Лабораторно-практические занятия

– перекристаллизация как метод очистки твердого органического соединения; определение температуры плавления (пример: синтез и очистка ацетанилида);

–простая перегонка при атмосферном давлении как метод очистки жидкого органического соединения (пример: получение, выделение, очистка изомерных нитротолуолов);

– перегонка с дефлегматором как метод очистки жидкого органического соединения (пример: синтез изопропилбромида.);

–перегонка с водяным паром как метод выделения и очистки жидкого органического соединения; метод экстракции (пример: перегонка анилина);

Примечание: выполняются все работы из приведенного выше списка.

-Реакции окисления органических соединений (пример: синтез бензойной кислоты окислением толуола или бензилового спирта; синтез масляного альдегида);

- Реакции нуклеофильного замещения (пример: синтез изоамилацетата);

-Реакции электрофильного замещения (пример: синтез м-динитробензола, мета-ксилолсульфокислоты, сульфаниловой кислоты);

- Восстановление органических соединений (пример: синтез анилина);

-Реакции диазотирования и превращения диазосоединений (примеры: синтез азокрасителя, синтез п-йоднитротолуола);

Примечание: выполняется 4 работы из приведенного выше списка.

Теоретические вопросы: 14 час

Примечание: выполняется 1 работа.

Практические занятия (семинары) по данной дисциплине не планируются.

Курсовые проекты или работы по данной дисциплине не планируются.

1. 
   Провести экспресс-опрос (устно или в тестовой форме) по теоретическому материалу, необходимому для выполнения работы (с оценкой).
   
2. 
   Проверить планы выполнения лабораторных работ, подготовленный студентом дома (с оценкой).
   
3. 
   Оценить работу студента в лаборатории и полученные им данные (оценка).
   
4. 
   Проверить и выставить оценку за отчет.
   

необходимо выполнение индивидуальных домашних заданий, направленных на развитие у студентов самостоятельности и инициативы.

Студенты выполняют три домашние работы:

1. 
   Строение, номенклатура, природа химических связей в молекулах, физические свойства углеводородов.
   
2. 
   Получение и химические свойства углеводородов.
   
3. 
   Способы получения функциональных производных углеводородов.
   

Всего по текущей работе в семестр студент может набрать 50 баллов,

в том числе для модуля 1:

- лабораторные работы - 10 баллов;

- тестовые задания – 20 баллов;

- контрольные работы по модулю –10 баллов;

- домашние задания – 10 баллов.

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального;

- лабораторные работы -16

- тестовые задания –10

-контрольные работы по модулю –10 баллов;

- домашнее задание-5 баллов

для модуля 3:

лабораторная работа 4 балла

тестовое задание -5 баллов

Зачет проставляется автоматически, если студент набрал по текущей работе не менее 26 баллов. Минимальное количество баллов по каждому из видов текущей работы составляет половину от максимального;

1. 
   Гнедин Б.Г., Петрова Р.А., Голубчиков О.А. Синтезы органических соединений. Учеб. пособие для химических вузов / Под ред. О.А. Голубчикова. 3-е изд., испр. СПб: НИИ химии СПбГУ, 2002. 178 с.
   
2. 
   Строение и свойства углеводородов: метод. указания по органической химии для студентов заочного отделения /Д.Б. Березин, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. Иваново, 2008 - 79 с.
   
3. 
   Вопросы для подготовки к контрольным работам по теме «Кислородсодержащие органические соединения»: Метод. указания. /О.Г. Хелевина, И.А. Попкова, А.Н. Киселёв; ГОУ ВПО Иван. гос. хим-технол. ун-т. Иваново, 2009. 43 с.
   
4. 
   Азотсодержащие производные углеводородов: Методические указания / В.Г. Андрианов, Д.Б. Березин, Е.М. Кувшинова, О.В. Шухто; Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2008 - 64 с.
   

1. 
   Приведите структурную формулу предложенного соединения. Укажите форму углеродного скелета молекулы.
   
2. 
   Запишите брутто-формулу соединения. К какому гомологическому ряду оно относится? Запишите общую формулу данного гомологического ряда, структурную формулу и названия первого члена этого ряда. Назовите другие гомологические ряды, имеющие такую же общую формулу.
   
3. 
   Напишите формулы 3-5 соединений, изомерных предложенному углеводороду. Дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.
   
4. 
   Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в предложенном углеводороде. Изобразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном углеводороде. Укажите теоретические величины углов между связями, образованными с участием sр³-, sр²-, sр- атомных орбиталей.
   
