ИНДОЛ Кузнецова Дарья Владимировна, 26 группа. Руководитель: Андреева С.В

ИНДОЛ

Кузнецова Дарья Владимировна, 26 группа. Руководитель: Андреева С.В.

Индол

Индол является родоначальником широкого класса природных соединений; растворим в горячей воде и органических растворителях; содержится в каменноугольной смоле, из которой его выделяют в виде солей щелочных металлов, а также в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина); наряду со скатолом (3-метилиндолом) индол найден в кишечнике человека и млекопитающих [2].

Индол представляет собой конденсированное гетероциклическое соединение, в состав которого входят бензольное и пиррольное ядра, имеющие общее сочленение. Индол ароматичен, подобно нафталину его обобществленная π-система содержит 10 электронов. Он практически не обладает основными свойствами, ацидофобен, в некоторых реакциях ведет себя как слабая NH-кислота, быстро темнеет на воздухе из-за окисления. Активно вступает в реакции электрофильного замещения [1].

Самой многочисленной группой алкалоидов являются производные индола, весьма разнообразные по химическому строению, распространению и фармакологическому действию. Многие из них наглядно демонстрируют верность утверждения, приписываемого основателю йатрохимии Парацельсу: «Одно и то же вещество одновременно может являться и лекарством, и ядом, все дело только в дозе». Этот принцип в полной мере применялся как в средние века, при решении вопросов престолонаследия, так и в современной медицине, где лекарственные препараты на основе этих алкалоидов зачастую спасают человеческие жизни. В первую очередь к производным индола относится триптофан и продукты его метаболических превращений.

Триптофан входит в состав полипептидов растительных и животных организмов. Важным направлением в метаболизме триптофана являеться гидроксилирование, в результате чего получаеться 5- гидрокситриптофан, который далее подвергается декарбоксилированию с образованием 5- гидрокситриптамина (серотонина). Серотонин играет заметную роль в процессах жизнедеятельности. Предполагается, [1] что серотонин является одним из нейромедиаторов головного мозга. Нарушение его нормального обмена в организме ведет к шизофрении. В норме серотонин окисляется в уксусную кислоту и выводится с мочой.

Из-за своей многочисленности и разнообразия строения индольные алкалоиды обладают большим набором фармакологических эффектов и широко используются в медицине. Некоторые растения синтезируют индольные алкалоиды, при введении в организм которых наблюдается резкое изменение психического и физического состояния человека. Основной группой эффектов является седативный и снотворный эффекты, присущие алкалоидам индола, встречающихся в пассифлоре инкарнатной, жидкий экстракт травы которой применяется как успокаивающее средство у больных с неврастеническими жалобами [2]. Антигипертензивный эффект выражен и у дигидрированных алкалоидов спорыньи, в то время как собственно алкалоиды, обладают тонизирующим действием на матку и применяются для стимуляции родов и остановки маточных кровотечений.

Примечательна биологическая активность алкалоидов катарантуса розового – Catharanthus roseus (L.) G.Don., которые представляют большой интерес для медицины в связи с противоопухолевым действием. Самыми активными из алкалоидов в этом отношении являются винкалейкобластин (препарат "Винбластин") и лейкокристин (препарат "Винкристин"). Они обладают противоопухолевой цитостатической активностью, блокируют митозы клеток на стадии метафазы, подавляют размножение опухолевых клеток и лимфоцитов, в меньшей мере влияют на эритропоэз [2]. У ряда племен центральной Америки в связи с развитием шаманства активно использовались растения, содержащие алкалоиды различных химических групп, но обладающие сходным антагонистическим влиянием на серотонинергические структуры мозга, вызывая тем самым яркие зрительные и слуховые галлюцинации. Сильнейшим полусинтетическим галлюциногеном является диэтиламид лизергиновой кислоты (LSD).

Необходимо отметить, что, несмотря на достаточно широкое применение индольных алкалоидов в современной терапевтической практике, все-таки их потенциальные возможности еще не раскрыты в полной мере. Изыскание новых лекарственных препаратов на основе лекарственного растительного сырья, содержащего индольные алкалоиды, а также создание новых препаратов с улучшенными фармакотерапевтическими показателями на основе уже имеющихся препаратов целесообразно для будущей научно-исследовательской работы.

Список литературы:

1.Бауков Ю.И., Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: Учебник. – 2-изд., - М.: Медицина, 1991. -528с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч: Учебное пособие / В.Г. Беликов – 4 изд. перераб. и доп. – М.: МЕДпрес-информ, 2008. – С.405-411с.

3.Генри Т.А. Химия растительных алкалоидов. Пер. с англ. М.: государственное научное техническое издательство химической литературы, 1956, 904 с.

ПИРИДИН

Андриенко Вита Игоревна, 27 группа. Руководитель: Грабовецкая Е. Р.

Пиридин C₅H₅N – простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН заменена на атом азота.

Строение. По электронному строению пиридин напоминает бензол. Все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp²-гибридизации. Шесть электронов, находящихся на негибридных орбиталях, образуют p-электронную ароматическую систему. Из трех гибридных орбиталей атома азота две вступают в образование σ-связей C-N, а третья содержит неподеленную пару электронов.

Получение: Пиридин получают пропусканием смесии ацетилена с циановодородом в молярном соотношении 2:1 через раскаленные трубки.

Основные свойства. Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет.

Ароматические свойства. Подобно бензолу, пиридин вступает в реакции электрофильного замещения, однакоего активность в этих реакциях ниже, чем бензола, из-за большой электроотрицательности атома азота. Пиридин нитруется при 300°С с низким выходом.Атом азота в реакциях электрофильного замещения ведет себя как заместитель 2-го рода,поэтому электрофильное замещение происходит в мета-положение.

В отличие от бензола, пиридин способен вступать в реакции нуклеофильного замещения, поскольку атом азота оттягивает на себя электронную плотность из ароматической системы, и орто-пара-положения по отношению к атому азота обеднены электронами. Так, пиридин может реагировать с амидом натрия, образуя смесь орто- и пара-аминопиридинов (реакция Чичибабина).

При гидрировании пиридина образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием, чем пиридин.

Применение: Пиридин применяется при денатурация спирта,изготовлении лекарств, красителей, а также как катализатор органического синтеза и растворитель.

Список литературы:

1. Д. А. Хардин Пиридин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: (82 т. и 4 доп.). – СПб., 1890-1907.

жүктеу/скачать 3.18 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: