Г. К. Искакова 4 алғаш рет енгізілген

Мазмұны

- Білім берудің тиісті деңгейлерінің мемлекеттік жалпыға міндетті білім беру стандарты, Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігінің Бұйрығымен енгізілген және бекітілген, № 1080, «23» 08 2012 ж.

- 6М060600 – «Химия» мамандығы үшін «Элективті пәндер каталогы», 28.08.2014 ж. Семей қаласының Шәкәрім атындағы МУ Ғылыми кенесінің отырысында бекітілген

- СТУ 042-ГУ-4-2014 Университет стандарты «Пәндердің оқу әдістемелік кешендерін әзірлеу және рәсімдеу жалпы талаптары»;

- ДП 042-1.01-2014 Құжатталған рәсімдеме «Пәндерің оқу әдістемелік кешендерінің құрылымы және мазмұны»
3 ЖАЛПЫ ЕРЕЖЕЛЕР
3.1 Пәннің қысқаша мазмұны:

Органикалық химияны игерген химиктер үшін молекуланың реакциялық қабілеттілігін, реакцияның стереохимиялық жүруін және механизмді талқылау мезомерия және резонанс концепцияларына негізделген болуы тиіс. Осы тұрғыда бұл курста ауыспалы күй теориясы, электрондық ығысу теориясы, реакциялардың негізгі механизмдері, сонымен қатар органикалық затқа функциялар енгізу және органикалық молекуланы құрастыру кезінде пайда болатын синтетикалық органикалық химиядағы мәселелік жағдайлар қарастырылады.

3.2 Пәнді оқыту мақсаты: магистранттарға органикалық химия саласындағы жаңа теориялық жетістіктерді меңгеріп, алған білімдерін ары қарай магистрлік диссертацияларын орындау және одан кейінгі ғылыми-зерттеу және педагогикалық жұмыстарында пайдалана білу.

3.3 Пәнді оқудың негізгі міндеттері: органикалық химияның қазіргі заманғы проблемалары мен жетістіктері жөнінде түсінік қалыптастыру қажет.

3.4 Білім алу нәтижесі:

Пәнді оқу нәтижесінде білімалушы міндетті:

Білуге тиісті:

• 
  Реагенттердің негізгі типтерін, реакциялардың жүргізу әдістерін
  
• 
  Электронды орынбасудың негізгі теориясын, химиялық реакцияның аралық жағдайын;
  

• 
  Барлық реакция типтерінің стереохимиялық заңдылықтарын;
  
• 
  Функционалдық топтарды қорғау мен органикалық синтездің негізгі әдістерін
  

• 
  Процесс сатылары, байланыстың үзілуі, реагенттер типі бойынша органикалық реакциялардың түрлерін анықтай білу;
  
• 
  Молекуладағы реакция орталығын анықтап, оларға сипаттама беруге (қышқылдық, негіздік, электрофильді немесе нуклеофильді), сондай ақ функциянын реакцияға қабілеттілігін білуге;
  
• 
  Органикалық қосылыстардың реакцияларын, оның жағдайын түсіндіру, экологиялық тазасын және ең тиімдісін таңдай білу, соның ішінде қазіргі заманғы органикалық химияға лайықты болу.
  

3.5.1 Заттар және материалдарды зерттеудің заманауи физико-химиялық әдістері

3.6 Пән постреквизиттері:

3.6.1 Медико-биологиялық полимерлер

3.6.2 Макромолекулалардың түзілу механизмдері

3.6.3 Полимерлерді алу және зерттеу әдістері

3.6.4 Полимерлердің физика-механикалық қасиеттері

3.7 Жұмыс оқу жоспарынан үзінді:

1 кесте

Курс	Семестр	Кредит	Дәріс сағ.	Практ сағ.	Зертх. сағ.	БОӨЖ сағ.	БӨЖ сағ.	Жалпы сағат	Қортынды бақылау түрі
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
1	2	3	30	15	-	23	67	135	емтихан

