Установлено, что для большинства ароматических соединений реакция нитрования практически протекает только в ки-
слотном слое, в органическом слое скорость реакции крайне мала. Таким образом, скорость нитрования определяется соста-
вом кислотного слоя, температурой процесса и интенсивностью перемешивания.
В условиях гетерогенной двухфазной системы скорость реакции (при постоянной концентрации азотной кислоты) обратно пропор-
циональна концентрации серной кислоты.
Согласно результатам исследований кинетики нитрования и современным представлениям о
природе нитрующих смесей,
нитрование ароматических соединений проходит с
участием нитроний-катиона NO
2
+
(4.11), обладающего
значительной элек-
трофильностью и являющегося координационно ненасыщенным.
+ NO
2
+
k
1
k
-1
+
H NO
2
k
2
- H
+
NO
2
Первоначально нитроний-катион NО
+
2
, взаимодействуя с молекулой ароматического соединения, образует σ-комплекс.
Образовавшийся σ-комплекс отдает свой протон, который связывается основанием.
Первая стадия протекает медленно и определяет скорость всей реакции нитрования, вторая стадия (отрыв протона) про-
текает быстро и не влияет на общую скорость реакции.
Достарыңызбен бөлісу: