Николай Иванович Лунин, изучавший роль различных веществ в питании установил, что белые мыши, получавшие цельное коровье молоко быстро росли и были здоровы

Глава 5. ВИТАМИНЫ

Ко второй половине 19 века считалось общепринятым, что если в пищу человека в определенных количествах входят белки, жиры, углеводы, минеральные соли и вода, то она полностью отвечает биологическим потребностям организма. Однако, практика не всегда подтверждала правильность укоренившихся представлений о биологической полноценности пищи.

Николай Иванович Лунин, изучавший роль различных веществ в питании установил, что белые мыши, получавшие цельное коровье молоко быстро росли и были здоровы. Такие же мыши, но получавшие пищу, состоящую из смеси очищенных компонентов молока (казеин, молочный жир, молочный сахар, минеральные соли) и воды отставали в росте, заболевали и погибали. На основании этих опытов он в 1880 г. пришел к выводу, что в молоке помимо белка, жира, молочного сахара и солей содержатся еще другие вещества, необходимые для питания. Эта публикация Н.И. Лунина не привлекла особого внимания.

Голландский врач К.Эйкман, работавший на о. Ява в 1897 г. опубликовал результаты исследований, в которых показал, что при кормлении цыплят белым полированным рисом, потребляемым местным населением, у них развивается заболевание нервной системы (полиневрит), напоминающее неврологическое заболевание “бери-бери” (“я не могу”) у людей. После регулярного добавления в корм цыплят рисовых отрубей или экстракта из них болезнь быстро проходит. На основании своих исследований К.Эйкман пришел к заключению, что рисовые отруби содержат какие-то неизвестные вещества, необходимые для питания и обмена.

Несколько лет спустя наблюдения Н.И.Лунина и К.Эйкмана были подтверждены и развиты Ф.Гопкинсом . Он кормил молодых лабораторных крыс и мышей искусственной смесью из различных пищевых веществ, наблюдая за их ростом, развитием и состоянием здоровья. При появлении малейших отклонений от нормы Ф.Гопкинс проводил химические анализы пищи. В дальнейшем, после появления отклонений от нормы в состоянии здоровья лабораторных животных, он начинал добавлять им в пищу немного свежего молока - эффект был поразительный, состояние здоровья животных резко улучшалось. Собрав достаточно данных, Ф.Гопкинс в марте 1911 г. на одном из собраний членов Английского биохимического общества выступил с теорией о “дополнительных” питательных веществах. Сообщение получило признание.

В декабре 1911 г. польский биохимик К.Функ, работавший в Лондоне, сообщил, что им из экстакта рисовых отрубей выделено кристаллическое вещество, предохраняющее от заболевания “бери-бери”. Это вещество представляло собой органическое соединение, содержащее аминогруппу. К.Функс назвал это вещество витамином (от лат. vita - жизнь), т.е. амином жизни. Этот термин затем стал применяться для обозначения всех жизненно важных, независимо от химической природы веществ, присутствующих в организме в следовых количествах и необходимых для выполнения нормальных клеточных функций.

За открытия витаминов Х.Эйкману и Ф.Гопкинсу в 1929 г. была присуждена Нобелевская премия. В области витаминов работали многие ученые, и некоторые из них в последующем были также удостоены Нобелевской премии.

Таким образом, в и т а м и н ы - это органические соединения различной химической природы, объединенные в одну группу по признаку необходимости для осуществления жизненно важных биохимических и физиологических процессов в живых организмах. Витамины необходимы для нормальной жизнедеятельности всех животных и растительных организмов. Роль витаминов состоит в том, что многие из них функционируют в качестве компонентов коферментов и простетических групп.

Организм человека и животных должен получать витамины из внешних источников, так как одни витамины он не синтезирует вообще, другие синтезирует в недостаточном количестве. Основным источником витаминов для человека и животных служат растения, в которых синтезируются или сами витамины , или их предшественники - провитамины. Человек получает витамины также из пищевых продуктов животного происхождения, в которых они накапливаются из растительной пищи в период жизни животного. Важную роль в питании человека играют пищевые продукты, обогащенные витаминами в процессе производства.

Суточная потребность человека в витаминах колеблется в пределах 100-200 мг. В отличие от них суточная потребность человека в основных питательных веществах (белки, жиры, углеводы) составляет около 600 г в пересчете на сухое вещество.

Название отдельного витамина в настоящее время производят по прописной букве латинского алфавита, по химической природе и по названию заболевания, развивающегося при отсутствии витамина в пище, с добавлением приставки “анти”. Например, витамин, предохраняющий от заболевания цингой, называют витамин С (аскорбиновая кислота, антискорбутный).

По растворимости витамины делят на водо- и жирорастворимые. Биохимические функции водорастворимых витаминов изучены довольно хорошо (см. отдельные витамины). Биохимические функции жирорастворимых витаминов пока еще не совсем понятны. Перечень витаминов, входящих в каждую из этих групп будет приведен ниже.

По химической классификации различают витамины алифатического, ациклического, ароматического и гетероциклического рядов.

При отсутствии или недостаточном количестве витаминов в пище человека и животных возникают нарушения обмена веществ, приводящие к тяжелым заболеваниям, а иногда и гибели организма. Болезни, связанные с отсутствием какого-либо витамина в пище называют а в и т а м и н о з ы; болезни, обусловленные недостаточным поступлением витаминов с пищей - г и п о в и т а м и н о з ы. Чрезмерное введение в организм некоторых витаминов может вызвать заболевание, называемое г и п е р в и т а м и н о з о м.

Ряду витаминов свойственна в и т а м е р и я - явление, при котором физиологическим действием, характерным для того или иного витамина, обладает не одно, а несколько сходных по химическому строению соединений. Такие соединения называют в и т а м е р а м и.

Рассмотрим строение и свойства наиболее важных витаминов.
5.1. Витамины, растворимые в жирах

5.1.1. Витамины группы А.

Это группа растворимых в жирах и многих органических растворителях (ацетоне, хлорофрме, бензоле и др.), но совершенно не-растворимых в воде соединений, включающих в свою структуру кольцо -ионона, связанное с цепью изопреноидного типа, оканчивающуюся спиртовой (альдегидной или карбоксильной) группой. Для витамина А характерно несколько витамеров, из которых наиболее распространенными

СН₃ СН₃ О



СН=СН С СН₃

-иононсчитают витамин А₁ (ретинол, аксерофтол, антиксерофтальмический витамин), выделенный из жира печени морских рыб и витамин А₂ (3,4-дегидроретинол), выделенный из жира печени пресноводных рыб. Витамин А₂ отличается от витаминаА₁ добавочной двойной связью между 3 и 4 углеродными атомами кольца -ионона. Витамин А₁-спирт (ретинол) имеет следующее строение:

Н₃С СН₃

СН₃

6 

5 1 СН=СН С =СНСН=СН

3 СН₃

Соответствующего строения альдегид называется ретиналем; соответствующего строения карбоновая кислота - ретиноевой кислотой.

Все эти формы витамина А оказывают характерное физиологическое действие на организм человека и животных и способны к цис-транс-изомеризации, особенно по связям 11 и 13. Витамин А чувствителен к воздействию света, нагреванию и разлагается при взаимодействии с кислородом воздуха.

Соединения группы витамина А обладают различной биологической активностью. Ретинол необходим для роста и дифференциации клеток эмбриона и развивающегося организма, роста, дифференциации и сохра-нения функций быстро растущих тканей (хрящ, костная ткань, эпителий ко-жи и слизистых оболочек и др.). Ретиналь играет важную роль в механизме зрения. Ретиноевая кислота стимулирует рост костей и мягких тканей, но не участвует в зрительном процессе и не обеспечивает развитие эмбриона.

Предполагается, что влияние витамина А на деление и дифференциа-цию клеток обусловлено его участием в синтезе нуклеиновых кислот, а на рост костной ткани - участием в синтезе гетерополисахарида хондроитинсульфата.

Более подробно выяснена роль витамина А в механизме зрения. Ретиналь (альдегид витамина А) в виде цис-изомера образует с белком о п с и н о м хромопротеин р о д о п с и н (зрительный пурпур) - основное светочувствительное вещество сетчатки (ретины) глаза. Соединение ретиналя с белком происходит в темноте. При действии света родопсин расщепляется на опсин и ретиналь, который одновременно переходит в транс-форму. С этими превращениями каким-то образом связана трансформация энергии световых лучей в зрительное возбуждение.

При недостатке витамина А у человека и животных происходит задержка роста (особенно в молодом возрасте), понижение стойкости к заболеваниям, специфические поражения кожи, слизистых оболочек и глаз. Наиболее ранним и специфическим признаком недостаточности этого витамина является куриная, или ночная слепота. Она выражается в потере способности различать предметы в сумерках; днем такие больные видят хорошо.

Избыточное употребление витамина А приводит к гипервитаминозу.

Витамин А содержится только в животных продуктах. Наиболее богаты этим витамином печень крупного рогатого скота и свиней , желток яиц, молоко, сметана, сливки, сливочное масло. Особенно много витамина А в жире печени морского окуня, трески, палтуса. В животных тканях витамин А присутствует как в виде свободного спирта, так и в виде эфиров пальмитиновой и других жирных кислот. Это один из немногих витаминов, который может накапливаться в животном организме в количествах, достаточных на несколько месяцев. Накопление этого витамина происходит в основном в виде ретинолпальмитата в особых клетках печени.

Источником витамина А для человека являются так же фрукты и овощи (плоды шиповника, абрикосы, апельсины, томаты, морковь, шпинат, тыква, салат и др.) в которых содержится не сам витамин А, а его провитамины, называемые к а р о т и н а м и. Каротины имеют желтовато-оранжевую окраску. Известны -, - и -каротины; из них в растениях преобладает -каротин, имеющий два -иононовых кольца:

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

 

2 6 7 15 15 7 2 6

3 5 3 5

4 СН₃ 4 СН₃

-каротин

- и -Каротины имеют по одному -иононовому кольцу.

В организме человека и животных при участии фермента -каротин-15,15-диоксигеназы (КФ 1.13.11.21) из -каротина образуются две молекулы ретиналя. Меньшая часть ретиналя окисляется до ретиноевой кислоты, которая поступает в кровь, а большая часть восстанавливается до ретинола. Последний этерифицируется пальмитиновой или другими высшими жирными кислотами и депонируется в печени. По мере необходимости ретинол в свободном виде поступает из печени в кровь и расходуется на нужды организма.

Взрослому человеку требуется в сутки от 1 до 2,5 мг витамина А или от 2 до 5 мг -каротина.

-Каротин широко используется в качестве красителя пищевых продуктов (жиров, маргарина, сливочного масла и др.) Получают его путем химического синтеза, а также из естественных источников - муки люцерны, моркови, некоторых сортов тыквы и др. Можно получать -каротин и ферментативным путем.
5.1.2. Витамины группы Д(кальциферолы, антирахитичный витамин).

Под этим названием объединяются несколько витамеров. Из них для человека и животных наиболее активными считаются витамин Д₂ (эргокальциферол) и витамин Д₃ (холекальциферол).

В природе для этих витаминов имеются провитамины. Провитамином Д₂ является э р г о с т е р о л, содержащийся в больших количествах в дрожжах и плесневых грибах. Провитамином Д₃ служит 7-д е г и д р о х о л е с т е р о л, содержащийся в составе липидов кожи человека и животных. Каждое из этих соединений содержит кольцо циклопентанпергидрофенантрена, боковую разветвленую алифатическую цепь при С₁₇ и группу ОН при С₃. При облучении 7-дегидрохолестерола и эргостерола УФ-светом (ультрафиолетовым светом) происходит размыкание связи между 9-м и 10-м атомами углерода структуры циклопентанпергидрофенантрена и они превращаются в соответствующий витамин:

18 СН₃

СН₃ R R

12 17 17

Н₃С 14 15

1 9 УФ-свет 9

2 10 8 10

3 5 7 3

НО 4 6 НО

  

20 25

СН₃ R₁ R₁

12 17

19 11 13 16 Н₂ С

1 9 УФ-свет 9

2 10 8 10

3 5 7 3

7-Дегидрохолестерол(провитамин D₃) Холекальциферол (витамин D₃)

СН₃ СН₃

 

20 25

Наиболее богатым источником витамина Д₃ для человека является жир печени рыб; сливочное масло, желток яиц, печень животных и птиц содержат этот витамин в небольших количествах. Богатым источником витамина Д₂ для человека, животных и птиц являются размельченные и облученные ультрафиолетовым светом дрожжи.

Недостаток витамина Д приводит к нарушению фосфорно-кальциевого обмена и процесса образования костей. В результате у детей развивается р а х и т ( у взрослых - о с т е о м а л я ц и я) - заболевание, проявляющееся в размягчении и деформации костей из-за недостатка в них солей кальция.

Витамин Д выполняет свои специфические функции в обмене кальция и фосфора не в виде кальцеферолов, а в форме образующихся из них при участии ферментов активных соединений, важнейшим из которых является 1,25 - дигидроксихолекальциферол(витамин Д₃ гидроксилированный по С₁ и С ₂₅). Гидроксилирование витамина Д₃ происходит в два этапа - сначала в печени образуется 25-гидроксихолекальциферол, затем в почках из него образуется 1,25 -дигидроксихолекальциферол. Последний переносится в другие органы и ткани, главным образом в тонкий кишечник и кости, где и регулирует обмен кальция и фосфора (всасывание в кишечнике и включение в матрикс костей).

Суточная потребность человека в витамине Д колеблется в пределах 10-25 мкг. При достаточном облучении кожи УФ-лучами организму человека и животных не требуются дополнительные источники витамина Д. Например, если лицо ребенка ежедневно в течение 30 мин будет находится под прямыми солнечными лучами, то этого достаточно чтобы обеспечить минимальную суточную потребность в витамине Д.

В дозах, существенно превышающих физиологические потребности, витамин Д вызывает гипервитаминоз, сопровождающийся отложением солей кальция в органах и тканях.

СН₃



5 4 СН₃ СН₃ СН₃

7 9 1 2 (СН₂)₃СН(СН₂)₃ СН(СН₂)₃ СНСН₃

Н₃С 8 О СН₃



СН₃ -Токоферол

Токоферолы - слабо-желтого цвета маслянистые жидкости, нерастворимые в воде, хорошо растворимые в жирах и растворителях жиров, устойчивы к нагреванию, но быстро разрушаются под воздействием УФ-лучей.

В природе токоферолы синтезируются только растениями. Важнейшими источниками витамина Е для человека являются растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое, кукурузное и др.), зародыши семян злаков и других растений, салат, капуста, ягоды шиповника; из животных продуктов - жир печени рыб, мясо, сливочное масло, желток яиц, молоко. Этот витамин откадывается во многих органах и тканях человека и животных в таких количествах, что запасов его хватает на несколько месяцев.

Недостаток витамина Е у животных приводит к нарушению половой функции, при этом у самцов происходят изменения в половых железах, приводящие к полной или частичной стерильности, а у самок нарушается развитие плода, что завершается его рассасыванием или абортом. К проявлениям недостаточности витамина Е у животных относятся также специфические поражения мышц, печени и спинного мозга. Изменения в организме человека при Е-авитаминозе изучены недостаточно; человек с пищей постоянно получает нужное количество этого витамина.

Конкретный механизм действия витамина Е на молекулярном уровне пока не установлен. Считают, что являясь одним из самых сильных природных антиоксидантов, он тормозит процессы перекисного окисления ненасыщенных жирных кислот в липидах мембран. Благодаря этому витамину обеспечивается стабильное функционированние клеточных мембран. Он защищает также чувствительный к действию кислорода витамин А,улучшая тем самым снабжение им организма.

Потребность человека в витамине Е точно не установлена, предполагают, что она должна составлять 20-30 мг в сутки.

В пищевой промышленности витамин Е используют как антиоксидант для стабилизации жиров и масел.
5.1.4. Витамины группы К (антигеморрагический витамин)

Это группа соединений, представляющих собой нафтохиноны с изопреновыми боковыми цепями разной длины. Среди них выделяют витамины группы К₁ (ф и л л о х и н о н ы), боковая цепь которых содержит одну двойную связь, и витамины группы К₂ (м е н а х и н о н ы) с периодически повторяющимися двойными связями в боковой цепи.

Важнейший представительгруппы витаминов группы К, обозначаемый как витамин К₁, имеет следующую формулу:

О



7 9 2 СН₃  

6 10 3 СН₂СН=ССН₂(СН₂СН₂СНСН₂)₃Н

5 4

О

Витамин К₁ (2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон)

Суточная потребность в витамине К для человека не установлена, поскольку он синтезируется микрорганизмами кишечника. Однако известно, что в случае его дефицита скорость свертывания крови после ежедневного введения 1-5 мг витамина К через некоторое время возращается к норме.

Биохимическая функция растворимых в воде витаминов в отличие от витаминов, растворимых в жирах, известна довольно хорошо. Многие из них функционируют в качестве компонентов тех или иных коферментов или простетических групп определенных ферментов.

NH₂

CH₂ + CH₃

N N
H₃C N S CH₂ CH₂ OH

Витамин В₁ обнаружен в растительных и животных организмах, причем в растениях и микроорганизмах его значительно больше и находится он в свободной форме. В животных организмах свободный тиамин присутствует в небольших количествах.

Биологически активной формой витамина В₁ в живых организмах является тиаминпирофосфат (ТПФ).

NH₂

CH₂ + CH₃

N N O O

H₃C N S CH₂ CH₂ OPOPOH

 

OH OH

ТПФ входит в состав пируватдекарбоксилазы, пируватдегидрогеназы, -кетоглутаратдегидрогеназы - ферментов, катализирующих декарбоксилирование соответствующих -кетокислот, образующихся при обмене углеводов. В составе фермента транскетолазы он участвует в переносе гликоальдегидного радикала (СН₂ОНС=О) от кетосахаров на альдосахара. ТПФ принимает участие в превращениях и некоторых других соединений, например, образование ацетона.

Источником витамина В₁ для человека являются пшеничные и рисовые отруби, зародыши злаков, хлеб из муки несортового помола, печень, почки, желтки яиц, молоко, сердце. Особенно богаты этим витамином дрожжи. При недостатке витамина В₁ наблюдается неврологическое заболевание “бери-бери”, проявляющееся истощением, мышечной слабостью, апатией, полиневритом. В крови накапливается пируват, в эритроцитах падает активность транскетолазы.

Суточная потребность в витамине В₁ взрослого человека составляет от 1,3 до 1,9 мг (0,6 мг тиамина на 1000 ккал суточного пищевого рациона).