4 ОҚУ ПӘНІНІҢ (МОДУЛЬДІҢ) МАЗМҰНЫ

2 кесте

Тақырыптардың аталуы және мазмұны	Сағат саны
1	2
Микромодуль 1 – Кіріспе
Дәріс сабақтары
Органикалық құрылыс теориясының қазіргі күйі. Реакциялар мен реагенттер классификациясы. Негізділік, қышқылдылық, нуклеофильдік, электрофильділік.	1
Органикалық қосылыстар молекулаларындағы электрондық эффектілер. Молекуланың реакциялық қабілеттілігін анықтайтын факторлар. Полюстілік, молекулалардың полюстенуі. Индуктивті эффект, кеңістік эффектісі. Мезомерлі, электромерлі эффектілер. Мезомерлі және индуктивті эффектілер қатынасы. Гиперконьюгация.	1
Практикалық сабақтар
Электрондық ығысулар мен ауыспалы күйлердің қазіргі заманғы теориясының негіздері. Индуктивтік және мезомерлік эффектілер. Мысалдармен талқылау	1
Микромодуль 2 – Молекулалар құрылысы мен қасиеттері
Дәріс сабақтары
Гибридтелу және көп атомды молекулалардың формалары. Атом орбиталдарының жүптасуы. Көп құрылымды молекулалардың электронды құрылысы.	1
Ішінара және молекула аралық әсерлесу. Молекулааралық күш және молекуланың электрлік құрамы. Электрон жұптарының орынбасуы. Индуктивті эффект және кеңістік эффектісі. Мезомерлі эффект. Галогендер мен фенил топтарындағы мезомерлік эффект. Гиперконъюгация немесе қосымша қосарлану, молекулаішілік ,-қозу ретінде. Органикалық пигменттер мен бояғыштардағы мезомерия. Статикалық және динамикалық электронды эффектілер.	2
Молекулалық орбиталдардың қозуы. Молекула-димер тепе-теңдігі. Сутектік байланыс. Днорлы-акцепторлы комплекс. Молекулалы орбиталдардың қозу теориясы.	1
Молекулалық -орбиталдары, -орбиталдардың графикалық құрылымы, -системасы және гетероатомының құрамында бар -жүйелер. Альтернативті көмірсутектер, олардың ерекшеліктері. Циклді -жүйелер. Молекулалық -орбитальдары. Молекулалар фрагментінің орбиталдары, олардың қолданылуы. Жазық метан.	2
Бос радикалдар. Алкилді радикалдар, құрылысы және оны алудың негізгі жолдары. Бос радикалдарды реакциялар, рекомбинация, диспропорцияналдау. Бос радикалдардың тотығу және тотықсыздануы. Тізбекті механизм және оның негізгі сатылары. Трифенилметан қатарының тұрақты радикалдары. Бирадикалдар, олардың фотохимиялық реакциялардағы ролі.	2
Карбокатиондар. Карбоний және карбений иондары. Газ фазасындағы және ерітінділердегі карбокатиондар. Карбокатиондардың тұрақтылығына әсер ететін факторлар. Классикалық емес кабкатиондар.	1
Карбаниондар. Карбаниондарды супер негіздік ортада ерітінділерден алу. Карбаниондардың тұрақтылығына әсер ететін факторлар.	1
Практикалық сабақтар
Нуклеофильді орынбасу. Реакция жылдамдығы мен орынбасу стереохимиясына әсер етуші факторлар. Мысалдармен талқылау	1
Электрофильді орынбасу. Нуклеофильді және электрофильді орынбасу реакцияларының ұқсастықтары мен айырмашылықтары. Реакция мысалдары. Ауыспалы күй. Реакция мысалдары, электрофильді реакциялардың дербес жағдайлары.	1
Гомолиттік орынбасу. Бос радикалдағы реакциялардың ерекшеліктері, факторлардың әсері. Әртүлі көмірсутек радикалдары мысалдарында талқылау, еріткіштің полярлығының әсері, мысалдар.	1
Қанықпаған байланыстарға қосылу реакциялары. Марковниковтың жалпы және дербес ережесі. Қосылу бағытына статикалық және динамикалық факторлардың әсерін талдау	1
Радикалды қосылу. Радикалды бөлшек активтілігі. Караш эффектісі. Реакциялар мысалдары.	1
Микромодуль 3 – Қышқылдар және негіздер
Дәріс сабақтары
Льюис қышқылдары мен негіздері. Қатты және жұмсақ қышқылдар мен негіздер. ҚЖҚН принципін қолдану. ҚЖҚН принципінің териялық негіздері.	2
Бренстед қышқылдары мен негіздері. Қышқыл мен негізді әртүрлі еріткіште ерітіп салыстыру. Протонды баяу тасымалдаудың жалпы қышқылдық және жалпы негіздік катализі.	2
Практикалық сабақтары
