Қолданылуы: жеміс өнімдерінің химиялық синтез үшін пісуін тездетеді шикізат ↑ ↑ C

жеміс өнімдерінің химиялық синтез үшін

пісуін тездетеді шикізат

↑ ↑

(алкендер)

↓ ↓

еріткіштер алу пластмасса алу

1. 
   Сутек атомдарын қою. Төмендегі алкендерді жүйелеу номенклатурасы бойынша атаңдар.
   

│ │

│ │ │

С С

в) С─С─С═С─С г) С─С─С─С═С

│ │ │

С─С С─С С

│ │ │

│ │ │

2. 
   Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:
   

в) 3-этилгексен-3 г) 2,3-динитробутен-2

д) 3,3,6,6-тетраметилгептен-1 е) 2-этил-3-хлороктен-4

3. 
   Пентеннің қанша изомері бар? Құрылымдық формулаларын жазып, халықаралық номенклатура бойынша атау.
   

4. 
   Молекулалық формуласы С₆Н₁₂ болатын барлық алкендердің құрылымдық формуласын жаз. Оларды халықаралық номенклатура бойынша атау.
   

5. 
   Төмендегі қосылыстардан бутен-2-ні алудың реакция теңдеулерін жаз.
   

в) бутин-2-ден г) бутанол-2-ден

6. 
   Сызбанұсқада көрсетілген өзгерістің реакция теңдеулерін жаз.
   

Спирт

Алкан ← алкен → алкин

↓

Органикалық қышқыл

7. 
   Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
   

4-метилпентен-1 → 2-бром-4-метилпентан →

+Х₃

→ 4-метилпентен-2 → СН₃─СН─СН─СН─СН₃

│ │ │

ОН ОН СН₃

8. 
   Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:
   

CH₃─CH₂─CH₂─CH₂Br → X₁ → X₂ → X₃

9. 
   Келесі қосылыстардың цис- және транс- формулаларын көрсет:
   

в) 3,4-диметилгексен-3 г) 2,3-дихлорбутен-2

д) 1,3-диметилциклобутан

10. 
    Марковников ережесін пайдаланып, қосылу реакцияларының теңдеуін жаз:
    

│ H₂SO₄

СН₃─СН═С─СН₂─СН₃ + Н₂О →
б) СН₃─СН₂─СН₂─СН═СН₂ + HCl →

CH₃ CH₃

│ │

в) C ═ C + HBr →

CH₃ H

Реакцияға қатысатын барлық органикалық заттардың аттарын атау.

11. 
    Тотығу реакцияларының теңдеуін жаз:
    

б) K₂Cr₂O₇-ның күкірт қышқылындағы ерітіндісімен

төмендегі қосылыстармен:

1) 2-метилбутен-2-мен

2) пентен-1-мен

12. 
    Формуласы С₄Н₈ сәйкес барлық изомерлерінің құрылымдық формулаларын жаз.
    

13. 
    Реакция теңдеулерін аяқтау:
    

│

CH₃ H₂SO₄

│

CH₃ KMnO₄

KMnO₄

г) CH₃─CH═C─CH₃ →

│

СН₃

14. 
    Құрылысы берілген СН₂ ═ СН – СН – СН₂ – СН₃
    

СН₃

зат үшін: а) гомологын; б) көміртек тізбегінің изомерін

в) қос байланыс орнына байланысты изомерін жазып, аттарын ата.

СН₂ ═СН─СН─СН₃

│

СН₃

байланыстың орнына байланысты изомерінің құрылымдық фор–

мулаларын жаз, аттарын ата.

1. 
   Этиленді көмірсутектер қай көмірсутектер класына изомерлі? Мысал келтіріп, заттарды ата.
   
2. 
   Келесі заттарды ата:
   

│

СН₃

│ │ │

3. 
   Құрамы С₅Н₁₀ болатын барлық изомерлі алкендердің құрылымдық формулаларын жаз. Олардың цис-транс- изомерлерін көрсет.
   
4. 
   Бутен─1-дің екі гомологының құрылымдық формулаларын жаз және ата.
   
5. 
   Келесі көмірсутектерді ата:
   

│

а) СН₃─СН─СН₂─СН₂─СН═СН₂ б) СН₃─С─СН₂─СН═СН₂

СН₃ СН₃

в) СН₃─СН₂─СН₂─СН₂─С═СН─СН₂─СН₃

│

СН₂─СН₃

6. 
   Салыстырмалы молекулалық массасы тең калий гидроксидінің салыстырмалы молекулалық массасына тең барлық алкендердің құрылымдық формулаларын көрсетіп, аттарын ата.
   
7. 
   Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жаз:
   

б) 3-метилпентен-1;

в) 2-метил-4-этилгексен-2.

