Лекция №1
Теориялық органикалық химияның алғашқы сұрақтары
Органикалық химияны оқып-білу органикалық заттардың химиялық тәртібімен басқарылатын теориялар мен заңдарды білуді қажет етеді.
Органикалық қосылыстар – бұл көмірсутектер мен олардың туындыларынан тұратын қосылыстар.
Қазіргі заманға сай органикалық қосылыстар екі белгі бойынша бөлінеді:
Молекуланың көміртек қаңқасының құрылымы бойынша; 2.Молекулада функционалды топтың болуы бойынша;
Көміртек қаңқасының құрылымы бойынша органикалық қосылыстар келесі түрге бөлінеді:
Ациклді (алифатты) қосылыстар, бұл қосылыстарда ашық көміртек атомының тізбегі болады. Бұл тізбек тармақталған және тармақталмаған болып бөлінеді.
н.бутан изобутан
2) Циклді қосылыстар өз кезегінде келесі түрге бөлінеді:
2.1 Карбоциклді қосылыстар- тізбек тек көмірсутектен тұрады, бұл тізбек цикл (сақина) құрап тұйықталады:
бензол
циклопропан
2.2 Гетероциклді қосылыстар, циклді қаңқасының құрамында көмірсутек атомынан басқа бір немесе бірнеше гетероатомдары бар қосылыстар. Мысалы, азот атомы, оттек атомы және күкірт атомы.
фуран тиофен пиррол
Органикалық қосылыстардың реакциялық қабілеттілігі химиялық байланыстың типімен, байланыстырушы атомдардың табиғатымен және олардың молекуладағы өзара әсерлесуімен шарттанады. Органикалық қосылыстар үшін ковалентті δ және π байланыстары сәйкес келеді. Ковалентті байланыс – байланыстырушы атомдардың ортақ электрондарының жұптасуы арқылы пайда болған химиялық байланыс. δ- байланыс бұл- түзудегі екі байланыстырушы атомдардың ядроларының максималь АО түзу осі бойынша жабылуы нәтижесінде пайда болатын бірлік ковалентті байланыс.
π – байланыс- гибридтелмеген р- АО –ң бүйір жағының сигма –байланыстың жазықтығының үстінде және астында максималды жабылуы нәтижесінде пайда болатын химиялық байланыс. Ковалентті байланыстың қасиеттерінің бірі бұл – электронды тығыздықтың бір атом жағына қарай ығысуы.
Бір ковалентті байланыстың полярлығының себебі, екі көрші сигма – байланыстың электронды тығыздығының электртерістілігі жоғарырақ элементтің жағына қарай ығысуы. δ-байланыс бойынша электронды әсер индуктивті эффект деп аталады.(І – эффект )
δ+ δ-
Мезомерлі эффект, немесе қосарланған эффект (М - эффект), - электронды әсердің қосарланған жүйе бойынша берілуі.
δ+ δ-
Органикалық реакциялардың жіктелуі:
Радикалды реакциялар. Ковалентті байланыстың гомолитикалық үзілуі кезінде әрқайсысында бір жұптаспаған электроны бар радикалды реагенттер пайда болады.
Байланыстың гомолитикалық үзілуі.
Бос радикал – бір жұптаспаған валентті электроны бар атом немесе атомдар тобы. Жұптаспаған электроннның бар болуы бос радикалдардың төмен тұрқтылығы мен жоғары реакция қабілеттілігін сипаттайды.
Ионды реакциялар. Ковалентті байланыстың гетеролитикалық үзілуі кезінде жұп электрондар байланыс бойынша атомдардың біріне қарай өтеді. Бұл кезде электрофильді және нуклеофильді бөлшектер пайда болады:
гетеролитикалық электрофил нуклеофил
үзіліс
Электрофильді реагенттер – бұл көрші атомның жұп электрондарының арқасында жаңа ковалентті байланысты тудыратын бөлшектер (Е және Е+ деп белгіленеді ). Мысалы:
және т.б
протон галоген нитроил ацилий
-катионы катион катион
Нуклеофильді реагенттер – жұп электрондарын беру арқылы жаңа ковалентті байланысты тудыратын бөлшектер(Nu или Nu- деп белгіленеді).
Реакциялардың бағыты:
Орынбасу реакциясы: Бұл реакцияларды S деп белілейді (ағылшын тілінен англ.substitution). Орынбасу реакциясы орынбасушы реагенттің табиғатына қарай радикальді, электрофильді және нуклеофильді болып бөлінеді. Радикалды орныбасу Sr :
Электрофильді орынбасу SE:
Нуклеофильді орынбасу SN:
Қосылу реакциясы. Бұл реакцияларды А деп белгілейді (англ.addition). Қысқаша байланыстарға қосылу үш мүмкін механизм бойынша жүреді (С=С байланыстың мысалында ).
Радикальді қосылу А R:
Электрофильді қосылу АЕ:
Нуклеофильді қосылу АN :
Айырылу элиминирлеу реакциясы.
Бұл реакциялар Е деп белгіленеді (англ.elemination).Бұл реакциялар β-элиминерлеу тәріздес, яғни бөлінетін топтар көрші атом көміртегінен кетеді:
α β
Алмасу реакциялары. Бұл реакция кезінде бір атом келесі атомға өтеді (миграция), яғни бір – біреуімен алмасады.
Радикальді алмасу:
Нуклеофильді алмасу:
Достарыңызбен бөлісу: |