Молекула рибофлавина состоит из 6,7-диметилизоаллоксазина (обозначаемого термином “флавин” - желтое красящее вещество) и присоединенного к нему в положении 9 пятиатомного спирта рибитола:

СН₂ СНОН СНОН СНОН СН₂ОН



N N

7 2

H₃C 5 10 4 NH

N 

O

Витамин В₂

В свободном виде витамин В₂ обнаружен в молоке, сетчатке глаза, моче. В составе флавинмононуклеотида (ФМН), флавинадениндинуклеотида (ФАД) он обнаружен в большинстве животных и растительных тканей, а также в клетках микроорганизмов.

Механизм действия витамина В₂ изучен. В составе ФМН или ФАД он выполняет функцию кофактора флавиновых (флавинзависимых) дегидрогеназ называемых также флавопротеинами (см. оксидоредуктазы). Эти дегидрогеназы участвуют в окислительно-восстановительных реакциях организма. Многие флавопротеины, наряду с витамином В₂, содержат прочно связанные ионы металлов (например, железа, молибдена, кобальта).

Растения и ряд микроорганизмов способны к синтезу рибофлавина; человек и животные получают его с пищей. Источником этого витамина для человека являются молоко и молочные продукты, печень, почки, сердце, мясо, рыба, яйца, дрожжи и овощи. Очень мало содержится рибофлавина в пшеничной и ржаной муке высших сортов.

При недостатке витамина В₂ у человека, наряду с характерными для большинства авитаминозов похудением, остановкой роста, выпадением волос, наблюдаются воспаления слизистой оболочки языка, губ, эпителия кожи и др., а также развивается общая мышечная и сердечная слабость, поражение роговицы. Суточная потребность взрослого человека в витамине В₂ составляет 2-4 мг.
5.2.3. Витамин В₃ (пантотеновая кислота, антидерматитный фактор).

В состав пантотеновой кислоты входят ,-дигидрокси-,-диметилмасляная кислота и -аланин (отмечен пунктиром), соединенные между собой пептидной связью:

СН₃

НОСН₂С  СНСОNНСН₂СН₂СООН

СН₃ ОН

Пантотеновая кислота (витамин В₃)

Пантотеновая кислота  светло-желтая вязкая жидкость, хорошо растворимая в воде, но нерастворимая в хлороформе и бензоле. В свободном виде она представляет собой нестабильное соединение и поэтому непригодна для практического использования; применяется главным образом в виде солей кальция и натрия.

Пантотеновая кислота широко распространена в природе (греч. пантотен - повсюду). Она синтезируется зелеными растениями и многими микроорганизмами: дрожжами, грибками, бактериями, в том числе кишечной микрофлорой млекопитающих. В животных тканях пантотеновая кислота не синтезируется; в организм животных она поступает с пищей.

Биологически активными формами пантотеновой кислоты являются синтезируемые в клетках живых организмов кофермент А (кофермент ацилирования) и ацилпереносящий белок. Кофермент А (сокр. НS-КоА) включает в себя аденозин - 3¹, 5¹ - дифосфат, фосфат, пантотеновую кислоту и -меркаптоэтиламин (цистамин, тиоэтиламин), отмеченный пунктиром:

NH₂

О О Н₃С ОН

N 5      

N Н₂С-О-Р-О-Р-О-СН₂ -С-СН-СО-NH-CH₂-CH₂-CO-NH-CH₂-CH₂-SH

  

Н H H Н

ОН ОР = О Кофермент А (НS-КоА)

ОН

Соединения, состоящие из пантотеновой кислоты и -меркаптоэтиламина, носит название пантотеина.

Кофермент А выполняет функции промежуточного переносчика ацильных групп во многих реакциях обмена веществ. Он принимает участие в окислительном декарбоксилировании -кетокислот, в цикле трикарбоновых кислот и глиоксилатном цикле, в синтезе и окислении жирных кислот (см. обмен углеводов и липидов) и в множестве других превращений. В животных тканях и клетках бактерий большая часть пантотеновой кислоты содержится в виде кофермента А.

Ацилпереносящий белок (сокр. НS-АПБ) состоит из полипептида с молекулярной массой около 9000 к остатку серина которого через фосфатную группу присоединена пантотеновая кислота, соединенная пептидной связью с - меркаптоэтиламином:

: O CH₃

  

серОРОСН₂ССНСОNHCH₂CH₂CONHCH₂CH₂SH

: OH H₃C OH

Ацилпереносящий белок (HS-АПБ)

В формуле знаком “ .. сер ..” обозначен полипептид.

Ацилпереносящий белок выполняет функцию переносчика ацильных групп при биосинтезе жирных кислот.

Богатым источником пантотеновой кислоты (преимущественно в виде кофермента А) для человека являются печень, почки, мышцы, желток яиц, дрожжи, зеленые части растений; в небольших количествах она содержится во всех пищевых продуктах. Недостаток пантотеновой кислоты у человека и животных вызывает потерю массы тела, замедление роста, поражения кожи, нарушения деятельности пищеварительного тракта и нервной системы.

Суточная потребность человека в пантотеновой кислоте составляет 10 мг. Витамин В₃ служит компонентом косметических препаратов.
5.2.4. Витамин В₅ (витамин РР, антипеллагрический витамин, ниацин, никотиновая кислота и никотинамид). По химическому строению никотиновая кислота является -пиридинкарбоновой кислотой, а никотинамид - амидом - пиридинкарбоновой кислоты:

COOH CONH₂

N N

Никотиновая кислота Никотинамид

Никотиновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество, слабокислого вкуса, умеренно растворимое в воде, а никотинамид - белое кристаллическое вещество, хорошо (1:1) растворимое в воде. Оба соединения в виде порошка и в водных растворах устойчивы к действию кислорода воздуха, света и повышенных температур.

Растения и большенство микроорганизмов синтезируют никотиновую кислоту. Интенсивный синтез ее в растениях начинается с прорастанием семян. В организме человека и животных некоторое количество никотиновой кислоты синтезируется из аминокислоты триптофана. Этот синтез протекает при участии витамина В₆.

Биохимическая роль никотиновой кислоты состоит в том, что в виде никотинамида она входит в состав коферментов - никотинамидадениндинуклеотида и никотинамидадениндинуклеотидфосфата - пиридиновых (пиридинзависимых) дегидрогеназ, или пиридинпротеинов (см. оксидоредуктазы). Эти дегидрогеназы участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, протекающих в процессе брожения, дыхания и фотосинтеза.

Никотиновая кислота и никотинамид широко распространены в растительных и животных объектах. Для человека источником витамина РР являются хлеб, крупы, картофель, морковь, мясо, рыба, печень, почки, сердце и другие продукты. Большое количество этого витамина содержится в рисовых и пшеничных отрубях и дрожжах. При недостатке витамина РР развивается болезненное состояние, называемое пеллагра (в переводе с итал. - жесткая, шершавая кожа). Наиболее характерными признаками этого заболевания являются поражения кожи (дерматиты), желудочно-кишечного тракта и психические расстройства (развивается слабоумие).

Суточная потребность взрослого человека в витамине РР составляет 15-25 мг.

По своей химической природе витамин В₆ является производным 2-метилпиридина; включает в себя три соединения, различающихся лишь функциональной группой в 4-ом положении, - п и р и д о к с и н , (пиридоксол), п и р и д о к с а л ь и п и р и д о к с а м и н :



4

2 6

N

Пиридоксин



HO CH₂OH

N

Пиридоксаль CH₂ NH₂

HO CH₂OH

H₃C

N

ПиридоксаминЧасто под термином “пиридоксин” понимают смесь всех трех соединений.

Витамин В₆ - белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и нерастворимое в эфире и хлороформе. Растворы витамина В₆ устойчивы к нагреванию и кислороду воздуха, но чувствительны к влиянию света.

Витамин В₆ широко распостранен в природе. Он синтезируется растениями и многими видами микрорганизмов, в том числе и микрофлорой кишечника человека и животных. Однако этот синтез недостаточен для полного обеспечения витамином организма человека.

Физиологическая роль витамина В₆ в обмене веществ изучена довольно хорошо. Установлено, что в виде пиридоксальфосфата и его аминной формы - пиридоксаминфосфата этот витамин играет важную роль в обмене аминокислот. В частности, пиродоксальфосфат является составной частью ферментов, катализирующих декарбоксилирование ряда аминокислот, а также ферментов, катализирующих переаминирование

CHO

О

 



H₃C ОН

Пиридоксальфосфат CH₂NH₂

О

 



H₃C ОН

Пиридоксаминфосфат

-аминокислот с -кетокислотами (см. ферменты класса лиаз и класса трансфераз). В процессе переаминирования аминогруппа от аминокислоты сначала переносится на связанный с ферментом пиридоксальфосфат, который превратившись в пиридоксаминфосфат, передает аминогруппу -кетокислоте и снова возвращается в исходную пиридоксальфосфатную форму, т.е. происходит взаимопревращение пиридоксальфосфата и пиридоксаминфосфата.

Установлена также коферментная роль пиридоксальфосфата и в других ферментативных реакциях превращения аминокислот (обратимое превращение L- и D-форм отдельных аминокислот, замещение -оксигруппы серина тиольной, тиометильной, индольной группами с образованием других аминокислот, расщепление треонина по С_- С_-связи с образованием глицина и ацетальдегида и др.). Предполагается участие пиридоксальфосфата в обмене липидов.

Источником витамина В₆ для человека являются хлеб, горох, фасоль, картофель, мясо, печень, почки, рыба, дрожжи и др. Недостаточность витамина В₆ сопровождается нарушением кроветворения, возникновение дерматитов (воспаление кожи) не поддающихся лечению никотиновой кислотой, остановкой роста.

Суточная потребность в витамине В₆ для человека точно не установлена. Считают, что взрослый человек должен получать в сутки около 2 мг витамина В₆ .

Наличие кобальта и большого числа аминных групп позволило назвать этот витамин кобаламином.

H₃C 4 N OH

5 3 OH OP=O

6 1 2 OH

Н₃ С 7 N 2 3 H

1 H H 4

H O CH₂OH

5

5,6-диметилбензимидазолрибонуклеотид

Цианкобаламин - темно-красный кристаллический порошок, растворимый в воде, но не растворимый в бензоле, эфире, хлороформе, ацетоне. На свету он теряет активность, но в темноте может храниться долго.

А В A B

CN

N N Co⁺

D C

R

Циклическая корриновая система с присоединен-

обозначено место замещающих групп.

Витамин В₁₂ синтезируется исключительно микроорганизмами, ни растения, ни ткани животных организмов этой способностью не обладают. Микроорганизмы синтезирующие этот витамин широко распостранены в природе, они найдены в пищеварительном тракте человека и животных, почве, прудовой воде и море. Синтез витамина В₁₂ микрорганизмами может осуществлятся только при достаточном количестве кобальта.

Механизм действия витамина В₁₂ связан с участием его коферментных форм (В₁₂ - коферменты или кобамидные коферменты) в ферментативных реакциях. Среди кобамидных коферментов выделены метилкобаламин (СN- группа замещена на СН₃-группу) и 5¹-дезоксиаденозилкобаламин (СN- группа замещена на 5¹-дезоксиаденозильную группу). Превращение витамина В₁₂ в кобамидные коферменты осуществляется в организме при участии специфических ферментов. Эти коферменты, соединяясь с различными апоферментами, образуют семейство кобамидных ферментов, катализирующих ряд реакций азотистого, углеводного, нуклеинового и липидного обмена. Например, метилкобаламин в качестве кофермента участвует в реакциях трансметилирования. К числу этих реакций относятся синтез метионина, образование метана, синтез ацетата из СО₂. 5-дезоксиаденозилкобаламин участвует в различных реакциях, в том числе в реакциях образования новой углерод-водродной

ОН ОН

Н Н

5ґСН₂ О N N



N N

ñâÿçè. Ñþäà îòíîñÿòñÿ ôåðìåíòàòèâíûå ðåàêöèè -âçàèìîïðåâðàùåíèÿ ãëóòàìèíîâîé è ìåòèëàñïàðàãèíîâîé êèñëîò, îáðàòèìîãî ïðåâðàùåíèÿ ñóêöèíèë-ÊîÀ è ìåòèëìàëîíèë-ÊîÀ, âîññòàíîâëåíèÿ ðèáîíóêëåèäîâ äî äåçîêñèðèáîíóêëåèäîâ è äð. Ðåàêöèÿ ïðåâðàùåíèÿ ñóêöèíèë-ÊîÀ â ìåòèëìàëîíèë-ÊîÀ èìååò âàæíîåзначение в пропионовокислом брожении.

Эта реакция происходит при участии фермента метилмалонил-КоА-мутазы (КФ 5.4.99.2) по уравнению:
НООС-СН₂-СН₂-СО~S-КоА НООС-СН-СО~SКоА

Сукцинил-КоА СН₃

Метилмалонил-КоА

Основными источниками витамина В₁₂ в питании человека являются мясо, говяжья печень, почки, рыба, молоко, яйца и сыры, изготовленные с участием пропионовокислых бактерий. Недостаток витамина В₁₂ приводит к развитию злокачественной анемии (малокровие) - тяжелого заболевания, при котором наблюдается дефицит гемоглобина и эритроцитов, серьезное нарушение деятельности нервной системы и резкое снижение кислотности желудочного сока. Это заболевание может развиваться как от недостатка витамина В₁₂ в пище, так и нарушения всасывания его в кишечнике вследствие нарушения секреции определенного гликопротеина в желудке. Этот гликопротеин, получивший название внутреннего фактора, необходим для всасывания витамина В₁₂. Конкретный механизм действия витамина В₁₂ на процесс кроветворения пока не выяснен. Суточная потребность в витамине В₁₂ для взрослого человека составляет 2,5-5 мкг.

5.2.7. Витамин Н (биотин, антисеборрейный витамин)

В основе строения биотина лежит тиофеновое кольцо, к которому присоединены остаток мочевины и остаток валериановой кислоты.

О

 

НN 1 3 NH

4 3

5 1 2

БиотинОн представляет собой белый кристал-лический порошок, трудно растворимый в воде (20 мг в 100 мл при 25⁰С), легче раство-римый в воде при нагревании и хорошо рас-творимый в слабых растворах щелочей; практически нерастворим в эфире, хлороформе и других органических растворителях.

Биотин устойчив к нагреванию при 100 ⁰С, действию воздуха и света. При действии УФ-света он постепенно разрушается.

Биотин широко распространен в природе. Он обнаружен во всех животных и растительных тканях и у микроорганизмов. При этом в овощах, фруктах, плодах, молоке, рисовых отрубях он присутствует преимущественно в свободной форме, а в тканях животных, семенах растений и дрожжах - преимущественно в связанной с белком форме. Биосинтез биотина осуществляют все зеленые растения, а также ряд микроорганизмов, в том числе населяющие пищеварительный тракт человека и животных.

Биохимическая функция биотина состоит в том, что он является кофактором ряда ферментов, катализирующих обратимые реакции карбоксилирования и транскарбоксилирования. В биотиновых ферментах (содержащих в качестве кофактора биотин) молекула биотина ковалентно присоединена к -NН₂-группе остатка лизина, находящегося в активном центре фермента.

О

 

НN 1 3 NH

4 3

5 1 2 (CH₂)₄ CONH(CH₂)₄ CH Полипептидная

Молекула биотина лизина

Этот биотиниллизиновый остаток, называемый б и о ц и т и н о м, может быть выделен из биотиновых ферментов после их кислотного или ферментативного гидролиза. Биотин, связанный с молекулой белка-фермента способен присоединять СО₂(НСО₃ ) по N-1¹-биотина с образованием СО₂-биотин-ферментного комплекса(“активированная угольная кислота”) и переносить ее на подходящий субстрат с освобождением биотин-ферментного комплекса.

В качестве примера реакций карбоксилирования можно привести реакции, катализируемые пируваткарбоксилазой и ацетил-КоА-карбоксилазой(см. ферменты класса лигаз); примером реакции транскарбоксилирования служит реакция, катализируемая ферментом метилмалонил-КоА-карбоксилтрансферазой.

СООН СН₃ СН₃ СООН

   

   



СООН

Реакции карбоксилирования и транскарбоксилирования, катализируемые биотиновыми ферментами, имеют важное значение в биосинтезе жирных кислот, аминокислот, углеводов, нуклеиновых кислот и др.

В питании человека важными источниками биотина являются печень, почки, мясо, дрожжи, желток яиц, молоко, шампиньоны и некоторые овощи. Для человека и животных имеет важное значение биотин, синтезируемый микрофлорой пищеварительного тракта. Недостаток биотина приводит к воспалению кожных покровов, выпадению волос, усиленному выделеию жира сальными железами кожи (себорреи). Недостаточность биотина может развиться при скармливании животным в больших количествах сырых яиц. Это объясняется тем, что в яичном белке содержится гликопротеин - а в и д и н, который очень прочно связывает биотин, что препятствует всасыванию этого витамина в кишечнике.

Суточная потребность взрослого человека в биотине составляет приблизительно 150-200 мкг.

ОН COOH

N 4 5 CH₂ NH CO  NHCH(CH₂)₂ COOH

3 6

2 1 8 7

Птероиновая кислота

Фолиевая (птероилглутаминовая) кислота

В тканях животных и растений фолиевая кислота находится не в форме соединения, содержащего один остаток глутаминовой кислоты, а обычно в виде производных, включающих от 3 до 7 остатков глутаминовой кислоты, присоединенных друг к другу в виде -глутамилпептида. Таким образом термин “фолиевая кислота” объединяет группу соединений, в основе которых лежит птероилглутаминовая кислота.

Птероилглутаминовая кислота представляет собой желтый мелкокристаллический порошок, плохо растворимый в воде, хорошо растворимый в разбавленных кислотах и щелочах, нерастворимый в эфире, ацетоне, хлороформе; разрушается при длительном освещении и при действии УФ-света.

Фолиевая кислота широко распостранена в природе, ее способны синтезировать низшие и высшие растения, а также большество микроорганизмов, в том числе и населяющие пищеварительный тракт человека и животных; в тканях млекопитающих и птиц фолиевая кислота не синтезируется.

Биохимическая роль фолиевой кислоты состоит в том, что ее восстановленная форма - 5,6,7,8-тетрагидрофоливая кислота (ТГФК) - является активным коферментом, выполняющим функцию промежуточного переносчика одноуглеродных групп во многих сложных ферментативных реакциях (обмен аминокислот, синтез пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов и др.). К одноуглеродным группам, переносимым при участии ТГФК, относятся метильнаяь (-СН₃), оксиметильная(-СН₂ОН), метиленовая(-СН₂-), метенильная (-СН=), формильная (-СНО) и формиминогруппа (-СН=NН).

Восстановление фолиевой кислоты до ТГФК происходит в два этапа путем последовательного, при участии ферментов, присоединения к остатку птерина в положении 5,6,7,8 двух атомов водорода. При этом на первом этапе образуется дигидрофолиевая кислота, которая на втором этапе восстанавливается до ТГФК.

ОН H COOH

 N 9 10 

N 5 CHCH₂ NH CO  NHCH(CH₂)₂ COOH

6

8 7 CH₂

 5,6,7,8-Тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК)

H

Богатым источником фолиевой кислоты для человека служат листовые овощи, цветная капуста, морковь, помидоры, дрожжи, печень, почки, желток яиц, сыр. Особенно много этого витамина в ягодах земляники. Многие микроорганизмы пищеварительного тракта человека и животных синтезируют фолиевую кислоту в количествах, достаточных для удовлетворения потребностей в этом витамине. Недостаток фолиевой кислоты проявляется нарушениями кроветворения, деятельности органов пищеварения, кожи и органов размножения.

5.2.9. Витамин С (аскорбиновая кислота, антискорбутный витамин). Этот витамин находится в животных и растительных тканях, как в виде L-аскорбиновой кислоты ( -лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты), так и в виде ее окисленной формы - L-дегидроаскорбиновой кислоты (-лактон 2,3-дикето-L-гулоновой кислоты).

ОН ОН О О

     

Н

Н 3 2

5

НОСН О НОСН О

СН₂ОН СН₂ОН

L-Аскорбиновая кислота L-дегидроаскорбиновая кислота

Оба соединения обладают физиологической активностью.

Аскорбиновая кислота представляет собой бесцветные кристаллы кислого вкуса, хорошо растворимые в воде и нерастворимые в эфире, хлороформе и других растворителях жиров. Кислый характер этого соединения обусловлен наличием двух енольных гидроксилов, способных к диссоциации с отщеплением ионов водорода (в основном за счет гидроксила в 3-ем положении). В сухом кристаллическом состоянии L-аскорбиновая кислота устойчива, но во влажном состоянии или в растворах, особенно в присутствии воздуха, света и следов меди или железа легко разрушается.

Аскорбиновая кислота - один из широко распостраненных витаминов. Она синтезируется растениями и большей частью видов животных, кроме человека, обезьян и морских свинок. Семена высших растений лишены аскорбиновой кислоты, но она появляется в них с первых дней прорастания. Микроорганизмы не содержат аскорбиновой кислоты и не нуждаются в ней. Биосинтез аскорбиновой кислоты осуществляется из D-глюкозы через ряд промежуточных продуктов.

Одним из важных свойств аскорбиновой кислоты является способность окисляться с образованием дегидроаскорбиновой кислоты, которая при восстановлении снова дает аскорбиновую кислоту. Окисление аскорбино вой кислоты до дегидроаскорбиновой кислоты происходит в растениях при участии фермента аскорбатоксидазы (см. класс оксидоредуктаз), а в животных тканях при помощи цитохромной системы. Дегидроаскорбиновая кислота является нестойким соединением и если не происходит ее быстрого восстановления, то она легко разрушается. Восстановление дегидроаскорбиновой кислоты в аскорбиновую кислоту происходит при участии фермента глутатиондегидрогеназы (КФ 1.8.5.1). Донором водорода для этой реакции служит восстановленный глутатион.

Участие ферментов в превращениях окисленной и восстановленной форм аскорбиновой кислоты позволяет предположить, что она может служить биологическим переносчиком водорода; однако значение ее в этом процессе еще не вполне ясно. Имеются предположения, что аскорбиновая кислота играет роль кофактора гидроксилирования пролина и лизина при синтезе белка соединительной ткани коллагена, играющего важную роль в построении опорных тканей и стенок кровеносных сосудов, и, возможно, в других реакциях гидроксилирования. Получены данные об участии аскорбиновой кислоты в предохранении от окислении SН-групп белков и ферментов. Эти действия аскорбиновой кислоты нельзя считать специфическими; они связаны с ее окислительно-восстановительными свойствами. Коферментная (активная) форма акскорбиновой кислоты пока неизвестна.

Источником витамина С для человека служат овощи, фрукты и ягоды. Много его содержат плоды шиповника, черная смородина, облепиха, рябина, хрен, красный перец, укроп, салат, зеленый лук, томаты. К важным повседневным источникам витамина С относятся картофель и капуста. Из непищевых источников богаты витамином С листья черной смородины, хвоя ели и сосны, экстракты из которых могут полностью удовлетворить потребность организма человека в этом витамине.

В некоторых растениях (различные виды капусты, редька, рапс, редиска) наряду со свободной аскорбиновой кислотой содержится ее связанная форма - а с к о р б и г е н - вещество, обладающее менее чем 5%-ной активностью витамина С. По своей структуре аскорбиген представляет собой индольное производное аскорбиновой кислоты.

В процессе хранения плодов и овощей, при варке, сушке и консерви- ровании их витамин С частично разрушается в результате окисления, ускоряемого следами железа или меди, и особенно сильно - окислительными ферментами. Эти ферменты интенсивно проявляют свое действие при очистке и измельчении овощей, при лежании их в нарезанном виде, а также при закладке для варки в холодную воду и при медленном повышении температуры до закипания. Для сохранения витамина С овощи нужно варить, опуская сразу в кипящую воду или на парэ. Перед сушкой нарезанные плоды и овощи подвергают бланшировке (быстрая обработка кипяшей водой или паром) или сульфитацией (обработка сернистым газом).

При недостотке витамина С у человека развивается цинга. Болезнь сопровождается появлением мелких кровоизлияний под кожу и в кожу, кровоточивостью десен, расшатыванием и выпадением зубов, структурными изменениями хрящей и костей.

Суточная потребность в витамине С для человека составляет 100-120мг.

Аскорбиновая кислота имеет большое значение как антиоксидант для сохранности пищевых продуктов. Ее используют для стабилизации внешнего вида картофеля, мяса и мясных изделий, а также для стабилизации пива, вина, фруктовых соков и для приготовления напитков. Кроме того, аскорбиновая кислота является хорошим хлебопекарным улучшителем. В небольших количествах (2-5 г на 100 кг муки) она заметно улучшает хлебопекарные качества пшеничной муки; хлеб получается более пышный, с лучшей пористостью и структурой мякиша.

В заключение приводим сводную таблицу необходимых для человека витаминов с указанием их коферментных форм и роли в ферментативных реакциях ( табл. 5.1).