8. 
   Формулалары төменде келтірілген көмірсутектердің қайсысы гомологтар, қайсысы изомерлер боп табылады? Аттарын ата:
   

б) СН₂═СН─СН₃ в) СН₃─С═С─СН₂─СН₂─СН₃

г) СН₂═СН─СН─СН₂─СН₃ │ │

│ Н Н

е) Н₂С──СН₂

│ │

Н₂С──СН₂

9. 
   Құрылымдық формулаларын құру:
   

б) 3,3,4-триметилпентен-1;

в) 3-метилгексен-1;

г) 2-метил-4-этилгептен-2.

СН₃ СН₃

│ │

а) СН₃ – СН = С – СН – С – СН₃

СН₃

│

б) СН₂ = СН – С – СН – СН₃

СН₃ СН₃

в) СН₂ = СН – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

│

СН₃

│ │

а) Н₃С─СН═СН─СН─СН₂─СН─СН₃

│ │

С₂Н₅ СН₃

│

СН₃

а) 6-метил-4-этилгептен-2

б) 2-метилгексен-3

в) бутен-1

Адамдар ерте заманнан-ақ органикалық заттарды, мысалы – майларды, бояуларды, сірке қышқылын т.б. қолданған.

Бірақ, ғылым ретінде органикалық химия ХІХ ғасыр аяғында қалыптасты. Терминді швед ғалымы Й.Берцелиус енгізді, ол органикалық заттар тек қана тірі заттарда ғана түзіледі деп, өзінің «витализм»(лат. vitalis – өмірлік) ілімінде тұжырымдады.

1928 жылы Берцелиустың шәкірті Ф.Велер бейорганикалық заттардан мочевинаны синтездеді. Осы уақыттан соң органикалық химия мен органикалық синтез дами бастады. Қазіргі уақытта жыл сайын 100 мың жаңа органикалық заттар синтезделеді, жалпылама 15млн органикалық заттар белгілі.

Көміртектің кейбір қарапайым қосылыстары (СО₂, карбидтер, көмір қышқылының тұздары – сода, поташ, мрамор т.б.) химиялық қасиеттері бойынша бейорганикалық заттарға келеді, сондықтан бейорганикалық химия курсында қарастырылады.

Көміртегі қосылыстарының саны, басқа қосылыстармен (көміртегі жоқ) салыстырғанда көп. Себеп, көміртегі атомының құрылысында:

─ бір-бірімен және басқа элемент атомдарымен берік байланыстар түзу;

─ көміртегі атомдары арасында және басқа элементтермен жай, қос және

үшеселей байланыстар қалыптастыру;

─ төрт әртүрлі атомдармен қосылу, тізбектерінің тапрмақталуы және

көптеген күрделі құрылымдар құруы.

А.М.Бутлеровтың құрылыс теориясының негізгі қағидалары:

(1828 – 1886)

1. 
   Органикалық заттардың молекуласын құрайтын барлық атомдар өздерінің валенттіктеріне сәйкес, белгілі бір тәртіппен байланысады;
   

СН₃─СН₂─СН₂─СН₃н-бутан

С₄Н₈

СН₂═СН─СН₂─СН₃ бутен-1

С₄Н₆

СН≡С─СН₂─СН₃ бутин-1

Н₂С─ОН

│ этиленгликоль

Н₂С─ОН

2. 
   Заттардыңқасиеттері молекула құрамына қандай және қанша
   

Мысалы:

(t_қайн. ─0,5^оС) СН₃

изобутан

(t_қайн. ─11,7^оС)

3. 
   Берілген заттың қасиетіне қарап, оның молекула құрылысын анықтауға
   

Н₂О рН═7

NаОН рН>7 қышқылдармен, қышқылдық оксидтермен әрекеттеседі,

лакмус түсі көгереді.

Н₂SО₄ рН<7 металдармен, сілтілермен, негіздік оксидтермен

әрекеттеседі, лакмус түсі қызарады.

4. 
   Молекуладағы атомдар және атомдар тобы бір-біріне өзара әсер етеді.
   

CH₃Cl + AgNO₃ ─ реакция жүрмейді (метил радикалының хлор

атомына әсерінен)

ІІ.АЛКАНДАР (қаныққан көмірсутектер

немесе парафиндер)

Алкандар – молекулаларындабарлық көміртек атомдары sp³-гибридтену күйде болатын және бір-бірімен тек сигма-байланыспен байланысқан көмірсутектер.

Жалпы формуласы: С_пН_2п+2

Мұндағы: п= 1,2,3,4
Органикалық қосылыстардағы көміртектің

валенттігі және химиялық байланыс сипаты.
Көміртек атомы органикалық қосылыстарда химиялық байланыс түзгенде қозған күйге (С^*) өтеді. Қозған күйде жоғарғы энергетикалық деңгейде жұптасқан s-электрондардың бірі бос р-орбитальға өтеді:
C(1s² 2s²2p² ) → C^*(1s² 2s¹ 2p³)
Барлық органикалық қосылыстарда көміртек атомы:

• 
  тек коваленттік байланыс түзеді;
  
• 
  валенттігі ІV тең;
  

Көміртек атомы органикалық қосылыстарда химиялық байланыс түзгенде қозған күйге (С^*) өтеді. Қозған күйде жоғарғы энергетикалық деңгейде жұптасқан s-электрондардың бірі бос р-орбитальға өтеді:

• 
  тек коваленттік байланыс түзеді;
  
• 
  валенттігі ІV тең;
  
• 
  құрамында атомдар жай, қос және үшеселей байланысқан түзу, тармақталған, тұйықталған тізбек түзеді;
  

| | | | | | | |

– С – С – С – С – – С = С – С = С –

| | | | | | | |

Электрон атом ядросынан неғұрлым алшақ орналасса, соғұрлым электронның бір атомнан екінші атомға өтуі жеңіл болады, сондықтан электронның маңызды қасиеті, оның атом ядросынан орналасу алшақтығы.

________________________________________________________________

Гибридтенген орбитальдардың пішіні созылған «сегіздікті» еске түсіреді.
Гибридтенудің себебі және физикалық мәні:

1. 
   Электрондар, тебісу салдарынан, бір-бірінен алшақ орналасуға тырысады.
   
2. 
   Берік химиялық байланыс электрон бұлттарының максималды қаптасу мүмкіндігі нәтижесінде құралады және бұл максималды қаптасу гибридтену нәтижесінде жетіледі.
   

1. 
   Орбитальдардың осьтері бір-бірінен максимал түрде алшақ орналасады. Араларындағы бұрышы валентті бұрыш деп аталады және 109^о28' тең.
   
2. 
   Химиялық байланыс түзгенде орбитальдардың пішіні басқа атомдардың электрон бұлттарымен максималды қаптасуына мүмкіндік береді.
   

Метан (СН₄) молекуласындағы көміртек атомы sp³-гибридтенген күйде болады.

Көміртек атомының sp³-гибридтенген орбитальдары сутек атомдарының сфера пішіндес s-орбитальдарымен қаптасады.

Метан молекуласы тетраэдр пішіндес болады.

__________________________________________________________________

Электрон бұлттары атомдарының центрлері арасындағы максималды түрде қаптасу байланысын, сигма (σ)-байланыс деп аталады. Байланысқан атомдардың ядролары центрлерінің арасындағы қашықтығы байланыс ұзындығы деп аталады._____________________________________________

Қаныққан көмірсутектердің атомдарындағы С – Н және С – С-байланыстары σ- байланыстар болады.

а) s- орбитальдардың; б) p- орбитальдардың; в) s- және p-орбиталь – дардың қаптасуы:

Әрбір көміртек атомы сутек атомдарымен немесе басқа көміртек атомымен төрт σ-байланыспен байланысқан. Осы σ-байланыс өте берік, сондықтан алкандар қосылу реакциясына түспейді.

Алкандарға тек тізбек изомериясы ғана тән. Алкандардың гомологтық пентанның қатарындағы алғашқы үш мүшесінің – метан, этан, пропан – изомериясы болмайды. Бутанда – 2 изомер, пентанның – 3 изомері, гексанның – 5 изомері т.б. болады. Көміртек тізбегі ұзарған сайын изомерлер саны өседі. Мысалы, гептанда – 9, деканда – 75, эйкозанда (С₂₀Н₄₂)– 366319 болады.

1. 
   Көміртек атомдарының ең ұзын тізбегін «негізгісін» табу.
   

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃

│

СН₂ – СН₃

2. 
   Негізгі тізбектегі көміртек атомдарын нөмірлеу.
   

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃

│_{2 1}

СН₂ – СН₃

3. 
   Радикал тұрған көміртек атомының нөмірін – орынбасардың орнын көрсету:
   

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃

│_{2 1}

СН₂ – СН₃

Берілген жағдайда – 3

4. 
   Орынбасарды атау, берілген жағдайда алкил радикалы – метил
   

5. 
   Негізгі тізбекті атау. Берілген жағдайда:
   

СН₃

│

Н₃С ─ С ─СН₃

СН₃

2,2 – диметилпропан

6. 
   Егер орынбасарлардың орны бірдей болса, онда тармағы көбірек жақтан нөмірлейді.
   

СН₃ ─СН─СН₂─СН─СН─СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

СН₃ ─СН₂─СН₂─СН─СН─СН₂─СН₂─СН₃

│ │

СН₃ С₂Н₅