Ароматты қосылыстар. Ароматты қатардағы электрофильді орынбасу реакцияларының жалпы сызба нұсқасы. Орынбасушылардың бағыттаушы эффектісі. 1-, 2-, 3-текті бағыттаушылар мысалында талдау	1
Ароматты сақинадағы радикалды және нуклеофильді орынбасу реакциялары жайындағы жалпы мағлуматтар. Реакциялар механизмдері. Орынбасушылардың орынбасу бағытына әсері. Мысалдар.	1
Микромодуль 4 - Органикалық реакциялардың механизмі
Дәріс сабақтары
Алифатты нуклеофильді орынбасу. SN1 және SN2 механизмдері, тәжірибелік дәлелденілуі. Ион жұптары. Стереохимия. Шекаралық аймақ. Алкилді субстраттар сольволизі. Ерітікіш пен құрылымның механизмге әсері: субстрат құрылымы, кетуші топ, нуклеофил. Амбидентті нуклеофильдер. SN1 механизмі.	2
Элимерлеу реакциялары. Е1 және Е2 механизмдерінің сипаттамасы. Стереохимия. Зайцев және Гофман ережелері. Геометриялық бағытталу. Элимирлену және орынбасу арасындағы теңдік.	1
Алифатты электрофильді орынбасу. SЕ1 және SЕ2 реакциялары. Кетуші топ. Реакциялар стереохимиясы. Электрофильді орынбасудағы нуклеофильді көмек.	1
С=С қос байланысы бойынша қосылу. Электрофильді қосылу. Марковников ережесі. Бос радикалды қосылыс. Нуклеофильді қосылу.	1
Карбонил тобы бойынша қосылу және ұқсас реакциялар. Қарапайым қосылу. Элимирлену арқылы қосылу. Алдольды конденсациялар. Карбон қышқылдары эфирлерінің гидролизі.	1
Ароматты электрофильді орынбасу. Электрофил табиғаты. Бағыттау, реакциялық қабілеттілік. -, -комплекстер. Электрофильді орынбасудың реакциялары: галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, азоқосылу, Фридель-Крафтс реакциялары. Ароматты қосылыстарды нитрлеу және галогендеу реакцияларында әрекеттесуші реагент сипаты. Галогендеу және нитрлеудің кинетикалық және химиялық нәтижелер. Түзілетін изомерлердің салыстырмалы мөлшеріне орынбасарлардың әсері.	2
Ароматты нуклеофильді орынбасу. SN2 (ар) механизмі. Мейзенгеймер комплексі. Кетуші топ эффектілері. Активтеуші топтар. Нуклеофильдік. SN1 (ар) механизмі. Тұздар ыдырауы. Ариндік механизм.	1
Ароматты гомолитті орынбасу. Алкилдеу, арилдеу, гидроксилдеу реакциялары. Арилдеу реакцияларындағы бағытталу.	1
Практикалық сабақтар
Алифатты және ароматты қатардағы орынбасу механизмдерінің ұқсастықтары мен ерекшеліктері	1
Функционалды топтарды: галоген, спирт тобы, карбонил және карбоксил тобы, күрделі эфир тобы, нитро-, нитрозо-, амино-, сульфо-, алкокситоптарды, нитрил тобын енгізу	1
Практикалық пайдалы заттар синтезінде функционалды топтарды қорғау және оларды қайта шығару. Мысалдар	1
Циклді қосылыстар. Реакция классификациясы. Дильс-альдер реакциясы. Диен мен диенофил реакциясының региоселективтілігі	1
Қос байланыс бойынша карбендердің қосылу механизмі. 1,3-диполярлы циклді қосылу	1
Микромодуль 5 – Молекулалық қайтатоптасулар
Дәріс сабақтары
Сигматропты қайтатоптасулар. Анықтау және классификация. Вагнер – Мейервейн және пинаколинді қайта топтасу. Сутегі мен алкил топтарының көшуі. Стереохимия. Фенонийлі иондар. Электронтапшы азотқа [1,2] – сигматропты ығысу сияқты қайтатоптасулар. Электроны тығыз орталықтарға 1,2 – қайтатоптасулар. Виттинг, Стивенс қайтатоптасулары. Стереохимия және механизм. Бос радикалдардағы қайтатоптасулар.	2
Практикалық сабақтар
Вудвард-Хоффманның циклдене қосылуға арналған ережесі	1
Микромодуль 6 - Стереохимия
Хиральді молекулалар. Хиральділіктің түрлері. Конфигурация және конформация. Абсолютті және салыстырмалы конфигурация. Фишер проекциясы. Канн-Ингольд-Прелогтың жүйесі. Энантиомерлі және диастереотопты қатынасы. Ациклді молекулалардың конформациясы. Циклді молекулалардың конфигурациясы және конформациясы. Циклді молекулалардың тұрақтылығы. Конформациялық тепе-теңдік.	2
Зертханалық сабақтар
Макроциклді молекуланың хиральдылығы	1

