – этин (ацетилен)

С₃Н₄ – пропин (пропилен, метилацетилен)

С₄Н₆ – бутин (бутилен)

С₅Н₈ – пентин (амилен)

С₆Н₁₀ – гексин

С₇Н₁₂ – гептин

С₈Н₁₄ – октин

С₉Н₁₆ – нонин

С₁₀Н₁₈ – децин (декин)

Алкиндерді халықаралық номенклатура (ИЮПАК) бойынша атау ережесі:

Үшеселік байланыс бар ұзын тізбекті таңдап алады. Атау түбірі алкандардың атауына сәйкес, ан жалғауын инжалғауына өзгертілген. Көміртек атомдарын үшеселік байланыс жақын жақтан бастап нөмірлейді.
Қосылыс атауының алдында радикалдардың орны мен аты көрсетіледі.
Аталып болған соң, үшеселей байланыс ең жақын тұрған көміртек атомының нөмірі көрсетіледі.

Мысалы:

СН₃─СН─С≡С─СН₃

│ 4-метилпентин-2

СН₃

СН₃─СН₂─СН₂─СН₂─СН─СН₂─СН₂─СН₃

│ 3-пропилгептин-1

С≡СН

Cl

│

HC≡C─CH₂─C─CH₃

│ 4,4-дихлорпентин-1

Cl

Физикалық қасиеттері

Ацетилен (этин)−түссіз, иіссіз газ, қайнау t= – 83,8^oC.

Жоғарғы алкиндер − суда нашар ериді.

С₂Н₂ ......С₄Н₆ С₅Н₈ .....С₁₅Н₂₈ С₁₆Н₃₀ .......

Газдар сұйықтықтар қатты заттар

Химиялық қасиеттері
Алкиндердегі үшеселей байланыстың екі π-байланысы бар, сондықтан алкиндер алкендерге қарағанда қосылу реакциясына активті түседі.

Алкиндер оңай тотығады, сондай-ақ, орын басу реакциясына түседі.

I. Қосылу реакциялары

1. Гидрлену реакциясы (алкендер мен алкандар түзе отырып, екі сатыда жүреді): Pt Pt

НС≡СН + Н₂ → H₂C═CH₂ + H₂ → H₃C─CH₃

этин Ni 150^o этен Ni 150^o этан

немесе

НС≡СН + 2Н₂ → H₃C─CH₃

Ni 150^o

Галогендеу екі сатыда:

Br Br

H₂O H₂O │ │

HC≡CH + Br₂ → HC ═ CH + Br₂ → HC ─ CH

│ │ │ │

Br Br Br Br

1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

Бром суының түссізденуі − алкиндерге сапалық реакция.

Гидрогалогендеу – екі сатыда:

Cu²⁺

СН≡СН + HCl → CH₂═CHCl

Hg²⁺ хлорэтен (винилхлорид)

галогенсутектің екінші молекуласы Марковников ережесі бойынша қосылады:

H₂C═CHCl + HCl → CH₃─CHCl₂

1,1-дихлорэтан

Гидраттану – Марковников ережесі бойынша жүреді (Кучеров реакциясы):

Hg ²⁺

НС≡СН + Н₂О → НС═СН → СН₃─СНО

│ │ этаналь

H OH (сірке альдегиді)

винил

спирті

Ацетиленнің гомологтары гидраттанғанда кетондар түзіледі:

Hg²⁺

НС≡С─СН₃ + Н─ОН → Н₂С═С─СН₃ → СН₃─С─СН₃

│ ║

OH O

қанықпаған ацетон

спирт (пропанон)
II. Тотығу реакциялары

Жануы (толық тотығуы):

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Толық емес тотығу − KMnO₄ немесе K₂CrO₇ қышқылдық ортадағы сулы ерітінділерімен:

O O

KMnO₄ , H₂O ║ ║

HC≡CH + 4[O] → C ─ C

│ │

HO OH

қымыздық қышқылы

KMnO₄ – сулы ерітіндісінің түссізденуі, алкиндерге сапалық реакция.
Ш. Орын басу реакциялары

Барлық қанықпаған көмірсутектер ішінде үшеселей байланыс жанындағы сутек атомы өте қозғалғыш және металл атомдары орнын басады.

Ацетилен металл тұздарының немесе гидроксидтерінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттескенде ацетиленидтер түзіледі:

HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg + 4NH₃ + 2H₂O

күмістің диаммо− күміс ацетилениді

ний гидроксиді

HC≡CH + 2[Cu(NH₃)₂]OH → CuC≡CCu + 4NH₃ + 2H₂O

мыс ацетилениді

2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H₂

натрий ацетилениді

Кальций карбиді – СаС₂ ацетиленидтерге жатады.

