Синтез новых бензоксазольных производных 2Н-бензотриазола – потенциальных уф-абсорберов. Ивлев Александрович

Под влиянием ультрафиолетового излучения во многих материалах развиваются реакции деструкции и сшивания макромолекул, а также активируются окислительные процессы. В связи с этим большое значение как добавки имеют так называемые УФ-абсорберы – неокрашенные или слабоокрашенные соединения, интенсивно поглощающие световые лучи в УФ области [1].

В ультрафиолетовой области электронных спектров поглощения всех УФ-абсорберов наблюдается сильное поглощение, обусловленное n-π^*- и π-π^*- электронными переходами, характеризующееся резким спадом у границы видимых длин волн (λ 400 нм). Среди известных УФ-абсорберов наиболее крутой спад полосы поглощения наблюдается у замещённых 2-(2-гидроксиарил)-2Н-бензотриазолов, например, у 2-(2Н-бензотриазол-2-ил)-4-метилфенола (Tinuvin P) [2], что является ценным свойством и определяет особый интерес к расширению представителей этого класса УФ абсорберов, установлению связи между их специальными, спектральными свойствами и химическим строением [3, 4].

Методом восстановительной циклизацией нами получен 4-(2Н-бензотриазол-2-ил)резорцин, на основе которого в несколько стадий мы синтезировали различные 6-гидроксибензоксазолы бензотриазольного ряда.

1. 
   Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. Л.: Химия.- 1972.- 544 с.
   
2. 
   Crawford, J.C. 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole ultraviolet stabilizers. // Prog. Polym. Sci. 1999, 24. P. 7-43.
   
3. 
   Woessner, G.; Goeller, G.; Rieker, J.; Hoier, H.; Stezowski, J.J.; Daltrozzo, E.; Neureiter, M.; Kramer, H.E.A. Ultraviolet stabilizers of the (2-hydroxyphenyl)benzotriazole class – influence of the solvent on the absorption spectra and photochemical deactivation mechanism. // J. Phys. Chem. 1985, 89. P. 3629-3636.
   
4. 
   Woessner, G.; Goeller, G.; Kollat, P.; Stezowski, J.J.; Hauser, M.; Klein, U.K.A.; Kramer, H.E.A. Photophysical and photochemical deactivation processes of ultraviolet stabilizers of the (2- hudroxyphenyl)benzotriazole class. // J. Phys. Chem. 1984, 88. P. 5544-5550.
   
5. 
   Rieker, J.; Lemmert-Schmitt, E.; Goeller, G.; Roessler, M.; Stueber, G.J.; Schettler, H.; Kramer, H.E.A.; Stezowski, J.J.; Hoier, H.; Schmitt, A.; Port, H.; Wiechmann, M.; Rody, J.; Rytz, G.; Slongo, M.; Birbaum, J.-L. Ultraviolet stabilizers of the (2- hudroxyphenyl)benzotriazole class: influence of substituents on structure and sprectra. // J. Phys. Chem. 1992, 96. P. 10225-10234.