Материалы II студенческой межфакультетсткой конференции первокурсников по биоорганической химии
жүктеу/скачать 3.18 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
- ПУРИН
V МЕДИЦИНСКИЙ ФАКУЛЬТЕТКофеинМукоко Андре, 33 группа. Руководители: Шаповал Л.Г., Савельева Е.В.Вещество было открыто и названо «кофеином» в 1819 году немецким химиком Фердинандом Рунге. В 1827 году Удри выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. Кофеин в чистом виде впервые был получен в 1828 году благодаря исследованиям Пеллетье и Каванту. В 1832 году его состав был установлен Велером, Пфаффом и Либихом. В 1838 году Иобст и Мульдер доказали тождественность теина и кофеина. Структура кофеина была выяснена к концу XIX-ого века Германом Эмилем Фишером, который также был первым человеком, искусственно синтезировавшим кофеин. В последствии стал лауреатом Нобелевской премией по химии 1902 года, которую получил частично благодаря этой работе. Химическое название кофеина — 1,3,7-триметил-ксантин. В щелочной среде (при pH>9) он превращается в кофеидин C7H12N4O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теофиллин и теобромин — в качестве стимуляторов сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств. Кофеин, как и другие пуриновые алкалоиды, даёт положительную мурексидную реакцию. При нагревании с реактивом Несслера кофеин образует красно-бурый осадок, в отличие от теобромина, дающего в таких условиях светло-коричневое окрашивание В малых дозах он оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. При длительном применении может вызывать слабую зависимость — теизм (заболевание). В больших дозах вызывает истощение, а в дозах 150—200 мг на килограмм массы тела (80—100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени) — смерть. Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут слегка улучшается настроение за счёт высвобождения дофамина, но через 3—6 часов действие кофеина проходит: появляется усталость, вялость, снижение трудоспособности. Из-за возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе. В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей. Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при повышенной возбудимости, бессоннице, выраженной гипертензии и атеросклерозе, при органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме. Прием кофеина ускоряет рост кист у больных поликистозом.
Кодирова Гулзода, 22 группа. Руководитель: Наконечная С.А.К гетероциклическим относятся соединения, содержащие циклы, в которых один или два (несколько) атомов являются элементами, отличными от углерода. Гетероциклические системы многообразны. Элементы, которые участвуют в образовании цикла, называют гетероатомами. В соответствии с количеством гетероатомов циклы разделяют на моно-, ди-, тригетероатомные кольца. Гетероциклы могут содержать три, четыре, пять и более атомов. Как и в случае карбоциклических соединений, наиболее устойчивы циклы с пятью и шестью атомами. Число возможных гетероциклических систем увеличивается из-за существования конденсированных ядер. Трех- и четырехчленные гетероциклы представляют собой напряженные системы, для них характерны реакции с раскрытием цикла. Особенности реакционной способности гетероароматических соединений определяются распределением электронной плотности в цикле, которая, в свою очередь, зависит от типов гетероатомов и их электроотрицательности. Так, для пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (пиррольный тип), ароматический секстет электронов распределяется по пяти атомам цикла так, что ведёт к высокой нуклеофильности этих соединений. Для них характерны реакции электрофильного замещения, они весьма легко протонируются по пиридиновому азоту, галогенируются и сульфируются в мягких условиях. Электрофильность гетероароматических соединений растёт при падении п-электронной плотности, то есть при увеличении числа гетероатомов и, при их равном числе, выше для шестичленных, по сравнению с пятичленными, гетероциклами. Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе и играют важное значение в химии природных соединений и биохимии. Функции, выполняемые этими соединениями весьма широки — от структурообразующих полимеров (производные целлюлозы и других циклических полисахаридов) до коферментов и алкалоидов. ПУРИННурметова Дияноза, 37 группа. Руководитель: Козуб С.Н.Пурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные пиримидиновый и имидазольный циклы. Пурин, подобно имидазолу, существует в виде двух таутомерных форм. Более стабильной является форма с атомом водородав положении 7. Пурин является амфотерным соединением и образует соли с сильными кислотами (по атому азота имидазольного цикла) и щелочными металлами (по NH-группе). При действии алкилирующих реагентов (метилиодид, диметилсульфат) дает 9-N-алкилпроизводные. Реакции замещения у атомов углерода ароматического кольца характерны только для замещенных пуринов. Биологически активные производные пурина. Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пурина. Аденин и гуанин - нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, в том числе нуклеотидных коферментов, нуклеиновых кислот. Для аденина известны две таутомерные формы, являющиеся результатом миграции протона между атомами азота имидазольного цикла. У гуанина, кроме того, существуют таутомерные гидрокси- и оксоформы. Стабильными таутомерными формами гуанина являются оксо-формы. Гидроксипурины – гипоксантин, ксантин, мочевая кислота – продукты метаболизма пуриновых оснований. Для них, как и для гуанина, характерны таутомерные превращения между гидрокси- и оксо-формами. Наиболее стабильными являются оксо-формы. Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой. Соли мочевой кислоты – ураты –откладываются в суставах при подагре, а также в виде почечных камней. Аденин и гуанин могут быть превращены соответственно в гипоксантин и ксантин дезаминированием под действием азотистой кислоты. Такие превращения пуриновых оснований в составе нуклеиновых кислот приводят кмутациям. Пуриновые алкалоиды – кофеин, теофиллин, теобромин – метилированные по азоту производные ксантина; содержатся в чае, кофе, какао-бобах. Кофеин – эффективное средство, возбуждающее центральную нервную систему и стимулирующее работу сердца. Теофиллин и теобромин менее эффективны, однако обладают сильными мочегонными свойствами.
жүктеу/скачать 3.18 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|