Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер

жүктеу/скачать 406 Kb.

бет	4/4
Дата	19.06.2016
өлшемі	406 Kb.
	#147183

1 2 3 4

Сабақ жоспары:

Ұйымдастыру кезеңі
Үй тапсырмасын сұрау
Жаңа сабақты меңгерту
Спирттердің жіктелуі;
Номенклатурасы және изомериясы;
Спирттердің құрылысының олардың физикалық және химиялық қасиеттеріне әсері;
Спирттердің химиялық қасиеттері;
Спирттерді алудың негізгі тәсілдері;
Спирттердің ағзаға зиянын білу, қолданылуы.
Жаңа тақырыпты бекіту
Үйге тапсырма

Келес қосылыстардың формуласын жазу:

а) о – бромтолуол

б) п – хлортолуол

в) п – хлорбензол сульфоқышқылы

г) 1 – хлор – 2 – этилбензол

д) 4 – нитро – 3 – хлортолуол

2. Формуласы С₉Н₁₂ сәйкес бензол гомологтары изомерлерінің құрылымдық формуласын жазу.
3. Келесі өзгерістің реакция теңдеулерін жаз:

С₆Н₁₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅–СН₃ → С₆Н₅ –СООН

4. Ароматты көмірсутек С₈Н₁₀ формуласына сәйкес изомерлердің құрылымдық формуласын жаз

(жауабы: 4 изомер)

5. Ароматты көмірсутек С₉Н₁₂ формуласына сәйкес изомерлердің құрылымдық формуласын жаз

(жауабы: 8 изомер)

6. Реакция теңдеуін аяқта:

а) С₆Н₆ + Br₂ →

б) C₆H₆ + HNO₃ →

в) C₆H₆ + C₂H₅ –Cl →

г) C₆H₆ + H₂ →
7. Реакция теңдеуін жаз:

а) толуолдың хлорлануы

б) толуолдың нитрленуі

в) толуолдың сульфирленуі

г) толуолдың алкилденуі

д) толуолдың гидрленуі

Жаңа сабақты игеру кезеңі:

Спирттер (алкогольдер) ─ құрамында бір немесе бірнеше ─ОН тобы көмірсутек радикалымен байланысқан, көмірсутектер туындылары.
Жалпы формуласы:

R(OH)_m
R – көмірсутек радикалы; – ОH – функционалдық топ.

Спирттердің жіктелуі

Көмірсутек радикалы бойынша:

Спирттер

↓ ↓ ↓

қаныққан ароматты қанықпаған

С₂Н₅ОН С₆Н₅-СН₂ОН СН₂═СН─СН₂─ОН

этанол бензил спирті пропен-2-ол-1

П. Атомдығы бойынша:
біратомды екіатомды үшатомды

CH₃-OH CH₂ – CH₂ CH₂ – CH – CH₂

метанол │ │ │ │ │

OH OH OH OH OH

этандиол пропантриол

(этиленгликоль) (глицерин)

Қаныққан біратомды спирттер
Жалпы формуласы: C_nH_2n+1OH
Гомологтық қатары

Спирт формуласы	халықаралық номенклатура	рационалдық номенклатура
СН₃ – ОН	Метанол	Метил спирті
С₂Н₅ – ОН	Этанол	Этил спирті
С₃Н₇ – ОН	Пропанол	Пропил спирті
С₄Н₉ – ОН	Бутанол	Бутил спирті
С₅Н₁₁ – ОН	Пентанол	Амил спирті
С₆Н₁₃ – ОН	Гексанол	Гексил спирті
С₇Н₁₅ – ОН	Гептанол	Гептил спирті
С₈Н₁₇ – ОН	Октанол	Октил спирті
С₉Н₁₉ – ОН	Нонанол	Нонил спирті
С₁₀Н₂₁ – ОН	Деканол	Децил спирті

Изомериясы және номенклатурасы

Көміртегі тізбегінің (қаңқасының) изомериясы:

C₄H₉OH
CH₃─CH₂─CH₂─CH₂─OH CH₃─CH─CH₂─OH

н – бутанол-1 │

CH₃

2 – метилпропанол – 1

2. Функционалдық топтың орнына байланысты изомерия:

C₄H₉OH
CH₃─CH₂─CH₂─CH₂─OH CH₃─CH─CH₂─CH₃

н – бутанол – 1 │

бутанол – 2

Классаралық изомерия:

C₂H₆O

CH₃─CH₂─OH CH₃─O─CH₃

этанол диметилэфир

Халықаралық номенклатура бойынша

спирттерді атау ережесі

Функционалдық –ОН тобы бар ұзын көміртек тізбегін таңдау;
Гидроксил тобымен байланысқан көміртек атомы жақын жақтан бастап нөмірлейді;
Атау алдында орынбасарлардың орны мен атауын атайды, соңында функционалдық топтың орнын көрсетеді.

Мысалы.

Н₃С─СН₂─СН─CH₃

│

CH─CH₂─CH─CH₃

│ │

CH₃ OH

4,5 – диметилгептанол – 2 (екіншілей спирт)
Физикалық қасиеттері

СН₃ – ОН ……. С₁₁Н₂₃–ОН – сұйық заттар

С₁₂Н₂₅–ОН – қатты заттар

Химиялық қасиеттері

Орын басу реакциялары

1) Гидроксил тобының сутек атомының орнын басу: R – O[H

а) сілтілік металдармен металл алкоголяттарын түзе әрекеттесуі:

2C₂H₅ – OH + 2Na → 2C₂H₅ – ONa + H₂↑

натрий этилаты

Сулы ерітінділерде алкоголяттар гидролизденеді:

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

б) спирттердің органикалық және бейорганикалық қышқылдармен әрекеттесіп, күрделі эфирлерді түзе әрекеттесуі (этерификация реакциясы):

C₂H₅OH + CH₃ – COOH → C₂H₅ – O – CO – CH₃ + H₂O

2) Гидроксил тобының орнын басу : R – [OH

a) галогенсутектермен әрекеттесіп, галогеналкандардың түзілуі:

H⁺, t^o

C₂H₅OH + HCl → C₂H₅ – Cl + H₂O

этанол хлорэтан

б) аминдердің түзілуі:

Al₂O₃

C₂H₅OH + NH₃ → C₂H₅ ─ NH₂ + H₂O

^t этиламин

Айрылу реакциялары:

Спирттердің дегидратациясы, жай эфирлердің түзілуі(молекулааралық): R – O – R:

H₂SO₄

C₂H₅ – OH + HO – C₃H₇ → C₂H₅ – O – C₃H₇ + H₂O

¹⁴⁰ этилпропил эфирі

Жоғары температурада су молекуласы спирттің бір молекуласынан айырылады (молекулаішілік):

H₂SO₄

CH₃ – CH – CH₃ → CH₂═CH─CH₃ + H₂O

¹⁷⁰

б) спиртттердің дегидрленуі :

альдегидтердің (біріншілей спирттердің)түзілуі:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН → CH₃ – CH₂ – CHO + H₂↑

пропанол – 1 ^t пропаналь

кетондардың (екіншілей спирттердің)түзілуі:

CH₃ – CH – CH₃ → CH₃ – C – CH₃

│ ^t ║

OH O

пропанол – 2 пропанон (ацетон)

Үшіншілей спирттер дегидрленбейді.

Ш. Тотығу реакциялары:
1. Жануы:

_t

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂↑ + 3H₂O + Q

Толық емес тотығуы (KMnO₄, K₂Cr₂O₇):

Біріншілей спирттер альдегидтерге дейін тотығады.

_Cu

C₂H₅OH+ [O] → CH₃ – CHO + H₂O

Екіншілей спирттер кетондарға дейін тотығады.

^Cu

CH₃ – CH – CH₃ + [O] → CH₃ – C – CH₃ + H₂O

^t ║

Үшіншілей спирттер тотықтырғыштарға тұрақты.