Таблица 5.1

Обозначения и наименования витаминов и их роль в ферментативных реакциях

Буквенное обозначение и наименование витаминаКоферментная (или активная) формаТип катализируемой реакции или функция123

Витамины, растворимые в жирах А (ретинол)

D (кальциферол)

Е (токоферол)

К(филлохинон) Ретиналь

1,25-дегидрокси- холекальциферол

Не известна

Не известна Зрительный процесс

Регуляция обмена каль-ция и фосфора

Защита мембранных ли-пидов от окисления

Карбоксилирование в -положении остатков глутамата в белках

Витамины, растворимые в воде

В₁ (тиамин)

В₂ (рибофлавин)

1

В₃ (пантотеновая кис-лота)Тиаминпирофосфат

2

Кофермент АДекарбоксилирование -кетокислот

3

Перенос ацильных групп

НАД, НАДФ

Окислительно-восстано-вительная реакция

В₆ (пиридоксин)

Пиридоксальфосфат

Перенос аминогрупп, декарбоксилирование аминокислот

В₁₂ (кобаламин)

Метилкобаламин Дезоксиаденозил-кобаламин

Перенос метильных групп. Перенос связан-ного с углеродом атома водорода на соседний атом углерода.

Н (биотин)

БиоцитинПеренос СО₂ (реакции карбоксилирования и транскарбоксилирования

В₉, В_с (фолиевая кислота)

Тетрагидрофолиевая кислота

Перенос одноуглеродных групп(-СН₃, -СН₂О; -СН-; -СН; -СНО; -СНNН)

С (аскорбиновая кислота)

Не известна

Кофактор реакций гидроксилирования

5.3. Витаминоподобные вещества

В эту группу объединены разнообразные химические вещества, которые обладают витаминными свойствами, но отличаются от витаминов тем, что их дефицит у человека и животных не вызывает специфической недостаточности (признаков заболевания) и тем, что они не являются строго обязательными пищевыми факторами; отдельные из этих соеденений входят в структуру тканей.

Рассмотрим некоторые витаминоподобные вещества.

И н о з и т (гексаоксициклогексан) представляет собой кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и нерастворимое в органических растворителях. Среди ряда изомеров инозита физиологической активностью обладает лишь мезо-инозит (мио-инозит).

ОН ОН

6Н Н

НО Н

Мио-инозитНедостаток инозита в рационе крыс и мышей сопровождается остановкой роста и выпадением шерсти. Его витаминные свойства для других животных и человека окончательно не установлены.Инозит является важным фактором для роста культурных рас дрожжей. Инозит широко распространен в животных и растительных тканях. В животных тканях он присутствует главным образом в составе липида фосфатидилинозита. В растениях, соединяясь с шестью молекулами ортофосфорной кислоты, он образует инозитфосфорную кислоту, кальций-магневая соль которой носит название ф и т и н а. Особенно много фитина содержится в отрубях и в хлопчатниковом жмыхе, из которого его получают заводским путем. В медицине фитин используют как лекарственное вещество.

Пищевыми источниками инозита являются мясо, мозг, печень, молоко, хлеб из муки несортового помола, овощи, фрукты, грибы.

Инозит входит в состав питательных жидкостей для волос.

В и т а м и н Р (биофлавоноиды, витамин проницаемости, рутин, цитрин). Это группа биологически активных флавоноидов, являющихся производными хромана или флавана:

О О

О

Флавоноиды (особенно в сочетании с аскорбиновой кислотой) обладают способностью уменьшать проницаемость кровеностных капилляров. Кроме того, они обладают антиоксидантными свойствами и, в частности, предохраняют от окисления аскорбиновую кислоту и гормон адреналин. Биологическая активность флавоноидов носит фармакодинамический характер (действуют по типу лекарственных веществ) и поэтому их относят к витаминоподобным веществам.

ОН

О

ОС₁₂Н₂₁О₉ (дисахарид рутиноза)

 

О Р у т и н

Препараты флафоноидов - кристалличекие вещества желтого или оранжевого цвета, плохо растворимые в воде, но хорошо растворяются в уксусной кислоте, спирте и в разбавленных щелочных растворах. Применяются как капилляроукрепляющие средства, красители, пищевые антиоксиданты и дубильные вещества.

В и т а м и н U (S - метилметионин, противоязвенный фактор). По химической природе представляет собой метилированное производное аминокислоты метионина.

Н₃С —S—СН₂—СН₂—СН—СООН

| |

СН₃ NH₂

Витамин U содержится в овощах, особенно его много в капустном соке; разрушается при варке. Оказывает положительное действие при лечении язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. В организме человека не синтезируется.

Наряду с описанными к витаминоподобным веществам относят холин, убихинон (кофермент Q), а также кислоты: липоевую, пангамовую (витамин В₁₅), парааминобензойную, оротовую, линолиевую, линоленовую, арахидоновую (три последние кислоты в сочетании называют витамином F).
5.4. Антивитамины

К антивитаминам относят органические соединения, обладающие свойством подавлять биологическую активность витаминов.

По механизму действия антивитамины делят на две группы.

1. Вещества, выключающие витамины из процессов обмена путем их связывания или разрушения. Например, белок яиц авидин связывает биотин и препятствует его всасыванию в кишечнике. Это приводит к развитию признаков недостаточности витамина Н. Разрушение витаминов может происходить при каталитическом действии ферментов. Так, фермент аскорбатоксидаза окисляет аскорбиновую кислоту, тиаминаза I и тиминаза II вызывает распад тиамина.

2. Соединения, конкурирующие с витаминами в соответствующих биохимических реакциях. В эту группу входят вещества, близкие по строению к конкретному витамину (конкуренты витаминов).

Типичным примером подобных антивитаминов может служить стрептоцид и аналогичные ему сульфаниламиды, являющиеся конкурентами парааминобензойной кислоты.

НООС NH₂ SO₂ •NH₂ NH₂

Парааминобензойная кислота Стрептоцид

Парааминобейзойная кислота служит обязательным фактором роста некоторых микроорганизмов. При применении стрептоцид и его аналоги включаются в состав ферментов вместо параминобензойной кислоты. Это приводит к образованию неактивного ферментного комплекса и угнетению жизнедеятельности микроорганизмов.

К настоящему времени найдены структурные аналоги для никотиновой, пантотеновой и фолиевой кислот, рибофлавина, витаминов Е, К, С и т.д. Большинство антивитаминов - структурных аналогов витаминов применяется как лекарственные средства со строго направленным действием на определенные биохимические и физиологические процессы.