5. 
   Если в молекуле имеется несколько кратных связей, то укажите их взаимное расположение. При наличии сопряженных систем укажите приблизительно величину энергии сопряжения. Выделите ароматическую систему, если она имеется.
   
6. 
   Распределите все связи С-Н в вашем соединении по группам в зависимости от типа атома углерода, с которым связан водород. Напишите формулы всех свободных радикалов, которые могут образоваться при отрыве одного атома водорода от молекулы углеводорода. Радикалы расположите в ряд по степени их стабилизации, т. е. по легкости их образования. На энергетической диаграмме укажите относительное расположение двух свободных радикалов: наиболее и наименее стабилизированного.
   
7. 
   Укажите вид пространственной изомерии, который характерен для предложенного углеводорода. Изобразите проекционные формулы геометрических и зеркальных стереоизомеров. Если исходный углеводород не может существовать в виде пространственных изомеров, найдите стереоизомеры среди тех структурных изомеров, которые были изображены в ответе на вопрос 3.
   
8. 
   Изобразите проекционные формулы Ньюмена заслоненных и заторможенных конформаций, возникающих при вращении одной части молекулы вашего углеводорода относительно другой ее части вокруг оси сигма-связи. Расположите конформации в ряд по их устойчивости.
   
9. 
   Если число атомов углерода в исходном углеводороде С  8, напишите структурную формулу любого 1,4-диалкилциклогексана с числом углеродных атомов, равным их числу в исходной молекуле. Если С  8, то для ответа на вопрос возьмите любой гомолог вашего углеводорода с С  8. Изобразите проекционные формулы конформаций «кресло» и «ванна» 1,4-диалкилциклогексана при всех возможных взаимных расположениях двух алкильных групп.
   
10. 
    Найдите в справочниках данные, характеризующие физические свойства предложенного углеводорода. Если данные для вашего углеводорода в справочниках отсутствуют, то используйте справочные данные для наиболее близкого изомера.
    

Для выполнения контрольного задания студенту предлагается список органических соединений – углеводородов (алкан, алкен, алкин, алкадиен и 3 ароматических углеводорода), одно из которых отмечено в задании звездочкой (*).

1. Напишите схемы реакций получения предложенного в задании алкана из различных органических соединений, имеющих такой же углеродный скелет (из соответствующих ненасыщенных соединений, галогенпроизводных, спиртов). Укажите катализаторы и другие условия протекания реакций.

2. 
   Получите предложенный в задании алкан по реакции Вюрца. Приведите другие продукты этой реакции.
   

1. 
   Подействуйте на предложенный алкан 1 моль хлора на свету. Приведите механизм этой реакции. Укажите тип активной частицы.
   
2. 
   Напишите химические реакции, происходящие при термическом крекинге предложенного алкана. С какой целью используются процессы крекинга?
   
3. 
   Напишите реакции нитрования, сульфохлорирования, сульфоокислеиия предложенного алкана, укажите условия реакций. Назовите продукты и области их применения.
   
4. 
   Напишите реакции получения предложенного в задании алкена из соответствующих спиртов, моно- и дигалогенпроизводных.
   
5. 
   Поясните химические свойства алкена на примере реакций электрофильного присоединения а) НВr, б) Н₂SO₄, в) Н₂О, г) Вr₂, д) НОС1. Разберите механизм электрофильного присоединения на примере любой из вышеприведенных реакций. Как будет проходить присоединение НВr в присутствии перекиси?
   
6. 
   Осуществите гидрирование и полимеризацию алкена. Укажите катализаторы и инициаторы этих процессов, объясните их роль.
   
7. 
   Окислите алкен водным раствором перманганата калия (а) и перманганатом калия в кислой среде (б). Назовите продукты окисления. Приведите реакцию озонирования предложенного алкена. Подействуйте на продукт озонолиза водой (в).
   
8. 
   Получите предложенный в задании алкин из дигалогенпроизводных с расположением галогенов а) у соседних углеродных атомов; б) у одного атома углерода.
   
9. 
   Осуществите последовательное гидрирование алкина сначала одним, а затем моль Н₂ на катализаторе; последовательное действие двух моль НС1 на алкин. Напишите реакцию присоединения воды к предложенному алкину. Назовите все продукты реакций. Запишите схему (с указанием условий) циклотримеризации предложенного алкина.
   
10. 
    Запишите для предложенного алкина (или его терминального изомера) последовательные реакции сначала с металлическим натрием, а затем СН₃С1. Назовите конечный продукт.
    
