Рис.7.1. 2,3,7,8-Тетрахлор-пара-дибезодиоксин Правило не действует также для углеводородов ароматического ряда.
С учетом этих исключений правило нарастания токсичности в го- мологических рядах используется для предсказания токсичности новых веществ при помощи методов интерполяции и экстраполяции; оно может
служить ориентиром для выбора в гомологическом ряду органического
растворителя с меньшим наркотическим действием.
7.2. Связь токсичности химических веществ с их строением Важно так называемое правило разветвленных цепей, согласно кото-
рому наркотическое действие ослабляется с разветвлением цепи углерод-
ных атомов. Например, наркотическое действие изопропилбензола
С
6
Н
5
СН(СН
3
)
2
– слабее действия пропилбензола С
6
Н
5
СН
2
СН
2
СН
3
и т.д.
Установлено также, что углеводороды, имеющие одну длинную боковую
цепь, оказывают большее наркотическое действие, чем их изомеры,
имеющие несколько коротких боковых цепей. Замыкание цепи углерод-
ных атомов усиливает действие вещества.
Биологическая активность вещества возрастает с увеличением крат-
ности связей, т. е. с увеличением непредельности соединения (правило
кратных связей). Наркотическое действие этана (СН
3
―СН
3
) слабее, чем
этилена (СН
2
═СН
2
), а действие последнего слабее, чем ацетилена
(СН≡СН).
Непредельность оказывает влияние на химическую активность. Так,
с увеличением непредельности усиливаются раздражающие свойства
вещества.
129
7.3. Зависимость токсичности органических веществ от входящих в состав вещества химических группировок