Материалы II студенческой межфакультетсткой конференции первокурсников по биоорганической химии
ПОРФИРИНЫ – ЭЛЕМЕНТЫ ВАЖНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
жүктеу/скачать 3.18 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА.
- ТРИПТОФАН
ПОРФИРИНЫ – ЭЛЕМЕНТЫ ВАЖНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙДзюба Виктория Сергеевна, 18 группа. Руководитель: Наконечная С. А.Порфирины – азотосодержащие пигменты, входят в состав небелковой части молекулы гемоглобина, хлорофилла, ряда ферментов. Относятся к высшим гетероциклам. Благодаря уникальному набору физических и химических свойств порфирины и их аналоги привлекают интерес исследователей в области химии, биологии, медицины, оптики и материаловедения. В 1880 году из гемоглобина был выделен пигмент крови гематопорфирин (от древнегреческих корней αίµα – «кровь» и πορφύρεος – пурпурный), а из хлорофилла – филлопорфирин (от греческого φύλλον – «лист») [1]. Польский биохимик Марцелл Ненцкий с учениками установил, что молекула порфирина состоит из четырёх пиррольных колец. В 1912 году немецкий химик Вильгельм Кюстер предложил структурную формулу для основного элемента строения порфиринов – порфина – в виде четырёх пиррольных колец, соединённых в цикл с помощью метиновых мостиков. Порфирины, входящие в состав гемоглобина, хлорофилла, цитохромов и прочих веществ, образованы порфином, в котором атомы водорода замещены на различные группы атомов. Порфириновое ядро обладает ароматическими свойствами, в циклической сопряжённой системе порфина 26 электронов (11 двойных связей и 2 неподелённых пары атомов азота), энергия сопряжения равна 727,5 кДж/моль. Порфирины образуют комплексы с катионами металлов [3]. В состав гемоглобина входит гем – порфириновый комплекс, включающий ион Fe2+, который координационно связан с атомами азота. За счёт этого иона происходит перенос молекулы кислорода, которая обратимо связывается с гемом. В порфириновом цикле хлорофилла включён катион магния, а в молекулу витамина В12 (цианкобаламина) – ион кобальта, в цитохроме, как и в гемоглобине, содержится катион железа. При биологическом окислении гемоглобина образуются окрашенные вещества, молекулы которых представляет собой линейную тетрапиррольную структуру. Наиболее важный среди них – оранжевый пигмент жёлчи билирубин. На основе порфиринов созданы катализаторы, сенсоры, лекарственные средства, органические полупроводники, жидкие кристаллы и материалы для нелинейной оптики. Гем, один из представителей порфиринов, является простетической группой гемоглобина, миоглобина, цитохрома c, цитохрома Р450 и др. [2]. Порфириновый скелет также лежит в основе структур растительных пигментов (хлорофилла, феофитина, феоборбида), вследствие чего порфирины можно широко использовать при исследовании и моделировании некоторых стадий фотосинтеза. Некоторые производные порфирина вызывают большой интерес с точки зрения терапии онкологических заболеваний. Так димегин, обладая высоким сродством к раковым клеткам, избирательно фотосенсибилизирует их. Список литературы: 1. Зернов Н. Г., Поляков В. Е. Железо внутри нас. «Химия и жизнь», 1975, № 6, С. 32-39. 2. Клещенко Е. Средство от рака: свет, хлорофилл и красная кровь. «Химия и жизнь», 1996, № 1 пилотный, С. 50-57. 3. Николаев Л.А. Теоретическая химия, М.: 1984, С. 235-240.
