Терминология органической химии
Сорбит – продукт восстановления D-глюкозы, шестиатомный спирт, заменитель сахара. Спектроскопия ЯМР
жүктеу/скачать 3.1 Mb.
|
Сорбит – продукт восстановления D-глюкозы, шестиатомный спирт, заменитель сахара. Спектроскопия ЯМР (ядерного магнитного резонанса) – метод установления строения вещества основанный на том, что некоторые атомы (1Н, 13С, 15N и др.) обладают ядерным спином. В магнитном поле такие ядра обладают более, чем одним энергетическим спиновым уровнем и способны поглощать энергию эквивалентную по величине разнице между этими уровнями. Вследствие этого атом «каждого сорта» (магнитно-неэквивалентный) проявляется в спектре ЯМР в виде отдельного сигнала, положение и вид которого зависит от ближайшего окружения атома. В связи с этим, по данным спектров удается получать информацию о строении молекулы – о порядке, в котором атомы соединены друг с другом, то есть фактически – молекулярную структуру. Спирты (карбинолы) – соединения, в молекуле которых у атома углерода в состоянии гибридизации sp3находится гидроксильная группа (-ОН). Стабилизаторы полимерных материалов – вещества различной природы, способные обрывать цепи свободно-радикального окисления (антиоксиданты). Примером являются производные 2,6-дитретбутилфенола. Стеарин – смесь карбоновых кислот, образующихся при гидролизе глицеридов (жиров). Стеариновая кислота – карбоновая (октадекановая) кислота, производные называются стеаратами. Стереоспецифичная реакция – превращение, в результате которого образуется исключительно один из возможных стереоизомеров. Стероиды – вещества животного или растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Стероиды образуются в природе из изопреноидных предшественников (являются терпеноидами). Особенностью строения стероидов является наличие конденсированной тетрациклической системы, которая может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать алкильные и некоторые функциональные группы – гидроксильные, карбонильные, карбоксильные. Стильбен – 1,2-дифенилэтен. Стирол – винилбензол (фенилэтен), важный мономер для получения полимеров (полистирол). Стрептоцид («стрептоцид белый») – 4-аминобензолсульфамид – первый синтетический противомикробный препарат (сульфамидный препарат). Структуры Хеуорса – изображение углеводов в циклической форме в виде плоского пяти- (фураноза) или шестичленного цикла (пираноза). При этом, гетероциклический атом кислорода располагается в правом верхнем углу (аномерный атом углерода находится в правом углу). Суберон – циклогептанон. Субстрат-реагент – условные категории для описания химической реакции. Один из участников (обычно более сложный по строению) называют субстратом, а второй – реагентом. Реакции классифицируют по природе реагента – если реагент электрофил, то реакция называется электрофильным присоединением или электрофильным замещением. Если реагент нуклеофил, то это реакция нуклеофильного присоединения или нуклеофильного замещения. Сульфадимезин – 4-амино-N-(4,6-диметилпиридин-2-ил)-бензолсульфамид, антимикробный сульфамидный препарат. Сульфаниловая кислота – 4-аминобензолсульфокислота. Сульфирование – введение в состав молекулы сульфогруппы (SO3H) обычно в результате реакции электрофильного замещения. Таутомеры – соединения изомерной структуры, которые легко превращаются друг в друга (находятся в таутомерном равновесии), и часто не могут быть выделены в индивидуальном виде. Наиболее известно кето-енольное таутомерное равновесие, которое относится к прототропному таутомерному равновесию – структуры отличаются положением одного протона. Темплатный синтез – метод сборки сложных молекул с использованием «шаблона». В качестве шаблона может выступать, например, кристаллическая решетка, если реакция происходит в кристаллической фазе. Примером темплатного синтеза является сборка макроциклов, где в качестве «шаблона» выступает ион металла, подходящий по размеру полости внутри макроцикла, и способный образовывать с ним координационные или водородные связи. Таким образом синтезируют, например, краун-эфиры. Теобромин – ксантиновый алкалоид, 1,7-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион. Теофиллин – ксантиновый алкалоид, 1,3-диметил-3,9-дигидропурин-2,6-дион. Терминальные алкины – производные монозамещенного ацетилена (содержашие концевую связь С≡С) в отличие от интернальных (содержащих связь С≡С не на конце цепи). Термодинамического контроля условия – условия проведения реакции, в которых образуются термодинамически более устойчивые продукты. Обычно реакцию проводят в сравнительно более жестких условиях. Возможно в случае наличия равновесия между продуктами кинетического и термодинамического контроля. Терпены – соединения, широко распространенные в природе. Молекулу терпена можно формально произвести из двух (монотерпены), трех (сесквитерпены), четырех (дитерпены) и т.