Програма підготовки учнів до Всеукраїнської олімпіади з базової дисципліни

Орієнтовна програма підготовки учнів
до Всеукраїнської олімпіади
з базової дисципліни «Хімія»

Цікаві новини - http://orgchem.by/stuff/ та http://orgchem.by/

Література для ознайомлення - http://nashol.com/knigi-po-himii/#po_avtoram_70

Білоруські олімпіади - http://zip.jimdo.com/%D0%B3%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%BC%D1%81%D1%8F-%D0%BA-%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D0%BC%D0%BF%D0%B8%D0%B0%D0%B4%D0%B5/

ЗАГАЛЬНА ТА НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ

8 Клас Програма теоретичного туру:

1. Фізичні й хімічні процеси. Класифікація речовин. Прості і складні речовини. Суміші. Способи розділення сумішей (седиментація, флотація, просіювання, екстракція, магнітна сепарація, декантація, центрифугування, дистиляція, фільтрування, сорбція, хроматографія). Вираження кількісного складу сумішей (с(х),(х),(х),w(х) та їх взаємозв'язок). Фізико – хімічні властивості речовин. Стандартні фізичні умови (273К) та стандартні термодинамічні умови (298К) (нормальні) при 101,325 кПа.

2. Закон Пруста (бертоліди, дальтоніди), закон еквівалентів І.Ріхтера для знаходження молярних мас.

3. Будова атома. Субатомні частинки. Ядерні реакції. Радіоактивність (типи - розпаду, правила Фаянса - Соді), нукліди. Дефект маси. Йони. Йонні реакції у розчинах. Окисники, відновники та написання окисно-відновних реакцій з електронним балансом. Алотропія Карбона, Оксигена, Сульфура, Фосфора. Електронна конфігурація атомів, кількість нейтронів, протонів, електронів, масове число.

4. Стехіометричні розрахунки. Розрахунки з використанням сталої Авогадро, кількості речовини. Масові частки елементів у сполуках. Визначення хімічної формули речовини за даними про його кількісний елементний склад (за значеннями w(х), m(х), (х)). Розрахунки за рівняннями хімічних реакцій. Розрахунки за рівняннями реакцій, якщо реагенти містять домішки, або надлишок реагенту, вихід продукту реакції, ступінь перетворення. Розрахунки за рівняннями паралельних реакцій. Розрахунки за рівняннями послідовних реакцій

5. Швидкість реакції, вплив на швидкість реакції різних чинників, каталіз в неорганічній та органічній (у т.ч. біохімія) хімії. Поняття про стан рівноваги та її характеристики, принцип Ле Шательє – Брауна.

6. Закон Гесса. Теплоти утворення та горіння речовин, наслідки із закону Гес­са; закон Лавуаз’є – Бертло. Екзотермічні та ендотермічні реакції.

7. Розрахунки за термохімічними рівняннями.

8. Розчини. Тверді розчини, стопи, інтерметаліди, амальгами. Способи вираження концентрації розчину(с(х),(х),(х),w(х) та їх взаємозв'язок). Змішування розчинів. Розчинність речовин.

9. Розчинення та сольватація. Тепловий ефект розчинення. Закон Генрі. Дисоціація солей кислот, основ у водних розчинах. Йонні реакції у розчинах.

10. Молярний об’єм ідеального газу. Газові закони (закон Авогадро, Гей – Люссака, Дальтона, Клапейрона – Менделєєва, газова константа, закон Шарля, зв'язок густини газів з малярною масою газу та газової суміші, відносна густина газів;(х), w(х), (х) та зв'язок цих величин з М(х) і для суміші газів), молярні об’єми твердих тіл. Гранично допустима концентрація (ГДК).

11. Основні класи неорганічних сполук та генетичний зв’язок між ними (наприклад, кристалогідрати, кислі, основні солі, змішані оксиди; особливості H2SO4, HNO3, HCl, HBr, HI, Cl2, NaCl, H2O2, KMnO4, KClO3, Al2O3, Al(OH)3, Cr+2, Cr+3, Mn+2, Mn+7, Ag+1, Fe+2, Fe+3, Co+2, Zn+2, Hg+1, Hg+2, Cu+1, Cu+2, Ni+2 , сіль Мора (NH4)2Fe(SO4)2∙6H2O, розклад карбонатів, нітратів; пероксиди, гідриди, нітриди, карбіди, амфотерність сполук). Основні поняття про комплексні сполуки. Тривіальна назва сполук.

