Химия растительного сырья



жүктеу/скачать 9.11 Mb.
бет35/63
Дата11.06.2016
өлшемі9.11 Mb.
#128250
1   ...   31   32   33   34   35   36   37   38   ...   63

Выводы


Впервые показано, что природные циклопентеновые β,β’-трикетоны и их метиловые енольные эфиры обладают рострегулирующей активностью в отношении проростков Fagopyrum esculentum. Выяснено, что структурные особенности циклопентеновых β,β’-трикетонов в значительной мере определяют уровень их рострегулирующего действия. Среди синтетических аналогов корусканонов А и В обнаружены эффективные ингибиторы роста корня проростков F. esculentum.

Список литературы


  1. Birch A.J. β-Triketones. Part 1. The structures of angustione, dehydroangustione, calythrone, and flavaspidic acid // J. Chem. Soc. 1951. №11. P. 3026–3030.

  2. Kiang A.K., Lee H.H., Sim K.Y. The structure of linderone and methyl-linderone // J. Chem. Soc. 1962. №11. P. 4338–4345.

  3. Lee H.H. The structure of lucidone and methyl-lucidone // Tetrahedron Lett. 1968. V. 9. №40. P. 4243–4246.

  4. Li X.-C., Ferreira D., Jacob M.R., Zhang Q. etc. Antifungal cyclopentenediones from Piper coruscans // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. №22. P. 6872–6873.

  5. Facundo V.A., Sa A.L., Morais S.M., Matos C.R.R., Braz-Filho R. Three new natural cyclopentenediones derivatives from Piper carniconnectivum // J. Braz. Chem. Soc. 2004. V. 15. №1. P. 140–145.

  6. Aoyama Y., Konoike T., Kanda A., Naya N., Nakajima M. Total synthesis of human chimase inhibitor methyllinderone and structure – activity relationships of its derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. V. 11. №13. P. 1695–1697.

  7. Oh H.-M., Choi S.-K., Lee J.M., Lee S.-K., etc. Cyclopentenediones, inhibitors of farnesyl protein transferase and anti-tumor compounds, isolated from the fruit of Lindera erythrocarpa Makino // Bioogr. Med. Chem. 2005. V. 13. №22. P. 6182–6187.

  8. Шестак О.П., Новиков В.Л., Стехова С.И., Горшкова И.А. Синтез и биологическая активность некоторых
    2-ацетилциклопент-4-ен-1,3-дионов // Химико-фармацевтический журнал. 1999. Т. 33. №1. С. 18–21.

  9. Шестак О.П., Новиков В.Л., Прокофьева Н.Г., Чайкина Е.Л. Синтез и цитотоксическая активность 2-ацетил­циклопент-4-ен-1,3-дионов и их производных // Химико-фармацевтический журнал. 1999. Т. 33. №12. С. 5–8.

  10. Лапшина Л.А., Шестак О.П., Реунов А.В., Новиков В.Л., Анисимов М.М. Антивирусная активность некоторых аналогов природных циклопентеновых β,β'-трикетонов // Растительные ресурсы. 2006. Вып. 1. С. 107–113.

  11. Tarun E.I., Rubinov D.B., Metelitza D.I. Inhibition of urease by cyclic β-triketones and fluoride iones // Appl. Biochem. Microbiol. 2004. V. 40. №4. P. 337–344.

  12. Новиков В.Л., Шестак О.П., Логачев В.В., Анисимов М.М. Влияние некоторых синтетических аналогов природных (циклопентеновых) β,β'-трикетонов на рост корня проростков (на примере Cucumis sativus L.) // Растительные ресурсы. 2003. Вып. 4. С. 87–94.

  13. Babu K.S., Li X.-C., Jacob M.R., Zhang Q., etc. Synthesis, antifungal activity and structure-activity relationships of coruscanone A analoques // J. Med. Chem. 2006. V. 49. P. 7877–7886.

  14. Новиков В.Л., Шестак О.П., Камерницкий А.Б., Еляков Г.Б. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1981. Вып. 1. С. 236.

  15. Патент РФ №1549017. Производные хлорированного циклопентеноидного трикетона, проявляющие антимикробную активность / В.Л. Новиков, О.П. Шестак, С.И. Стехова // 1993. БИ. 1996. Вып. 21. С. 264.

  16. Давидянц Е.С., Нежина Л.П., Нежин И.В. Влияние тритерпеновых гликозидов Silphium perfoliatum L. на рост проростков гороха и пшеницы // Растительные ресурсы. 2001. Т. 37. Вып. 1. С. 93–97.

Поступило в редакцию 13 февраля 2008 г.

После переработки 19 мая 2008 г.

УДК 547.362

ТВЕРДОФАЗНЫЙ СИНТЕЗ СОЛЕЙ ЛУПИНИНА
С 3- И 4-АЗОМЕТИНБЕНЗОЙНЫМИ КИСЛОТАМИ

© Е.А. Дикусар1, Н.Г. Козлов1, Р.Т. Тлегенов2*, В.И. Поткин1

1Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси, Минск (Беларусь) E-mail: evgen_58@mail.ru

2Каракалпакский государственный университет им. Бердаха, Нукус (Узбекистан)

Разработан удобный метод твердофазного синтеза солей лупинина с рядом (Е)-3-алкокси-4-ацилокси­фенилметилен(3- или 4-карбоксифенил)аминов. Строение синтезированных солей подтверждено данными ИК-, УФ- и ЯМР 1Н спектров.



