Материалы II студенческой межфакультетсткой конференции первокурсников по биоорганической химии
ПИПЕРИДИН Виноградов Богдан Александрович, 17 группа. Руководитель: Петюнина В. Н
жүктеу/скачать 3.18 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- ПИРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
- ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА. ИХ БИОЛОГИЧЕСКОЕ И МЕДИЦИНСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ
- Биологически активные производные индола.
ПИПЕРИДИНВиноградов Богдан Александрович, 17 группа. Руководитель: Петюнина В. Н.Пиперидин (пентаметиленимин) – гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен Эрстедом в 1819 году. Получение. В промышленности в основном гидрированием пиридина над дисульфидом молибдена или никелем при 200°C в качестве катализатора 
Из пиридина восстановлением натрием в абсолютном этаноле. Нагреванием пентаметилендиамина дигидрохлорида.
Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка). Свойства. Бесцветная жидкость, плавящаяся при температуре – 9 °C и кипящая при 106,17 °C растворима в ацетоне, бензоле и хлороформе. С водой, диэтиловым эфиром и этанолом смешивается. По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т.п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C5H10NCl. ПИРИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕСулейманова Навад Аджиахмед кызы, 17 группа. Руководитель: Петюнина В. Н.Пиридин С5H5N – шестичленный гетероцикл с одним атомом азота [1]. Это вещество вместе с целым рядом аналогичных ему соединений, вообще называемых пиридиновыми основаниями, было открыто в 1846 г. Томасом Андерсоном при исследовании костяного масла, получающегося сухой перегонкой необезжиренных костей. Это бесцветная жидкость с неприятным запахом; хорошо растворяется в воде и органических жидкостях; ядовит. Электронное строение молекулы пиридина сходно со строением бензола. Атомы углерода и азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. Все σ-связи C–C, C–H и C–N образованы гибридными орбиталями, углы между ними составляют примерно 120°. Поэтому цикл имеет плоское строение. Шесть электронов, находящихся на негибридных р-орбиталях, образуют π-электронную ароматическую систему. Из трех гибридных орбиталей атома азота две образуют σ-связи С–N, а третья содержит неподеленную пару электронов, которые не участвуют в π-электронной системе. Поэтому пиридин, подобно аминам, проявляет свойства основания. Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет. При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния. Наряду с основными свойствами пиридин проявляет свойства ароматического соединения. Однако его активность в реакциях электрофильного замещения ниже, чем у бензола. Это объясняется тем, что азот как более электроотрицательный элемент оттягивает электроны на себя и понижает плотность электронного облака в кольце, в особенности в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-положения). Как и бензол, пиридин может присоединять водород в присутствии катализатора с образованием насыщенного соединения пиперидина [2]. Пиридин получают пропусканием смеси ацетилена с циановодородом в молярном соотношении 2:1 через раскаленные трубки. К производным пиридина относится группа витаминов В6. Они содержатся в дрожжах, неочищенных зернах злаков, картофеле, овощах, мясе, рыбе, молоке, печени трески и крупного рогатого скота, яичном желтке. В эту группу входят три родственных соединения: пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, которые могут быть превращены друг в друга с помощью соответствующих реакций. Фармакопейным препаратом является пиридоксина гидрохлорид. Он играет значительную роль в обмене веществ, участвует в обмене белков и жиров. Предупреждает B6-витаминную недостаточность у беременных женщин и у детей раннего возраста. иридоксин принимает участие в процессах кроветворения, влияет на уровень холестерина в сыворотке крови и нормализует функции нервной системы [3]. Список литературы:
ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА. ИХ БИОЛОГИЧЕСКОЕ И МЕДИЦИНСКОЕ ЗНАЧЕНИЕМихайлова Екатерина Анатольевна, 17 группа. Руководитель: Петюнина В. Н.И  ндол – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные бензольный и пиррольный циклы.
Химические свойства индола аналогичны свойствам пиррола. Он практически не обладает основными свойствами, ацидофобен, является слабой NH-кислотой. Активно вступает в реакции электрофильного замещения, при этом заместитель вступает в положение 3 пиррольного кольца. [1] 
Биологически активные производные индола. Т |
риптофан – 
еротонин –
риптамин –