12. Хімія елементів першого, другого та третього періодів. Хімія Гідрогену, Карбону, Нітрогену, Оксигену, лужних та лужноземельних металічних елементів (у т.ч. гідриди), галогенів, халькогенів, типових представників перехідних елементів.

13. Кислотно-основні властивості речовин, наприклад, СН4, NH3, H2O, H2S; розчинність металів у розчинах кислот, наприклад, HCl: Cr, Mn, Fe, Co, Zn, Ni; добування H2SO4, NH3, Cl2, в лабораторії; визначення понять кислота та основа з прикладами властивостей за Бренстендом – Лоурі, Ареніусом; ідентифікація йонів, наприклад, Ag+, Ba2+, Cl-, SO42-.

14. Гравіметрія. Якісний аналіз катіонів і аніонів у розчинах.

15. Колообіг елементів: Нітроген, Оксиген, Карбон та ін.

16. Перерахунки: мг – г – кг – т; мл (см3) – дм3 (л) – м3; с- хв. – год – доба – рік; стандартний вид числа.

17. Приклади практичних робіт: виділення речовин із суміші; комплексоутворення з солями арґентуму; титриметричне визначення складу розчину та визначення рН розчину; метод осаджування (метод Мора) з використанням поняття добутку розчинності; із поданих речовин синтезувати інші за певних умов; розрахунок масової частки металічного елемента у суміші, оцінка похибки, до прикладу, w(Na) в NaCl, CuSO4∙5H2O; розділення суміші, виділення солі та приготування з неї розчину певної концентрації; ідентифікація кристалогідратів, приготування з певного кристалогідрату розчину та проведення ідентифікаційних реакцій на катіон і аніон; приготування водного розчину соди і встановлення наявність домішок в розчині; експериментальне доведення Карбону, Купруму, Гідрогену в малахіті; ідентифікація металів за властивостями; пояснення пропису експерименту з розділення суміші, до прикладу, KCl, KI; хімічне обладнання та його призначення, до прикладу, лійка Бюхнера, пробірка Еппіндорфа, колба Ерленмеєра, в’юрка, холодильник Ліббіха, термометр Бекмана, рефрактометр Аббе тощо.

ЗАГАЛЬНА, НЕОРГАНІЧНА, ФІЗИЧНА ТА АНАЛІТИЧНА ХІМІЯ

9 Клас Програма теоретичного туру (у т.ч. вимоги до 8 Класу)

1. Періодичний закон і система хімічних елементів Д.І. Мендєлєєва. Залежність властивостей елементів від їх розташування в періодичній таблиці. Залежність властивостей елементів від електронної будови атомів. Атомні орбіталі. Правило Хунда, Паулі, Клєчковського.

2. Розміри атомів та йонів, радіус атома, йону. Енергії іонізації, спорідненість до елек­трону, електронегативність. Взаємодія світла з речовиною. Ізотопи, значення радіоактивності, число нуклонів. Розрахунок енергії зв’язку двохатомних молекул.

3. Хімічний зв'язок та механізми його утворення. Типи зв’язків та характеристики хімічних зв’язків. Дипольний момент, кратність зв’язку, визначення порядку зв’язку. Ізоелектронність.

4. Гібридизація. Просторова (геометрична) будова молекул та йонів (теорія Гілеспі - Сіджвіка), наприклад: CO2, SO2, SO3, BHal3, ClF3, NF3, SO3, XeO2, PH3, H2O, XeF4, BeH2, SiH4, SOCl2, SO2Cl2, CH4, PF5, SF6

5. Будова речовини у конденсованому стані (рідини, тверді речовини та суміші). ОВР. Йонно – електронний баланс. Йонні рівняння реакцій, процес розчинення речовин та утворення гідратів. Якісні реакції на йони.

6. Теорія електролітичної дисоціації. Теорія Арреніуса та його помилки, теорія кислот та основ Бренстенда – Лоурі.

7. Теорія кислот і основ Л’юїса, рН розбавлених розчинів, солей, багатоосновних кислот і багатокислотних гідроксидів. Буферні розчини. Добуток розчинності. Гідроліз, константа гідролізу та дисоціації, закон Оствальда. Взаємозв’язок рН з константою гідролізу, дисоціації речовин у воді.

8. Розрахунки добутку розчинності речовин у воді. Розрахунки на розчинність солей, кристалогідратів, газів та кристалізацію солей. Розчинення осаду, константа нестійкості комплексу. Розрахунки розчинності в присутності комплексоутворювача.

9. Теорія Вернера у т.ч. ЦА, ліганд, комплексоутворювач, сфери комплексу, дисоціація комплексних сполук. Комплексоутворення у розчинах. Розрахунки рівноваги у розчинах. Електроліз. Закони електролізу Фарадея.

10. Закон еквівалентів І.Ріхтера. Молярна маса еквівалентів. Розрахунки із застосуванням закону еквівалентних відношень. Вихід продукту реакції.

11. Хімія s, p, d – елементів: елементи 1- 4 періодів, IА, В та IIА, В груп. Хімія металів, корозія та захист від корозії. Хімія неметалів. Рівновага NO2 і N2O4, нітрати – окисники, нітрати(III) – відновники. Кислоти N3H, H2N2O2, реакція тіосульфату з йодом. Металічні та магнітні властивості. Інтергалогеніди, сполуки Дейтерію. Озоніди та гідриди металічних елементів.

12. Хімічна та металургійна промисловість. Промислові та лабораторні способи добування сірчаної (сульфатної), фосфорної, нітратної (нітратної) кислот, лугів, содових продуктів, металів, добрив, натрію, хлору, амоніаку.

13. Сполуки: В3+, Si+4, C+2, C+4 P+3, P+5, Sn+2, Sn+4, N+n, S-2,S+4, S+6, окисники: MnO4– і Cr2O72–; Ag(S2O3)23-, FeSCN2+, Cu(NH3)42+, Cl-1,+1,+3,+5,+7, Li3N, LiH та ін. Будова і властивості: CО, CO2, N2O, NO, NO2, N2O4, N2Н4, SO2, SO3, HNO2, H2SO3, HOCl, HClO3, HClO4, Cr6+, аміакати (амоніакати) Купруму і Мангана; XeO3, XeF6, XeF4, XeO44-, HIO, HIO2, HIO3, H5SO6.

14. Аналітична хімія (титрування, крива титрування, вибір індикаторів, вибір окисно – відновних індикаторів).

15. Теорія Пірсона про тверді і м’які кислоти.

16. Принципи функціонування хімічних виробництв. Масштабність виробництва. Екологічні проблеми хімічних виробництв.

17. Приклади практичних робіт: дослідження кінетики реакції І і ІІ порядків на прикладі H2O2 + 2S2O32- + 2H+ → S4O62- + 2H2O за нахилом графіка залежності для визначення k за значенням tgα; ідентифікація вмісту пробірок з неорганічними речовинами без додаткових реактивів; визначення маси речовини, яку від титрували; розрахунок вмісту натрій гідроген карбонату в питній соді шляхом титрування; вміст натрій карбонату в натрій гідроксиді (спосіб Уордера) титруванням за фенолфталеїном і метилоранжем соляною кислотою; визначення концентрації речовини за титриметричним методом; титриментричне визначення складу розчину, до прикладу, NH4OH, NH4Cl, і визначення рН розчину; методом Мора визначити концентрацію амоній хлориду, розрахувати рН розчину, пояснити розбіжність між теоретичними розрахунками рН; визначення магній хлориду та натрій хлориду у їх суміші за методом Фаянса та комплексометричне визначення катіонів; кінетика розкладу N2O5; комплексометричне титрування Fe3+, Pb2+, Zn2+, Mg2+.

Старша школа (у т.ч. вимоги до 8, 9 класу)

1. Основи термодинаміки. Термохімія. Система та її стани. Термодинамічні компоненти системи. Внутрішня енергія системи. Теплота та робота. Перший закон термодинаміки. Ізохорний та ізо­барний процеси, ентальпія, ентропія, енергія Гіббса. Зв’язок енергії Гіббса з константою рівноваги реакції. Критерії самодовільного перебігу процесів.

2. Оборотні (рівноважні) та необоротні (не рівноважні, спонтанні) процеси.

3. Діа – та парамагнетизм). Електронна і просторова будова та властивості координаційних сполук.

4. Класифікація, номенклатура, ізомерія, забарвлення й магнітні властивості комплексів. Магнітний момент μ = (n2+2n)0,5. Розщеплення d- рівня в теорії кристалічного поля. Ізомери комплексних сполук.

5. Термодинаміка фазових переходів. Рівняння Клапейрона – Клаузіуса. Фазові діаграми ста­ну (потрійна і критична точка; рівновага рідина – пар). Правило фаз Гіббса, умови рівноваги між фазами. Правило Дюлонга – Пті. Закони Рауля. Цикл Карно, цикл Брайтона – Джоуля.

6. Методи визначення молекулярних мас: кріоскопія, ебуліоскопія, осмометрія, ефузія.

7. Визначення теплоємностей, різниця між Cp і Cv (ідеальний газ), ентальпія – функція стану.

8. Розрахунки енергії активації. Теорія перехідного стану (ТПС).

9. Констан­та рівноваги та способи її ви­раження (рівноважні): через парціальні тис­ки (Кр), через молярні концентрації (Кс), через мольні частки (Кх). Стандартна константа рівноваги (К0). Роз­рахунки рівноважного складу.

10. Електрохімія. Гальванічні елементи, тер­модинамічні параметри хіміч­ної реакції, що відбувається в гальванічному елементі. Ряди Латімера для ОВР.

11. Класи­фікація електродів (І та ІІ роду, газові, окисно-відновні) та електрохімічних кіл (хімічні, концентраційні). За­лежність електрорушійної сили та потенціалів електродів від концентрації (активності) потенціаловизначаючих йонів, рівняння Нернста, зв’язок з енергією Гіббса. Хінгідриновий, каломельний електроди.

12. Основи хімічної кінетики. Механізм реакції, прості та складні реакції. Швидкість реакції, кінетичні криві, кінетичні рівняння. Лімітуюча стадія. По­рядок реакції та методи його визначення.

13. Константа швид­кості реакції, період напівперетворення. Молекулярність еле­ментарних реакцій та її зв’язок із порядком реакції. Інтегруван­ня кінетичних рівнянь для ре­акцій різних порядків.

14. Складні реакції. Паралельні реакції. Послідовні реакції. Обо­ротні реакції.

15. Ме­тод стаціонарного стану. Теорія зіткнень у хімічній кінетиці (ТЗ). Активні зіткнення.

16. Залеж­ність константи швидкості від температури, енергія активації (рівняння Арреніуса) та її розрахунок.

17. Емпіричне правило Вант – Гоффа. Каталіз (гомогенний й гетерогенний каталіз). Індуктори, інгібітори, інактивація ферментів. Фероїн – каталізатор.

18. Використання ферментативних реакцій у біотехнології. Основні біотехнологічні виробництва. Промислове використання іммобілізованих ферментів.

19. Основи аналітичної хімії. Гравіметрія (ваговий метод). Об’ємний(титрометричний) аналіз. Ідентифікація йонів, наприклад, Al3+, NO3-, NO2-, Bi3+, VO3-, ClO3- та ін.

20. Обчислення рН буферних розчинів. Йонна сила розчинів, коефіцієнт активності, рівняння Дебая – Хюккеля. Електрохімічні мето­ди аналізу: потенціометрія, кон­дуктометрія, кулонометрія. Оптичні методи аналізу. Принципи хроматографії органічних сполук. Типи носіїв у хроматографії. Тонкошарова хроматографія.

21. Високо- і низько- спинові комплекси; цис і транс – ізомери комплексних сполук.

22. Фізико-хімічні методи аналізу у т.ч. закон Брегга, елементарна комірка, координаційне число, кристалічна структура NaCl, CsCl, металів. Цикл Борна – Габера і рівняння Капустинського для розрахунку енергії кристалічної ґратки, визначення константи Авогадро за результатами аналізу, діаграми електронної густини.

23. Приклади практичних робіт: ідентифікація органічних сполук, катіонів і аніонів; синтез йодоформу, кольорова реакція на галогени, виявлення домішок хлороводню в йодоформі; розділення суміші двох неорганічних речовин; визначення кислотності молока; пояснення прописів синтезу, до прикладу, мідного купоросу; пояснення процедур визначення домішок у кристалогідраті, до прикладу, залізний купорос; пояснення визначення складу невідомого кристалогідрату; пояснення процесів при титруванні, побудова графіку, визначення точки еквівалентності; визначення кінетики окиснення I- йонами Fe3+ (порядок реакції та константу швидкості); дослідження електролізу водного розчину калій йодиду з інертними електродами; потенціометричне титрування оцтової кислоти натрій гідроксидом;визначення рН в розчині лугу та пояснення розбіжності до теоретично розрахованого рН; визначення концентрації сахарози рефрактометром, побудова графіка; ідентифікація неорганічних і органічних речовин; визначення міді в латуні титруванням S2O32-, розрахунок похибки; синтез β – нафтолоранжу з поясненням механізму азосполучення; визначення якісного складу парафіну; синтез купрум(ІІ) ацетилацетонату; кінетичний аналіз гідролізу аспірину; визначення Fe2+, Fe3+ візуальною калориметрією за допомогою 2,2’- біпіриділом.

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

1. Будова органічних сполук. Основні типи зв'язків в органічних сполуках; s- та p-зв'язки. Взаємодія валентних електронів (кон'югація). Полярність зв'язків. Індуктивний та мезомерний взаємний вплив атомів та груп атомів у молекулах органічних сполук.

2. Ізомерія. Типи ізомерії органічних сполук. Поняття про конфігурацію та конформацію.

3. Хіральність. Типи хіральності органічних сполук. Енантіомери й діастеріомери. Поняття про оптичну активність органічних сполук. Діастерео – і енантіоселективність. Проекції Н’юмена.

4. Номенклатура органічних сполук, у тому числі цис-(Z), транс-(E) та оптичних ізомерів (R,S-номенклатура) Кана – Інгольда - Прелога.

5. Вуглеводні. Насичені вуглеводні (алкани). Гомологічний ряд та ізомерія алканів. Властивості алканів. Поняття про вільні радикали. Добування та застосування алканів. Реакція Дюма, Кольбе, Вюрца. Розрахунок теплоти утворення за інкрементами Бенсона – Басса.

6. Циклоалкани. Стереохімія циклоалканів С3-С7 (напруження циклів за Баєром, Пітцером, Прелогом).

7. Поліциклічні насичені вуглеводні – декалін і адамантан, їх стереохімія та хімічні властивості.

8. Ненасичені вуглеводні. Етилен та його гомологи (алкени). Фізичні та хімічні властивості, електронна будова етиленових вуглеводнів.

9. Утворення та стійкість карбкатіонів. Радикали і бірадикали; діазометан, метилен.

10. Дієнові вуглеводні та полієни. Бутадієн, ізопрен, аллен. Взаємодія електронів p-зв'язків у дієнах (кон'югація), зміщення електронної густини в кон’югованих системах атомів, вплив на хімічні властивості дієнів. 1,2- та 1,4-приєднання електрофілів.

11. Ацетилен та його гомологи (алкіни). Електронна будова і хімічні властивості алкінів. Ароматичні вуглеводні (арени). Бензен та його гомологи.

12. Поняття ароматичності та антиароматичності за Хюккелем. Небензоїдні ароматичні системи. Ізомери бензену.

13. Номенклатура ароматичних вуглеводнів. Хімічні властивості аренів. Заміщення (нітрування, галогенування, реакції Фріделя – Крафтса; вплив замісника на реакційну здатність і напрямок заміщення). Добування та застосування ароматичних вуглеводнів.

14. Взаємоперетворення насичених, ненасичених та ароматичних вуглеводнів.

15. Ідентифікація функціональних груп (якісний аналіз): реактив Лукаса, йодоформна реакція, ідентифікація амінів, вуглеводнів, карбонільних та карбоксильних сполук та ін.

16. Приклади практичних робіт: синтез стрептоциду, азосполук (метилоранжу), кінетика процесу окиснення I- йонів йонами Fe3+, визначення аскорбінової кислоти шляхом окиснення IO3-, протеоліз малеїнової кислоти; приготування буферних розчинів; дослідження властивостей комплексних сполук Хрому, Купруму; кінетика SN реакцій; визначення ортофосфатної кислоти в Coca – Cola; синтез ацетофенону; синтез і аналіз солей Нікелю; добування NaH2PO4∙2H2O; спектроскопічне визначення рКа; гальванічні елементи; кінетика йодування ацетону; визначення чистоти ацетилсаліцилової кислоти; визначення комплексометричним титруванням нікелю в сплаві з міддю, заліза в сплаві з хромом і цинком; титриметричне визначення свинцю і срібла в сплаві; дослідження кінетики автокаталітичної реакції окиснення щавлевої кислоти перманганат – іоном; ідентифікація полімерів, до прикладу, три етиленгліколь, поліетиленоксид, натрій поліметакрилат, полі – 4 – стиренсульфонат натрію, полі (диалілдиметиламонію) хлорид.

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ТА БІОХІМІЯ

Старша школа

1. Галогенопохідні вуглеводнів. Будова галогенопохідних вуглеводнів; полярність зв’язку Карбон – галоген. Добування, хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів.

2. Нуклеофільне заміщення при sp3-гібридизованому атомі Карбону. Застосування галогенопохідних вуглеводнів у побуті та в органічних синтезах.

3. Добування та застосування металоорганічних сполук. Галогенопохідні як забруднювачі навколишнього середовища.

4. Встановлення будови речовини за даними ІЧ-, ПМР-, мас - спектрів.

5. Спирти та феноли. Гомологічний ряд і номенклатура спиртів. Водневі зв’язки. Синтез, хімічні властивості й застосування спиртів.

6. Багатоатомні спирти. Етери, їх добування.

7. Феноли. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу і пов’язані з цим його хімічні властивості. Кислотність фенолів. Добування фенолів. Поширення в природі спиртів та фенолів.

8. Іменні реакції: Коновалова, Віттіга, Дільса – Альдера, Лєбедєва, Фріделя – Крафтса, Кучерова, Вюрца, Дюма, Ульмана, Прилежаєва, циклопропанування за Саймонсом – Смітом, Бородіна – Хунсдіккера, реакція метатезіса за Граббсом, перегрупування за Айрлендом – Кляйзеном і Джонсоном - Кляйзеном.

9. Альдегіди та кетони. Поширеність альдегідів та кетонів у природі. Номенклатура альдегідів та кетонів, будова їх молекул. Хімічні властивості альдегідів та кетонів (з реактивом Грин’яра, гідразином та його похідних, амінами, альдольна конденсація, гідрогенсульфатом(IV), ціанідом, реакція Канніцарро, окиснення та відновлення; кето – енольна таутомерія; утворення ацеталів і кеталів). Синтез і застосування альдегідів і кетонів.

10. Карбонові кислоти та їх похідні. Мурашина, оцтова, стеаринова, бензойна, щавлева, янтарна та лимонна кислоти. Синтез (естерів, кислот, амідів, нітрилів, галогенангідридів, ангідридів, кетенів, окси і оксікислот та ін.) і застосування карбонових кислот. Аспірин. Номенклатура карбонових кислот, будова їх молекул; карбоксильна група. Хімічні властивості карбонових кислот. Солі карбонових кислот.

11. Похідні карбонових кислот: ангідриди, хлорангідриди, естери та аміди, їх добування і хімічні властивості. Оптичні ізомери кислот.

12. Поняття про поверхнево активні речовини. Міцели. Мила та мийні засоби.

13. Нітрогеновмісні органічні сполуки. Аміни, поширеність у природі, номенклатура. Будова молекул амінів. Метиламін, триетиламін та анілін. Хімічні властивості амінів: реакції з кислотами (зіставлення з аміаком) та ангідридами кислот, галогеналканами, діазотування (ароматичних і аліфатичних) амінів, основність, реакція Гофмана. Четвертинні амонійні солі. Синтез та застосування амінів.

14. Нітроалкани та нітроарени, їх хімічні властивості та застосування.

15. Оксими, гідразони, нітрили, гідроксамові кислоти, азиди та гідразиди.

16. Сульфуровмісні органічні сполуки. Тіоли й меркаптани, їх хімічні властивості й добування. Алкіл- і арилсульфокислоти та їх естери. Хімічні властивості й добування.

17. Гетероциклічні сполуки. Поширеність гетероциклічних сполук у природі, їх застосування. Ароматичні п’яти- та шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Їх синтез та хімічні властивості. Порівняння їх електронної будови і хімічних властивостей з бензеном.

18. Макроцикли: порфірини, краун - етери, криптанди, карцеранди, каліксарени, катенани, ротоксани тощо. Принципи темплатного синтезу.

19. Синтетичні та природні барвники, їх основні Класи та застосування. Індиго, метилоранж, флуоресцеїн, флавоноли й халкони. Ціанінові барвники. Принципи залежності кольору органічної сполуки від її будови.

20. Механізми органічних реакцій. Реакції заміщення. Нуклеофільне заміщення при насиченому атомі карбону. Механізми AdE, AdR, SR, SN1 та SN2, SE Механізми нуклеофiльного заміщення в ароматичних сполуках. Перекисний ефект Хараша. Алільне заміщення за Львовим – Кондаковим.

21. Електрофiльне заміщення в ароматичних сполуках.

22. Механізми реакцій приєднання. Електрофiльне при­єднання до кратного зв’язку. Електрофiльне приєднання до супряжених дiєнiв. Механізм нуклео­фiль­ного приєднання до кратного зв’язку. Цiанетилювання. Реакція Міхаеля. Реакції по карбонільній групі. Приклади приєднання до карбонільної групи спиртів, тіолів, цiановодню, HSO3-­, гiдрид-iону. Реакція Меєрвейна-Понндорфа. Реакція Каннiцарро. Ацилоїнова конденсацiя. Приклади реакцій приєднання-вiдщеплення. Реакцiї з похiдними амiаку.

23. Гiдролiз естерів. Приєднання нуклеофiлiв із вуглецевим центром. Взаємодія з металоорганічними сполуками. Приєднання ацетилiд-iонiв. Альдольна конденсацiя. Приєднання нiтроалканiв. Реакцiя Перкiна. Реакцiя Кневенагеля та Штоббе. Естерна конденсацiя Клайзена. Бензоїнова конденсацiя. Бензилове перегрупування.

24. Реакцiя Вiттiга. Перегруповка Бекмана (оксим - амідна).

25. Стереоселективнiсть реакцiй приєднання до карбонiльної групи. Реакцiї елiмiнацiї та їх механiзми.

26. Стереохiмiя процесів елiмiнацiї (елімінування). Правила Зайцева та Гофмана в E1, E2 механізмах.

27. Стабiльнiсть, структура й перегрупування карбокатiонiв. Секстетнi перегрупування. Реакцiї карбанiонiв. Таутомернi перетворення. Реакцiї приєднання та елiмiнацiї: карбоксилювання i декарбоксилювання. Приклади реакцiй замiщення: дейтеро-водневий обмiн, реакцiя Раймера -Тiмана. Реакцiї окиснення.

28. Радикали та їх реакції. Методи утворення вільних радикалів. Просторова будова й стабільність радикалів. Приклади реакцій. Реакції, що контролюються симетрією.

29. Реакції циклоприєднання. Реакцiя Дiльса – Альдера. Реакцiї 1,3-бiполярного приєднання. Сигматропнi перегрупування.

30. Основні Класи природних органічних сполук. Амінокислоти, пептиди, білки, склад їх молекул. Структура 20-ти природних амінокислот. Поширеність у природі.

31. Хроматографія та електрофорез амінокислот.

32. Взаємозв’язок будови молекул із фізичними властивостями. Хімічні властивості амінокислот.

33. Синтез L-амінокислот та пептидів. Аналіз амінокислотної послідовності в пептидах.

34. Структурні рівні організації білкових молекул. Денатурація і ренатурація білків.

35. Методи виділення білків. Метаболізм білків. Чотири шляхи перетворення амінокислот у живих організмах.

36. Практичне застосування амінокислот, пептидів та білків. Аспартам. Желатин.

37. Ферменти, їх склад і механізм дії. Кінетика ферментативних реакцій. Роль АТФ у механізмах дії ферментів.

38. Ізоелектрична точка білку; деталі спіралі амінокислот, загальний метаболізм білків, протеоліз, декарбоксилювання амінокислот, чотири шляхи катаболізму амінокислот, цикл сечовини (карбаміду)(тільки результати)

39. Вуглеводи. Поширеність у природі та застосування. Хімічні властивості. Основні принципи процесу фотосинтезу вуглеводів, стадії: темнова та світлова. Окиснення.

40. Шляхи перетворення вуглеводів в організмі до молочної кислоти та етанолу. АТФ-баланс. Моносахариди, олігосахариди, полісахариди. a-D- i b-D-глюкопіранози. Фруктоза. Три типи проекцій моносахаридів: Фішера, Хеуорса і сучасний тип. Дисахариди: мальтоза, целобіоза, лактоза й сахароза, склад їх молекул. Крохмаль і целюлоза.

41. Озазони, метаболізм крохмалю до ацетил – КоА, детальний цикл Кальвіна, Кребса і цикли дихання.

42. Нуклеїнові кислоти. ДНК, РНК та їх складові. Рибоза та дезоксирибоза. Піримідинові та пуринові основи. Комплементарність основ і будова молекули ДНК. Будова й склад хромосоми. Реплікація ДНК, транскрипція генів, механізм синтезу білка. Мутації генів. Генна інженерія. Різниця між м і т – РНК, ідентифікація ДНК, РНК.

43. Правила Чаргаффа, різниця між рибозою та дезоксирибозою, ДНК – лігаза, синтез РНК (транскрипція без деталей), зворотна транскриптаза, стрті стоп кодони, стадії трансляції

44. Жири та ліпіди. Жирні кислоти: назви IUPAC від С4 до С18, тривіальні назви. Тригліцериди, фосфоліпіди, гліколіпіди. Гліцеро- та сфінголіпіди. Хімічний синтез і біосинтез ліпідів. Метаболізм ліпідів. Ліпосоми й ліпопротеїни. Будова клітинної мембрани. Транспорт речовин через мембрану.

45. Загальний метаболізм жирів, окиснення жирних кислот (формули і АТФ баланс). Жирні кислоти і анаболізм жирів.

46. Вітаміни А-Е, Р та їх роль у життєдіяльності організмів. Стероїди: статеві гормони, жовчні кислоти, преднізолон. Терпени: камфора, ментол, валідол. Складові парфум. Антибіотики: пеніциліни, тетрацикліни. Алкалоїди груп хініну, кофеїну та нікотину. Їх практичне використання. Простагландини і їх практичне значення. Інсектициди та гербіциди. Репеленти й аттрактанти. Регулятори росту рослин.

47. Високомолекулярні сполуки (полімери). Поняття мономера та полімеру. Елементарна ланка полімеру. Природні та штучні полімери. Полімеризація і поліконденсація – основні методи добування полімерів. Регулярні та нерегулярні полімери. Типові представники полімерів різних класів (ПС, ПЕ, ПВА, ПП, поліуретани, поліаміди, силікони, ФФС, ПММК, каучуки, гума та ін.. – будова, властивості і застосування). Синтетичні волокна. Синтетичні, природні та штучні полімери. Проблеми утилізації відпрацьованих полімерних матеріалів та відходів.

48. Біохімічні проблеми. Групи крові, антитіла, антигени, гемоглобін, діаграми поглинання кисню, мінеральний обмін (без деталей), інсулін, глюкагон, адреналін, ацетилхолін (структура і функції) та ін.

49. Промислове виробництво органічних сполук. Природні джерела органічної сировини. Нафта, її склад, переробка та застосування нафтопродуктів. Процеси переробки нафтопродуктів: перегонка, крекінг, риформінг. Паливно – мастильні матеріали. Природний та супутній нафтовий гази, їх склад, переробка та застосування продуктів переробки. Синтез – газ. Вугілля та його хімічне використання. Кокс. Рослинна сировина в хімічних виробництвах. Біотехнології у виробництві хімічних сполук. Біосинтези етанолу, сахарози, фруктози та пеніциліну.

50. Приклади практичних робіт: якісне розпізнавання органічних речовин за даними ПРМР та ІЧ спектрів (анілін, гідрохінон, бензойна кислота, саліцилова кислота; кінетика хімічних реакцій: фотометричне вивчення і аналіз експериментальних даних за допомогою англомовної версії Excel, до прикладу, кінетика окиснення норфлоксацину перманганат – іоном в лужному середовищі; синтез діетилового естеру янтарної кислоти; синтез 3-(4-метилбензоїл) пропанової кислоти, 3-(4-метилфеніл) – 4- гідроксибутанової кислоти; визначення води в органічному середовищі за методом К.Фішера на основі реакції Р.Бунзена: I2 + SO2 + H2O HI + H2SO4.

Програма експериментального туру: Учасник олімпіади повинен мати халат, захисні окуляри!

1. Нагрівання за допомогою газового пальника, електричних плиток, сухого та вологого пального.

2. Нагрівання рідин та твердих речовин. Випарювання на роторному випарювачі. Нагрівання зі зворотним холодильником.

3. Вимірювання маси речовини на терезах будь – якого типу.

4. Вимірювання об'єму рідин (циліндр, піпетка, бюретка тощо).

5. Приготування розчинів із твердої речовини і розчинника.

6. Змішування та розведення розчинів, перемішування.

7. Використання крапельної лійки, синтези в плоскодонній та круглодонній колбах – загальні принципи.

8. Фільтрування через паперовий фільтр, скляний фільтр, використання водострумного насосу.

9. Перекристалізація речовин із водних розчинів, промивання осаду декантацією, на фільтрі.

10. Висушування речовин в осушувальній шафі, ексикаторі.

11. Ідентифікація елементів за кольором полум'я.

12. Прожарювання осаду.

13. Кількісний волюметричний аналіз.

14. Правила титрування (пряме та зворотне; ацидиметрія і алкаліметрія та вибір індикатора для титрування) приготування стандартних розчинів.

15. Розрахунки похибки експерименту, обробка результатів експерименту.

16. Групові реакції деяких катіонів та аніонів, селективні та специфічні реакції, кількісне визначення титруванням і за допомогою реакцій осадження. Гравіметрія.

17. Манганометрія, йодометрія, комплексонометричний аналіз, термометричне титрування, вимірювання рН – метром, хроматографічні вимірювання та вимірювання електропровідності.

Програма Міжнародної
Хімічної Олімпіади (2003 р.)