д. молекул изопрена. Известные представители монотерпенов – лимонен, пинен (содержатся в скипидаре), к дитерпенам относятся производные абиетиновой кислоты. Структурно близки в дитерпенам стероиды, например холестерин. Тетрагидрофуран – полностью гидрированное производное фурана, широко используемый растворитель (ТГФ). Тетралин – 1,2,3,4-тетрагидронафталин. Тетралон – 3,4-дигидро-2H-нафталин-1-он. Тетрозы – моносахариды, в молекуле которых находится четыре атома углерода. Тефлон – политетрафторэтилен. Тиазол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомом азота (положение 3) и серы (положение 1). Тимин – 2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин (5-метилурацил), одно из азотистых оснований в составе нуклеиновых кислот. Тиогидантоины – производные 4-тиоксоимидазолидин-2-она. Образуются при взаимодействии аминокислот с органическими изотиоцианатами. Тиофен – пятичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом – атомом серы. Тиурамдисульфиды – продукты оксилительной димеризации солей дитиокарбаминовой кислоты (дитиокарбаматов), содержат дисульфидный мостик. Используются как источник серы в процессе вулканизации. При попадании в организм человека вызывают устойчивое отвращение к алкоголю, одновременный прием которого вызывает очень сильную аллергическую реакцию (вплоть до смертельного исхода). N,N,N’N’-тетраэтилтиурамдисульфид используется при лечении алкогольной зависимости. Тозилаты – сложные эфиры пара-толуолсульфокислоты. Образуются при взаимодействии спиртов с хлористым тозилом (хлорангидридом пара-толуолсульфокислоты, 4-метилбензолсульфонилхлоридом). Используются для превращения «плохой» уходящей группы – гидроксильной в хорошую для проведения реакций нуклеофильного замещения. Толан – дифенилацетилен. Толленса реактив – щелочной раствор аммиаката серебра. Реактив для качественного обнаружение терминальных (содержащих тройную связь на конце цепи) алкинов, с которыми он образует нерастворимые в воде ацетилениды серебра, и альдегидов. Альдегиды окисляются реактивом Толленса в карбоновые кислоты, при этом металлическое серебро выделяется либо в виде черного осадка, либо в виде серебряного зеркала (реакция «серебряного зеркала). Толуиловые кислоты – орто-, мета- и пара-карбокситолуолы (метилбензойные кислоты). Транс-гидроксилирование – окисление алкенов смесью муравьиной кислоты и пероксида водорода, либо двухстадийный синтез, на первой стадии которого алкен окисляют надкислотой в эпоксид, а на второй проводят его гидролиз в кислой среде. Транс-элиминирование – реакция элиминирования, для протекания которой необходима конформация, в которой связи с уходящими группами лежат в одной плоскости и направлены в противоположные стороны. По этому типу обычно происходит бимолекулярная реакция элиминирования (Е2). Треозы – трео-альдотетрозы (трео-форма четырехатомной альдозы). Трео-форма – диастереомер, в котором одинаковые заместители в проекции «козлы» не заслоняют друг друга Третичных аминов окиси – соединения, образующиеся при окислении третичных аминов органическими перекисями, например карбоновыми надкислотами. Содержат донорно-акцепторную связь NO. При нагревании распадаются с образованием алкенов и N,N-дизамещенных гидроксиламинов (Коупа элиминирование). Триазены – соединения, обратимо образующиеся в процессе получения солей диазония в результате взаимодействия соли диазония с аминогруппой исходного ароматического амина. Содержат группировку (Ph-N=N-NHPh). Триацетилцеллюлоза – продукт исчерпывающего ацилирования целлюлозы уксусным ангидридом. При формировании в виде нитей используется в качестве искусственного волокна (ацетатный шелк). В виде пленок использовалась в качестве фото- и кинопленок. Трилон Б (ЭДТА) – динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты ({[2-(бис-карбоксиметиламино)-этил]-карбоксиметиламино}-уксусная кислота), комплексон (соединение образующее координационные соединения с рядом ионов металлов). Тринитрат целлюлозы – продукт исчерпывающего нитрования целлюлозы