ИХ БИОЛОГИЧЕСКОЕ И МЕДИЦИНСКОЕ ЗНАЧЕНИЕСокольцов Андрей Олегович, 18 группа. Руководитель: Наконечная С. А. Соединения, содержащие пиррольные ядра, синтезируются в процессе жизнедеятельности животных и растений. Важное значение имеют относящиеся к α-аминокислотам гетероциклического ряда пролин и оксипролин. Они содержат в своей структуре пирролидиновое кольцо. Производные пиррола входят в состав полимеров, используемых в медицинской и фармацевтической промышленности (пиролидон-2, поливинилпирролидон). Низкомолекулярный ПВП, молекулярная масса полимера 12000-13000, образует коллоидные растворы в воде и применяется для изготовление кровезаменителя «Гемодез»; среднемолекулярный ПВП (35000-40000) используют в фармации как связывающие средство в производстве пилюль и таблеток. Сополимеризацией акриламида, винилпирролидона и этилакрилата получают биорастворимый полимер для глазных пленок, обеспечивающих продолжительное действие лекарственных веществ [1]. ТРИПТОФАНКозыренко О. Ю., 18 группа. Руководитель: Наконечная С. А.Триптофа́н – (2-амино-3-(1H-индол-3-ил)пропионовая кислота) – ароматическая альфа-аминокислота [1]. Обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов: легко окисляется в сильнокислой среде не устойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация триптофана с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количественного и качественного определения. При щелочном плавлении триптофана образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании – триптамин. Триптофан дает многочисленные цветные р-ции,например реакция Адамкевича-Гопкинса-Коля (Шульца-Распайля) на триптофан (реакция на индоловую группу). Триптофан реагирует в кислой среде с альдегидами, образуя окрашенные продукты конденсации. Реакция протекает за счет взаимодействия индольного кольца триптофана с альдегидом. Из глиоксиловой кислоты в присутствии серной кислоты образуется формальдегид.Растворы, содержащие триптофан, в присутствии глиоксиловой и серной кислот дают красно-фиолетовое окрашивание. L-Триптофан-кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав многих белков; наибольшее количество триптофана содержатся в фибриногене  глобулине крови. Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антраниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме – триптамин,гетероауксин, кинуренин. Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнеший нейромедиатор и гормон. В кишечнике из триптофана образуется скатол. L-Триптофан можно синтезировать из грамина и ацетамидомалонового.
Триптофан является биологическим прекурсором серотонина (из которого затем может синтезироваться мелатонин) и ниацина.Зачастую гиповитаминоз по витамину B3сопряжён с недостатком триптофана.Также триптофан является биохимическим предшественником индольных алкалоидов. К примеру, триптофан→триптамин→N,N-диметилтриптамин→псилоцин→псилоцибин. N,N-диметилтриптамин – алкалоид, сильнодействующее психоактивное вещество из класса триптаминов. DMT – психоделик, способный вызывать интенсивные энтеогенные переживания с мощными визуальными и слуховыми галлюцинациями, восприятие иного хода времени и способность испытывать переживания в отличных от привычной реальностях. Метаболит триптофана – 5-гидрокситриптофан (5-HTP) был предложен в качестве средства для лечения эпилепсии и депрессии, но клинические испытания не дали окончательных результатов. 5-HTP легко проникает через гематоэнцефалический барьер и, кроме того, быстро декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) [4]. В связи с преобразованием 5-HTP в серотонин в печени, есть значительный риск появления пороков сердца от влияния серотонина на сердце. Триптофан также принимает значительное участие в исправлении ошибок процесса удвоения ДНК. Вместе с лизином, они образуют трипептид лизин-триптофан-лизин, который исправляет ошибки, возникающие при удвоении ДНК. Эта характеристика триптофана имеет первостепенное значение при беременности и для предотвращения образования раковых клеток.При пополнении запасов триптофана мозгом лучше регулируется содержание соли в организме. Повышается порог болевой чувствительности. Кровяное давление нормализуется, что делает возможным полноценное функционирование всего организма: почек, мозга, печени, легких, пищеварительной системы и суставов.Однако врождённое отсутствие у человека, окисляющего Триптофан фермента – триптофан-пирролазы приводит к слабоумию. Нарушения обмена Триптофана у человека могут служить показателями ряда тяжёлых заболеваний, таких как туберкулёз, рак, и сахарный диабет [5].Триптофан впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина [2]. жүктеу/скачать 3.18 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|