11. 
    На основе углеродного скелета соединения, отмеченного в задании *, напишите структурные формулы изомерных диенов. Выделите среди них диены с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Назовите соединения.
    
12. 
    С сопряженным диеном проведите следующие реакции: а) гидрирование 1 моль Н₂ на катализаторе; б) гидрирование 1 моль Н₂ в момент выделения; в) действие одного, затем второго моль НВr; г) действие 1 моль Вr₂. Назовите продукты всех реакций. Дайте объяснение механизма реакций электрофильного присоединения на примере присоединения 1 моль НВr.
    
13. 
    Осуществите полимеризацию сопряженного диена. В качестве каких материалов используются полимеры подобные полученным?
    

17. 
    На примере любой из приведенных выше реакций рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения в бензольное ядро.
    
18. 
    Для аренов, имеющих алкильные заместители, приведите реакции: а) хлорирования 1 моль С1₂ при освещении; б) нитрования разбавленной НNО₃ при температуре и давлении; в) окисления боковых цепей. Назовите продукты всех реакций.
    

Из первичного галогенопроизводного C_nH_2n+1Hal синтезировать следующие соединения:

1. 
   магнийорганическое соединение;
   
2. 
   спирт C_nH_2n+1OH;
   
3. 
   альдегид с тем же числом атомов углерода C_n-1H_2n-1COH;
   
4. 
   из альдегида ацеталь ;
   
5. 
   альдоль из альдегида;
   
6. 
   продукт кротоновой конденсации альдегида;
   
7. 
   карбоновую кислоту C_n-1H_2n-1COOH;
   
8. 
   карбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е. C_nH_2n+1COOH;
   
9. 
   хлорангидрид кислоты 8;
   
10. 
    ангидрид кислоты 8;
    
11. 
    сложный эфир кислоты 8 и спирта 2;
    
12. 
    амид кислоты 8;
    
13. 
    кальциевую соль кислоты 8;
    
14. 
    кетон из соли 13 и из самой кислоты 8;
    
15. 
    спирт (C_nH_2n+1)₂CHOH;
    
16. 
    галогенопроизводные (C_nH_2n+1)₂CHHal;
    
17. 
    спирт (C_nH_2n+1)₃COH;
    
18. 
    первичный амин без примеси вторичного и третичного амина C_nH_2n+1NH₂;
    
19. 
    первичный амин c числом атомов углерода (n+1), т.е. C_nH_2n+1СН₂NH₂;
    
20. 
    вторичный амин C_nH_2n+1NHСН₂C_nH_2n+1
    
21. 
    соли аминов;
    
22. 
    первичный спирт C_nH_2n+1СН₂ОН;
    
23. 
    -гидроксикарбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е. C_nH_2n(OH)СООН;
    
24. 
    лактид гидроксикислоты 23;
    
25. 
    кетон C_nH_2n+1СН₂СОСН₃ с использованием ацетоуксусного эфира;
    
26. 
    оксим кетона 25;
    
27. 
    карбоновую кислоту C_nH_2n+1СН₂СООН с использованием ацетоуксусного эфира и малонового эфира;
    
28. 
    По реакции Кневенагеля получить ,-ненасыщенную кислоту
    

29. 
    Из ненасыщенной кислоты 28 получить ,-дигидроксикарбоновую кислоту
    

30. 
    С помощью реакции сложноэфирной конденсации по Клайзену превратить сложный эфир 11 в сложный эфир соответствующей кетонокарбоновой кислоты. Написать уравнение химического равновесия кетонной и енольной форм полученного эфира
    
31. 
    -аминокарбоновую кислоту с числом атомов углерода (n+1), т.е. C_nH_2n(NH₂)СООН;
    
32. 
    ацильное производное кислоты 31 (ацил-остаток кислоты 8) по амино-группе;
    
33. 
    сложный эфир аминокислоты 31 и спирта 2.
    

Контроль промежуточных знаний студентов осуществляется путем тестирования и написания контрольных работ.. Комплект тестовых заданий по дисциплине состоит из 70 заданий по каждой теме: модуль 1 – 5-10 вопросов, модуль 2 – 5-10 вопросов, модуль 3 – 5-10 вопросов. В тестах предлагается использовать задания с выбором ответа. Время проведения тестирования рассчитывается исходя из двух минут на одно задание. Примеры контрольных тестов и контрольных билетов по каждому модулю приведены ниже.