Ключевые слова: лупинин, твердофазный синтез, соли, (Е)-3-алкокси-4-ацилоксифенилметилен(3- или 4-карбокси­фенил)амины, сложные эфиры, ванилин, ванилаль, 3- и 4-аминобензойные кислоты, противотуберкулезная активность.

Введение


Алкалоид лупинин (7а-гидроксиметил-транс-хинолизидин) содержится в значительных количествах и добывается из среднеазиатского растения Anabasis aphylla L., относящегося к семейству Chenopodiaceae [1, 2]. Среди его известных производных наиболее изучены сложные эфиры, которые обладают выраженной противовирусной, противоопухолевой и гепатопротекторной активностью. Ряд эфиров лупинина проявили местноанестезирующее действие, антихолинэстеразную и противотуберкулезную активность [3, 4].

Целью настоящей работы является разработка удобного метода синтеза солей лупинина с рядом Е-3-алкокси-4-ацилоксифенилметилен(3- или 4-карбоксифенил)аминов, ранее синтезированных конденсацией сложных эфиров ванилина и ванилаля с 3- и 4-аминобензойными кислотами [5, 6].


Экспериментальная часть


Неизвестные ранее соли лупинина с 3- или 4-азометинбензойными кислотами 1-46 получали твердофазной реакцией лупинина с Е-3-алкокси-4-ацилоксифенилметилен(3- или 4-карбоксифенил)аминами, взятыми в стехиометрическом соотношении 1 : 1. Точные навески (0,0005 моль) исходных соединений тщательно растирали в агатовой ступке в течение 3–5 мин. В процессе растирания реакционной смеси наблюдалось ее плавление с последующим застыванием в виде однородной хрупкой пористой массы. Выход солей лупинина 1–46 количественный (99–100%), чистота полученных соединений составляла 981%.

Полученные соли имеют следующую температуру плавления и состав: 1 – т. пл. 109 °С, С27H34N2O6; 2 – т. пл. 72 °С, С28H36N2O6; 3 – т. пл. 63 °С, С29H38N2O6; 4 – т. пл. 73 °С, С29H38N2O6; 5 – т. пл. 28 °С, С35H50N2O6; 6 – т. пл. 34 °С, С38H56N2O6; 7 – т. пл. 47 °С, С43H66N2O6; 8 – т. пл. 72 °С, С29H36N2O6; 9 – т. пл. 68 °С, С35H42N2O7; 10 – т. пл. 104 °С, С32H36N2O6; 11 – т. пл. 88 °С, С33H38N2O6; 12 – т. пл. 84 °С, С32H35ClN2O6; 13 – т. пл. 104 °С, С32H34Cl2N2O6; 14 – т. пл. 95 °С, С33H36Cl2N2O7; 15 – т. пл. 77 °С, С32H35BrN2O6; 16 – т. пл. 68 °С, С29H38N2O6; 17 – т. пл. 69 °С, С30H40N2O6; 18 – т. пл. 69 °С, С30H40N2O6; 19 – т. пл. 76 °С, С31H42N2O6; 20 – т. пл. 77 °С, С33H38N2O6; 21 – т. пл. 84 °С С34H40N2O6; 22 – т. пл. 106 °С, С33H37ClN2O6; 23 – т. пл. 75 °С, С33H37ClN2O6; 24 – т. пл. 78 °С, С27H34N2O6; 25 – т. пл. 76 °С, С28H36N2O6; 26 – т. пл. 65 °С, С29H38N2O6; 27 – т. пл. 84 °С, С29H38N2O6; 28 – т. пл. 70 °С, С33H46N2O6; 29 – т. пл. 53 °С, С35H50N2O6; 30 – т. пл. 57 °С, С43H66N2O6; 31 – т. пл. 83 °С, С29H36N2O6; 32 – т. пл. 74 °С, С35H42N2O6; 33 – т. пл. 84 °С, С35H42N2O7; 34 – т. пл. 114 °С, С32H36N2O6; 35 – т. пл. 75 °С, С33H38N2O6; 36 – т. пл. 96 °С, С32H35ClN2O6; 37 – т. пл. 86 °С, С32H34Cl2N2O6; 38 – т. пл. 108 °С, С33H36Cl2N2O7; 39 – т. пл. 95 °С, С32H35BrN2O6; 40 – т. пл. 150 °С, С32H35N3O8; 41 – т. пл. 88 °С, С28H36N2O6; 42 – т. пл. 72 °С, С29H38N2O6; 43 – т. пл. 72 °С, С30H40N2O6; 44 – т. пл. 75 °С, С31H42N2O6; 45 – т. пл. 70 °С, С33H37ClN2O6; 46 – т. пл. 172 °С, С33H37ClN2O6.

жүктеу/скачать 9.11 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   31   32   33   34   35   36   37   38   ...   63



©dereksiz.org 2024
әкімшілігінің қараңыз
    Басты бет