Триптофан – ɑ-амино-ß- (β'-индолил) пропионовая кислота – входит в состав полипептидов растительных и животных организмов; является незаменимой аминокислотой.
Молекулярная формула: C11H12N2O2.
Существует в двух оптически изомерных формах – L и D и рацемической DL-форме. Хорошо растворим в воде, ограниченно – в спирте, растворим в диэтиловом эфире. Триптофан используют клетки млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, для создания мышечных белков, белков антител иммунной системы, он участвует в синтезе мелатонина, является необходимым строительным материалом для организма, нормализует работу нервной системы и пищеварения, имеет антидепрессантное действие, повышает сопротивляемость стрессам, улучшает сон. Недостаточное количество триптофана вызывает ухудшение состояния кожи и волос, анемию, вызывает бессонницу.
Важным направлением в метаболизме триптофана является гидроксилирование, в результате чего получается 5-гидрокситриптофан, который далее подвергается декарбоксилированию с образованием 5-гидрокситриптамина (серотонина). В норме серотонин окисляется в (5-гидрокси-ß-индолил) уксусную кислоту и выводится с мочой.
Другой путь метаболизма триптофана – превращение его в ß-индолилуксусную кислоту – гетероауксин – либо путем окислительного дезаминирования через
ß-индолилпировиноградную кислоту с последующим декарбоксилированием (главный путь), либо через токсичный биогенный амин – триптамин.
Еще одно важное направление его метаболизма – окислительный распад по связи С-2 – С-3, приводящий к о-аминофенолу, о-аминобензойной кислоте и другим соединениям.
Особое значение эта аминокислота имеет в фармакологии, где она и ее производные применяются в качестве ингредиентов многих лекарственных препаратов. При таких заболеваниях, как рак, туберкулез и диабет триптофан способствует нормальному функционированию различных систем организма. Недостаток его ведет к развитию пеллагры, ухудшение состояния зубов, помутнение роговицы глаза, катаракты. Также триптофан участвует в исправлении ошибок процесса удвоения ДНК. Это свойство триптофана имеет первостепенное значение при беременности, и для предотвращения образования раковых клеток.
Список литературы:
-
Биоорганическая химия, Н. А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков: Учебник. – 2-е изд., перераб. и и доп. – М.: Медицина, 1991. – 528 с. [ст. 282-283].
-
http://www.mosmedserv.ru/lifestyles/triptofan.htm. Триптофан.
-
Гринштейн Дж., Виниц М. "Химия аминокислот и пептидов" Мир, 1968.
ТРИПТОФАН Зыонг Хуен Чанг, 29 группа. Руководитель: Наконечная С. А.
Триптофан – (β-индолиламинопропионовая кислота, Три, Трп, Trp, W) – ароматическая альфа-аминокислота. Кодируется только одним кодоном – UGG. Существует в двух оптически изомерных формах – L и D и в виде рацемата. L-триптофан является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Относится к ряду гидрофобных аминокислот, т. к. содержит ароматическое ядро индола.
Триптофан в природе синтезируется через антранилат. В процессе биосинтеза антранилата промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат. Четыре обратимые реакции составляют кратчайший путь преобразования антранилата в триптофан. В природе триптофан синтезируют микроорганизмы, растения и грибы. Триптофан является незаменимой аминокислотой и должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи. Наиболее богаты триптофаном продукты: сыр, творог, грибы, овёс, бананы, арахис, кунжут, кедровый орех. Триптофан в организме преобразуется в серотонин - соединение, которое вызывает умственное расслабление и создает ощущение эмоционального благополучия. Серотонин, в свою очередь, является предшественником мелатонина, регулирующего биологические часы.
Триптофан регулирует функцию эндокринной системы, которая предупреждает анемию, регулирует кровяное давление, отвечает на синтез гемоглобина. При таких заболеваниях, как рак, туберкулез и диабет триптофан способствует нормальному функционированию различных систем организма. Недостаток его ведет к развитию пеллагры, ухудшение состояния зубов, помутнение роговицы глаза, катаракты. Часто гиповитаминоз по витамину B3 сопряжён с недостатком триптофана.
Заболевания нарушения обмена триптофана: семейная гипертриптофанемия, болезнь Хартнапа, синдром Тада, синдром Прайса, индиканурия.
Список литературы:
1. Химический состав пищевых продуктов. Кн. 2: Справочные таблицы содержания аминокислот, жирных кислот, витаминов, макро- и микроэлементов, органических кислот и углеводов / Под ред. проф., д. техн. наук И. М. Скурихина и проф., д. мед. наук М. Н. Волгарева. – 2-е изд., перераб. и доп. – M.: Агропромиздат, 1987. – 360 с.
2. Бокуть С. Б., Герасимович Н. В., Милютин А. А. Молекулярная биология: молекулярные механизмы хранения, воспроизведения и реализации генетической информации / под ред. Мельник Л. С., Касьяновой Л. Д.. – Минск, 2005. – 463 с.
3. Д. П. Бойков, Т. И. Бондарчук, О. Л. Иванков – Клиническая биохимия. Учебник. Под ред. О.Я. Склярова. – К.: Медицина, 2006. – 432 с.
4. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. – Биологическая химия. – М.: Медицина, 1983. –752 с.
5.Петрик О.И., Валецкая Р.О. – Основы общей патологии. – Львов, 1996. – 228с.
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА
Никотиновая кислота и ее амид – никотинамид – две формы витамина РР. Никотинамид является составной частью ферментативных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме. Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – эффективный стимулятор центральной нервной системы [2].
амид никотиновой кислоты — никотинамид
Пиридоксин и пиридоксаль – различные формы витамина В6, предшественники кофермента пиридоксальфосфата, участвующего в процессах синтеза аминокислот из кетокислот путем трансаминирования [1].
Никотинамиадениндинуклеотид – кофермент, участвующий в процессах окисления и восстановления, связанных с переносом гидрид-аниона .
Пиридиновые алкалоиды. Ядро пиридина и пиперидина входит в состав многих алкалоидов – никотина и анабазина (алкалоиды, содержащиеся в листьях табака; чрезвычайно токсичны, используются как инсектициды), атропина (содержится в растениях семейства пасленовых; высокотоксичен; применяется в медицине как средство, вызывающие расширение зрачка), кокаина (содержится в листьях коки; стимулирует и возбуждает нервную систему, известен как одно из первых местноанестезирующих и наркотических средств) [3, 4].
Список литературы:
1. Беэр А. А., Рубцов И. А., Синтез витаминов. – М., 1956.
2. Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд. – М., 1973.
3. Машковский М. Д., Лекарственные средства, т. 1-2, 10 изд. – М., 1985.
4. Л. Н. Яхонтов, Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2 изд. – M., 1955.
Достарыңызбен бөлісу: |