Спирттердің алынуы
1. Галогентуындылар гидролизі:

_KOH

C₄H₉Br + H₂O → C₄H₉OH + HBr

2. Алкендер гидратациясы:

H₃PO₄

H₂C═CH₂ + H₂O → C₂H₅OH

^t

3. Альдегидтер мен кетондардың гидрленуі немесе тотықсыздануы:

_Ni

CH₃─CH₂─CH₂─CHO + H₂ → CH₃─CH₂─CH₂─CH₂─OH

Көмірсулардың ферментті ашуы:

_{ферменттер}

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

глюкоза этанол

Өз бетімен жұмыстар:
1.

а) С ─ С ─ С ─С ─ С б) С ─ С

│ │ │

ОН С ─ С ─ С С─С─С─С─С─С

│

ОН

в) С г) С ─ С ─ С

│ │

С─С─С─С─С─С─ОН С─С─С─С─С─ОН

│ │ │

C C─C C

Келесі спирттердің құрылымдық формулаларын көрсет:

а) 2–этилгексанол–2

б) 2,2,3,3–тетраметилоктанол–1

в) 3–изопропилпентанол–2

г) 3,3–диметилбутанол–2

д) 3–этилпентанол–3

е) 3,5,5–триметил–4–этилгексанол–3

Екіншілей спирттерді көрсет.

Формуласы С₆Н₁₃ОН екіншілей спирттердің және формуласы С₇Н₁₅ОН үшіншілей спирттердің құрылымдық формулаларын жаз.

Хлорпропанолдың С₃Н₆ClOH қанша изомерлі спирттері бар?

Изомерлердің құрылымдық формулаларын жаз. Халықаралық номенклатура бойынша ата.

Жауабы: 5 изомерлер.

Құрамы С₅Н₁₁ОН изомерлі спирттердің құрылымдық формулаларын жаз, халықаралық номенклатура бойынша ата.

Жауабы: 8 изомер.

Массасы 25 г пропанол – 1 массасы 6,9 г натрииймен әрекеттескенде қанша масса натрий пропилаты алынады?

Жауабы: 24,6 г.

Зат мөлшері 1 моль пропанол – 2 дегидраттанғанда массасы 37,5 г пропилен алынды. Пропиленнің шығымын анықта.

Жауабы: 89,3%.

Көлемі 4,5 м³ көміртек (П) оксиді көлемі 12,5 м³ сутекпен әрекеттескенде метанол алынады. Нәтижесінде массасы 5,1 кг метанол алынды. Өнімнің шығымын анықтаңдар.

Жауабы: 71,4%

Массасы 30 г қаныққан біратомды спирт С_хН_2х+1ОН металл натрийдің артық мөлшерімен әрекеттесіп, көлемі 5,6 л (қ.ж.) сутек түзілді. Спирттің формуласын анықта.

Жауабы: С₃Н₇ОН.

Қаныққан көпатомды спирттер

Сабақтың мақсаты:
Білімділік:

Студенттердің спирттер бойынша білімдерін жүйелеу және

тереңдету. Меңгерген білім дәрежелерін тексеру.

Дамытушылық:

Ауызша сөйлеу дәрежесін, білімдерін өз бетінше дамыту,ғылы-

ми түсініктердің мағынасын түсіндіріп, қолдана білу және қо-

рытынды жасай білу.

Тәрбиелік:

Ғылымға қызығушылыққа,оқуда жетістіктерге ұмтылуына,

жүктелген жұмыстарды жауапкершілікпен атқаруына,

алкоголь ішімдіктерден аулақ жүруге, зиянын білуге тәрбиелеу.

Сабақтың түрі: аралас

Сабақтың әдісі: сұрақ─жауап, өз бетімен жұмыс істеу,

топпен жұмыс.

Көрнекілігі: электрондық оқулық, тест сұрақтары,

карточкадағы сұрақтар,графопроектор, термопленкадағы

анықтамалар.

