Конспект лекций по дисциплине «Органическая химия» Для студентів напряму підготовки 040106 «Екологія, охорона навколишнього середовища та збалансоване природокористування»
жүктеу/скачать 2.14 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Синтез бензола из ацетилена
- Синтезы гомологов бензола алкилированием
Важнейшие методы синтезаАроматизация алициклических и ациклических углеводородов. Бензол может быть получен из циклогексана путем каталитического отщепления от последнего водорода (реакция дегидрирования; Н.Д.Зелинский, 1911). В качествен катализаторов применяют Pt, Pd и др.   СН2 CH
Н2С СН2 HC CH I I II + 3H2
СН2 CH Из гомологов циклогексана таким путем могут быть получены гомологи бензола. При помощи специальных катализаторов (например, платинированного угля) при 300-310 оС ароматические углеводороды могут быть получены из насыщенных и ненасыщенных углеводородов с открытой целью. Процесс заключается в отщеплении водорода и замыкании цикла (реакция дегидроциклизации). Например: СН2 CH
Н2С СН3 HC CH II + 4H2
СН2 CH гексан Эти процессы называют ароматизацией ациклических углеводородов (соединения с незамкнутой цепью углеродных атомов), они имеют важное практическое значение для получения ароматических соединений из нефти. Синтез бензола из ацетиленаУже было указано ранее, что бензол может быть получен по методу Зелинского и Казанского из ацетилена при пропускании его над нагретым активированным углем. Реакция протекает по схеме:    НС
 НС СН
   СН
НС СН
Из метилацетилена СН3—ССН этих условиях образуется 1,3,5- триметилбензол (мезитилен). Синтезы гомологов бензола алкилированиемароматических углеводородов Большое значение имеет алкилирование ароматических углеводородов, т.е. введение в бензольное ядро алкильных радикалов, при этом получаются различные гомологи бензола. Алкилирование осуществляется различными методами. Например, при действии на бензол хлористых алкилов в присутствии безводного AlCl3 (катализатор) атомы водорода ядра замещаются радикалами и с выделением галогеноводорода образуются гомологи бензола (реакция Фриделя-Крафтса, 1877). Например: 
—Н + Cl—CH2—CH3 —CH2—CH3 + HCl Al2O3 этилбензол Алкилирование ароматических углеводородов по реакции Фриделя-Крафтса можно вести, используя вместо хлористых алкилов этиленовые углеводороды. Например:
—Н + CH2=CH2 —CH2—CH3 Al2O3 этилбензол При действии пропилена на бензол получают изопропилбензол. Реакция в подобных случаях протекает по правилу Марковникова:
—Н + CH=CH2 —CH—CH3 Al2O3 изопропилбензол (кумол) СН3 СН3 Другой способ синтеза гомологов бензола основан на действии металлического Na на смесь галогеналкила с ароматическим галогенпроизводным (реакция Фиттига, 1864). Например:
—Cl + 2Na + Cl—CH2—CH3 —CH2—CH3 + 2NaCl Эта реакция аналогична синтезу Вюрца для получения предельных углеводородов.
жүктеу/скачать 2.14 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|
Н2С СН2 Pt, Pd HC CH