IV. Полимерлену реакциялары

Сызықтық полимерлердің түзілуі:

CuCl₂, H⁺

HC≡CH + HC≡CH → CH₂═CH─C≡CH

винилацетилен (димер)
CuCl₂, H⁺

HC≡CH + HC≡CH + HC≡CH → CH₂═CH─C≡C─CH═CH₂

дивинилацетилен (тример)

Циклотримерлену – ароматты көмірсутектердің түзілуі:

400^oC

3СН≡СН → C₆H₆

^C
Ацетиленнің алынуы

Өнеркәсіпте:

Газдың, мұнайдың термиялық ыдырауы

1000^оС

2СН₄ → НС≡СН + 3Н₂

Зертханада:

Кальций карбидінің гидролизі:

СаС₂ + 2Н₂О → НС ≡ СН + Са(ОН)₂
Ацетилен

Cl H

│ │

CH₃─CH₂─C─C─CH₃ + 2NaOH → CH₃─CH₂─C≡C─CH₃ + 2NaCl + 2H₂O

│ │ спирт. пентин – 2

H Cl ерітінді

Ацетиленнің қолданылуы

Металдарды кесу, дәнекерлеу сірке альдегиді

(ацетилен оттегіде жанғанда

t = 3500^oC-қа жетеді)

↑ ↑ орг.синтез ← ацетилен → винилхлорид

↓

сірке қышқылы

Мысал – 1:

Келесі газдарды:

пропан, пропен, пропинді

қандай реактивтер көмегімен ажыратуға болады?

Жауабы:

а) Қаныққан көмірсутектер бром суының және KMnO₄ мен K₂Cr₂O₇ ерітінділерін түссізденбейді. Демек, осы реактивтермен әрекеттеспейтін газ ─ пропан.

б) Пропен және пропин бром суын және тотықтырғыш ерітінділерін түссіздендіреді.

СН₂═CH₂ + Br₂ → C₂H₄Br₂

дибромэтан

CH≡CH + 2Br₂ → C₂H₂Br₄

тетрабромэтан

KMnO₄ , H₂O

С₂Н₄ + [O] → CH₂ ─ CH₂

│ │

OH OH

этиленгликоль

O O

KMnO₄ , H₂O ║ ║

C₂H₂ + 4[O] → C ─ C

│ │

HO OH

қымыздық қышқылы

в) Ацетиленді күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы өткіз−

генде ─ ерітінді лайланады. Этен металл атомдарымен алмасу реакция−

сына түспейді.
НС≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg + 4NH₃ + 2H₂O

Жауабы:

реактивтер − бром суы, KMnO₄ немесе K₂Cr₂O₇, күміс оксидінің

аммиактағы ерітіндісі.

Мысал – 2

Қосылыс формуласы С₄Н₆. Бұл зат бром суымен оңай әрекеттеседі, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, бірақ сынап

(Hg²⁺) тұздарының қатысында суды қосып алады.

Затты анықтап, оның құрылымдық формуласын жаз.

Шешуі:

а) Заттың жалпы формуласы (C_nH_2n-2) алкиндердің, алкадиендердің,циклді алкендердің класстарына сәйкес келеді.

б) Сынап тұздарының қатысындағы гидраттану алкиндерге тән.

в) Зат, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеспейді, себебі, үшеселей көміртек атомы жанындағы сутек атомдары жоқ.

Жауабы:

Н₃С─С≡С─СН₃ бутин – 2

Есептер:

Жетпейтін сутек атомдарын жазып, көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша ата. Изомерлерді көрсет:

С С

│ │

а) С─С─С≡С─С─С─С г) С─С─С─С≡С

│ │ │

С С С – С – С

С₂Н₅

│

б) С─С─С≡С д) С─С─С≡С─С─С

│ │

С – С – С – С СН₃

│

С
в) С – С С

│ │

С – С – С ≡ С – С е) С ≡ С – С – С – С

│ │

С С – С – С

Жауабы:

б, г, е

Қосылыстардың құрылымдық формуласын жаз:

а) 4-метил-3-этилпентин-1 б) 4-этил-3-изопропилгексин-1

в) 3,4-диметилпентин-1 г) 2,2,5-триметилгексин-3

д) 4,4-диэтилгептин-2 е) 2,3-диметил-4,4-диэтил-октин-1

Молекулалық формуласы С₆Н₁₀ болатын көмірсутектердің құрылымдық формуласын жаз және халықаралық номенклатура бойынша атау.

Молекулалық формуласы С₇Н₁₂ барлық алкиндердің құрылымдық формуласын жаз, негізгі тізбек бес көміртек атомынан тұрады. Оларды халықаралық номенклатура бойынша ата.

Жауабы:

Изомерлер – 4

Өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

1-хлорбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан → бутин-1

реакцияның жүру шарттарын көрсет.

Қаныққан біратомды спирттер
Сабақтың мақсаты:
Білімділік:

Студенттердің спирттер бойынша білімдерін жүйелеу және

тереңдету. Меңгерген білім дәрежелерін тексеру.

Дамытушылық:

Ауызша сөйлеу дәрежесін, білімдерін өз бетінше дамыту,ғылы-

ми түсініктердің мағынасын түсіндіріп, қолдана білу және қо-

рытынды жасай білу.

Тәрбиелік:

Ғылымға қызығушылыққа,оқуда жетістіктерге ұмтылуына,

жүктелген жұмыстарды жауапкершілікпен атқаруына,

алкоголь ішімдіктерден аулақ жүруге, зиянын білуге тәрбиелеу.

Сабақтың түрі: аралас
Сабақтың әдісі: сұрақ─жауап, өз бетімен жұмыс істеу, топпен жұмыс.

Көрнекілігі: электрондық оқулық, тест сұрақтары, карточкадағы сұрақтар,графопроектор, термопленкадағы анықтамалар.

жүктеу/скачать 406 Kb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4