5 БІЛІМАЛУШЫЛАРДЫҢ ӨЗДІК ЖҰМЫСТАР ТАҚЫРЫПТАРЫНЫҢ ТІЗІМІ
5.1 Кребс циклі

5.2 Күрделі эфирлердің биологиялық ролі

5.3 In vivo жағдайда аминоқышқылдарының реакциялары

5.4 Бірнеше хиральді орталығы бар қосылыстар

5.5 Гетероциклдардың стереохимиясы

5.6 Орташа циклдардың конформациялық ерекшеліктері

5.7 Макроциклдардың конформациясы

5.8 Ассиметриялық синтез және катализ. Карбонил тобын ассиметриялық тотықсыздандыру

3 кесте

Әдебиеттер және оқу әдістемелік құжаттар	Экземплярлар саны	Білімалушылардың саны	Қамтамасыздық пайызы
1	2	2	4
Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] – Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. – 420 б.	30	5	100%
В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.	5	5	100%
.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.	5	5	100%
В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с.	5	5	100%
В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2009. –Кн.2: 592 с.	5	5	100%
Сейітжанов,Ә.Ф. Органикалық химия: оқулық / Ә.Ф. Сейітжанов.- Алматы: Print-S, 2005.- 446 б.	10	5	100%
Дж. Джоулб, К.Миллс. Химия гетероциклических соединений. –М.: Мир, 2009. -728 с.	5	5	100%

7 ӘДЕБИЕТ:
7.1 Негізгі әдебиеттер
7.1.1 Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] – Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. – 420 б.

7.1.2 Сейітжанов,Ә.Ф. Органикалық химия: оқулық / Ә.Ф. Сейітжанов.- Алматы: Print-S, 2005.- 446 б. 

7.1.3 В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.

7.1.4 В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.

7.1.4 В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с.

7.1.5 Реутов О.В., Курц А.Л., Бутин К.П. органическая химия. М.: лаборатория знаний. – 2004. В 4-х книгах

7.1.6 Илиэл Э. Основы стереохимии. М.: Бином. Лаборатория знаний. - 2005

7.1.7 Илиэл Э., Вайден С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином. Лаборатория знаний. – 2007. – 703 с.

7.1.8 Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. М.: Бином. Лаборатория знаний. – 2006. -456с.

7.2.1 В.А.Смит, А.Д.Дильман. Основы современного органического синтеза. –М.: Бином. Лаборатория знаний, 2009. – 750с.