нитрующей смесью. Используется в качестве «бездымного» пороха (пироксилин), а также как пластмасса (с добавлением пластификаторов) – целлулоид. Триозы – энантиомеры глицеринового альдегида (2,3-дигидроксипропаналя) и 1,3-дигидроксипропанон-2. Триптамин – 3-(2-аминоэтил)-индол, продукт декарбоксилирования триптофана в организме (метаболит). Триптофан – незаменимая аминокислота, 2-амино-3-(3-индолил)пропионовая кислота, производное индола. Тропша-Фишера синтез – превращение смеси оксида углерода СО и водорода (синтез-газ) в присутствии катализаторов в смесь жидких углеводородов (синтетического топлива). Тубазид (изоанизид) – противотуберкулезный препарат, гидразид изоникотиновой кислоты. ТЭБАХ – тетраэтилбензиламмоний хлорид, используется в качестве катализатора фазового переноса. Углеводы (сахара) – полигидроксикарбонильные соединения. Чаще всего углеводы имеют общую формулу (CH2O)n. Различают альдозы (карбонильная группа – альдегидная) и кетозы (карбонильная группа – кетонная). По длине цепи делят на триозы (три атома углерода), тетрозы (четыре атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и гексозы (шесть атомов углерода). По конфигурации предпоследнего атома углерода углеводы делятся на два ряда – D (гидроксильная группа в проекции Фишера расположена справа) и L (гидроксильная группа в проекции Фишера расположена слева). Уилкинсона катализаторы – растворимые в органической фазе катализаторы гомогенного гидрирования, например комплексы солей родия с фосфинами. Уксусная кислота – карбоновая (этановая) кислота, производные называются ацетатами. Урацил – 2,4-дигидроксипиримидин, одно из азотистых оснований в составе нуклеиновых кислот. Уретаны – амиды моноэфиров угольной кислоты. Уротропин (гексаметилентетрамин) – каркасное гетероциклическое соединение, образующееся при взаимодействии аммиака с формальдегидом. Используется как реагент в реакциях Соммле и Делепина, а также как консервант и исходное вещество в синтезе гексогена (взрывчатое вещество). Уротропиниевые соли – четвертичные аммонийные соли, образующиеся при взаимодействии алкилгалогенидов с уротропином. УФ-спектроскопия (спектроскопия в видимой и ультрафиолетовой части спектра). Метод спектрального анализа строения вещества. Основан на измерении поглощения света в видимой и ультрафиолетовой части спектра вследствие переходов молекулы из основного состояния в возбужденное в результате переноса электронов с верхней занятой молекулярной орбитали на нижнюю свободную молекулярную орбиталь. Уходящая группа – атом или группа атомов, замещаемая в процессе реакции другим атомом или группой атомов. Термин используется обычно при описании реакций нуклеофильного замещения или реакций нуклеофильного присоединения-отщепления. «Хорошая» уходящая группа – способная легко отщепляться, является относительно слабым основанием. Чем более слабым основание является уходящая группа, тем она легче отщепляется. «Плохая» уходящая является сильным основанием. Фарадей Майкл – английский физик и химик. Первым выделил в индивидуальном виде и описал бензол. Фенантрен – конденсированное (аннелированное ангулярно, «под углом») трициклическое (6+6+6) полиненасыщенное соединение, ароматическое по Хюккелю. Фенетол – этиловый эфир фенола. Фенил (фенильная группа) – бензольное кольцо как заместитель (С6Н5), сокращенное обозначение – Ph. Фенолформальдегидные смолы – полимерный материал, образующийся при взаимодействии фенола с формальдегидом в кислой или щелочной среде. Используются в производстве пластмасс или для изготовления древесно-стружечной плиты в качестве связующего. Фенолфталеин – кислотно-основной индикатор, представитель трифенилметановых красителей, образуется при нагревании фенола, фталевого ангидрида и хлорида цинка (катализатор). Используется в качестве слабительного под названием «пурген». Фенолы – ароматические соединения, производные бензола, содержащие в качестве заместителя гидроксильную группу. Фенолят-анион – анион фенола. Фентона реагент – смесь пероксида водорода с солями железа (II). Ферменты (энзимы) – белковые молекулы (полипептиды), рибонуклеиновые кислоты или их комплексы, являющиеся катализаторами химические реакции в живых системах Фишера проекции – способ изображение на бумаге пространственного строения хиральных молекул. В случае наличия в составе молекулы более одного асимметрического центра в проекции Фишера молекула изображается вертикально. При этом вверху располагается старшая группа, с которой и начинается нумерация. Считается, что заместители, которые в проекции Фишера занимают горизонтальное положение, располагаются в пространстве перед плоскостью листа бумаги. Поэтому, «переворот» проекции Фишера приводит к другому энантиомеру. Флороглюцин – 1,3,5-тригидроксибензол. Флуоресцеин – представитель трифенилметановых красителей, образуется при нагревании резорцина, фталевого ангидрида и хлорида цинка (катализатор), обладает сильной желто-зеленой флуоресценцией. Используется для подкрашивания, например шампуней, воды в бассейнах и т.п. Формалин – водный раствор гидрата формальдегида. Форон – (2,6-диметилгептадиен-2,5-он-4), продукт конденсации трех молекул ацетона в кислой среде. Фосген – дихлорангидрид угольной кислоты. Фреми соль (нитрозодисульфонат калия) – (KO3S)2NO, неорганический нитроксильный радикал. Используется в качестве одноэлектронного окислителя. Фреоны – фторхлоралканы, используют в качестве хладогентов в холодильных установках компрессорного типа. Прегль Фриц – австрийский химик и врач, лауреат Нобелевской премии по химии в 1923 г. за изобретение метода микроанализа органических веществ. Фруктоза – одна из кетогексоз (шестиатомный моносахарид с кетогруппой у атома С-2). Фталевые кислоты – орто- (фталевая), мета- (изофталевая) и пара- (терефталевая) бензолдикарбоновые кислоты. Производные называются соответственно фталатами, изофталатами и терефталатами. Фталимид – имид фталевой кислоты, изоиндол-1,3-дион (бензо[c]пиррол-2,5-дион). Фталоцианиновые красители – макрогетероциклические соединения, образующиеся в условиях темплатного синтеза из фталодинитрила (динитрила фталевой кислоты). Макроцикл составлен из четырех ядер индола, соединеных между собой мостиками из атомов азота. Внутри цикла располагается ион переходного металла. Используются в полиграфии, поскольку обладают ярким цветом и высокой устойчивостью. Фумаровая кислота – транс-бутендиовая кислота. Функциональная группа – любой заместитель у атома углерода, отличающийся от атома водорода или атома углерода в состоянии гибридизации sp3. Примеры – любой гетероатом, а также нитро-, карбоксильная, карбонильная и др. В любом случае, возникновение существенной полярности ковалентной связи является причиной протекания гетеролитических реакций с ее участием. Фуран – пятичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом – атомом кислорода. Фуранозная форма сахаров – циклическая пятичленная таутомерная форма моносахаридов, образованная в результате обратимого присоединения одной из гидроксильных групп по карбонильной группе с образованием циклического полуацеталя. Фуранозы – циклическая форма моносахаридов с пятичленным (тетрагидрофурановым) циклом. Фуроксаны – производные 1,2,5-оксадиазол-2-оксида, продукты димеризации нитрил-оксидов. Фурфурол – фуран-2-карбальдегид. Халкон – (1,3-дифенилпропенон), продукт конденсации бензальдегида с ацетофеноном в щелочной среде. Химический сдвиг – положение сигнала в спектре ЯМР относительно стандарта. Выражается в миллионных долях (м.д.). Величина химического сдвига протонов в молекуле тетраметилсилана (стандарт) в спектрах ЯМР 1Н принята за 0. За 0 в спектрах ЯМР 13С принята величина химического сдвига атомов углерода в молекуле тетраметилсилана (Si(CH3)4). Хингидрон – комплекс с переносом заряда между пара-бензохиноном (акцептор) и гидрохиноном (донор). Хиноксалин – ароматический -дефицитный гетероцикл, бензо[b]-пиразин. Хинолин – ароматический -дефицитный гетероцикл, бензо[b]пиридин. Хинолиновая кислота – пиридин-2,3-дикарбоновая кислота, продукт окисления хинолина. Хиноны – продукты окисления 1,2- или 1,4-дигидроксибензолов (бензохиноны), нафталинов (нафтохиноны) и т.д. – циклические полиненасыщенные карбонильные соединения. Соответственно, различают 1,2-хиноны (или орто-хиноны) и 1,4-хиноны (пара-хиноны). Хиральность (диссимметрия)– свойство молекулы не совпадать со своим зеркальным отображением. Хитин – гомополисахарид, состоящий из 2-ацетамидоглюкозных субъединиц в пиранозной форме, соединенных между собой -гликозидной связью и атомом С-4. Основной «строительный» материал для экзоскелета (панциря) насекомых и членистоногих. Хитозан – гомополисахарид, состоящий из 2-аминоглюкозных субъединиц в пиранозной форме, соединенных между собой -гликозидной связью и атомом С-4, продукт гидролиза хитина. Хлораль – трихлорацетальдегид, в водной среде существует в виде гидрата – продукта присоединения воды по связи С=О (хлоральгидрат). Хлоранил – 2,3,5,6-тетрахлор-пара-бензохинон, используется как окислитель (дегидрирующий реагент) для превращения алициклических соединений в ароматические. Хлорирование – введение в состав молекулы одного (реакция электрофильного замещения) или двух атомов хлора (реакция электрофильного присоединения). Хлорпикрин – отравляющее вещество (нитротрихлорметан), продукт хлорирования пикриновой кислоты в жестких условиях. Хлорпрен – 2-хлорбутадиен-1,3, важный мономер для получения полимеров. Хлорформиаты – хлорангидриды моноэфиров угольной кислоты. Холин – 2-гидроксиэтилтриметиламмоний гидроксид. Выполняет в организме человека различные и очень важные функции, например обеспечивает передачу нервных импульсов. Хюккеля правила – описывают критерии структуры, являющейся ароматической: плоская циклическая сопряженная структура является ароматической, если в нее входит 4n + 2 электрона, где n = 0, 1, 2, и т.д. В случае, если в такой структуре 4n электрона, она называется антиароматической. Такая структура является крайне неустойчивой. Примером является циклобутадиен. Цвиттер-ионнное соединение – вещество являющееся внутренней солью. Примером является бетаин. -Целлобиоза – дисахарид, О--D-глюкопиранозил-(1,4)--D-глюкопираноза. Целлозольвы – простые моноэфиры этиленгликоля, используются как растворители. Целлюлоза – гомополисахарид, состоящий из глюкозных субъединиц в пиранозной форме, соединенных между собой -гликозидной связью и атомом С-4, клетчатка. Основной «строительный» материал в мире растений. Цепная реакция – процесс, в котором некоторые промежуточно образующиеся частицы вступают в превращения, приводящие к продуктам и образованию тех же активных частиц. Примером такой реакции является свободнорадикальная реакции галоидирования алканов, в которой в качестве активных промежуточных частиц выступают атомы (радикалы) галогена. Циангидрины – -гидроксинитрилы, образующиеся при взаимодействии карбонильных соединений с циановодородом в кислой среде. В щелочной среде неустойчивы и разлагаются с образованием исходного карбонильного соединения и цианида. Цианиновые красители – красители, в состав молекулы которых входит длинная цепь сопряженных связей С=С, на одном конце которой в сопряжении находится заместитель, являющийся донором электронов, а на другом – акцептор. Циглера-Натта катализаторы – гетерометаллические (или комплексные) соединения, образующиеся при взаимодействии хлоридов алюминия или титана с магний- или алюминийорганическими соединениями. Катализируют процессы координационной полимеризации алкенов и диенов, а также тримеризации алкинов (с образованием замещенных бензолов). Цикламаты – соли циклогексилсульфаминовой кислоты – искусственный подсластитель, токсичны. Циклоалканы – насыщенные (не имеющие кратных связей) углеводороды циклического строения, алициклические соединения. Различают моноциклические циклоалканы, би- и полициклические (количество циклов). По характеру сочленения циклов различают спиробициклические (у двух циклов один общий атом углерода), аннелированные (конденсированные) – два цикла имеют два (соседних) общих атома углерода и мостиковые (каркасные) – два цикла имеют два не соседних общих атома углерода. Простейшие циклоалканы – циклопропан, циклобутан, циклопентан и т.д. Цинхомероновая кислота – пиридин-3,4-дикарбоновая кислота, один из продуктов (наряду с фталевой кислотой) окисления изохинолина. Цис-элиминирование – реакция элиминирования, для протекания которой необходима конформация в которой связи с уходящими группами находятся в заслоненной конформации. Цитозин – 2-гидрокси-4-аминопиримидин, одно из азотистых оснований в составе нуклеиновых кислот. Щавелевая кислота – этандиовая кислота, производные называются оксалатами. Эбулиоскопия – метод исследования растворов, основанный на измерении повышения их температуры кипения по сравнению с чистым растворителем. Используется для определения молекулярной массы растворенного вещества. Эдмана метод – последовательность реакций, позволяющих отщеплять по одной молекуле аминокислоты с N-конца полипептида – аминокислотному остатку, содержащему свободную аминогруппу. На первой стадии проводят взаимодействии полипептида с фенилизотиоцианатом, после чего проводят гидролиз в слабокислой среде. Концевая аминокислота отщепляется в виде производного – тиогидантоина. жүктеу/скачать 3.1 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|