Сабақ жоспары:

1. Ұйымдастыру кезеңі

2. Үй тапсырмасын сұрау

3. Жаңа сабақты меңгерту

4. Жаңа тақырыпты бекіту

5. Үйге тапсырма

Спирттерге қандай органикалық заттар жатады?
Гидроксил топтарының санына қарай, көмірсутек радикалдарының табиғатына қарай, тізбектегі ОН-тобының орнына қарай спирттер қалай жіктеледі?
Спирттердің халықаралық номенклатурадағы ерекшелігі қандай? Негізгі тізбекті қалай нөмірлеу қажет? Атауда гидроксил тобының орнын, санын қалай көрсету қажет?
Құрамы С₄Н₁₀О спирттің изомерлерінің формуласын жаз, аттарын ата.
Формулаларын жаз:

а) 3-метилпентанол-2

б) 3,3 – диметилбутанол – 2

в) 2,3 – диметилпентанол – 1

г) 2 – метилгексанол – 1

д) пропен – 2 – ол – 1
Жаңа сабақты игеру кезеңі:
Молекуласында бірнеше гидроксил тобы болады.

Өкілдері:

Н₂С ─ СН₂ Н₂С ─ СН ─ СН₂

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН

этандиол – 1,2 пропантриол – 1,2,3

(этиленгликоль) (глицерин)

Екіатомды спирттер – диольдер немесе гликольдер деп аталады.

Үшатомды спирттер – триолдар деп аталады.
Физикалық қасиеттері

Этиленгликоль және глицерин түссіз, тәтті дәмі бар, сироп тәріздес суда жақсы еритін, қоймалжың сұйықтық.

Химиялық қасиеттері
І. Орын басу реакциялары
1. Гидроксил топтарындағы сутек атомының орнын басу:

2СН₂─ СН₂ + 2Na → 2CH₂OH ─ CH₂ONa + H₂↑

CH₂─ CH₂ + 2Na → CH₂ ─ CH₂ + H₂↑

│ │ │ │

OH OH ONa ONa

натрий дигликоляты

2. Күрделі эфир түзіп, қышқылдармен әрекеттесуі:
CH₂ ─OH + CH₃─COOH CH₂─O─CO─CH₃

│ │

CH ─OH + CH₃─COOH → CH ─O─CO─CH₃ + 3H₂O

│ │

CH₂─OH + CH₃─COOH CH₂─O─CO─CH₃

глицерин сірке қышқылы глицерин триацетаты

3. Азот қышқылымен (нитрлену реакциясы):

H₂C─OH H₂C─O─NO₂

│ H₂SO₄(конц) │

HC─OH + 3HO─NO₂ → HC─O─NO₂

│ │

H₂C─OH H₂C─O─NO₂

глицерин азот қышқылы тринитроглицерин

Көпатомды спирттерге сапалық реакция − мыс (П)гидроксидімен әрекеттесуі:

Cu(OH)₂ ↓ + 2CH₂─CH₂ CH₂─O HO─CH₂

│ │ → │ Cu │ + 2Н₂О

OH OH CH₂─OH O─CH₂

көк тұнба этиленгликоль мыс (П) гликоляты

Cu(OH)₂↓ + CH₂─CH─CH₂ → CH₂─O HO─CH₂

│ │ │ │ │

OH OH OH CH─OH O─CH₂ + 2H₂O

│ │

CH₂─OH CH₂OH

мыс (П) глицераты

Мыс гликоляты мен глицераты ─ ашық көк түсті ерітінділер. Стрелкамен донорлы−акцепторлы байланыс көрсетілген. Мұндай қосылыстар комплексті қосылыстарға жатады.

4. Гидроксил топтарының орнын басу:

CH₂─OH CH₂─Cl

│ │

CH─OH + 3HCl → CH─Cl + 3H₂O

│ │

CH₂─OH CH₂─Cl

глицерин трихлорпропан

Алынуы

1.Этиленоксидтің гидраттануы:

Н₂С─СН₂ + Н₂О → СН₂─СН₂

└О┘ │ │
ОН ОН

этиленгликоль

3С₂Н₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂─CH₂+

│ │
OH OH

+ 2MnO₂ + 2KOH

3C₃H₆ + 2KMnO₄ + 4H₂O →

3CH₂─CH─CH₃ + 2KOH + 2MnO₂

│ │

OH OH
пропандиол −1,2

2. Сілтілердің сулы ерітінділерімен алкандардың галогентуындыларының гидролизі:

_KOH
CH₂─CH₂ + 2H₂O → CH₂─CH₂ + 2HCl

│ │ │ │

Cl Cl OH OH

CH₂─CH₂ + 2KOH → CH₂─CH₂ + 2KCl
│ │ │ │

Cl Cl OH OH

1. Пропиленнен алынуы:
О₂ Н₂О₂

СН₂═СН─СН₃ → СН₂═СН─СН →

│
ОН

аллил спирті

Н₂О₂

Н₂С─СН─СН₂ОН → СН₂─СН─СН₂

└О┘ │ │ │

ОН ОН

2. Майлар гидролизі:

R
│

CH₂─O─C═O CH₂─OH

│ R │

│ │ │
CH─O─C═O + 3H₂O → CH─OH +

│ R │
│ │ │

CH₂─O─C═O CH₂─OH

май глицерин

+ 3 RCOOH

жоғарғы карбон қышқылы

CH₂─COOR CH₂─OH │ │

CH ─COOR + 3NaOH → CH─OH +

│ │
CH₂─COOR CH₂─OH

+ 3 RCOONa

сабын

Қолданылуы:

органикалық синтез ← этиленгликоль → антифриздер

органикалық синтез ← глицерин → парфюмерия

↓ ↓

майлағыш заттар тамақ өндірісі

Өз бетінше есептер:

Халықаралық номенклатура бойынша келесі спирттерді атау:

а) СН₃

│

СН₃ – С – СН – СН₃

│ │

ОН ОН
б) С₂Н₅

│

СН₂ – СН – СН – СН – СН₂ – СН₃

│ │ │

ОН ОН ОН

Сутек атомдарын қойып, спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау:

a) C – C – C – C – C b) C – C

│ │ │

OH C – C – C C – C – C – C – C – C

│

в) C г) C – C – C

│ │

C – C – C – C – C – OH C – C – C – C – C – OH

│ │ │

C C – C C

Спирттердің құрылымдық формулаларын жазу:

а) 2 – этилгексанол – 2

б) 2,2,3,3 – тетраметилоктанол – 1

в) 3 – изопропилпентанол – 2

г) 3,3 – диметилбутанол – 2

д) 3 – этилгексанол – 3

е) 3,5,5 – триметил – 4 – этилгептанол – 3

екіншілей спиртерді көрсет.

Эмпирикалық формуласы С₆Н₁₃ОН екіншілей спирттердің және эмпирикалық формуласы С₇Н₁₅ОН үшіншілей спирттердің құрылымдық формуласын жаз, аттарын ата.

Массасы 25 г пропанол-1 массасы 6,9 г натриймен әрекеттескенде қандай масса натрий пропилаты түзіледі?

(Жауабы: 24,6 г)

Реакция теңдеулерін жаз:

СН₄ → СН₃Сl → CH₃OH → CH₃Br → C₂H₆

Этил спирті келтірілген заттардың қайсысымен әрекеттеседі:

бромсутек, сутек, натрий, мыс, оксид (П) оксиді? Реакция теңдеуін жаз.

Сәйкес галогентуындылардан келесі спирттерді алудың реакция теңдеулерін жаз:

а) біріншілей амил спиртін;

б) изобутил спиртін;

в) 2 – метилбутанол – 2

Пропанол – 1 – дің әрекеттесуінің реакция теңдеулерін жаз:

а) натриймен; б) магниймен

в) хлорсутекпен

Құрылымдық формулаларын жаз:

а) 2-метилпропанол-1;

б) 2,3-диметилбутанол-2;

в) 2-метилпентанол-2;

г) 2,3,4-триметилгексанол-2

Аттарын атау:

ОН

│

а) СН₃ – СН – СН – ОН б) СН₃ – СН – С – СН₃

│ │ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

в) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃ г) СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН₃

│ │ │

СН₂ – СН₂ – ОН Н₃С – СН₂ ОН

жүктеу/скачать 406 Kb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4